REPUBLICA DE COLOMBIA

BOGOTA DISTRITO CAPITAL

UNIVERSIDAD LIBRE
SEDE BOSQUE POPULAR
LABORATORIOS DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERÍA

PROGRAMA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTES:

PATRICIA JOYCE PAMELA ZORRO MATEUS

HENRY ISAAC CASTRO VARGAS
LUISA FERNANDA NAVARRETE RODRÍGUEZ
SONIA ESTHER TORRES GARZÓN
MARTHA ALIX NOVOA GALEANO

BOGOTÁ, DISTRITO CAPITAL

FEBRERO 2016

1
 CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
VERSIÓN: 000
DE QUÍMICA ORGÁNICA FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 1
OBJETIVOS
 Reconocer señales y símbolos relacionados con la seguridad en el Laboratorio.
 Identificar las normas generales de seguridad y de manejo de los reactivos químicos en el
Laboratorio.
 Identificar los lineamientos generales sobre el trabajo en el Laboratorio de Química Orgánica.

INTRODUCCIÓN
El trabajo en el Laboratorio de Química no es peligroso sin embargo, existe la posibilidad que se produzcan
accidentes por el manejo inadecuado de sustancias químicas o la falta de precaución en la manipulación de
materiales con los que se trabaja. La seguridad en un laboratorio incluye un conjunto de protocolos de trabajo
que toman en cuenta no solo el conocimiento de riesgo y las normas de prevención, sino también la
definición de las normas de acción para cuando ocurra un accidente. En la seguridad existe un factor objetivo
relativo al riesgo, y un factor humano, que es quien lo maneja y toma las respectivas precauciones.

SEÑALIZACIÓN
La señalización normalizada indica de manera inmediata los posibles peligros de carácter general, existen
múltiples señales reconocidas internacionalmente que informan aspectos diferentes sobre la peligrosidad de
las sustancias químicas que se manejan en los laboratorios. Por ejemplo, la norma NFPA 704 es el código que
explica el "diamante de fuego" establecido por la Asociación Nacional de Protección contra el Fuego (inglés:
National Fire Protection Asociation), utilizado para comunicar los riesgos de los materiales peligrosos, este
emplea un color diferente según el riesgo al que se refiera (Figura 1):
 Riesgos para la salud: Color azul
 Inflamable: Color rojo
 Grado de inestabilidad de compuestos: Color amarillo.

Figura 1: Señalización de peligrosidad según la norma NFPA 704

También existe un sistema de señalización diseñado por la Naciones Unidas y conocido como Sistema
Globalmente Armonizado para la clasificación y etiquetado de productos químicos (SGA). Este sistema,
cuenta con pictogramas de peligro, frases de peligro (Frases H) y consejos de prudencia (Frases P). En la

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tabla 1 se muestra un cuadro comparativo entre los pictogramas usados por la directiva europea y los
sugeridos por el SGA.

Tabla 1. Pictogramas de riesgo según la directiva europea y el SGA

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ALGUNOS SÍMBOLOS Y DESIGNACIÓN DE LOS PELIGROS
1. Atención, sustancias explosivas.
2. Materia que aumenta la combustibilidad
3. Atención, sustancias inflamables
4. Veneno
5. Sustancias agresivas
6. Perjudicial para la salud
7. Atención, sustancias radiactivas.

PRECAUCIONES IMPORTANTES
 Llevar guantes puestos
 Uso de gafas de laboratorio
 No pipetear varias sustancias con el mismo instrumento
 Uso de máscara para gases.
 No mezclar sustancias sin conocimiento de su comportamiento.

NORMAS DE SEGURIDAD PARA PERSONAL DE LABORATORIO

La seguridad como prevención está definida por una serie de barreras:
 Primarias: Localizadas en torno al origen del riesgo. (Hacer la práctica adecuadamente).
 Secundarias: Localizadas en el círculo del practicante como aquellas que se relacionan con la higiene
personal (cabello recogido, uñas cortas, pipeteadores, etc.)
 Terciarias: Localizadas alrededor del laboratorio (no sacar ningún material tóxico del laboratorio).

ALGUNAS NORMAS GENERALES

Para la realización de las prácticas de laboratorio el estudiante debe tener en cuenta las siguientes
indicaciones:
1. Uso de bata blanca de manga larga y guantes de nitrilo. Se sugiere no desecharlos hasta que hayan
cumplido su ciclo.
2. Usar gafas de protección
3. En el laboratorio no está permitido comer, beber, fumar, almacenar alimentos o aplicar cosméticos.
4. No debe usar cachuchas, bufandas, chales etc.
5. No pipetear con la boca. Usar dispensadores (pipeteadores) o pipetas automáticas para este fin.
6. Estudiantes en estado de embarazo o que presenten alguna enfermedad de consideración deberán
reportarlo con anticipación al docente, quien le indicará las precauciones a tener en cuenta.
7. Todo trabajo en el laboratorio debe realizarse bajo la debida supervisión del docente.
8. Nunca realice experimentos ni prácticas no autorizadas.
9. Ingresar al laboratorio solo con los elementos que necesitará para la realización de la práctica.
10.Deje el puesto de trabajo en perfectas condiciones de orden y aseo.
11.Los residuos químicos y otros desperdicios déjelos en el lugar indicado por el docente.
12.Los reactivos no deben ser trasladados a los puestos de trabajo, de ser necesario tome una pequeña
cantidad en un vaso de precipitado.
13.Utilice las pipetas correspondientes a cada reactivo para evitar contaminación de los mismos.
14.Cada grupo es responsable del material que se le asigna en cada práctica, al momento de iniciar la sesión
debe revisarlo, cualquier material que se dañe o rompa deberá ser repuesto con las mismas características
y según lo indicado por el auxiliar de laboratorio.
15.Todo material utilizado debe ser entregado limpio al encargado del laboratorio, no deben abandonar su
puesto sin cumplir este requisito, ya que cualquier inconveniente con el material no podrá ser discutido.

4
16.Para todas las prácticas cada grupo de trabajo debe contar con una toalla o bayetilla pequeña y
encendedor.
17.Cada grupo de trabajo debe tomar nota en forma organizada de los datos y si es requerido por el docente,
entregar una copia de los mismos al finalizar la práctica.
18. Realizar lectura de la guía correspondiente y seguir las instrucciones estrictamente.
19. Tener escobilla (churrusco) para lavado de material durante y al terminar la práctica.
20. Cualquier accidente deberá ser reportado con prontitud al docente encargado.

NORMAS SOBRE EL MANEJO DE REACTIVOS QUÍMICOS

1. Leer cuidadosamente la etiqueta de identificación del reactivo
2. Verificar que se esté usando la sustancia adecuada
3. Verificar el grado de peligrosidad
4. Tener claridad sobre cómo va a reaccionar (al diluir ácidos fuertes, añadir siempre ácido al agua, nunca al
revés y hacerlo lentamente).
5. No dejar los frascos abiertos ó abandonados sobre las mesas de trabajo. Una vez utilizados cerrarlos y
dejarlos en su lugar.
6. No coger los frascos de los reactivos por el cuello.

RECOMENDACIONES ADICIONALES A ESTUDIANTES EN EL LABORATORIO

 El material que usted utilizó debe entregarse nuevamente limpio al depósito.
 Todo material que se rompa o extravié, debe reponerse en la práctica siguiente
 El ingreso al laboratorio debe hacerse con bata, de lo contrario el estudiante NO podrá hacerlo recibiendo
calificación de cero (0) y falla.
 El estudiante debe presentarse al laboratorio a la hora puntual, de lo contrario se le colocará falla.
 Lo experimental y lo teórico hacen parte integral de la asignatura por lo tanto las dos deben ser muy
importantes para usted.
 El estudiante debe presentar los resultados y cálculos de su experiencia cuando el profesor así lo
considere.
 En caso de inasistencia a un laboratorio se colocará nota de cero y falla, evite inasistencias al laboratorio,
le pueden conducir a la pérdida de la materia.

INDICACIONES DE BIOSEGURIDAD
 Evite el consumo de alimentos y bebidas dentro del laboratorio puede ser muy peligroso
 En el laboratorio se manipulan muchas sustancias tóxicas, evite su contacto con la piel y las mucosas
 Si se produce contacto con ácidos o bases se debe lavar con abundante agua e informar inmediatamente al
profesor.
 No perciba olores directamente de recipientes recién destapados y mucho menos saboree ninguna
sustancia.
 Cuando se estén calentando tubos de ensayos, no se coloque frente a la boca del mismo, pueden saltar
líquidos en ebullición y quemarlo.
 Mantenga en su sitio de trabajo una toalla o bayetilla pequeña para su limpieza
 Evite el pánico en caso de accidente, no corra dentro del laboratorio
 Una vez finalizada la práctica asegúrese de que hayan quedado cerradas las llaves de agua y gas.

EVALUACIÓN DE LOS LABORATORIOS

El laboratorio de Química Orgánica se evalúa teniendo en cuenta los siguientes aspectos: asistencia,
elaboración de pre-informe y el informe de laboratorio.

1. El pre-informe de laboratorio: El objetivo de esta actividad es que cada uno de los estudiantes realice la
lectura y preparación cuidadosa de la práctica de laboratorio que va a realizar. Se desarrolla en forma
individual antes de ingresar a la práctica de laboratorio y está constituido por las siguientes partes:

5
 Título de la práctica
 Objetivos específicos (diferentes a los escritos en la guía de laboratorio)
 Procedimiento experimental en diagrama de flujo de acuerdo a las instrucciones del docente.
 Ecuaciones de reacción balanceadas
NOTA: Aspectos como fundamento teórico no deben incluirse pues ya se encuentran en la guía respectiva.

2. El informe de Laboratorio: Documento elaborado en forma grupal que pretende principalmente

analizar los resultados obtenidos en la realización de la práctica. Se entrega a la entrada del siguiente
laboratorio. Entregarlo impreso por ambas caras o en papel reciclado y sin incluir hoja ni carpeta de
presentación. El informe debe incluir los siguientes aspectos:

 Datos y observaciones tabulados

 Muestra de cálculos en caso de ser necesarios
 Resultados tabulados
 Análisis de resultados incluyendo discusión de tablas, reacciones, causas de error derivadas de la práctica.
Importante incluir citación bibliográfica.
 Respuestas a las preguntas planteadas.
 Conclusiones. Se redactan de acuerdo a los objetivos específicos descritos en la guía y van en tiempo
pasado porque hablan de lo que ya hizo
 Aplicaciones a la profesión. Se escriben ejemplos específicos de acuerdo a la profesión que se encuentre
estudiando.
 Bibliografía. Solo se incluyen los textos, artículos o documentos que fueron citados en el informe.

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 CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
SOLUBILIDAD COMPUESTOS ORGÁNICOS VERSIÓN: 000
FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 2
OBJETIVOS

 Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad en agua, éter etílico y soluciones de HCl,
NaOH, NaHCO3, H2SO4 y H3PO4.
 A partir del comportamiento de solubilidad en los solventes ensayados, relacionar el grupo o los grupos
funcionales orgánicos que están presentes en cada una de las muestras conocidas.

MARCO TEÓRICO.

Las pruebas de solubilidad son muy útiles a la hora de establecer la identidad de una sustancia. La solubilidad
es un fenómeno que depende de las fuerzas intermoleculares entre un soluto y el solvente. Cuando un soluto
se disuelve en un disolvente, sus moléculas o iones se separan y quedan distribuidas más o menos al azar,
rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En este proceso las fuerzas de atracción
intermoleculares entre las moléculas del soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones
moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente, el balance de estos dos tipos de
fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disuelve en un determinado disolvente. En consecuencia,
si una sustancia se disuelve en otra, las fuerzas entre partículas que mantienen la identidad física del soluto y
el solvente deben romperse para que las partículas individuales de las sustancias puedan mezclarse. La
energía requerida para romper estas fuerzas, se obtiene, si la solución se forma, de la energía liberada por la
formación de nuevas fuerzas de unión entre las unidades del soluto y solvente.

Es importante para determinar la solubilidad de una sustancia, el estudio del enlace químico, desde el punto
de vista de la polaridad, de la formación de puentes de hidrógeno, de la solvatación de uniones ion-dipolo
permanente, ion-dipolo inducido, dipolo inducido-dipolo permanente, dipolo permanente-dipolo permanente;
fuerzas de Van der Waals y de London.

Solubilidad, de una sustancia en un disolvente, es la cantidad de esa sustancia contenida en cien gramos de
disolvente, a una temperatura y presión dadas. Una disolución está saturada a una determinada presión y
temperatura cuando contiene disuelta la máxima cantidad de soluto posible a esa temperatura. La
concentración de soluto correspondiente a su disolución saturada expresa el grado de solubilidad de la
sustancia en un disolvente determinado y a una temperatura dada. En general, la solubilidad de las sustancias
sólidas en agua aumenta con la temperatura.

Teniendo en cuenta que la mayoría de las moléculas orgánicas tienen una parte polar y otra no polar, debería
esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. A medida que aumenta la parte
hidrocarburo dentro de una molécula, las propiedades del compuesto se acercan a las propiedades de los
hidrocarburos y se podría asociar dicho compuesto precisamente con los hidrocarburos. Esto significa que
disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en disolventes menos polares que el éter etílico. Un
efecto semejante ocurre en la solubilidad de los compuestos cuando un radical fenilo se encuentra como
sustituyente en ácidos alifáticos, alcoholes o compuestos similares, presentando un efecto equivalente al de
un radical alifático de cuatro átomos de carbono.

El empleo de siete solventes, ayuda a clasificar las sustancias orgánicas en nueve clases, según la función que
contengan y la reactividad da la sustancia con el solvente, se recomienda utilizar una relación arbitraria de
soluto, por ejemplo 0.1 g de sólido o 0.2 mL del líquido para 3 mL de solvente.

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Los solventes utilizados para tal fin son: agua, éter, hidróxido de sodio al 5%, bicarbonato de sodio al 5%,
ácido clorhídrico al 5%, ácido sulfúrico concentrado y ácido fosfórico del 85%. El siguiente esquema muestra
la clasificación de los compuestos orgánicos en nueve clases, según su solubilidad en los siete solventes.

Esquema 1. Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.

Clase S1 (Compuestos solubles en agua y éter): Comprende compuestos de bajo peso molecular como
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, etc., e exceptúan los hidrocarburos y compuestos alifáticos halogenados
que se encuentran en la clase 1 y los compuestos de bajo peso molecular altamente polares, ubicados en la
clase S2.

Clase S2 (Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter): Comprende sales solubles en agua,
compuestos polihidroxilados (etilenglicol), ácidos policarboxílicos, hidróxiacidos, polihidroxifenoles y
carbohidratos simples (azúcares).

Clase A1 (Compuesto insolubles en agua, pero solubles en NaOH y NaHCO3): Comprende ácidos,
derivados de ácidos, fenoles ácidos (ácido pícrico), con sustituyentes electrofílicos tipo NO2+.

Clase A2 (Compuestos insolubles en agua, solubles en NaOH e insolubles en NaHCO 3): Comprende
compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, compuestos enólicos, fenoles, sulfonamidas de aminas
primarias, imidas, oximas, derivados nitrados primarios y secundarios y algunos mercaptanos.

Clase B (Compuestos insolubles en agua y en NaOH, pero solubles en HCl): Comprende aminas y
algunos compuestos anfóteros.

Clase M (Compuestos neutros, insolubles en agua en NaOH y en HCl), contienen azufre y nitrógeno,
además de carbono, hidrógeno, oxígeno y halógeno. Comprende compuestos nitrados, amidas, nitrilos,
aminas con grupos negativos, tioésteres, sulfonas, azoderivados, hidrazoderivados, derivados sulfanilicos de
aminas secundarias y cáptanos.

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Clase N1 (Compuestos neutros, insolubles en agua, NaOH, HCl, pero solubles H 2SO4 concentrado y
fosfórico). Comprende algunos alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas, ésteres con menos de
nueve átomos de carbono y quinonas.

Clase N2 (Compuestos neutros, insolubles en agua, NaOH, HCl, solubles H 2SO4, pero insolubles en
H3PO4). Comprende cetonas, ésteres, éteres e hidrocarburos insaturados.

Clase 1 (Compuestos inertes, insolubles en agua, NaOH, HCl y H2SO4). Generalmente son insolubles en los
siete solventes. Comprende hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos, derivados
halogenados alifáticos y aromáticos.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- 8 tubos de ensayos en gradilla. - 15 mL de ácido Sulfúrico concentrado
- 2 pipetas graduadas de 1 y 5 mL con - 15 mL de agua destilada
pipeteadores - 15 mL de éter etílico
- 1 vasos de precipitado de 100 mL - 15 mL de ácido Clorhídrico al 5%
- 1 microespátula metálica - 15 mL de hidróxido de Sodio al 5%
- 1 balanza analítica - 15 mL de bicarbonato de sodio al 5%
- Trozos de papel tornasol rojo y azul - 15 mL de ácido fosfórico del 85%.
- 2 goteros
- 1 mortero con mango
- 1 embudo de vidrio
- 1 papel Filtro

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera);
gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Además, los ácidos concentrados y solventes orgánicos que se van a
usar en esta práctica deben trabajarse en la cabina de extracción, para el uso de estas sustancias también sería
recomendable que los estudiantes usaran mascaras de gases y vapores.

PROCEDIMIENTO

Determinar la solubilidad de las muestras apoyándose en el procedimiento que se muestra en el esquema 1.

En un tubo de ensayo limpio, coloque 0.1 g de sustancia sólida o 0.2 mL (5 gotas) de compuesto líquido.
Adicione 3mL de solvente en porciones, agitando después de cada adición. Los sólidos deben estar finamente
pulverizados para aumentar la velocidad de disolución.

Determine la solubilidad y clasifique la muestra problema en uno de los grupos antes mencionados

Nota: Se presenta solubilidad, cuando se observa durante el ensayo desprendimiento de gases, liberación o
absorción de calor, formación de precipitados, obtención de color o desaparición del mismo, es decir, el
soluto se disuelve totalmente y no presenta interfase con el solvente, sino todo lo contrario, una sola fase. Si
la sustancia se disuelve totalmente, anótela como soluble y continúe guiándose por la tabla de solubilidad.

A tener en cuenta: En las pruebas de solubilidad con las soluciones de HCl, NaOH y NaHCO3 se pueden
formar sólidos que dificultan apreciar si hubo solubilidad o no. Para no errar en el análisis, si después de
agitar vigorosamente permanecen sólidos, filtrar y neutralizar el filtrado con ácido o base. Si la solución se
enturbia o aparece algún precipitado la prueba de solubilidad es positiva. En la prueba de solubilidad con
9
H2SO4 concentrado, si el compuesto no se disuelve inmediatamente, agitar por algún tiempo. Observar algún
cambio de color, calentamiento, carbonización, polimerización, etc. Si el compuesto se solubiliza o reacciona
con el H2SO4 se clasifica en el grupo N, si no hay solubilidad ni reacción, en el grupo I.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones.

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio, con un ejemplo (acetofenona) de cómo se debe diligenciar:

Formula o
Clase a la
Nombre del posible Éter Hidróxido Bicarbonato Ácido Ácido Ácido
Agua que
compuesto grupo etílico de sodio de sodio clorhídrico sulfúrico fosfórico
pertenece
funcional
Acetofenona C6H5COCH3 Insol. Insol. Insol. Sol. Sol. N1
Muestra 1
Muestra 2
Muestra 3

2. Con base en los resultados de solubilidad obtenidos experimentalmente y según la clasificación de

compuestos orgánicos por solubilidad, establecer la identidad o el tipo de compuesto analizados.
3. Indique las posibles causas de error que se presentaron en la práctica
4. Redacte dos conclusiones de la práctica
5. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA.

SETHI, A. Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry. New Age International Publishers,
New Delhi, 2003.

SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.

LIMUSA, México, 2008.

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 CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO VERSIÓN: 000
FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 3
OBJETIVOS

 Determinar cualitativamente en una muestra orgánica la presencia de carbono, oxígeno e hidrógeno.

 Determinar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos en esa muestra orgánica por medio del método
de fusión sódica.

MARCO TEÓRICO

La determinación de C, O, N, S, y halógenos en una sustancia orgánica es muy importante para su

identificación. Ya que estos elementos no pueden ser identificados cuando se encuentran haciendo parte de
los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, estos deben ser convertidos a iónicos, por algún método,
para identificarlos fácilmente.
El ensayo preliminar de combustión de una muestra de 0,1 g de la sustancia desconocida, llevada sobre la
punta de una espátula o la tapa de un crisol a una llama, resulta revelador. Si la muestra arde con llama
luminosa dejando muy poco o ningún residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgánica y
contiene carbono. El aislamiento de agua por condensación de sus vapores confirma la existencia de
hidrógeno y para la determinación de oxígeno pocas veces se llevan a cabo experimentos, aunque si la
muestra en la prueba de combustión arde con una llama azul puede considerarse que la sustancia tiene un alto
contenido de oxígeno. El método de fusión sódica consiste en la conversión del compuesto orgánico en sales
iónicas inorgánicas y permite llevar a cabo pruebas para la identificación de otros elementos diferentes a C, O
e H que podrían estar presentes en compuestos orgánicos.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES
- 1 tubo de ensayo con desprendimiento lateral,
tapón de caucho y manguera de caucho lateral
- 1 agitador de vidrio
- 6 tubos de ensayos en gradilla.
- 1 pipeta graduada de 10mL con pipeteador
- 1 vaso de precipitado de 100mL
- 1 pinzas con nuez
- 1 espátula metálica
- 1 balanza analítica
- 1 pinza para tubo de ensayo
- Trozos de papel tornasol rojo y azul
REACTIVOS
- 1.0 g óxido Cúprico sólido
- 7 mL de hidróxido de Bario 5% p/v
- 2 mL de ácido acético 5% v/v
- 2 mL de ácido sulfúrico 25% v/v
- 2 mL de ácido nítrico 10% v/v
- 1 mL de acetato de plomo 5% p/v
- 2 mL de sulfato ferroso 5 % p/v
- 2 mL de fluoruro de potasio 5% p/v
- 2 mL de cloruro férrico 5% p/v
- 50 mL de agua destilada
- 1 mL de nitrato de plata al 2% p/v
- Muestra de fusión sódica

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera);
gafas de seguridad y guantes de nitrilo.

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PROCEDIMIENTO

1. Determinación de Hidrógeno y Carbono

En un tubo de ensayo seco con desprendimiento lateral, mezclar 0.1 g de sustancia con 0.5 g de óxido cúprico
en polvo fino; se agrega un poco más de óxido cúprico cubriendo la mezcla. Se coloca dentro del tubo lana de
vidrio, se cierra el tubo con un tapón.

En el desprendimiento lateral, se le coloca una manguera de caucho, que se debe introducir en un tubo de
ensayo que contiene solución de Hidróxido de Bario y se inicia el calentamiento de la mezcla. Un precipitado
de color blanco indica la presencia de CARBONO.

Si sobre las paredes del tubo de ensayo se depositan gotas de agua se comprueba la presencia de
HIDRÓGENO en forma de agua.

2. Reconocimiento de nitrógeno en una muestra de fusión sódica

- En un tubo de ensayo colocar 2mL del filtrado inicial, añada 5 gotas de solución reciente de sulfato
ferroso al 5% y 5 gotas de solución de fluoruro potásico al 5%. Hierva la mezcla con suavidad, deje
enfriar, y añada 2 gotas de solución de cloruro férrico al 5% y suficiente ácido sulfúrico diluido 25%,
para que se disuelvan los precipitados que corresponden a hidróxido de hierro.

- Una coloración azul intensa o un precipitado (azul de Prusia), indica la existencia de NITRÓGENO.
Una coloración amarilla es prueba negativa. Una coloración verdosa indica una fusión sódica deficiente.

3. Determinación de azufre como sulfuro de plomo en una muestra de fusión sódica

- Tomar 1mL del filtrado, acidular con ácido acético diluido (probar con papel tornasol) y añadir 5 gotas
de solución de acetato de plomo al 5%. Un precipitado café oscuro o negro indica la existencia de
AZUFRE

4. Determinación de halógenos en una muestra de fusión sódica

- Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del filtrado, acidular al tornasol con ácido nítrico diluido. Si hay
nitrógeno, azufre o ambos, agregue 1mL de agua destilada, hierva suave y cuidadosamente hasta que el
volumen se reduzca.

- Añada 4 o 5 gotas solución de nitrato de plata al 2%.

- Un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rápidamente a la luz prueba la existencia de

HALÓGENOS (cloro, bromo, yodo).
·

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones.

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:

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 Resultado
Determinación Observación
(+ ó -)
Hidrógeno
Carbono
Nitrógeno
Azufre
Halógenos

2. Formular la ecuación que tiene lugar entre el Dióxido de Carbono y el Hidróxido de Bario.
3. Explicar cada una de las reacciones que ocurren durante la fusión sódica.
4. Explicar las reacciones de identificación del N y la formación del azul de Prusia.
5. Explicar las reacciones de identificación de S y halógenos.
6. Realizar un análisis de los resultados obtenidos.
7. Redacte dos conclusiones de la práctica
8. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

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 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
INSATURADOS Y AROMÁTICOS FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 4
OBJETIVOS

 Reconocer las reacciones químicas que son frecuentemente empleadas para el reconocimiento de
compuestos insaturados (enlaces dobles y triples).
 Determinar las reacciones químicas que se llevan a cabo sobre compuestos aromáticos (Benceno) y
compararlas con las reacciones que suceden en los compuestos Insaturados no aromáticos.

MARCO TEÓRICO

Compuestos insaturados

La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace Carbono-
Carbono. El etileno es el primer miembro de la serie de los alquenos, se obtiene industrialmente por craqueo
de las fracciones pesadas del petróleo, es una importante materia prima para la obtención del polietileno,
alcohol etílico y un gran número de otros compuestos importantes.

Los miembros de la serie de hidrocarburos acetilénicos o alquinos están todavía más insaturados que los
alquenos; su característica distintiva es un triple enlace Carbono-Carbono. El acetileno es el primer término
de la serie y con enorme diferencia el más importante.

A diferencia de los alcanos, los alquenos y los alquinos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto
reactivo es el doble y triple enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. Los alquenos y
alquinos adicionan una molécula de Hidrógeno en presencia de níquel o platino como catalizador dando
alcanos.

El Bromo disuelto en Tetra cloruro de Carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura
ambiente, formando derivados dibromados. La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la
desaparición del color del Bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno.

Otra prueba excelente para reconocer las instauraciones es el Ensayo de Baeyer con permanganato de
potasio acuoso. Los alquenos y los alquinos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar
glicoles. El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón
oscuro del dióxido de manganeso que se ha formado.

Compuestos aromáticos

La sustancia más sencilla en la familia aromática es el Benceno, C6H6; al estudiar las propiedades físicas y
químicas de esta sustancia se comprenderán mejor las propiedades de todos los compuestos aromáticos. En la
actualidad independientemente del aroma peculiar o la falta de éste, a cualquier compuesto cuyas moléculas
tienen este sistema, se les llama compuestos aromáticos.

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MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES
- 1 tubo de ensayo con tubuladura lateral,
manguera y tapón
- 1 jeringa de 10 mL con aguja hipodérmica
- 1 embudo de vidrio
- 1 aro metálico con nuez
- 1 soporte universal
- 1 Papel filtro
- 1 Espátula metálica
- 1 cápsula de porcelana
- Trozos de papel tornasol azul
- 1 agitador de vidrio
- 5 tubos de ensayo en gradilla
REACTIVOS
- 5 mL de ácido maléico en agua, en proporción 1:1
- 1 g de carburo de calcio
- 5 mL de nitrato de plata amoniacal
- 8 mL de benceno
- 1 g de naftaleno
- 0.5 g de tricloruro de aluminio
- 2 mL de cloroformo
- 5 mL de permanganato de potasio al 0.2 % p/v
- 3 mL de bromo en Tetracloruro de carbono al 2.0 %

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera);
gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Además, los solventes orgánicos que se van a usar en esta práctica
deben trabajarse en la cabina de extracción, para el uso de estas sustancias también sería recomendable que
los estudiantes usaran mascaras de gases y vapores.

PROCEDIMIENTO

ALQUENOS

2.1. Ensayo de Baeyer

- Coloque 1.0 ml de SOLUCIÓN A en un tubo de ensayo y adicione una gota de solución de

permanganato de potasio al 2%. Anote los resultados.

2.2. Adición de Bromo

- Coloque 1.0 ml de SOLUCIÓN A en un tubo de ensayo y añada gota a gota una solución de bromo en
tetracloruro de carbono al 2 %. Anote los resultados.
- Continúe la adición de bromo agitando hasta que el color naranja del bromo no desaparezca.
- Anote las observaciones realizadas y formule la ecuación química del proceso.

ALQUINOS

2.3. Obtención de acetileno

- En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y en cuya terminación se debe insertar una manguera,
para luego colocarle en el otro extremo de la misma un tubo de vidrio con terminación alargada, se colocan
unos gramos de Carburo de Calcio.
- Tape el tubo en la parte superior con tapón de corcho o caucho.
- Pasar a través del tapón, la aguja de una jeringa hipodérmica con agua.
- Con el embolo de la jeringa se dosifica el agua para iniciar la producción de acetileno.

15
- Observe lo ocurrido y anote la ecuación de la obtención del acetileno

2.4. Inflamabilidad

- Una vez se inicie la producción de acetileno acerque una llama al extremo del tubo vidrio colocado a la
manguera.
- Observe las características de la llama y anote las observaciones.
- Anote la ecuación que describe la combustión.

2.5. Adición de Bromo

- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de la solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono.

- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos.
- Anote la ecuación que describe esta reacción

2.6. Ensayo de Baeyer

- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de la solución de Permanganato de Potasio

- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos y anótelos.
- Anote la ecuación que describe esta reacción.

2.7. Reacción con nitrato de plata amoniacal

- Coloque en un tubo de ensayo 3.0 mL de solución de nitrato de plata amoniacal.

- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos y anótelos.
- Aísle el precipitado por filtración y caliente una pequeña cantidad en una espátula con mucha precaución.
Anote todas las observaciones y la ecuación que describe esta reacción.

AROMÁTICOS

2.8. Inflamabilidad

- Prenda unas gotas de Benceno en una cápsula de porcelana.

- Anote sus observaciones iniciales y al final de la combustión.

2.9. Reacción con Bromo

- Coloque 2.0 mL de Benceno en un tubo de ensayo y adicione dos o tres gotas de bromo en tetracloruro de
carbono. Anote sus observaciones.
- Observe si se desprende un gas; coloque un papel tornasol azul húmedo en agua en la boca del tubo. Anote
sus observaciones
- Formule la reacción del benceno con el bromo

2.10. Reacción con permanganato

- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de benceno.

- Adicione dos gotas de permanganato de potasio y agite. Anote sus observaciones.
- Compare el comportamiento del benceno con los alquenos y alquinos.

16
2.11. Ensayo de aromaticidad (Friedel Crafts)

- En un tubo de ensayo SECO coloque una pequeña cantidad de Cloruro de Aluminio anhidro.
- Caliéntelo en el fondo, un poco inclinado, a la llama directa para que el AlCl3 sublime y se deposite en las
paredes del tubo.
- Déjelo enfriar.
- En otro tubo seco disuelva 5 gotas de benceno con 10 gotas de Cloroformo.
- Deje caer la solución anterior por las paredes del tubo que contiene el AlCl3.
- Note la coloración desarrollada.
- Realice este mismo experimento, con otro compuesto Aromático diferente al benceno. Compare los
resultados.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones.

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:
Resultado
Determinación Observación
ALCANOS

(+ ó -)
Baeyer

Bromo
Inflamabilidad
ALQUINOS

Bromo
Baeyer
Nitrato de plata amoniacal

Inflamabilidad
AROMÁTICOS

Bromo

Permanganato de potasio

Friedel Crafts

2. Escribir y explicar las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica.
3. ¿Qué clase de enlace tiene el benceno y por qué es considerado un compuesto aromático?
4. ¿Qué diferencia hay entre alcanos, alquenos y alquinos?
5. Redacte dos conclusiones de la práctica
6. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

17
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
FENOLES FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 5
OBJETIVOS

 Reconocer los grupos funcionales alcohol y fenol mediante reacciones químicas específicas de
identificación.
 Identificar el comportamiento químico de los alcoholes y los fenoles.

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones

industriales y farmacéuticas. De acuerdo al tipo de Carbono al cual está unido el grupo hidróxilo (-OH) en la
cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario si el grupo –
OH está unido a un Carbono primario como en el etanol o también un alcohol es primario, si el átomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario. Es secundario, si el
átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, y
finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) terciario.

Para la identificación de alcoholes se llevarán a cabo reacciones de formación de alcóxidos, oxidación,

formación de esteres y formación de cloruros de alquilo. La reacción de formación de alcóxidos se lleva a
cabo agregando un pequeño trozo de cualquier metal alcalino a una muestra del alcohol, la cual reacciona
desprendiendo hidrógeno y formando el correspondiente alcóxido, demostrando así el carácter ácido de los
alcoholes de cadena corta (menos de 8 carbonos). En el caso de la reacción de oxidación, ésta se lleva a cabo
con una mezcla de dicromato de potasio en ácido sulfúrico, que produce la formación de anhídrido crómico,
que es un oxidante fuerte, el cual sólo puede reaccionar con los alcoholes primarios y secundarios formando
los aldehídos o ácidos carboxílicos y la cetona, respectivamente; mientras que bajo estas condiciones, los
alcoholes terciarios no pueden ser oxidados por lo que no reaccionan. El último ensayo es la prueba de Lucas,
en éste se emplea el reactivo de Lucas que es cloruro de zinc disuelto en ácido clorhídrico concentrado en
mezcla equimolar, el cual reaccionará con el alcohol en una reacción de sustitución que se lleva a cabo muy
rápidamente con los alcoholes terciarios, con velocidad moderada en los alcoholes secundarios y tan
lentamente con los alcoholes primarios, que prácticamente no sucede. De esta reacción resulta la formación
del cloruro de alquilo que es insoluble en el medio de reacción.

Los fenoles son compuestos acídicos y la mayoría de reacciones que presentan se deben a su considerable
acidez. Muchos fenoles no pueden detectarse con el papel indicador rojo congo porque éste vira a un pH
relativamente bajo (un color azul indica un pH menor a 4.8, si el color es rojizo indica un pH mayor a 4.8),
pero si dan reacción ácida con el papel tornasol (vira al rojo en un pH de 5.0 y al azul a un pH 8.0). El
cloranil (2,3,5,6-tetracloro-1,4-quinona) reacciona con muchos fenoles produciendo coloraciones amarillas,
anaranjadas o rojas; con las aminas produce otras coloraciones. Algunos fenoles pueden ser diferenciados por
su coloración en presencia de hidróxido de potasio o de cloroformo. Además los fenoles forman complejos
coloreados cuando reaccionan con cloruro férrico y con ácido sulfúrico concentrado en caliente.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- 6 tubos de ensayo en gradilla - 15 mL de etanol con gotero
- 1 vaso de precipitado de 250mL - 15 mL de alcohol isopropílico con gotero
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 MATERIALES REACTIVOS
- Una plancha de calentamiento - 15 mL de alcohol terbutílico con gotero
- Pipetas Pasteur - 15 mL de metanol con gotero
- Escobilla - 4 cubos pequeños (≈0,05 g) de sodio metálico
- 1 pinza para tubo de ensayo - 3 mL de dicromato de potasio al 10%
- 1 agItador de vidrio - 1 mL de ácido sulfúrico concentrado
- 5 mL de etilenglicol con gotero
- 5 mL de alcohol amílico con gotero
- 5 mL de ácido acético concentrado
- 50 mg de fenol sólido
- 3 mL de fenol al 2,5% en agua
- 3 mL de cloruro férrico al 1% en agua
- 3 mL de Acetato de sodio al 10% (p/v)
- 2 mL de p-nitroanilina en ácido sulfúrico al 10
% (p/v)
- 2 mL de nitrito de sodio al 10 % p/v
- 10 mL de reactivo de lucas: disolver 520 g de
cloruro de zinc anhidro en 200 mL de HCl
concentrado.
- Trozos de papel tornasol azul

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera);
gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Además, los alcoholes, fenoles y ácidos concentrados que se van a
usar en esta práctica deben trabajarse en la cabina de extracción, para el uso de estas sustancias también sería
recomendable que los estudiantes usaran mascaras de gases y vapores.

PROCEDIMIENTO

A. Alcoholes

Formación de Alcóxidos: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 20 gotas de
etanol, 20 gotas de alcohol isopropílico, 20 gotas de alcohol terbutílico y 20 gotas de metanol, luego agregue
a cada tubo un trozo pequeño de sodio metálico. Observar lo ocurrido.

Oxidación: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y a cada uno adicionar 20 gotas de solución acuosa de
dicromato de potasio al 10% y 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego añada al primer tubo 20 gotas
de etanol, al segundo 20 gotas de alcohol isopropílico, al tercero 20 gotas de etilenglicol y al último 20 gotas
de alcohol terbutílico. Observar y anotar lo ocurrido.

Esterificación: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla, al primero adicionar 30 gotas de etanol, al segundo
30 gotas de alcohol isopropílico y al tercero 30 gotas de alcohol amílico. A cada uno adicionar 30 gotas de
ácido acético concentrado y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Calentar al baño maría por 3 minutos.
Identificar el olor en cada caso

Lucas: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y adicionar 2 mL de reactivo de Lucas a cada uno; luego
adicionar 3 gotas de etanol en el primer tubo, 3 gotas de alcohol isopropílico en el segundo tubo, 3 gotas de
alcohol terbutílico en el tercer tubo y 3 gotas de metanol en el cuarto tubo. Una vez adicione el alcohol a cada

19
uno de los tubos, agite vigorosamente y deje reposar a temperatura ambiente. La prueba es positiva si se
forma turbidez debida al cloruro de alquilo formado.

B. Fenoles

Copulación con sales de diazonio: Colocar 30 mg de fenol en un tubo de ensayo y añadir 2 mL de acetato de
sodio al 10 % (p/v), está solución se coloca en hielo por 5 minutos. En forma simultánea preparar una sal de
diazonio, para esto adicionar en un tubo de ensayo 1 mL de solución de p-nitroanilina en ácido sulfúrico al 10
% (p/v) y 1 mL de nitrito de sodio al 10 % p/v, enfriar en hielo la solución por 5 min. Una vez realizado el
enfriamiento, adicionarla lentamente a 2 mL de la solución de sal de diazonio (también debe estar fría), una
coloración o precipitado amarillo, naranja, rojo, amarillo-verdoso o azul es ensayo positivo.

Ensayo con FeCl3: En un tubo de ensayo adicionar 1 mL de solución de fenol al 2,5% en agua y 1 mL de
solución de cloruro férrico, agitar y observar la coloración.

Ensayo con indicadores: Tome un trozo de papel tornasol azul y póngalo sobre un trozo de papel blanco, con
el agitador de vidrio vierta una gota sobre el papel tornasol y observe el color.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones.

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:
Resultado
Determinación Observación
(+ ó -)
Formación de alcóxidos

Oxidación de alcoholes

Esterificación

Lucas
Copulación con sales de
diazonio
Ensayo con FeCl3

Ensayo con indicadores

2. Escribir y explicar las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica
3. Analice los resultados obtenidos, según las observaciones anotadas.
4. Redacte dos conclusiones de la práctica
5. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química.

Universidad Nacional de Colombia.

PINZON M., CASTELLANOS M. A, Programas analíticos de química orgánica I, II y III, Facultad de

Ciencias y Tecnología, Departamento de Química, Universidad Pedagógica Nacional.
20
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL GRUPO CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
CARBONILO FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 6

OBJETIVOS

 Reconocer los grupos funcionales que tienen el grupo carbonilo (aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos) mediante reacciones químicas específicas de identificación.
 Identificar el comportamiento químico de los aldehídos, las cetonas y los ácidos carboxílicos.

MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en la naturaleza como
en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son
aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan
como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos.
Muchos aldehídos poseen olores, razón por la cual se usan en perfumería y otros con sabores agradables se
usan como agentes saborizantes. Poseen como característica estructural común al grupo carbonilo, el cual es
fácilmente polarizable y atacable por nucleófilos o electrófilos. El comportamiento químico de estas dos
funciones químicas se diferencia en los procesos de oxidación, ya que los aldehídos se oxidan con facilidad a
ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a este proceso.

Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos
carbonílicos con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina, que formará las 2,4-dinitrofenilhidrazonas
correspondientes, que son sólidas y por lo tanto se evidenciarán como un precipitado de color amarillo,
naranja o rojo. Esta prueba es general para los dos grupos funcionales, ya que la reacción sucederá con el
grupo carbonilo el cual está presente tanto en aldehídos, como en cetonas. La diferenciación entre aldehídos y
cetonas suele hacerse con pruebas que se fundamentan en reacciones de óxido-reducción con metales, en las
que el metal se reduce y el aldehído se oxida, ya que las cetonas no se pueden oxidar, un resultado negativo
permite diferenciarlas de los aldehídos.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo carboxilo unido a un sustituyente
alquilo o arilo, estos compuestos son ácidos débiles por lo que pueden distinguirse de otros compuestos
orgánicos con indicadores de pH, uno de los indicadores útiles para distinguir estos ácidos débiles es el rojo
congo cuyo pH de viraje es 4,8; mostrando un color azul por debajo de este pH y rojo por encima. Además
reaccionan con bases como el bicarbonato de sodio produciendo CO2, esta reacción se evidencia por la
efervescencia. Otra prueba empleada para detectar ácidos carboxílicos es la prueba de yodato – yoduro en la
que el ácido reacciona produciendo yodo diatómico que es detectado con almidón produciendo una
coloración azul o violeta.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el –OH del ácido se ha sustituido por –NH2.
Una de las reacciones que se emplea para detectarlas es la Biuret, en la que la amida reacciona con iones
cúpricos en medio alcalino formando un complejo de color rosa o púrpura.

21
MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES
- 10 tubos de ensayo con gradilla
- 1 vaso de precipitado de 250mL
- 1 plancha de calentamiento
- Goteros para las muestras problema
- Pinza para tubo de ensayo
- Escobilla
- Trozos de papel indicador universal
REACTIVOS
0.5 g de ácido maleico con espátula
10 mL de formaldehído con gotero
10 mL de acetaldehído con gotero
10 mL de acetona con gotero
10 mL de ciclohexanona con gotero
10 mL de etanol al 95% con gotero
5 mL de ácido octanoico con gotero
5 mL de ácido propiónico con gotero
6 mL de albúmina al 1% con gotero
6 mL de caseína al 1% con gotero
6 mL de pepsina la 1% con gotero
5 mL reactivo de Schiff con gotero
50 mL Agua destilada con gotero
5 mL de reactivo Fehling A con gotero
5 mL de reactivo Fehling B con gotero
5 mL de reactivo de Tollens con gotero
3 mL de solución indicadora rojo congo
con gotero
5 mL de KI al 2% con gotero
5 mL de KIO3 al 4% con gotero
5 mL de almidón al 0.1% con gotero
5 mL de bicarbonato de sodio al 10% con
gotero
5 mL de NaOH al 10% con gotero
5 gotas de CuSO4.5H2O al 0.1% con
gotero

Preparación de reactivos:

 Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina: disuelva 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 mL de ácido

sulfúrico. Añada la anterior solución, con agitación, a 20 mL de agua y 70 mL de etanol al 95%, mezche
vigorosamente y filtre, si es necesario.
 Reactivo de Schiff: 0.2 g de Fucsina en 100 mL de agua destilada + 2 g de bisulfato de sodio + 2 mL de
HCl, aforar hasta 200 mL con agua destilada.
 Reactivo de Fehling A: 34.64 g de CuSO4. 5 H2O + 500 mL de agua destilada
 Reactivo de Fehling B: 60 g de NaOH + 173 g de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) + 500 mL
de agua destilada.
 Nitrato de plata amoniacal o reactivo de Tollens: 3 g de AgNO3 + 30 mL de agua destilada + 1.5 g de
NaOH disuelta en 30 mL de agua destilada + gota a gota NH4OH (1:1) hasta la disolución del precipitado
(no guardar por más de 10 horas)

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera);
gafas de seguridad y guantes de nitrilo. Además, los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos que se van a
usar en esta práctica deben trabajarse en la cabina de extracción, para el uso de estas sustancias también sería
recomendable que los estudiantes usaran mascaras de gases y vapores.

22
PROCEDIMIENTO

 Aldehídos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y adicionar a cada uno 6 gotas
de etanol al 95%, seguidamente adicionar 2 gotas de Formaldehído al primer tubo, 2 gotas de acetaldehído al
segundo tubo, 2 gotas de acetona al tercer tubo y 2 gotas de ciclohexanona al cuarto tubo. En un tubo de
ensayo diferente colocar 1 mL del reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina y añadir la solución del compuesto a
probar, hecha previamente. Agitar fuertemente cada uno de los tubos, si no se forma precipitado
inmediatamente deje en reposo por 10 minutos. La aparición de un precipitado amarillo naranja o rojizo es
prueba positiva.

Prueba de Schiff: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 10 gotas de
formaldehído, 10 gotas de acetaldehído, 10 gotas de acetona y 10 gotas de ciclohexanona, agregue a cada
tubo 4 gotas del reactivo de Schiff. Observar lo ocurrido en cada tubo.

Prueba de Fehling: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla y a cada uno adicionar 10 gotas de la solución
de Fehling A y 10 gotas de la solución de Fehling B, agregar al primer tubo 5 gotas de formaldehído, al
segundo 5 gotas de acetaldehído y al tercero 5 gotas de acetona, calentarlos a baño maría durante 10 minutos.
Identificar los casos en los que se formó precipitado.

Prueba de Tollens: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 5 gotas de
formaldehído, 5 gotas de acetaldehído y 5 gotas de acetona. Agregar a cada tubo 10 gotas de reactivo de
Tollens. Observar en cual tubo ocurre la formación de un espejo de plata e introducir los tubos en baño de
agua por 10 minutos.

 Ácidos carboxílicos

Indicadores: Colocar 4 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar 3 gotas de ácido acético, aproximadamente
0.1 g de ácido maleico, 3 gotas de ácido octanoico y 3 gotas de ácido propiónico respectivamente. A cada
tubo adicionar 2 mL de agua destilada y verificar el pH con papel indicador universal. Luego, adicionar a
cada tubo una gota de indicador rojo congo.

Prueba de Yodato – yoduro: Colocar 4 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar 3 gotas de ácido acético,
aproximadamente 0.1 g de ácido maleico, 3 gotas de ácido octanoico y 3 gotas de ácido propiónico
respectivamente. Añada a cada tubo 2 gotas de solución de KI al 2% y 2 gotas de KIO 3 al 4%, coloque los
tubos a baño de maría por 1 minuto, deje enfriar y añada 2 gotas de almidón al 0.1%. La aparición de color
azul o violeta es positiva para ácidos.

Prueba de bicarbonato: Colocar 4 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar 3 gotas de ácido acético,
aproximadamente 0.1 g de ácido maleico, 3 gotas de ácido octanoico y 3 gotas de ácido propiónico
respectivamente. Adicione a cada tubo 3 mL de solución de bicarbonato de sodio al 10%. La aparición de
efervescencia es prueba positiva para ácidos.

 Amidas

Prueba de Biuret: Colocar 3 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar 3 mL de solución de albúmina al 1%, 3
mL de solución de caseína al 1% y 3 mL de solución de pepsina al 1% respectivamente. Adicionar 1 mL de
solución de NaOH al 10% y luego, gota a gota, 5 gotas de CuSO4 al 0.1%. Una coloración violeta es prueba
positiva para amidas.

23
CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones.

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:
Resultado
Determinación Observación
(+ ó -)
ALDEHÍDOS Y

2,4-dinitrofenilhidracina
CETONAS

Shiff

Fehling

Tollens
CARBOXÍLICOS

Indicador Rojo congo

ÁCIDOS

Indicador papel tornasol

Yodato – Yoduro

Bicarbonato
AMIDAS

Biuret

2. Escriba y explique las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica
3. Analice los resultados obtenidos, según las observaciones anotadas.
4. Redacte dos conclusiones de la práctica
5. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química.

Universidad Nacional de Colombia.

PINZON M., CASTELLANOS M. A, Programas analíticos de química orgánica I, II y III, Facultad de

Ciencias y Tecnología, Departamento de Química, Universidad Pedagógica Nacional.

BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

24
 CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
PREPARACIÓN DE POLÍMEROS VERSIÓN: 000
FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 7

OBJETIVOS

 Identificar las técnicas básicas de polimerización llevadas a cabo en química orgánica.

 Elaborar un polímero común en química orgánica que permitan al estudiante familiarizarse
con reacciones básicas de polimerización.

MARCO TEÓRICO

Ningún otro grupo de compuestos orgánicos sintéticos ha tenido un efecto tan notable en nuestra vida diaria
como los polímeros sintéticos. Ya sea como plásticos, adhesivos o pinturas. Los polímeros tienen una
multitud de usos; con ellos se fabrican desde un vaso desechable para café hasta una válvula cardiaca
artificial. La síntesis de los polímeros constituye uno de los sectores más grandes en la industria química.

Un POLIMERO es simplemente una molécula grande formada por enlaces repetidos de muchas unidades
pequeñas llamadas MONOMEROS. Por ejemplo, la celulosa es un gran polímero de carbohidratos
constituidos por unidades de glucosa repetidas, las proteínas son grandes poliamidas formadas por la
repetición de unidades de aminoácidos y los ácidos nucléicos son grandes moléculas construidas por
repeticiones de unidades de nucleótidos.Los polímeros sintéticos son químicamente más sencillos que la
mayoría de los biopolímeros, ya que las unidades monoméricas que se utilizan tienden a ser moléculas
pequeñas sencillas y económicas. Sin embargo, existe una inmensa diversidad de estructuras y propiedades de
los polímeros sintéticos, que dependen de la naturaleza exacta de los monómeros y de las condiciones de la
reacción utilizada en la polimerización.

Los POLIMEROS FORMADOS EN CADENA o POLIMEROS DE ADICION se producen por una reacción
de polimerización en cadena, en la cual un iniciador se une a un doble enlace carbono-carbono para generar
un intermediario muy reactivo.

Los POLIMEROS FORMADOS EN PASOS o POLIMEROS DE CONDENSACION se producen por

procesos en los cuales el paso de formación del enlace es una de las reacciones polares fundamentales sin
rupturas de dobles enlaces, pero con la formación de un producto secundario, que generalmente es agua.
Ejemplos de polímeros por adición podemos citar el polietileno. El policloruro de vinilo, el poliacrilonitrilo,
eI poliestireno, etc., y de los polímeros por condensación las poliamidas del tipo nylon. Los poliésteres
lineales del tipo poliferftalato de etilen glicol (dacrón), las resinas feno-formol, etc.

La polimerización por adición ocurre en cadena y por consiguiente a grandes velocidades y en tres etapas:
iniciación, preparación y terminación. La iniciación requiere de un agente iniciador cuya función es crear
radicales o iones del monómero, activándolo. La preparación es la etapa de crecimiento de la cadena
polimérica por una unión de los radicales o de los iones. La terminación consiste en la desactivación de la
cadena macromolecular para dar finalmente el polímero.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- 1 vaso de precipitados de 250 mL - 5 g de alcohol polivinílico (PVA)
- 1 vaso de precipitados de 100 mL - 200 mL de agua destilada
25
 - 1 plancha calentamiento - Colorante en poca cantidad
- 1 probeta de 100 mL - Solución de bórax al 6%
- 1 balanza analítica
- 1 agitador de vidrio
- 1 vidrio de reloj
- 1 espátula

ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL

Los estudiantes deben vestir bata de laboratorio manga larga, que se pueda cerrar (botones o cremallera),
gafas de seguridad mientras estén calentando en las planchas de calentamiento y guantes de nitrilo.

PROCEDIMIENTO

A un vaso de precipitados de 150 mL adicionar 100 mL de agua destilada y calentar. Adicionar poco a poco 4
g de alcohol polivinílico (PVA) al agua caliente (No permita que el agua ebulla), agite constantemente la
mezcla hasta que se disuelva todo el PVA. Cuando se haya disuelto completamente, suspenda el
calentamiento y adicione una cantidad muy pequeña de colorante (menos de 0,05g), mezcle y deje enfriar la
solución coloreada de PVA. Mida 25 mL de la solución de bórax al 6% y a esta solución, adicione la solución
coloreada de PVA anteriormente preparada, mientras agita con un agitador de vidrio y extraiga el polímero
con las manos.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones. De lo contrario, tenga en cuenta los siguientes numerales para la realización del informe:

1. Plantee la ecuación química que se llevan a cabo para la síntesis del Slime
2. Realice un análisis de los resultados obtenidos
3. Explique la secuencia de las operaciones para el proceso de moldeo por inyección con tornillo alternativo.
4. Escriba la unidad estructural química repetida (monómero) de: a. Polietileno
b. Cloruro de polivinilo
c. Polipropileno
d. Poliestireno
e. Poliacrilonitrilo
I. Metacrilato de polimetilo
g. Politetrafluoretileno
h. Caprolactama
I. Nylon 6
j. Sulfuro de polifenileno
6. Redacte dos conclusiones de la práctica
7. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

Royal Society of Chemistry. PVA polymer slime. (21 de julio de 2017). Disponible en:
http://www.rsc.org/learn-chemistry/resource/res00000756/pva-polymer-slime?cmpid=CMP00006699

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