COLORANTES AZOICOS

Juan José Vidal Vargas, Ing. Química, tercer semestre, juan.vidal@udea.edu.co

Juan Camilo Aguilar Rojas, Ing. Química, cuarto semestre, juan.aguilarr@udea.edu.co

RESUMEN

En la práctica se realizó la obtención de un colorante azoico a partir de una reacción de sustitución

electrofílica, con el cual se logró realizar posteriormente algunas pruebas sobre la tinción del
colorante por medio de dos diferentes métodos; para poder así realizar comparaciones y
observaciones.

Palabras claves: sustitución electrofílica, colorantes, diazonio.

INTRODUCCION a) Síntesis de rojo de paranitoanilina

Los colorantes se emplean en la industria 1. En un tubo de ensaño disolver 0.03 g de

textil, papelera, alimentaria, entre otros. En el
presente informe se describe el
procedimiento para llevar a cabo la síntesis
de un colorante azoico como lo es el rojo de
paranitroanilina. Los colorantes pueden ser
definidos como sustancias que cuando son
aplicadas a un substrato imparten color al
mismo. Los colorantes son retenidos en el
substrato por absorción, retención mecánica,
o por enlace iónico covalente. Los colorantes
azoicos forman parte de unas sustancias
químicas orgánicas caracterizadas por la
presencia de un grupo que contiene
nitrógeno unido a anillos aromáticos. Estos
constituyen el grupo más extenso, de todos
los colorantes orgánicos disponibles en el
mercado. La estructura química de este tipo
de colorantes se caracteriza por la presencia
del grupo azo –N=N como cromóforo,
asociados a grupos auxocromo de tipo amino
o hidroxilo.
En la prueba de tinción es posible verificar la
efectividad de un colorante e identificar a su
vez por cuál de los dos métodos (directo o
por impregnación) es más efectivo para este
tipo de colorantes.
METODOLOGIA
p-nitroanilina en 10 ml de HCL al 10%.
2. Colocar 8 ml de la solución anterior en un
beaker y luego enfriar en baño de hielo
(solución A).
3. 25 ml de una solución de b-naftol al 1%
disuelto en NaOH al 10% y luego enfriar
en baño de hielo (solución B)
4. 6 ml de nitrito de sodio al 20% y enfriar
en baño de hielo, agregar y agitar la
solución A y dejar reposar 5 minutos
(solución c).
5. Adicionar lentamente y agitar la solución
C a la solución B y dejar reposar.
6. Lavar con agua y filtrar al vacío.
b) Método directo
1. Colocar en un beaker 20ml de agua y
0.2g del colorante.
2. Calentar y agitar hasta disolver el
colorante.
3. Agregar los trozos de algodón, lana y
poliéster y poner a hervir.
4. Lavar los trozos con agua
c) Método de impregnación.
1. Colocar 1 ml de una solución de p-
nitroanilina al 0.3% en HCL al 10% en un
beaker y enfrié en baño de hielo.
adicionar lentamente 12 ml de nitrito de

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 sodio al 20% preenfriado a la solución una mejor coloración que por el método
anterior y dejar en reposo. directo.
2. Colocar en un beaker 4 ml de la solución
de b-naftol al 1% disuelto en NaOH al 10
% y sumerja un trozo de algodón durante
3 minutos, luego sacarla y secarlo.
3. Sumerja en la solución del numeral 1 la
muestra tratada con b-naftol , sacarla y
enjugarla muy bien con agua.

RESULTADO Y ANALISIS Fig. 2 prueba de tinción

CONCLUSIONES

1. La fabricación de los colorantes azo tiene

Fig. 1 síntesis del rojo de paranitroanilina
Se obtuvo el rojo de p-nitroanilina por medio
de la reacción de diazotación y copulación.
En la reacción de diazotación se da la
formación de la sal de diazonio con nitrito de
sodio en medio de ácido clorhídrico, esta
reacción se lleva a cabo bajo condiciones de
bajas temperaturas ya que las sales de
diazonio son estables en estas condiciones.
En la reacción de copulación se da la
formación de un compuesto azoico
(colorante), esta reacción lleva a cabo entre
la sal de diazonio de la amina aromática y el
β- naftol que posee un anillo aromático
activado, produciendo una reacción de
sustitución electrofílica aromática efectiva
para formar finalmente el deseado colorante
rojo de paranitroanilina, del cual fue posible
extraer en 0,05 g del colorante sólido con la
sintesis. Cabe aclarar de que no fue la
cantidad deseada en la práctica debido a que
fue necesario utilizar menos cantidad de
reactivos de lo preparado.
Luego se realizaron las pruebas de tinción
por el método directo en la que se utilizó
0,031 g del colorante preparado
anteriormente para realizar la prueba y se
evidencio que efectivamente el colorante
tintaba los trozos blancos utilizados a un
color rojizo. Por otra parte, el método de
impregnación también fue realizado con los
mismos trozos en donde se pudo evidenciar
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lugar mediante la diazotación de una
arilamina primaria, obteniéndose la sal de
diazonio. Para la diazotación, se emplea
ácido nitroso, que se obtiene por
disolución de nitrito sódico en agua y
posterior adición de ácido clorhídrico.
2. A partir de la paranitroanilina y su
posterior copulación con el b-naftol, se
logró obtener el colorante azoico rojo.
3. El colorante rojo de paranitroanilina es
muy compatible con el trozo de tela y de
algodón que nos fue otorgado.
4. A pesar de que inicialmente no se obtuvo
la cantidad optima de colorante, luego de
adicionar las gotas de ácido clorhídrico
se logró extraer una cantidad
considerable para continuar con el
ejercicio.
5. Experimentalmente el método de
impregnación es más efectivo que el
método directo.
BIBLIOGRAFÍA
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