CURSO: QUIMICA ORGANICA
TITULO: NITRACION DEL BENZONATO DE METILO
PROFESORA:
CANDY JANICE RUIZ MARTEL
ALUNMNA: CARRILLO DE CRUZ, ERMINIA
REALIZADO
RESUMEN
NITRACION
La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata
de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo, el ácido
nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster
REACCIONES DE NITRACION TIPO IONICO
+
Los compuestos aromáticos, alcoholes y aminas reaccionan con NO2 formando
complejos relativamente inestables , como se muestra :
1- AROMATICOS:
+
H
+
Ar H + NO2 Ar
NO2
2- ALCOHOLES :
H+
+ +
R OH + NO2 RO
NO2
3- AMINAS:
H NO2
+ +
RN + NO2 RN H
R’ R’
Estos complejos se forman lentamente pero se descomponen rápidamente en medio ácido
- -
(aniónico, HSO4 ,NO3 ).
+
El protón H abandona el complejo formando el producto nitrado y regenerando el
- +
“catalizador” con el anión (HSO4 + H H2SO4 )
INTRODUCCÓN
La nitración es un ejemplo de reacción de sustitución electrofilia aromática. Los anillos
aromáticos que se pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrado donde el electrófilo es el ion nitronío que se genera a partir del ácido
nítrico por Protonación y pérdida de agua.
Las sales de nitronío son especialmente higroscópicas y muy inestables, la entrada de un
segundo grupo en el anillo aromático está sujeta a la presencia del grupo ya presenté en el
anillo benzoico.
Los sustituyentes en el anillo del benceno afectan tanto la reactividad del anillo hacia
posteriores sustituciones como la orientación de estas últimas. Los grupos pueden
clasificarse en base a la orientación que imparten en posiciones orto-para y posiciones
meta.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz(A) Se agregó 1. 64 ml de benzoato de metilo (C7 H5 CH3) y 3,64ml de
ácido sulfúrico concentrado(H2SO4). este procedimiento se realizó en agua fría.
Figura: 1
En otro matraz (B) se vertió 1.36 ml de ácido nítrico (HNO3) y 1.36 ml de ácido
sulfúrico (H2SO4) se homogenizó, este procedimiento se realizó en agua fría.
Figura: 2
Después de tener las dos muestras listas, se mezcló del matraz B al matraz A, se
realizó este procedimiento en un baño de hielo y lo dejamos disolver por 10
minutos.
Figura: 3
Cuando paso los 10 minutos, vertimos la solución en un vaso precipitado con agua
fría (destilada). Agitamos la solución, se obtuvo un precipitado.
Figura: 4
Se filtró el precipitado, la solución 3-nitrobenzoato de metilo por gravedad y lo
lavamos con agua (resultado en el filtro)
Figura: 5
Para la recristianización utilizamos lo que está en el filtro se disolví con el metanol,
pero para que sea soluble tuvimos que llevarlo a caliente, lo filtramos y lo dejamos
enfriar, con la ayuda de la estufa pudimos observar los cristales de
Color incoloro.
Figura: 6
La muestra seca.
Masa de la botella :14.84g
Masa de la muestra: 1.06gr
Figura: 7
se llevó a analizar la muestra, tomamos el espectro IR del producto
Figura: 9 (análisis en el laboratorio)
se medió su punto de fusión
Figura:10
Punto de fusión experimental, fue de 73°c
Punto de fusión teórico 77°c a 88°c
MECANISMO
generación del ion nitronío
el ion nitronío se agrega al anillo bencénico formando un carbocatión, la base
conjugada remueve al protón del carbocatión para regenerar al anillo bencénico,
así como el catalizador. Así queda formado el compuesto
GRAFICA DE ESPECTROS
el espectro infrarrojo tomada para el 3-nitrobenzoanto de metilo
el espectro infrarrojo teórico de 3-nitrobenzoanto de metilo
RESULTADOS
Datos teóricos de los reactivos
Nombre Formula P.F Densidad Peso V(ml) o
(g/cm3) Molecular M(g)
(g/mol)
Benzoato de C8H8O2 77°c - 1.08 1.7928g
metilo 80°c
Ácido H2SO4 283k 1.84 136 1.12ml
sulfúrico
Ácido nitrico HNO3 231k 1.51 46 1.12ml
3.68ml
metamol C2H6O --- 0.789 -----
Agua H2O ----- 1 98 -----
destilada
Estequiometria de la reacción
Ión nitronío
HNO3 +2H2SO4 NO2+ +2HSO4- + H3O+
1.12ml 1,12ml
Reacción general: m-nitrobenzoato de metil
C8H8O2 +HNO3 H2SO4 C8H7NO4 +H2O
1.66ml 3.68ml
Masa de los reactantes: benzoato de metilo y ácido nitrico
𝑚𝑏𝑚 = (1.08 𝑔 /𝑐𝑚3) (1.66𝑐𝑚3) = 1.7928𝑔 𝐶8𝐻8𝑂2
𝑚𝐻𝑁𝑂3 = (1.51 𝑔 /𝑐𝑚3) (3.68𝑐𝑚3) = 5.5568𝑔 𝐻𝑁𝑂3
Hallamos las moles de cada uno de los reactantes
1mol C8H8O2
1.7928𝑔 𝐶8𝐻8𝑂2 x 136gC8H8O2 =0.0139 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻8𝑂2
1mol HNO3
5.5568𝑔 𝐻𝑁𝑂3 x = 0.0882𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
63gHNO3
Reactivo limitante
𝐶8𝐻8𝑂2 = 0.0139mol
𝐻𝑁𝑂3 = 0.0882mol
Siendo el limitante el benzoato de metilo 𝐶8𝐻8𝑂2.
Producto teórico: m-Nitrobenzoato de metilo
1mol C8H8O2 1mol C8H7NO4 181gC8H7NO2
1.7928𝑔𝐶8𝐻8𝑂2 x x x = 2.3860𝑔𝐶8𝐻7𝑁𝑂4
136g C8H8O2 1mol C8H8O2 1molC8H7N4
Producto experimental: Benzoato de metilo
𝑚𝑁𝑏𝑚 = 1.06𝑔 𝐶8𝐻7𝑁𝑂4
1.06g C8H7NO4
Rendimiento %𝑹 = =44.42%
2.3860gC8H7NO4
𝟕𝟑−𝟕𝟕
Error del punto de fusión %𝑬 = x100% = 5.19%
𝟕𝟕
DISCUSIONES
NUMERO NUMERO
GRUPO FUNCIONAL DE ONDA GRUPO FUNCIONAL DE ONDA
(cm-1) (cm-1)
OH 3100-3200 -C ≡ C- 2300-
(enlace de hidrógeno) 2100
OH 3600 -C ≡ N ~ 2250
(sin enlace de hidrógeno)
Cetonas 1725-1700 -N=C=O ~ 2270
Aldehídos 1740-1720 -N=C=S ~ 2150
Aldehídos y cetonas α,β- 1715-1660 C=C=C ~ 1950
insaturados
Ciclopentanonas 1750-1740 NH 3500-
3300
Ciclobutanonas 1780-1760 C=N- 1690-
1480
Ácidos carboxílicos 1725-1700 NO2 1650-
1500
1400-
1250
Esteres 1750-1735 S=O 1070-
1010
Esteres α,β-insaturados 1750-1715 sulfonas 1350-
1300
1150-
1100
δ-Lactonas 1750-1735 Sulfonamidas y 1370-
sulfonatos 1300
1180-
1140
γ-Lactonas 1780-1760 C-F 1400-
1000
Amidas 1690-1630 C-Cl 780-580
-COCl 1815-1785 C-Br 800-560
Anhídridos 1850- C-I 600-500
1740(2)
Se denota un enlace C-N, ya que está en el entorno del 1200cm-1.
Se infiere que existe un C=O (grupo carbonilo) del éster, ya que está en 1700-1738cm-1.
Se denota el anillo aromático debido a que está en 1600cm-1.
Existe el enlace C-H sp3, ya que dicho enlace esta de 2800-3000cm-1.
Se puede inferir el enlace C-O (metil-O), ya que está en 1100cm-1.
Se denota el grupo nitro situado en posición meta, con 1540cm
El agua tiene un efecto retardante en la nitración, porque la misma interfiere con el
equilibrio ácido nítrico y ácido sulfúrico que forman los iones nitros, donde a mayor
cantidad de agua más activara la mezcla nitrante.
Para poder controlar la reactividad de la mezcla nitrante podemos variar la
cantidad de ácido sulfúrico este ácido protona al ácido nítrico que es una base
débil donde a mayor sea la cantidad de ácido disponible más numerosa serán las
especies protonadas
CONCLUSIONES
se realizó una sustitución electrofilia aromática donde hubo la introducción de un
grupo nitro en el anillo aromático del éster por acción del ácido sulfúrico y nítrico.
En la nitración, el grupo metoxicarbonilo del benzoato desactiva el anillo y dirige
hacia posición meta, produciéndose el 3 –nitrobenzoato de metilo
se usó metanol, en vez de etanol, este da mejores resultados remueve impurezas
mejor; da unos mejorares cristales que el metanol por ello se obtuvo un error de
punto de fusión 5.19%
se observó la variación en la coloración de la mezcla (benzoato de metilo + ácido
sulfúrico) de transparente a una tonalidad amarillenta tras añadir la mezcla
sulfonítrica. También se observa el desprendimiento de vapores, y olor desagrádale
(podría ser NO2(g)), la reacción como tal es exotérmica.
Al final de la nitración del benzoato de metilo con 1.66mL de benzoato de metilo y
2,24ml de mezcla sulfonítrica se obtiene 1.06g de 3-nitrobenzoato de metilo, con un
rendimiento del 44.42%.
Las propiedades físicas como el punto de fusión de 77°C - 80°C y punto de ebullición
199°C benzoato de metilo y análisis del espectro IR, el teórico comprueba que
efectivamente es el producto de interés (3-Nitrobenzoato de metilo).
BIBLIOGRAFIA
Química orgánica séptima edición, L. W WADE.JR
Química Orgánica Experimental H.D.Durst/G.W.Gokel, 1986, síntesis de benzoato
de metilo, University of Puerto Rico, pág382y 385.
Fundamento teórico- prácticos de química orgánica (pág. 88 y 93)
Severnth Edition, espectroscopia de los compuestos orgánicos (pág.72-126)
