Ácido ascórbico

El ácido ascórbico es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble

en agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades
Ácido ascórbico
antioxidantes, proveniente del azúcar.

En humanos, primates y cobayas, entre otros, la vitamina C

(enantiómero L del ácido ascórbico) no se sintetiza, por lo que debe
ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la
enzima L-gluconolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido
úrico.

Índice
Etimología
Química
Usos
Historia
Véase también
Referencias
Enlaces externos

Nombre IUPAC
5-((s)-1,2-dihidroxietil)-3,4-dihidroxifuran-2(5H)-
Etimología ona
El enantiómero L (levógiro) de este ácido comúnmente se conoce General
como vitamina C. El nombre "ascórbico" proviene del prefijo a- Otros nombres Vitamina C
("sin") y del latín scorbuticus ("escorbuto"), procede de su Fórmula molecular C6H8O6
propiedad de prevenir y curar elescorbuto.
Identificadores
Número CAS 50-81-71
Química ChEBI 40892

Fórmula: C6H8O6 PubChem 5785

Propiedades físicas
Fórmula empírica: C3H4O3
Formato de SMILES: C1(O)=C (O) C(=O)OC1(C (O) Apariencia polvo blanco
CO) Densidad 1650 kg/m3; 1.65 g/cm3
Temperatura de fusión: 189-192 °C / 462 K -465 K
Masa molar 176.12 g/mol
Punto de fusión 463 K (190 °C)
Usos Propiedades químicas
El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan Solubilidad en agua 33 g/100 mL
de forma general como antioxidantes. Estos compuestos son Valores en el SI y en condiciones estándar
solubles en agua, por lo que no protegen las grasas de la oxidación. (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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Para este propósito, pueden utilizarse losésteres del ácido ascórbico solubles en grasas conácidos grasos de cadena larga (palmitato y
estearato de ascorbilo).

Historia
Desde mediados del siglo XVIII, ya se había observado que el jugo de limón podía prevenirles a los marineros padecer escorbuto. Al
principio, se suponía que las propiedades ácidas eran responsables de este beneficio; sin embargo, pronto se hizo evidente que otros
ácidos en la dieta, como el vinagre, no tenían tales beneficios. En 1907, dos médicos noruegos informaron de un compuesto esencial
en los alimentos para prevenir la enfermedad, distinto del que impedía el beriberi. Estos médicos estaban investigando enfermedades
por deficiencias dietéticas mediante el nuevo modelo animal de cobayas, susceptibles al escorbuto. Al recién descubierto factor
alimentario se le llamó finalmentevitamina C.

Entre 1928 y 1932, el equipo de investigación húngaro dirigido por Albert Szent-Györgyi, y el del investigador norteamericano
Charles Glen King, identificaron el factor antiescorbútico como una particular y sencilla sustancia química. En la Clínica Mayo,
Szent-Györgyi había aislado químicamente el ácido hexurónico a partir de las glándulas suprarrenales de animales; sospechaba que
era el factor antiescorbútico pero no podía demostrarlo sin un ensayo biológico. Tal ensayo se llevó a cabo por fin en la Universidad
de Pittsburgh, usando conejillos de indias en el laboratorio de King, quien había trabajado en el problema durante años. A finales de
1931, el laboratorio de King obtuvo indirectamente de Szent-Györgyi ácido hexurónico renal y, utilizando su modelo animal,
demostró a principios de 1932 que era la vitamina C.

Este fue el último de los compuestos de origen animal; pero luego, en ese mismo año, el grupo de Szent-Györgyi descubrió que la
pimienta paprika, una especia común en la dieta de Hungría, era una rica fuente de ácido hexurónico. Envió algunos de los productos
químicos, ahora más disponibles, a Walter Norman Haworth, un químico británico experto en el azúcar.2 En 1933, en colaboración
con el entonces director adjunto de Investigación (y posteriormente sir) Edmund Hirst y sus equipos de investigación, Haworth
dedujo la estructura correcta y la naturaleza isómerica-óptica de la vitamina C, y en 1934 informó de la primera síntesis de la
vitamina.3 En honor de las propiedades antiescorbúticas del compuesto, Haworth y Szent-Györgyi propusieron entonces para el
compuesto el nuevo nombre de «ácido a-escórbico» (a-scorbic acid). Finalmente ellos mismos lo nombraron ácido L-ascórbico
cuando su estructura fue probada por síntesis.4

En 1937, el Premio Nobel de Química le fue otorgado a Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido
ascórbico (compartido con Paul Karrer, quien recibió su premio por el trabajo sobre las vitaminas), y el premio de Fisiología o
Medicina de ese mismo año fue para Szent-Györgyi por sus estudios sobre las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. El médico
estadounidense Fred R. Klenner promovió la vitamina C como una cura para muchas enfermedades en la década de 1950 elevando
las dosis en gran medida hasta decenas de gramos de vitamina C al día mediante inyección. Desde 1967, otro ganador del premio
Nobel Linus Pauling recomienda elevadas dosis de ácido ascórbico (él mismo tomaba 18 gramos al día) como prevención contra el
resfriado y el cáncer. Los resultados de Klenner han sido controvertidos por el momento, ya que sus investigaciones no cumplen con
los estándares metodológicos modernos.5

Véase también
Ascorbato de potasio
Estearato ascorbilo

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=50-81-7)
2. Story of Vitamin C's chemical discovery (http://profiles.nlm.nih.gov/WG/Views/Exhibit/narrative/szeged.html).
Profiles.nlm.nih.gov. Retrieved on 2012-12-04.
3. Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A. (1991). Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry. The Royal
Society of Chemistry. p. 48. ISBN 0-85186-333-7.
4. Svirbelf, Joseph Louis; Szent-Györgyi, Albert (25 de abril de 1932), The Chemical Nature Of Vitamin C (http://profile
s.nlm.nih.gov/WG/B/B/G/W/_/wgbbgw.pdf). Part of the National Library of Medicine collection. Accessed January
 2007
5. The American physician Thomas E Levy , M.D. J.D. wrote a critical review about Klenner's work, Curing the Incurable,
LiveOn Books 2002, 3rd edition 2009,ISBN 0-9779520-2-9.

Enlaces externos
Ácido ascórbico MedlinePlus
http://erevistas.saber.ula.ve/index.php/actabioclinica/article/view/4732/4500

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