PRÁCTICA # 10

SINTESIS DEL ACIDO ACETIL

SALICILICO (ASPIRINA)
Objetivo: Sintetizar el Acido Acetil Salicílico (Aspirina)
INTRODUCCION
A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo obtenido de los extractos
de las hojas y corteza de sauce era la sustancia con el nombre: ácido salicílico
(ácido ortohidroxibenzoico). En 1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó
este compuesto por primera vez.
El ácido salicílico pertenece a la familia de los salicilatos, que presentan
propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético).
Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la
disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa
sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de
prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido
acetilsalicílico parece deberse a efectos indirectos sobre el sistema nervioso
central, al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción
del dolor. También posee propiedades antitrombóticas, al bloquear de forma
irreversible la síntesis de tromboxano en las plaquetas humanas.
ACIDOS CARBOXILICOS

La unidad característica de los ácidos orgánicos es el grupo funcional

carboxilo (-COOH). Estos compuestos pueden ser alifáticos (R-COOH) y
aromáticos (Ar-COOH).
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos solubles en
agua, mientras que los de mediano y alto peso molecular son solubles en
solución de NaOH al 5%. Son denominados ácidos débiles.
Se pueden convertir en anhídridos si se extrae de ellos H2O y también en
ésteres cuando el protón del ácido se sustituye por otro grupo orgánico.
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS DE IMPORTANCIA

1. Acido cítrico (Bebidas)

2. Acido ascórbico (Vitamina C)
3. Acido pirogálico (Antiparasitario)
4. Acido acético (Vinagre)
5. Acido salicílico (Tratamiento dérmico)
 ENSAYO: REACCION DE ESTERIFICACION
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico
mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste
en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH)
para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH
es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del
anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida, para lo cual se
emplea al ácido sulfúrico.
 PROCESO PARA LA OBTENCION DE ASPIRINA
Calentar la mezcla
(ácido salicílico +
anhídrido acético +
ácido sulfúrico + Filtración y lavado de los cristales
agua).
Enfriamiento y
cristalización Cristales del Acido
acetil salicílico
(Aspirina)