Química Orgánica

Ingeniería en Alimentos
GUÍA DE ESTUDIO

ALCANOS Y CICLOALCANOS

1) Dibuje los cinco isómeros estructurales que tienen la fórmula molecular C6H14 y los cuatro isómeros
C5H10.

2) ¿Qué compuestos de cada uno de los siguientes grupos son isómeros?

a) Butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano.
b) Ciclopentano, neopentano; 2,2-dimetilpentano; 1,1,2-trimetilciclopropano.

3) Dados los alcanos: pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.

a) Escriba las fórmulas estructurales expandidas.
b) Asigne los correspondientes puntos de ebullición justificando su respuesta: 28 °C; 9,5 °C y 36°C.

4) El calor de combustión del metano es 860 kJ/mol (212,8 kcal/mol) y del butano 2876 kJ/mol (687,4
kcal/mol).
a) Escriba la reacción química de combustión ajustada para cada uno de ellos.
b) Cuando cada uno de esos gases se utiliza como combustible, ¿cuál genera más calor para la misma
masa de gas?
c) ¿Cuál genera más calor para el mismo volumen de gas?

5) La halogenación de los alcanos es una reacción de sustitución por radicales libres. Describa
esquemáticamente, en forma general, el mecanismo de la reacción, presentando las tres fases
habituales de una reacción en cadena (iniciación, propagación, terminación).

6) a) Escriba todos los compuestos monoclorados posibles de la siguiente reacción:

Cl2
CH3CH2CH3
luz
b) Muestre todos los posibles productos diclorados.

7) Defina los términos conformación y configuración.

8) Observando la siguiente imagen:

a) Escriba el nombre del compuesto.

b) Indique el tipo de conformación de cada proyección de caballete.
c) Discuta qué efectos estructurales están presentes.
d) Mencione cuál de las conformaciones es más estable. Justifique su respuesta.

9) Realice el diagrama de energía potencial versus rotación de:

a) C2-C3 para el butano, dibujando las fórmulas en proyecciones de Newman.
b) C2-C3 para el 2-metilbutano, dibujando las fórmulas en proyecciones de caballete.

Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1
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10) Tome los modelos moleculares y analice, para el ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano, la
factibilidad de rotación alrededor de sus enlaces C-C, el solapamiento de los orbitales moleculares y
los factores que afectan su estabilidad. Dibuje las conformaciones más estables.

11) Señale a cada uno de los siguientes anillos disustituidos como cis – trans y como a, a; e,e; a,e.

Cl CH2CH3

Cl Br
Cl Cl H3C
OH

12) Trace las estructuras de las siguientes moléculas:

a) cis-1,2-dimetilciclopentano
b) trans-1-tert-butil-2-etilciclohexano.
c) cis-1-bromo-3-metilciclohexano

13) a) Con ayuda de los modelos moleculares dibuje las estructuras conformacionales de:
i) cis-1,3-dimetilciclohexano y trans-1,3-dimetilciclohexano
ii) cis-1,2-dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano
b) Compare las estabilidades de cada par de isómeros geométricos.
c) Explique porqué en un par de isómeros geométricos es más estable el isómero geométrico cis y en
el otro par de isómeros geométricos es más estable el isómero trans.

14) Represente con los modelos moleculares, dibuje y analice todas las conformaciones posibles para
el ciclohexano. Practique los dobleces del anillo. Dibuje el diagrama de energía para todas las
conformaciones.

15) Analice y calcule la tensión total de las conformaciones cis y trans-1,2-dimetilciclohexano

considerando que una interacción gauche equivale a 3.8 kJ/mol y una interacción diaxial, a 3.8 kJ/mol.

H CH3 H CH3
CH3 H
H H
6 2 1
5 6
H 1
CH3
H H 2
4 3
4
5 3

H CH3
CH3 H
6 2
H 1 5 6
1

H CH3
4 H 3 2
5 3
4
H H
H CH3

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