Ácido láctico

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Ácido láctico

Fórmula estructural y modelo tridimensional del ácido láctico.

Nombre IUPAC

Ácido 2-hidroxipropanoico

General
Fórmula H3C-CH(OH)-COOH
semidesarrollada

Fórmula estructural

Fórmula molecular C3H6O3

Identificadores

Número CAS [50-21-5]

L:[79-33-4]

D:[10326-41-7]
1
D/L:[598-82-3]

ChEBI 78320

ChEMBL CHEMBL1200559

ChemSpider 592

DrugBank 04398

PubChem 612

UNII 33X04XA5AT 3B8D35Y7S4,

33X04XA5AT

KEGG D00111 C01432, D00111

InChI[mostrar]

Propiedades físicas
 Densidad 1206 kg/m³; 1,206 g/cm³

Masa molar 90.08 g/mol

Punto de ebullición 371 K (98 °C)

Propiedades químicas

Acidez 3.86 pKa

Compuestos relacionados

Ácidos relacionados Ácido propanoico, Ácido pirúvico

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también

conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-
hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles
en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido
carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo
que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-
COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y
convertirse en el anión lactato.
El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar
dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-
ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-
láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene
importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos
isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Índice

 1Historia
 2Importancia biológica
  3En medicina
 4Ejercicio y lactato: explicación de la acidosis
 5Obtención
o 5.1Fermentación láctica
o 5.2Síntesis en laboratorio
 6Ocurrencia
 7Aplicaciones y usos
o 7.1Cosmética
o 7.2Alimentos
o 7.3Otras aplicaciones
 8Referencias
 9Enlaces externos

Historia[editar]
Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780
a partir de leche agria. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que se
libera ácido láctico en los músculos al realizar esfuerzos físicos intensos.2 Su
estructura fue determinada por Johannes Wislicenus en 1873.
En 1856 Louis Pasteur descubrió el lactobacillus y su rol en la producción de ácido
láctico. Este ácido comenzó a ser producido comercialmente por la compañía
alemana Boehringer Ingelheim en 1895.
En 2006 la producción global de ácido láctico alcanzó 265.000 toneladas con un
crecimiento promedio anual de 15%.3

Importancia biológica[editar]
El ácido ℓ-láctico se produce a partir del ácido pirúvico a través de
la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentación. El lactato
se produce continuamente en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio,
pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al
de eliminación. Este depende de varios factores, como los transportadores
monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La
concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo,
pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe
considerar que, a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra
solo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como ácido.
El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la
demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la
disponibilidad de oxígeno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato
deshidrogenasa no alcanza a convertir el piruvato a Acetil-CoA lo suficientemente
rápido y el piruvato comienza a acumularse. Esto generalmente inhibiría
la glucólisis y reduciría la producción de Adenosín trifosfato (el ATP sirve para
acumular energía), si no fuera porque la lactato deshidrogenasa reduce el piruvato
a lactato:
piruvato + NAD + H+ → lactato + NAD+
La función de la producción de lactato es oxidar NADH + H para regenerar
la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD+) necesaria para la glucólisis, y por
tanto para que continúe la producción de ATP.
El lactato producido sale de la célula muscular y circula por el torrente sanguíneo
hasta el hígado, dónde se vuelve a transformar en glucosa por gluconeogénesis.
Al ciclo que comprende la glicólisis en la célula muscular y su reciclaje por
gluconeogénesis en el hígado se le conoce como ciclo de Cori.
El hígado y el corazón tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre
convirtiéndolo de nuevo a piruvato.
La fermentación de ácido láctico también la producen las bacterias Lactobacillus.
Estas bacterias pueden encontrarse en la boca, y pueden ser las responsables del
progreso de la caries previamente iniciada por otras bacterias.

En medicina[editar]
En condiciones normales, el valor de referencia para el lactato en sangre es
inferior a 2 mmol/L. Durante el ejercicio, la concentración de lactato puede
incrementarse desde un nivel medio de 0.9 mmol/L hasta 12 mmol/L; durante la
hipoxia tisular se aumenta la producción de este y es un marcador de gravedad.
(Rev Med Inst Mex Seguro Soc. 2015;53(3):316-21).
En medicina es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es
una solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido
una pérdida de sangre a causa de un traumatismo, cirugía o quemadura.
La solución está compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y
28 mmol/L de L-lactato. Es una solución que se usa alternativamente a la salina
fisiológica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones fuertes hace que
el hartman (solución láctica de Ringer) sea utilizado por algunos como terapia en
la hipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la
solución salina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el equilibrio ácido-base de
la salina será promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman será
más alcalinizante por la diferencia de iones fuertes y por el ácido láctico.