COLORANTES AZOICOS Y TEÑIDO

DANIELA CHIMÁ ARROYO

GERALDINE RIVERA BOTÍA

PROF: JUAN FERNANDO SUÁREZ RAMÍREZ

QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERÍA

MEDELLÍN-ANTIOQUIA

04/MARZO/2019
 OBJETIVOS

 Ilustrar las reacciones de diazotización y copulación de las sales de diazonio.

 Preparar los colorantes azoicos rojo para y naranja II.
 Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de
diferentes fibras.

ASPECTOS TEÓRICOS

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una

fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o
menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe
tener cierta afinidad para absorberlo.1

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia de un
grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos.

Para obtener un colorante se necesita:

1. Reacción de diazotización para obtener la sal de diazonio.

2. Reacción de copulación

Figura 1 Reacción de diazotización

Para obtener un colorante azoico se necesita de una amina aromática que reacciona con ácido
nitroso. Las sales de diazonio es un electrófilo débil y dan reacciones de sustitución con fenoles y
amidas; si esta reacción ocurre en frio se conoce como reacción de copulación.

1
Tomado de https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
 Clasificación de los colorantes:
 Según su estructura
 Según la composición del colorante
 Clasificación tintórea (se tiene en cuenta el uso y los materiales a los que
están destinados)

METODOLOGIA Y RESULTADOS

Síntesis de rojo de paranitroanilina: En tubo de ensayo se toman 10mL de solución de

p-nitroanilina 0,3% en HCl a 10%. Solución A: En tubo de ensayo se agregan 8mL de la
solución anterior y se deja enfriar en baño de hielo, la solución tiene un color amarillo.
Solución B: En tubo de ensayo se toman 25mL de solución de b-naftol en NaOH al 10%,
se deja enfriar en baño de hielo, esta solución tiene un color café. Solucion C: En tubo de
ensayo se agregan 6mL de nitrito de sodio al 20% y se enfria en baño de hielo, luego se
agrega gota a gota y con agitación a la solución A. Se observa como empieza burbujear y
su color se torna verdoso translucido. Se deja en reposo por 5 minutos.

Para la reacción de copulación se adiciona la solución C en la solución B y se deja

reposar 5 minutos, esta nueva solución es de color rojo intenso. Como no se observa
formación de sólido, se le agrega HCl. Posteriormente, se filtra, se lava el sólido con 20mL
de agua fría, se seca y se pesa el sólido.

Peso del solido + papel filtro = 1,07g

Tabla 1 Colorante rojo de paranitroanilina

Tipo de Tela Resultado del método directo

Algodón Tinción normal
Tela Tinción normal
Lana Sin tinción

Síntesis del colorante azo naranja II: En tubo de ensayo se agrega 0,51g de ácido
sulfanilico, 6mL de agua y 0,15g de carbonato de sodio anhidro, se calienta hasta
ebullición. Luego, se enfría y se filtra, se agrega 0,8mL de ácido clorhídrico
concentrado, se agita y se observan la formación de cristales, se enfría en baño de
hielo. Posteriormente, se agrega 1mL de nitrito de sodio al 20% y la solución se torna
naranja con una suspensión blanca y se deja en el baño de hielo, esta será nuestra
solución A.

En tubo de ensayo se agrega 0,37g de b-naftol 6mL de agua, 0,6mL de NaOH al 25%
y 0,66g de carbonato de sodio anhidro, se calienta hasta disolver. Luego, se deja
enfriar y se filtra, esta será nuestra solución B.

Posteriormente, se agrega la solución B a la solución A y se torna de color naranja

intenso, se sigue agitando y se le agrega 2g de NaCl, se filtra.

Prueba de tinción

Método directo: En un beaker pequeño, se agregan 0,2g del colorante que resulto en
la síntesis de rojo de paranitroanilina y 20mL de agua, se pone a calentar y se agita,
se le agregan cortes de tela y se deja hervir por 5 minutos. Posteriormente, los cortes
de tela se lavan y pierden un poco su coloración.

Tabla 2 Colorante azo naranja II

Tipo de Tela Resultado del método directo

Algodón Tinción normal
Tela Bastante tinción
Lana Tinción normal

Método de impregnación:

Con el rojo para: en un tubo de ensayo 1mL de solución de p-nitroanilina al 0,3% en

HCl al 10%, se enfría en baño de hielo. Luego, de manera lenta se agrega 0,6mL de
nitrito de sodio al 20%. Se deja en reposo. En otro tubo de ensayo se agrega 4mL de
solución de b-naftol al 1% disuelto en NaOH al 10% y se le agrega un trozo de
algodón por 3 minutos. Posteriormente se introduce el algodón en la solución que
estaba en reposo y al enjuagarla con agua de la llave pierde por completo su color.

Con el colorante azo naranja II: en un beaker se agregan 3mL de la solución B y se

deja enfriando, se le agrega las telas y 3mL de la solución A, se deja reposando y se
lavan las telas con agua. Al contrario de las anteriores, estas telas si conservaron la
intensidad de su color.

− Rendimiento de síntesis de rojo de paranitroanilina

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐: 𝑿 𝟏𝟎𝟎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Peso papel filtro: 0,625 g (2)

Peso papel filtro + peso del sólido en seco: 1,07g (1)

Diferencia de los datos anterior mente mencionados (1) -(2): 0,445 g Valor Real
𝑔
Formula química de Paranitroalinina: 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 con una Masa molar de 138,12 ⁄𝑚𝑜𝑙

Valor teórico

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

0,03 𝑔 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 ∗ ∗
138,12 𝑔 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
293,282 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
∗ ∶ 0,0637
1 𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

Aplico la fórmula de rendimiento con los valores obtenidos:

0,445𝑔
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐: 𝑿 𝟏𝟎𝟎 = 𝟔𝟗, 𝟖𝟔 %
0,0637 𝑔

- Síntesis del colorante azo naranja II

Peso del papel filtro: 0,625 g

Peso colorante: 1,8 g
Peso colorante: 327,06 g/mol

0,5 𝑔
𝒏𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐−𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 : 𝑔 : 2,88𝑥10−3
173,064 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑜𝑙
 1,8 𝑔 − 0,625 𝑔
𝒏𝒏𝒂𝒓𝒂𝒏𝒋𝒂 𝑰𝑰 : 𝑔 : 3,59𝑥10−3
327,06 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
𝑚𝑜𝑙

2,88𝑥10−3 𝑛
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐: 𝑿 𝟏𝟎𝟎 = 𝟖𝟎, 𝟏𝟔 %
3,59𝑥10−3 𝑛

ANALÍSIS DE RESULTADOS

En la primera parte para la síntesis de rojo de paranitroalinila se debe llevar a cabo el

proceso donde obtenemos la sal de diazonio a partir de un colorante. El nitrito de
sodio reacciono con el ácido clorhídrico para obtener el ion nitroso, seguidamente se
hace reaccionar con una amina primaria, posteriormente se da la formación del sólido;
se añade acido para que este en exceso así se evita una diazotización parcial, se
vuelve a formar el ácido para protonar el oxígeno y generar agua. La sal de diazonio
es formada al mezclar la solución C en la A.

Se formó un sólido rojizo inodoro, cuando se realizó la prueba de tinción con este
colorante la lana fue la que menos se le adhirió el color, las fibras fueron las que se le
noto una mejor adherencia del color debido a que hay un buen enlace entre el
colorante azoico y las fibras. El rendimiento que se encontró fue del 69,85%, no fue
bajo pero se debe tener en cuenta que se cometió errores tales cuales instrumentales,
de calibración además de errores personales; otra posible causa de que el
rendimiento no fuera mayor se debe a que las temperaturas que se mencionaron en el
informe no se utilizaron y debido a esto no se completó la formación de sal de
diazonio.

En la segunda parte de la síntesis del colorante azo naranja II, inicialmente se formó la
solución A (es la reacción de diazotización). Primeramente, se disuelve el ácido
sulfanílico además usamos el carbonato de sodio para que se desplace y forme un
𝑁𝐻2 y el ácido sulfanílico se transforme en una sal sódica. Cuando se obtiene la sal se
le agrega ácido clorhídrico para diazotar la amina. Se debe tener mucho cuidado con
la temperatura de la sal de diazonio porque ella se descompone a temperaturas
mayores de 10 °C. Posteriormente se da la reacción de copulación; para que esta
ocurra se debe agregar B-naftol y NaOH para que sea soluble en agua y asi obtener la
sal sódica de sulfonato. (solución B)

Por último, se debe mezclar la solución B en la A para obtener el azo naranja II. El
NaCl con el fin de que buena parte se disolvente se elimine y se obtenga mayor
cantidad del sólido. El rendimiento en esta sección fue de 80,16% ya que se tuvo mas
cuidado con el procedimiento y buscando la exactitud de los valores que se debían
mezclar.
 Figura 2 Síntesis de azo naranja II

CONCLUSIONES

 Se debe tener sumo cuidado con la temperatura en que debe de estar la

sal de diazonio porque al no cumplir con esto la sal tiende a
descomponerse con facilidad, en cambio con temperaturas menores de
10°C es más estable.
 la síntesis de un colorante se dan las reacciones de diazotización para
obtener una sal de diazonio que reaccione con un compuesto aromático
ricos en electrones para que se dé la reacción de copulación y finalmente
obtener un producto.
 La reacción de sustitución electrofílica aromática es aquella la que me da la
formación de la sal de diazonio.

BIBLIOGRAFIA
 Cardona Galeano Wilson , Amaris Roberto, Ramirez Ramirez Cecilia. 2013.
Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica. Reimpresos
universidad de Antioquia. Medellín – Antioquia
 https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/01/practica-no-3-sintesis-
del-colorante-anaranjado-ii/

 www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
FOTOGRAFIAS

Síntesis de rojo de paranitroanilina

 Ilustración 1 Formación sal de diazonio Ilustración 2 Reacción de Copulación

Síntesis del colorante azo naranja II o naranja ácido A

Prueba de Tinción

Ilustración 3 Método directo