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  • Tema 9

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    Este documento trata sobre alcoholes y fenoles. Explica su estructura, propiedades físicas, acidez y métodos de preparación, incluyendo reactivos organometálicos como reactivos de Grignard. También describe las principales reacciones de los alcoholes y fenoles, como oxidación, formación de ésteres y reacciones con haluros. Por último, analiza usos industriales de los fenoles, como el proceso Dow para producir fenol y sus reacciones, incluyendo sustitución electrófila arom

    Descripción original:

    Power de Química

    Título original

    TEMA 9

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    TEMA 9:

    ALCOHOLES Y FENOLES

    mágenes han sido sacadas de los libros:


    mica Orgánica. L.G. Wade, Jr.
    mica Orgánica Estructura y función. K. Peter C. Vollhardt.
    Alcoholes y fenoles

    9.1. ESTRUCTURA.
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    9.2. PROPIEDADES FÍSICAS.
    Alcoholes y fenoles
    9.3. ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES.
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Acidez de los fenoles
    Preguntas seleccionadas TEMA 8

    Grupo “Ácidos Bohémicos”.


    En cuanto a la sustitución nucleófila bimolecular:

    a) Para que tenga lugar el nucleófilo debe estar cargado negativamente.


    b) Es estereoespecífica, es decir, siempre rendirá como productos
    estereoisómeros R.
    c) Se ve afectada por cómo de sustituido esté el carbono al que está unido
    el grupo saliente.
    c) Sigue una cinética de segundo orden, que depende de la concentración de
    ambas sustancias, ya que estas reaccionan en dos etapas consecutivas.

    Grupo “FeO”.

    Con respecto a la reacción de tipo E1, señala la respuesta correcta:

    a) La etapa limitante es la formación del carbocatión.


    b) El producto tiene carbonos con una hibridación distinta al reactivo inicial.
    c) Si se produce una reacción SN1, siempre la acompaña.
    d) Todas son correctas.
    Alcoholes y fenoles

    9.4 MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES


    Alcoholes y fenoles

    Reactivos organometálicos
    Alcoholes y fenoles

    Reactivos de Grignard
    Alcoholes y fenoles

    Reactivos organolíticos
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles

    Reacciones secundarias de los compuestos organometálicos: reducción de


    haluros de alquilo.
    Alcoholes y fenoles
    Síntesis de alcoholes primarios y secundarios por reducción
    del grupo carbonilo.

    Borohidruro de sodio
    Alcoholes y fenoles

    Hidruro de aluminio y litio


    Hidrogenación catalítica de cetonas y aldehídos. Alcoholes y fenoles

    9.5 PRINCIPALES REACCIONES


    Alcoholes y fenoles
    Oxidación de alcoholes secundarios Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles

    Oxidación de alcoholes primarios


    Alcoholes y fenoles

    Alcoholes como nucleófilos y electrófilos: formación de tosilatos.


    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Reacciones de alcoholes con haluros de hidrógeno

    Reacciones con ácido bromhídrico


    Alcoholes y fenoles

    Reacciones con ácido clorhídrico


    Alcoholes y fenoles

    Reacciones de alcoholes con haluros de fósforo


    Alcoholes y fenoles

    Reacciones de alcoholes con cloruros de tionilo


    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Reacciones de deshidratación de alcoholes
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles

    Esterificación de alcoholes
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    Alcoholes y fenoles
    9.7 FENOLES Y SUS USOS.
    Proceso Dow

    Cl OH

    1. NaOH, H2O, 340ºC, 170 atm. + NaCl


    2. H3O+

    OH O
    H OOH
    O2 H3O
    Heat

    Cumeno
    Alcoholes y fenoles

    Mecanismo

    O O
    O H O H
    H3O -H2O

    O
    O

    O
    H2O
    H H
    H

    O OH O
    -H3O

    O
    H

    H2O
    Alcoholes y fenoles
    CH3 CH3
    CH3

    SO3 1. NaOH, 300ºC


    H2SO4 2.H3O +

    (72%)
    SO3H
    OH
    p-cresol
    p-metilfenol

    9.8 REACCIONES DE LOS FENOLES.


    Sustitución electrófila aromática

    OH OH OH

    E E
    Alcoholes y fenoles

    Oxidación de fenoles: Quinonas

    OH OH
    O
    O

    (KSO3)2NO SnCl2, H2O

    H2 O
    Sal de Fremy

    O O OH
    Quinona Benzoquinona Hidroquinona

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