Bioquímica

Carbohidratos
Tabla de contenido

●  Estructura química de los hidratos de carbono.

●  Clasificación de los hidratos de carbono con base en:
○  Número de monómeros.
■  Clasificación de los monosacáridos de acuerdo con el
número de átomos de carbono con la posición del grupo
carbonilo y quiralidad.
○  Oligosacáridos.
○  Polisacáridos.
■  Clasificación.
■  Cubiertas Celulares.
●  Funciones biológicas de los hidratos de carbono.
 ¿Qué son los carbohidratos?
•  Son la clase de compuestos bio-orgánicos más abundante en el mundo
biológico, que constituye más del 50% del peso seco de la biomasa de la tierra.

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 •  Molécula orgánica
biológicamente activa
(biomolécula).
•  Fuente principal de
energía metabólica.
•  Debido a su complejidad
tienen una función llamada
reconocimiento molecular.

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 •  Los glúcidos, carbohidratos, hidratos
de carbono o sacáridos son
biomoléculas compuestas por CHO,
cuyas principales funciones en los
seres vivos son el brindar energía
inmediata y estructural.

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Proyección de Fischer
•  La estructura química de los carbohidratos se representa usualmente mediante estructuras de
líneas punteadas y cuñas o mediante proyecciones de fischer, las cuales dependen la
convención sobre la perspectiva bidimensional de su estructura molecular.

•  La configuración se designa D si el grupo hidroxilo se encuentra a la derecha del átomo quiral de

número más alto y L si este grupo se encuentra a la izquierda.

D-Glucosa, proyección de
Fisher.1
Murray, Robert K., Bender, David A., and Botham, Kathleen M.. Harper: bioquímica ilustrada (29a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana, 2013. ProQuest ebrary. Web. 2 October 2017.
Estructura de Haworth
•  Representación bidimensional del anillo de cinco o seis miembros de la forma
cíclica de un monosacárido.

•  Los grupos OH que aparecen a la derecha se dibujan hacia abajo (debajo del
plano del anillo) (alfa), en una estructura de Haworth los -OH que están a la
izquierda se dibujan hacia arriba (beta).

Alfa-D-Glucosa; proyección de Haworth

Murray, Robert K., Bender, David A., and Botham, Kathleen M.. Harper: bioquímica
ilustrada (29a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana, 2013. ProQuest
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 Estructuras de Conformación
•  Colocación de -OH del nuevo centro quiral, arriba y abajo, pero en relación
con las posiciones axiales y ecuatoriales del anillo.

•  Estas alternan en cuanto al que está arriba del anillo conforme se recorre el
mismo.

•  “Forma de silla”.

Alfa-D-Glucosa; forma de silla.

Murray, Robert K., Bender, David A., and Botham, Kathleen M.. Harper: bioquímica ilustrada (29a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-
Hill Interamericana, 2013. ProQuest ebrary. Web. 2 October 2017.
Hay DOS tipos de carbohidratos:
•  Son los monosacáridos
Simples (azúcares sencillas).

•  Los forman 2 o más

Complejos monosacáridos unidos.
Los cuales se subdividen en:
Oligosacáridos: los forman de 2 a 10
monosacáridos.
Disacáridos: son el oligosacárido más
común, están conformados por 2
monosacáridos.
Polisacáridos: más de 10
monosacáridos unidos en enlaces
glucosídicos.

Monosacáridos

•  Los monosacáridos o
azúcares simples son los
glúcidos más sencillos, no se
hidrolizan, es decir, no se
descomponen en otros
compuestos más simples.
•  La fórmula general de estos
compuestos es Cn(H₂O)m.

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 •  Los monosacáridos con mayor
importancia biológica son
aquellos que contienen entre 3 y
6 átomos de carbono.

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De acuerdo a su grupo
CARBONILO:

•  Los monosacáridos también

se clasifican de acuerdo a la
localización del grupo
carbonilo que poseen, en
aldosas (el carbonilo es un
aldehído) y cetosas (el
carbonilo es una cetona).

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/ff/Aldosa-cetosa.jpg
•  Los carbohidratos son aldehídos polihidroxilados (aldosas) y cetona
polihidroxilada (cetosas). Los monosacáridos más sencillos contienen tres átomos
de carbono llamadas triosas.

•  Las dos formas del Gliceraldehído se designan como estereoisómeros, que son
imágenes en espejo, también llamadas enantiómeros y el D-Gliceraldehído es el
enantiómero del L-Gliceraldehído.
•  La D-glucosa es el monosacárido más importante, es una aldohexosa (Hexosa ,
Aldosa).

Clasificación de los monosacáridos

De acuerdo al número de
carbonos:

Son nombrados con un prefijo

(Número de carbonos) + un
sufijo “OSA”.

ENLACE GLUCOSÍDICO
•  Enlace mediante el cual se unen los sacáridos.
•  Diéter que se forma por la reacción de una molécula cíclica de monosacárido
con otro monosacárido.
•  Se da entre el carbono anomérico de un átomo de monosacárido y un grupo –
OR.
•  Se libera una molécula de agua.
•  Pueden ser alfa o beta dependiendo de la posición del OH del carbono.

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 OLIGOSACÁRIDOS
•  Están compuestos de 2 a 10
monosacáridos, los
oligosacáridos suelen estar
unidos covalentemente a
proteínas o a lípidos formando
glicoproteínas y glicolípidos.
•  Son polímeros que suceden
de la unión mediante enlaces
glucosídicos.
•  Los oligosacáridos más
abundantes son los
disacáridos.
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¿Cómo pueden unirse los oligosacáridos?
Tipos de enlaces glucosídicos
Enlaces glucosídicos que dependen de la naturaleza
O-glucosídicos
del grupo reaccionante.

Se forman entre un
carbono anomérico y N-glucosídico S-glucosídico
un grupo –OH.

Se forman entre un Se forman entre un

carbono anómero y carbono anómero y
un grupo amida –NH2 un grupo SH de la
de la cadena lateral cadena lateral del aa.
del aa.
•  Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a
un grupo OH del lípido.

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•  Los oligosacáridos que forman parte de los glicolípidos y glicoproteínas que

se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática tienen
una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

 Disacáridos
•  Moléculas constituidas por 2 monosacáridos.
•  Si el disacárido es reductor, se unirá a otros
monosacáridos por medio del OH de su carbono
anomérico o de cualquier OH alcohólico.
•  Si NO es reductor, se unirá únicamente por medio
de grupos OH alcohólicos.
•  La lactosa es un disacárido reductor formado por
galactosa y glucosa.

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México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana, 2013. ProQuest ebrary. Web. 2 October 2017.
 Polisacáridos
•  Más de 10 monosacáridos unidos en enlaces
glucosídicos.
•  Características:
•  Peso molecular elevado.
•  NO tienen sabor dulce.
•  Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
•  NO poseen poder reductor.
•  Sus funciones biológicas son estructurales (enlace -Glucosídico) o de reserva
energética (enlace -Glucosídico).
•  Puede ser:
•  a) HOMOPOLISACÁRIDOS: formados por monosacáridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno.
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.
•  b) HETEROPOLISACÁRIDOS: el polímero lo forman mas de un tipo de
monosacárido.
https://c.pxhere.com/photos/a3/f1/jelly_beans_candy_sour_sweet_teddy_bear_sweets_eating_jelly-1386315.jpg!d
•  Se pueden descomponer los polisacáridos en monosacáridos
mediante hidrólisis.

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Azúcares reductores y no-reductores

Estos compuestos pueden reducir:

Cu2+ →Cu+.

Ejemplos: glucosa, lactosa en

contraste con la sucrosa, que tiene
dos carbonos anoméricos unidos
en un enlace glucosídico, por lo
que es no reductor.
Funciones
•  Energía – Aportan 4 kilocalorías (KCal) por gramo de peso neto, sin
agua. Ya cubiertas las necesidades de energía del cuerpo una
pequeña parte se almacena en el hígado y los músculos en forma de
glucógeno ( no más de 0,5% del peso de la persona), el resto se
transforma en tejido adiposo y se almacena en el organismo como
grasas.
•  Se indica una ingesta diaria minima de 100 gramos de hidratos de
carbono para mantener los procesos metabólicos.

•  Ahorro de proteínas – Cuando el cuerpo no dispone de suficientes
hidratos de carbono, éste utilizará las proteínas con fines energéticos,
consumiéndolas e impidiéndolas, por tanto, realizar otras funciones de
construcción.
•  Regulación del metabolismo de las grasas – En caso de no cumplir con
una ingestión suficiente de carbohidratos, las grasas se metabolizan como
cuerpos cetónicos, que son productos intermedios que pueden provocar
problemas: cetosis. (productos de desecho de la grasa en la orina o
sangre).
•  Estructura – los carbohidratos constituyen una porción pequeña del peso y
estructura del organismo, pero igualmente importante.

 •  El sistema digestivo maneja todos los
carbohidratos de la misma forma: los
rompe (o trata de romperlos) en
moléculas de azúcar simples, ya que
sólo éstos son lo suficientemente
pequeños para pasar al torrente
sanguíneo. También convierte la
mayoría de los carbohidratos
digestibles en glucosa (también
conocida como azúcar en la sangre),
porque las células están diseñadas
para utilizar esto como una fuente de
energía universal.
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Carbohidratos alimenticios
CLASE EJEMPLOS
Monosacáridos Glucosa, fructosa,
galactosa

Disacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa

Polioles Isomaltol, maltitol,
sorbitol, xilitol, eritritol

Oligosacáridos Fructooligosacáridos,
maltooligosacáridos

Polisacáridos tipo almidón Amilosa, amilopectina,

maltodextrinas

Polisacáridos no semejantes al Celulosa, pectinas,

almidón (fibra alimenticia) hemicelulosas, gomas,
inulina
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 Cubiertas celulares
•  Glicoconjugados: involucrados en el reconocimiento célula-célula.
•  Las cadenas de polisacáridos pequeños unidas de modo covalente por
enlaces glicosídicos a grupos -OH o -NH2 en las proteínas actúan como
marcadores bioquímicos en las superficies celulares. Ejemplo: virus de la
influenza.
•  Las clasificaciones de H5N1 y H1N1 para las 2 cepas virales se basan en el
comportamiento de los dos tipos de glicoproteínas que cubren la superficie
viral; la hemaglutinina (H tipo 5 ó 1) y la neuraminidasa (N tipo 1), una
enzima.
•  La infección se produce cuando una partícula viral se une a la parte del ácido
siálico de una glicoproteína receptora en la célula objetivo y luego es absorbida
por la célula. Nuevas partículas virales se producen dentro de la célula
infectada, se regresan y son atrapadas otra vez por el ácido siálico unido a las
glicoproteínas receptoras de la superficie celular. Finalmente la enzima
neuraminidasa en la superficie viral rompe el vínculo entre la glicoproteína del
receptor y el ácido siálico, liberando al virión y así permitiéndole invadir una
nueva célula.
Derechos Reservados 2017
Tecnológico de Monterrey
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Monterrey.