Desarrollo/ Taller Hidrocarburos Aromticos

1) HIDROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o sea que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromticos: a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales alifticos. b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados. c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de carbono.

2) Tipo de Hidrocarburos aromticos se encuentra en el ncleo benceno :

EL BENCENO:Los hidrocarburos aromticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clnicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. Segn indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clnico con seis tomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula emprica es C6H6 y tambin se les llama algunas veces feno. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: Como un hexgono regul un crculo en su interior (este crculo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexgono regular con tres dobles enlaces alternados.

3) Graficas

4) Acido Benzoico

Tolueno

Estireno

Etilbenceno

CloroBenceno

Bromobenceno

O-diclorobenceno

m-diclorobenceno

2cloro 4 nitrotolueno Trinitrotolueno

2,4,6

5) a) Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua,
buen disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria qumica. Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformacin del petrleo. Las reacciones tpicas de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que se reemplaza un hidrgeno del ncleo bencnico por un grupo funcional: Nitracin: se sustituye un hidrgeno por el grupo nitro NO2. Halogenacin: se sustituye un hidrgeno por un halgeno. Sulfonacin: se sustituye un hidrgeno por un grupo SO3H.

Nitracin del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

Sulfonacin del Benceno

La reaccion del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos [2].

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

7)