COLORANTES AZOICOS

Juan José Vidal Vargas, Ing. Química, tercer semestre, juan.vidal@udea.edu.co

Juan Camilo Aguilar Rojas, Ing. Química, cuarto semestre, juan.aguilarr@udea.edu.co

RESUMEN

En la práctica se realizó la obtención de un colorante azoico a partir de una reacción de sustitución

electrofílica, con el cual se logró realizar posteriormente algunas pruebas sobre la tinción del
colorante por medio de dos diferentes métodos; para poder así realizar comparaciones y
observaciones.

Palabras claves: sustitución electrofílica, colorantes, diazonio.

INTRODUCCION 1. En un tubo de ensaño disolver 0.03 g de

Los colorantes se emplean en la industria
textil, papelera, alimentaria, entre otros. En el
presente informe se describe el procedimiento
para llevar a cabo la síntesis de un colorante
azoico como lo es el rojo de paranitroanilina.
Los colorantes pueden ser definidos como
sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los
colorantes son retenidos en el substrato por
absorción, retención mecánica, o por enlace
iónico covalente. Los colorantes azoicos
forman parte de unas sustancias químicas
orgánicas caracterizadas por la presencia de
un grupo que contiene nitrógeno unido a
anillos aromáticos. Estos constituyen el grupo
más extenso, de todos los colorantes
orgánicos disponibles en el mercado. La
estructura química de este tipo de colorantes
se caracteriza por la presencia del grupo azo
–N=N como cromóforo, asociados a grupos
auxocromo de tipo amino o hidroxilo.
En la prueba de tinción es posible verificar la
efectividad de un colorante e identificar a su
vez por cuál de los dos métodos (directo o por
impregnación) es más efectivo para este tipo
de colorantes.
METODOLOGIA
a) Síntesis de rojo de paranitoanilina
Laboratorio No. 06, Colorantes Azoicos, Universidad de Antioquia
Profesor responsable: Samuel Vizcaíno Páez, samuel.vizcaino@udea.edu.co
p-nitroanilina en 10 ml de HCL al 10%.
2. Colocar 8 ml de la solución anterior en un
beaker y luego enfriar en baño de hielo
(solución A).
3. 25 ml de una solución de b-naftol al 1%
disuelto en NaOH al 10% y luego enfriar
en baño de hielo (solución B)
4. 6 ml de nitrito de sodio al 20% y enfriar en
baño de hielo, agregar y agitar la solución
A y dejar reposar 5 minutos (solución c).
5. Adicionar lentamente y agitar la solución
C a la solución B y dejar reposar.
6. Lavar con agua y filtrar al vacío.
b) Método directo
1. Colocar en un beaker 20ml de agua y 0.2g
del colorante.
2. Calentar y agitar hasta disolver el
colorante.
3. Agregar los trozos de algodón, lana y
poliéster y poner a hervir.
4. Lavar los trozos con agua
c) Método de impregnación.
1. Colocar 1 ml de una solución de p-
nitroanilina al 0.3% en HCL al 10% en un
beaker y enfrié en baño de hielo. adicionar
lentamente 12 ml de nitrito de sodio al
20% preenfriado a la solución anterior y
dejar en reposo.
2. Colocar en un beaker 4 ml de la solución
de b-naftol al 1% disuelto en NaOH al 10
1
 % y sumerja un trozo de algodón durante
3 minutos, luego sacarla y secarlo.
3. Sumerja en la solución del numeral 1 la
muestra tratada con b-naftol , sacarla y
enjugarla muy bien con agua.
RESULTADO Y ANALISIS
Fig. 1 síntesis del rojo de paranitroanilina
Se obtuvo el rojo de p-nitroanilina por medio
de la reacción de diazotación y copulación. En
la reacción de diazotación se da la formación
de la sal de diazonio con nitrito de sodio en
medio de ácido clorhídrico, esta reacción se
lleva a cabo bajo condiciones de bajas
temperaturas ya que las sales de diazonio son
estables en estas condiciones. En la reacción
de copulación se da la formación de un
compuesto azoico (colorante), esta reacción
lleva a cabo entre la sal de diazonio de la
amina aromática y el β- naftol que posee un
anillo aromático activado, produciendo una
reacción de sustitución electrofílica aromática
efectiva para formar finalmente el deseado
colorante rojo de paranitroanilina, del cual fue
posible extraer en 0,05 g del colorante sólido
con la sintesis. Cabe aclarar de que no fue la
cantidad deseada en la práctica debido a que
fue necesario utilizar menos cantidad de
reactivos de lo preparado.
Luego se realizaron las pruebas de tinción por
el método directo en la que se utilizó 0,031 g
del colorante preparado anteriormente para
realizar la prueba y se evidencio que
efectivamente el colorante tintaba los trozos
blancos utilizados a un color rojizo. Por otra
parte, el método de impregnación también fue
realizado con los mismos trozos en donde se
pudo evidenciar una mejor coloración que por
el método directo.
Laboratorio No. 06, Colorantes Azoicos, Universidad de Antioquia
Profesor responsable: Samuel Vizcaíno Páez, samuel.vizcaino@udea.edu.co
Fig. 2 prueba de tinción
CONCLUSIONES
1. La fabricación de los colorantes azo tiene
lugar mediante la diazotación de una
arilamina primaria, obteniéndose la sal de
diazonio. Para la diazotación, se emplea
ácido nitroso, que se obtiene por
disolución de nitrito sódico en agua y
posterior adición de ácido clorhídrico.
2. A partir de la paranitroanilina y su
posterior copulación con el b-naftol, se
logró obtener el colorante azoico rojo.
3. El colorante rojo de paranitroanilina es
muy compatible con el trozo de tela y de
algodón que nos fue otorgado.
4. A pesar de que inicialmente no se obtuvo
la cantidad optima de colorante, luego de
adicionar las gotas de ácido clorhídrico se
logró extraer una cantidad considerable
para continuar con el ejercicio.
5. Experimentalmente el método de
impregnación es más efectivo que el
método directo.
BIBLIOGRAFÍA
1. CARDONA. W, RAMÍREZ. C,
AMARÍS.ROBERTO. (2017). Manual de
prácticas de fundamentos de química
orgánica. Medellín, Antioquia: Universidad
de Antioquia, Reimpresos.
2. Alimentos. (2017). 24 COLORANTES |
INDUSTRIAS DE ALIMENTOS -
NUTRICION. [online] Available at:
https://alimentos.blogia.com/temas/24-
colorantes/ [Accessed 29 Mar. 2017].
3. Martínez, I. (2017). Reporte de Práctica-
Síntesis del Naranja de Metilo. [online]
Es.slideshare.net. Available at:
https://es.slideshare.net/IrvindeJessRodr
guezM/reporte-de-prcticasntesis-del-
naranja-de-metilo [Accessed 29 Mar.
2017].
2