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Química Orgánica II.

Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 33

UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA


FACULTAD DE INGENIERÍA
CICLO BÁSICO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA

Versión original; Ing.Harold Jiménez


Revisión y reestructuración Profesores:
Miryam Rodríguez
Robert Guillén
Douglas González

CARACAS, 2011
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 1

ÍNDICE GENERAL
Pág.

Objetivo del laboratorio 2

Conducta en el laboratorio 2

Normas académicas 3

Programa Evaluativo 4

Medidas de Seguridad, Manipulación de Reactivos, Montaje y Técnicas


del Laboratorio 5

Práctica N° 1 Cristalización y Punto de Fusión 21

Práctica N° 2 Síntesis de la Aspirina e Identificación de Fármacos por


Cromatografía de Capa Fina 27

Práctica N° 3 Colorantes I: Sales de Diazonio y Ftaleínas 33

Práctica N° 4 Colorantes II: Obtención del Verde de Malaquita y


aplicación de la técnica del Teñido 41

Práctica N° 5 Síntesis de un Jabón y determinación del índice de


saponificación__________________________________ 46

Práctica N° 6 Preparación de Polímeros y Pegamentos 59

Anexos 67

Bibliografía 69
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 2

O BJE T IV O D E L LA BO RA T OR I O
El propósito principal del Laboratorio de Química Orgánica II es el de iniciar
al estudiante de ingeniería química en la práctica del análisis químico y de
demostrar la vigencia de algunos de los principios adquiridos en las materias
Química Orgánica I y en la presente Química Orgánica II.

Además, el trabajo de laboratorio lo pondrá al tanto de algunas operaciones


básicas en el ámbito científico, permitiéndole ganar cierta pericia en el uso de
técnicas de laboratorio que incluyen pesada, filtración, calentamiento,
medición, transferencia de cantidades exactas de líquidos y montaje de
sistemas y equipos, tales como sistemas de destilación simple y destilación
por arrastre de vapor.

Con el trabajo de laboratorio usted ganará confianza en sí mismo y le


ayudará a desarrollar su ingenio, criterio y sentido común.

C O ND U CT A E N E L LA BO RA T ORIO
Una conducta adecuada en el laboratorio facilita el mejor desenvolvimiento
del trabajo que se está realizando. Recuerde que usted no se encuentra solo
en el laboratorio, por el contrario está compartiendo con otros estudiantes y
con el personal docente, lo le que obliga a mantener una conducta acorde con
los buenos principios.

Absténgase de realizar actos que perturben la tranquilidad del lugar de


trabajo, tales como hablar alto, silbar, distraer a los demás y moverse de
forma brusca, lo cual seguramente provocaría algún tipo de accidente.

Siéntase libre de consultar al personal docente cuando no este seguro


acerca de como realizar un experimento, PERO PRIMERO TRATE DE
CONTESTAR SU PROPIA INQUIETUD EN FORMA LÓGICA reexaminando la
bibliografía adecuada.

Procure realizar las experiencias con orden y limpieza, lo que facilitará la


obtención de mejores resultados y hará su estadía en el laboratorio mucho
más placentera. Mantenga el mesón de trabajo siempre ordenado y recoja al
instante cualquier material derramado.

El equipo de uso común debe ser colocado en su lugar de origen una vez
finalizada la sesión, mientras que su equipo individual debe colocarlo limpio y
ordenado en la gaveta correspondiente antes de abandonar el laboratorio,
RECUERDE QUE EL EQUIPO ES COMPARTIDO CON OTROS ESTUDIANTES .
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 3

N OR MAS A CA DÉ MICA S
El laboratorio de química orgánica como toda materia posee sus normas
académicas que deben ser cumplidas por el alumno.

1. Es indispensable y de carácter obligatorio la bata y guía para la


asistencia al laboratorio, ya que sin excepción alguna no podrá realizar la
práctica el estudiante que no cumpla con este requisito.

2. La inscripción de los grupos se realizará en las primeras dos semanas de


actividades de cada semestre en horario de clases teóricas; y el comienzo del
laboratorio será en la tercera semana de actividades con la asignación del
material de trabajo y explicación de técnicas básicas .

3. Las prácticas serán realizadas cada 15 días por grupo de lo contrario se


le avisará con anterioridad bien sea de forma oral en la practica anterior o en
horario de clases teóricos, o escrita, mediante comunicados publicados en la
cartelera de la asignatura o incluso en la puerta interna del laboratorio.

4. Todos los estudiantes realizarán las prácticas con su respectivo grupo ,


de presentar algún inconveniente podrá avisar al profesor a ver si este le
puede reubicar en otro grupo, sin embargo la falta deberá ser avalada por la
Organización de Bienestar Estudiantil (OBE), en caso de ser por índole médica .

5. No se recuperan prácticas individuales perdidas, en todo caso podrá


presentar el quíz prevea aceptación del profesor de la materia y siempre y
cuando cumpla con el requisito planteado en la norma anterior.

6. El estudiante no debe ausentarse del laboratorio sin previo permiso del


personal docente durante el lapso establecido para cada una de las prácticas.

7. La inasistencia a 2 prácticas ocasionará la pérdida total de la materia


por inasistencia.

8. En caso de llegar retardado al quíz dispondrá sólo del tiempo restante


para finalizar dicha evaluación.

9. El grupo de laboratorio que pierda una práctica continuará la semana


siguiente con el orden normal previsto en la guía de laborato rio. La
recuperación de la práctica perdida será anunciada y publicada en la cartelera
de la materia y sólo serán recuperadas aquellas que no se realicen por
suspensión oficial de las actividades docentes o por razones de fuerza mayor.

10. El quíz tendrá un tiempo de duración de 20 minutos, finalizado ese


tiempo no se recibirán más quices.
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P R O G RA MA EV A LUA T I VO

La evaluación de cada práctica consta de: un quíz con un valor de 30% y un


informe con valor de 70% y cuya estructura debe ser la siguiente:

1. Portada (Debe incluir el título de la práctica y el nombre del alumno y del


profesor).

2. Objetivos de la práctica, tanto generales como específicos .

3. Procedimiento experimental en forma de instrucciones y manteniendo


una secuencia lógica.

4. Observaciones.

5. Discusión de resultados.

6. Conclusiones.

7. Bibliografía.

8. Anexos.
Reacciones involucradas (si las hubiesen)
Cálculos previos (si los hubiesen)
Cálculos tipo (si los hubiesen)
Modelo de hoja de datos

Tabla de constantes físicas y químicas y toxicidades de todos los


compuestos a usar

El informe debe ser entregado al entrar al laboratorio, exceptuando las


hojas correspondientes a los puntos 4, 5, 6 y 8.3 las cuales serán completadas
al finalizar la experiencia para luego ser anexadas al resto del informe.

Este programa podrá estar sujeto a pequeñas modificaciones particulares de


cada profesor.
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MED ID AS D E SE G UR ID A D , MA N I P U LA CI Ó N D E
REA CT I VO S, M ON TA JE Y TÉ CN IC AS D E L L A BO RA TO R IO
En todo laboratorio donde se trabaje con compuestos químicos existen
riesgos potenciales que podrían transformarse en accidentes al llevar a cabo
una mala operación, y en especial en el laboratorio de química orgánica en
donde es frecuente el manejo de sustancias tóxicas. Es por ello que queda de
su parte realizar los experimentos con responsabilidad y sentido común a fin
de evitar percances que afecten a todas las personas que se encuentren en el
laboratorio, a los equipos y a las instalaciones. El personal docente debe ser
notificado en caso de cualquier eventualidad.

A continuación son enumeradas algunas normas a seguir en el laboratorio:

1. Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las


sustancias que se van a utilizar.

2. No dejar solo el puesto de trabajo y menos si se está trabajando con


fuego o con reacciones potencialmente peligrosas.

3. En todo momento se debe utilizar la bata debidamente cerrada, guantes


y lentes de seguridad en aquellos momentos en que considere necesario o el
personal del laboratorio le diga. Deberá mantener el cabello siempre recogido
y evitar usar pinturas o cremas, ya que muchas de estas son inflamables. No
se aceptan faldas, shorts, ni zapatos descubiertos.
4. Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo, para ello se
dispone de un mesón donde colocará todos sus objetos pe rsonales. Solo
deberá tener en su puesto de trabajo, lápiz, borra, sacapuntas, la guía de
prácticas y cualquier otro que se le indique el día de la práctica.

5. NO COMER, NI BEBER, NI FUMAR dentro del laboratorio, en el peor de los


casos podrá hacerlo fuera del laboratorio siempre y cuando no este en
progreso la práctica, y se recomienda lavarse muy bien las manos antes y
después de hacerlo, recuerde que muchos de los compuestos orgánicos
pueden ser considerados tóxicos para el ser humano.

6. Nunca devolver al envase original los reactivos no utilizados, por


consiguiente recuerde tomar de este lo que considere necesario .

7. Antes de manipular cualquier reactivo debe de estar al tanto de sus


propiedades fisicoquímicas y toxicológicas, es por ello que debe rá venir con
conocimiento preveo de estos el día de la práctica.

8. Nunca probar u oler cualquier reactivo a no ser que el personal del


laboratorio así se lo indique.
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9. Todo compuesto volátil o que desprendan vapores tóxicos deberá ser


manipulado dentro de la campana y en lugares ventilados.

10. Las soluciones concentradas de base o ácidos deben neutralizarse antes


de ser desechadas. En caso de derrames, los ácidos se neutralizan con
bicarbonato de sodio, mientras que las bases se tratan con ácido bóric o.

11. No se deberá tirar al desagüe líquidos inflamables o irritantes

12. Para preparar disoluciones ácidas, deberá añadir lentamente y con


agitación, el ácido en el agua; nunca el agua en el ácido ya que esto genera
una reacción muy exotérmica y violenta.

13. En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos


de evacuación. Además siempre deberá colocar en el balón varias piezas de
porcelana porosa o perlas de ebullición, esto para evitar sobrecalentamiento o
sobrepresiones que puedan acarrear graves problemas.

14. En el laboratorio se disponen de dos salidas de emergencia, la más


recomendada es la que da hacia la calle. Adicionalmente se dispone de un
botiquín de primeros auxilios ubicado en la parte delantera del laboratorio, un
sistema lavaojos, extintores y ducha de emergencia ubicados al lado del
mesón donde colocarán sus objetos personales.

15. El transporte del material de vidrio es siempre peligroso. Absténgase


de llevarlo con la ayuda del cuerpo, los brazos o los bolsillos de la bata. Nunca
someta el material de vidrio a cambios bruscos de temperatura.
Razones más comunes de Incendios:

1. Calentar un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin


condensador.

2. Arrojar reactivos y desechos de reacciones exotérmicas, or ganometálicas


o no compatibles al desagüe.

3. Mezclar sustancias que al reaccionar generen vapor o gases inflamables.

Razones más comunes de Explosiones:

1. Una reacción exotérmica mal controlada.

2. Explosión por calentamiento, secado, destilación o golpes bruscos.

3. Mezclar sustancias incompatibles.

4. Mal almacenamiento de reactivos.


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 7

Primeros auxilios:

1. En caso de incendios pequeños y controlables, no pierda la calma ni


arroje agua ni objetos contundentes, el procedimiento a realizar es sofoc ar las
llamas con un trapo bien humedecido en agua de chorro (sin tirarlo y siempre
y cuando no hallan reactivos en la zona que reaccionen violentamente con el
agua). De ser un incendio de grandes proporciones, aléjese y permita que el
personal del laboratorio lo sofoquen con el extinguidor.

2. Recuerde que si las llamas lo alcanzan, en el laboratorio se dispone de


una ducha de emergencia.

3. Si se salpica la piel con ácidos, lávese con abundante agua y apliquese


una disolución de bicarbonato de sodio

4. Si se salpica los ojos, recuerde que en el laboratorio se dispone de un


dispositivo para tal fin, solo abra la llave y deje fluir por 5 segundos el agua
antes de introducir los ojos.

5. Si llega a ingerir una base, deberá tomar jugo de naranja o uva, o


vinagre.

6. Si se ingiere algún tóxico o veneno, deberá inducir al vómito, para ello


podrá dar de tomar alguna de las siguientes mezclas:
- Disolver 2 cucharaditas de sal en 1 litro de agua caliente y tomar un
vaso cada minuto.
- Agua caliente con jabón disuelto.

7. Después de controlado cualquier incidente, el afectado deberá acudir al


médico lo antes posible.

8. Si sufre de algún percance mayor, avisar de inmediato al personal del


laboratorio, ellos sabrán que hacer en cada caso.

9. En el laboratorio se dispondrá de un botiquín de primeros auxilios, el cual


contendrá: gasas, vendas, curitas, alcohol, peróxido, antialérgico (loratadina),
antiséptico para quemaduras (furacina), bicarbonato de sodio, ácido bórico
(borax), vinagre, analgésico (ibuprofeno, acetaminoféno u otro).

10. Si llegara a sufrir una cortadura notifique inmediatamente al personal


docente y lave la herida con agua abundante, para luego tratarla con un
algodón impregnado en un líquido antiséptico como agua oxigenada.

Equipos básicos de seguridad en el Laboratorio:

El laboratorio de química orgánica esta conformado por una serie de


mesones donde tendrán sus puestos de trabajo en gavetas enumeradas; en
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 8

dichas gavetas encontrarán material de vidrio el cual compartirá


conjuntamente con otros estudias, será responsabilidad de ustedes la
preservación de los mismos.

Adicionalmente el laboratorio dispone de dispositivos de seguridad, los


cuales podrán ser utilizados sin ningún inconveniente, recuerde que ellos son
únicamente para caso de emergencias. Entre ellos se mencionan:

Botiquín de primeros auxilios: ubicado en la parte


delantera del laboratorio a aproximadamente 150 cm del piso,
siendo este regido bajo las normas clásicas de identificación:
caja blanca con una cruz roja en el centro. En este podrá
encontrar tanto medicamentos como instrumental de
primeros auxilios: analgésicos, antialérgicos, pomadas para
quemaduras, suero, gasas, curitas, vendajes y diversos
antisépticos. Es de sumo cuidado verificar la fecha de
caducidad antes de ser ingeridos o aplicados.

Extintor contra incendios: ubicado al lado derecho del mesón


donde dispondrán de sus bultos y morrales durante su estadía en el
laboratorio; de igual forma a lo largo del pasillo principal del galpón
se disponen de extintores que también podrán ser utilizados en caso
de incendios. Estos son cilindros verticales de color rojo y su forma
de empleo consiste en retirar el precinto de seguridad ubicado en la
válvula de descarga (parte superior del cilindro).

Lava ojos: ubicado de igual forma a la derecha del


mesón de bultos y morrales, es un dispositivo de color
verde ubicado a 100cm de altura aproximadamente y su
uso es solo para casos en los que les haya caído partículas
o reactivos en lo ojos, simplemente tendrá que empujar
hacia atrás una especie de palanca identificada y esperar un rato a que circule
el agua antes de emplear; esto tiene como fin eliminar el agua estancada que
pueda existir en la tubería (si no hace este paso las consecuencias de utilizar
el dispositivo serán peores al hecho de no usarlo).

Ducha: ubicado en el mismo sitio que el dispositivo anterior.


Su funcionamiento es solo para casos de incendios corporales
y funciona al jalar hacia abajo la palanca ubicada en la parte
alta de la ducha.

A continuación se presenta de forma gráfica un croquis de la


distribución del laboratorio de química orgánica donde podrá
identificar visualmente los diversos equipos de seguridad.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 9
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 10

Simbología y Pictografía en los Reactivos y Materiales Peligrosos:

A nivel mundial existen diversas formas de etiquetar a las sustancias


químicas, pero todas ellas tienen por fin, el favorecer la manipulación y
almacenaje de los mismos, simplificando la vida de todos aquellos que en su
cotidianeidad trabajan con compuestos químicos.

Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas clasifican
las sustancias en las siguientes categorías:

Dicha simbología se podrán observar en las etiquetas de los reactivos que


empleará durante este curso de laboratorio y en cualquier otro laboratorio que
implique la presencia de una sustancia química.

Sin embargo no es la única referencia pictográfica que se ha mantenido en


el tiempo, surgiendo también simbologías para trabajar e identificar a
sustancia químicas presentes a nivel industrial (o cuando se transportan),
entre las cuales tenemos la colocación de carteles de 30cm de lado bajo el
siguiente esquema:
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 11
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 12

M ON TAJE Y TÉ CN I CA S D E L LA BO RA T O R IO

En primer lugar se tiene que un laboratorio de Química Orgánica cuenta con


diversos materiales de vidrio, plástico, porcelana y metal, necesarios para
llevar a cabo las experiencias. Las siguientes figuras muestran los equipo s que
con frecuencia se utilizarán en este laboratorio:
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Para el desenvolvimiento de las prácticas de laboratorio, se le será asignado


cierto equipo de laboratorio (contenido en una gaveta enumerada), el cual
compartirá con otros estudiantes más. Deberá revisar el material al inicio y
una vez culminada la práctica en búsqueda de material dañado. Si consigue
material en mal estado reportarlo de inmediato, ya que este será cobrado al
estudiante que trabajó con el equipo en prácticas preveas; es decir, si la
persona que trabajará después de usted reporta algún material roto al
inicio de la clase, será responsabilidad suya reponerlo (comprarlo), a
más tardar 15 días después de su notificación, de lo contrario se le congelará
la nota del laboratorio hasta ser repuesto. Para tal fin dispondrá en dicha
gaveta de una hoja de reporte donde colocará la observación conjuntam ente
con su firma y la del personal del laboratorio.

Una vez conocido los diversos instrumentos empleados en el laboratorio se


disponen a explicar algunos montajes realizados en el laboratorio, esto tiene
como fin que el estudiante conozca el funcionamiento de los mismos de forma
experimental (¿Cómo se hace?) y sus fundamentos teóricos (¿Por qué?) para
así agilizar el desarrollo de las prácticas venideras.
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TIP O S DE L L AM AS U SAD A S

El mechero, tiene como finalidad producir una llama (fuego) a partir de una
mezcla de gas natural (combustible) y oxígeno (comburente). Está constituido
por dos válvulas; la primera cuyo fin es el de regular el flujo del gas, esta
abre en dirección anti-horaria; mientras que la segunda válvula controla la
entrada de oxígeno al sistema de quemado, presentando dos posiciones:
1. déficit de oxígeno, produciendo una llama amarillenta azulada,
2. abundancia en oxígeno, cuando la llama vista presenta colores azulados
claros.

L ECTURA EN M ATERIALES VOLUMÉTRICOS D E VIDRIO

Nivel incorrecto de lectura


En el laboratorio existen materiales
aptos para medir volúmenes; sin embargo
100
también existe otros que aunque
aparenten servir para tal fin, nunca
Nivel correcto de lectura 90
podrán ser empleados para ello; estos son
80 los beakers y las fiolas; muchos de estos
70
presentan una escala volumétrica cuyo fin
es el de proporcionar un aproximado del
volumen, pero no un valor exacto; para
60

Nivel incorrecto de lectura


50
ello se tienen principalmente las probetas
40 (cilindros graduados), aunque también
30
pueden emplearse las buretas y pipetas.
Siempre lea la tangente al menisco
Un líquido al estar contenido en un
20

recipiente produce una curvatura en su


10

superficie, dicho efecto puede atribuírsele


a diversos factores tales como la tensión
superficial y la gravedad (entre otros), tal
como se presenta en la figura. Este efecto de curvatura puede ser de dos
formas: hacia arriba, denominada convexa (ejemplo el mercurio) y hacia
abajo, denominada cóncavo, esta última es la más frecuente de conseguir
(ejemplo el agua). Sea cual fuere la forma de dicha curvatura, en el momento
de leer un determinado volumen deberá realizarse tomando como valor
cuando coincida con la parte mas central del menisco (en el caso del cóncavo,
la parte más baja).
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BALANZA DE SUSTENTACIÓN O GRANATARIA ( MARCA OHAUS)

La Balanza Granataria determina el peso de de una muestra en func ión de la


comparación del peso de dicha muestra y la de una serie de pesadas (de peso
ya establecido) que están incorporada a ella. Su funcionamiento consiste en:

1. Coloque todas las pesas de la balanza en cero y asegúrese que el fiel


coincida con la línea de equilibrio; si no coincide mueva el tornillo de ajuste
hasta que estas dos líneas coincidan.

2. Coloque sobre el disco la muestra a pesar.

3. Comience a mover la pesada más grande (100g) de posición en posición


(adicionando 100g) hasta la posición prevea en que hace que el fiel este por
debajo de la línea de equilibrio, y comience a manipular la pesada
consiguiente de forma análoga a lo anterior; y por último la pesada menor.

4. El valor pesado será la suma de todo lo que indique las diversas pesad as.
Posición de equilibrio

Escalas
Platillo de masas Fiel

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 g

100 200 300 400 500 g

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 g

Tornillo para ajustar


TRIPLE BEAM BALANCE
el fiel en la posición
Capacity
de equilibrio 2610
grams
OHAUS

BALANZA ELECTRÓNICA (MARCA OHAUS)

La balanza electrónica opera de una forma


muy distinta a la granataria, y tiene como
principal ventaja que disminuye Platillo
considerablemente el tiempo usado para tal
actividad, sin embargo tiene la limitante de
usar corriente y de operar a valores de masas
R
OHAUS
SCO UT

bajos. Este tipo de balanza tiene además la


g
0.1 Mo d e Z ero
* O ff On

opción denominada “tarar”, la cual no es más Seleccionador


que hacer llevar a cero el valor de la masa de apagado y Pantalla Seleccionador
de encendido y
presentado en pantalla, a pesa de haber algún de unidades
de masa tara
objeto sobre el platillo de la balanza; esto se
aplica frecuentemente al pesar sustancias muy particuladas (polvos, cristales,
etc.) o líquidos; se coloca sobre el platillo, el recipiente que contendrá a la
muestra y se presiona el botón tarar y por último se adicio na lo que se desea
pesar. Además este tipo de balanza tiene la oportunidad de presentar el valor
de masa en varias unidades (mg, g, onza, etc) con solo presionar un botón.
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PROCEDIMIENTO EMPLEADO P ARA D OBLAR UN P APEL D E F ILTRO P OR


PLIEGUES

TÉCNICAS DE F ILTRADO
Filtrado por pliegue Filtrado por vacío

Filtrado por pliegue: Generalmente se realiza en soluciones a


temperaturas altas y tiene como fin en la mayoría de los casos, extraer un
compuesto considerado impureza. La finalidad del doblez es disminuir el área
de contacto entre el papel y el embudo para evitar la cristalización del líquido
filtrado en el espacio formado entre ellos. Además para evitar dicho efecto, se
trabaja con embudos sin tallos.

Filtrado por vacío: Generalmente se realiza a soluciones frías y tiene como


fin recuperar un sólido de interés. Se aplica mediante un embudo buchner y la
aplicación de vacío mediante una trampa de vacío proporcionada por la tubería
de agua.
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TÉCNICA DE D ESTILACIÓN SIMPLE

Tiene como fin separar compuestos líquidos miscibles y se basa en el principio


de la transferencia de calor y la volatilidad de los compuestos a separar. Esta
técnica separa la solución en dos porciones, el destilado (ubicado en la fiola),
conformado por aquellos compuestos con temperaturas de ebullición bajas, y el
residuo (ubicado en el balón) cuyos compuestos presentan temperaturas de
ebullición elevadas.

Se dispone de un termómetro ubicado en la parte superior, cuyo fin es medir la


temperatura bien sea del residuo o del destilado, la primera, se realiza
sumergiendo el termómetro en el líquido del balón, mientras que la segunda se
realiza colocando el termómetro al nivel del ramal del balón. Además se dispone
de un condensador, cuyo fin es el de condensar todo el vapor producido en el
proceso (destilado). Dicho condensador opera con agua como líquido de
enfriamiento, fluyendo esta en sentido opuesto al destilado, con el fin de mejorar
la transferencia de calor manteniendo constante el intercambio de energía.

En la gráfica se puede apreciar el comportamiento de la transferencia de calor


cuando se opera con los fluidos en la misma dirección o en direcciones opuestas,
observándose que si los fluidos operan en la misma dirección, la transferencia de
calor se hace mucho más intensa al inicio del proceso, este tipo de sistemas de
direcciones en contracorrientes, es empleada en montajes donde se desea realizar
calentamiento por períodos de tiempo largos, sin afectar e contenido del líquido
sometido a calentamiento, este proceso recibe el nombre de Calentamiento con
Reflujo.

En muchas ocasiones se les adiciona un solvente a la mezcla a destilar, esto con


el fin de que dicho solvente (generalmente agua) arrastre a las posibles impurezas
presentes en la solución; dicha técnica se denomina destilación por arrastre de
vapor.
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TÉCNICA DE C ALENTAMIENTO CON R EFLUJO

Tiene como finalidad poder calentar un líquido por períodos de tiempos


largos sin variar la cantidad del líquido presente, consiste en hacer condensar
y retornar el líquido evaporado, es por ello que se requiere que la
transferencia de calor sea más intensa al inicio del proceso, por lo que se
trabaja con flujo de enfriamiento en la misma dirección a la que ascienden los
vapores producidos.
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TÉCNICA DE DESTILACIÓN CON INCORPORACIÓN DE REACTIVO Y REFLUJO


INTEGRADO

Su funcionamiento opera de
forma similar a una destilación
simple, con la excepción de
que se le incorpora un embudo
donde se añade lentamente un
reactivo. Generalmente se
realiza cuando el reactivo a
añadir reacciona violentamente
o de forma muy exotérmica
para ser añadido todo desde un
principio. En otras ocasiones se
emplea para tener un control
más específico sobre la
reacción.

Adicionalmente se dispone
de un sistema de control de
presión ubicado al final del
condensador, justo en la
conexión entre la fiola de
destilado y el condensador. A
este punto se le puede
conectar una trampa de vacío
logrando destilar a presiones
bajas, lo que acelera el proceso
de destilado (utilizado
frecuentemente para productos
poco volátiles, donde las
temperaturas altas pueden afectar a los compuestos a destilar).

Este montaje es uno de los más complejos de este tipo, sin


embargo, en e a este se realizan modificaciones quitándole algunos
de los equipos.

TÉCNICA DE DECANTACIÓN

Tiene como finalidad separar dos líquidos inmiscibles utilizando la


propiedad de la densidad; el líquido más denso se ubicará en el
fondo, mientras que el más ligero se ubicará sobre este y así
sucesivamente en el caso de que hubiese más de una fase.

A veces se requiere dejar reposar por un espacio de tiempo para


que se de la separación de las fases.
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TÉCNICA DE TITULACIÓN

La titulación es una técnica empleada para conocer la


concentración de una solución desconocida (analito), a partir
de una segunda solución cuya concentración se conoce
(estándar). El principio radica en la interacción química
(reacción) que se da entre los solutos presentes en las
soluciones, ya que se deberá conocer también la
estequiometría de la(s) reacción(es) que se lleva(n) a cabo.
Este proceso también recibe los nombres de valoración,
neutralización o estandarización.

Las valoraciones se realizan agregando cuidadosamente un


reactivo hasta que una cantidad de solución patrón sea
químicamente equivalente a la sustancia problema, situación
que se alcanza en el llamado punto de equivalencia. En la práctica no se habla de
punto equivalente sino de punto final debido a que el primero es un concepto
teórico. Dicho valor se observa mediante cambios físicos generalmente cambio de
color, ya que se emplean unos colorantes denominados indicadores. El proceso
consiste en tomar la fiola que contiene a la solución problema con la mano con la
que mejor se desenvuelva (mano derecha) mientras que con la otra mano
(izquierda), se controlará la válvula de descargue de la bureta tal y como se
muestra en la figura.

Existen diversos tipos de titulaciones, entre ellas tenemos:


1.- Titilación Ácido–Base 2.- Titilación Redox 3.- Titulación Complejométrica

TÉCNICA DE DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Se emplea un tubo Thiele, realizando el montaje mostrado


en la figura. La muestra a analizar se introduce en un capilar
sellado en un extremo, se fija éste a un termómetro de forma
tal que el bulbo quede al nivel de la muestra en el capilar
utilizando para ello una liga. El termómetro se introduce en un
tubo Thiele que contenga un líquido cuyo punto de ebullición
supere al del sólido a analizar (generalmente parafina,
glicerina, etc.), de forma tal que el bulbo quede al nivel del
ramal de recirculación y que la liga que sujeta al capilar quede
aprox. 1cm por encima del nivel del líquido.

Se comienza el calentamiento, haciendo pasar el mechero (con movimientos


continuos) por el ramal del thiele, hasta que se vea el inicio del cambio de fase del
sólido, momento en el cual se lee el valor de la temperatura, una vez fundida toda
la muestra se lee nuevamente la temperatura, ya que el punto de fusión viene dado
por un rango de temperatura, el cual se hace mucho más corto a medida que el
sólido sea más puro, es decir, que una muestra con alto contenido de impureza, va
a tener un rango del punto de fusión mucho mayor al de otra muestra con mínimo
contenido de impureza.
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P RÁ C T IC A N° 1
C R IS T A LIZA CI ÓN Y P UN T O D E F US I ÓN

OBJETIVOS GENERALES

1. Aplicar la técnica de cristalización de una sustancia.


2. Aplicar la técnica de determinación del rango del punto de fusión de una sustancia.
3. Familiarizar al estudiante con los equipos y materiales de uso común en el
laboratorio

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Identificar la muestra problema asignada.


2. Determinar el rango del punto de fusión tanto para la muestra impura asignada,
como para la recristalizada.
3. Recristalizar la muestra impura asignada.
4. Establecer criterios propios que permitan el trabajo seguro y eficiente dentro del
laboratorio.

ASPECTOS TEÓRICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la práctica deben ser


ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografía recomendada.

Recristalización: proceso a través del cual se purifica un sólido en un disolvente


adecuado mediante la precipitación de éste en una solución. Esta purificación se basa
en las diferencias de solubilidades entre el sólido y el solvente. Si con una
recristalización sencilla no se llega a la sustancia pura, debe repetirse el proceso
empleando el mismo u otro disolvente.
Elección del disolvente: existen muchos disolventes entre los que destacan éter,
acetona, cloroformo, tetracloruro de carbono, etanol, benceno, ácido acético y agua.
Para seleccionar el disolvente adecuado se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
- Debe poseer un coeficiente de temperatura elevado, es decir, debe disolver una gran
cantidad de soluto a su temperatura de ebullición y sólo una pequeña cantidad a la
temperatura ambiente.
- Debe poseer un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.
- Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales característicos del compuesto que
se desea purificar.
- Los cristales deben ser fácilmente separables del disolvente.
- No debe reaccionar con el soluto.
- No debe ser inflamable.
- Debe ser económico.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 22

Filtración: proceso utilizado para separar los componentes de un sistema en el que


existen dos fases, una sólida y otra líquida. El producto sólido es el precipitado y la fase
líquida se conoce como sobrenadante. Entre los tipos de filtración empleados destacan:
- Filtración por pliegues: la filtración por pliegues es realizada cuando se desea
eliminar algún sólido insoluble que todavía persista en el medio luego de la disolución
en caliente de una sustancia. La solución debe filtrarse de manera que no cristalice
nada de sólido ni en el papel de filtro ni en el embudo. Generalmente se requiere de
una filtración rápida, utilizando para ello un embudo sin tallo provisto de un papel de
filtro doblado en pliegues lo cual aumenta la velocidad de filtración debido al aumento
de la superficie de contacto.
- Filtración por succión (al vacío): se lleva a cabo cuando se desea separar un sólido
cristalino de las aguas madres (líquido sobrenadante)
Lavado: luego de cada filtración debe realizarse esta operación a fin de minimizar las
pérdidas de muestra. El lavado consiste en agregar al recipiente que contuvo a la
muestra (disuelta o en forma de cristales) pequeñas porciones del disolvente empleado
en la recristalización. Las temperaturas tanto del disolvente como de la muestra deben
ser similares al realizar el lavado.
Punto de fusión: temperatura en la que las fases sólida y líquida pueden existir en
equilibrio, una en presencia de la otra, a una determinada presión. El punto de fusión es
empleado para comprobar la identidad y el grado de pureza de una sustancia. Una vez
obtenidos los valores experimentales estos pueden ser comparados con los reportados
en las bibliografías correspondientes (Handbook de constantes físicas y químicas).
Rango del punto de fusión: intervalo de temperatura desde que comienza a fundirse
el primer cristal del sólido hasta que la muestra se transforma en líquido.
Efecto ejercido por una impureza en el intervalo de fusión: un sólido casi puro
funde en un intervalo muy pequeño de temperaturas y con un límite superior muy
próximo al verdadero punto de fusión. Un sólido con un alto grado de impurezas,
generalmente, presenta un intervalo de fusión amplio y una temperatura límite superior
considerablemente inferior a la del punto de fusión verdadero.
Decoloración: esta técnica es empleada si la muestra presenta alguna coloración
originada por un contaminante. Al agregar a la solución aproximadamente 1 gramo de
carbón activado, es posible retirar dicho contaminante mediante agitación y
calentamiento continuos. El carbón activado absorberá las moléculas de colorantes
dejando a la muestra disuelta libre de ellos y quedará retenido en el papel de filtro luego
de la filtración por pliegues.

CÁLCULOS
Los siguientes cálculos permitirán conocer el porcentaje de rendimiento de la
muestra recristalizada y también serán utilizados en posteriores sesiones de práctica:

1. Determinación por diferencia de la masa de muestra recristalizada - este cálculo


permitirá conocer la masa de muestra recristalizada seca, es por ello que el alumno
debe pesar previamente un vidrio de reloj con un papel de filtro y utilizar este mismo
vidrio para colocar la muestra en la estufa:

mr mr mp mv mp mv (1)
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 23

Donde:
mr: masa de la muestra recristalizada [g]
mp: masa del papel de filtro [g]
mv: masa del vidrio de reloj [g]

2. Determinación del porcentaje de rendimiento de la muestra recristalizada


mr (2)
%R 100
mo
Donde:
%R: porcentaje de rendimiento de la muestra recristalizada [%]
mo: masa de la muestra original [g]

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El procedimiento experimental está dividido en la determinación del rango del
punto de fusión de la muestra impura, en su recristalización y finalmente en la
determinación del rango de punto de fusión de la muestra ya purificada. A partir de este
último valor y de las características físicas observadas (color, olor, forma de los
cristales, etc.) se identificará la muestra asignada, la cual debe corresponder alguna de
las presentadas en la siguiente tabla:

Rango de punto de
Sustancia fusión de la sustancia
pura (°C)
Ácido Benzóico 122-123
Acetanilida 113-114
Ácido Adípico 151-153
Naftaleno 80-81
Naftol 94
m-Nitrofenol 96-97
p-Nitrotolueno 51-52

1. Determinación del rango del punto de fusión de la muestra impura - mediante la


determinación del rango del punto de fusión de la muestra impura es posible obtener
una primera referencia sobre la identidad de la muestra problema asignada. Los valores
encontrados permitirán analizar, posteriormente, la eficiencia del proceso de
cristalización al comparar los mismos con aquellos reportados en la Tabla I ubicada en
la sección de anexos.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 24

Agregue un poco de la Fije el capilar al Llene el tubo Thiele


muestra asignada en termómetro con una con parafina hasta Caliente lentamente acercando y
un vidrio de reloj e liga de manera que la un poco por encima retirando la llama hasta que la
introduzca en un punta del capilar que de su curvatura muestra comience a fundir,
capilar unos 5 mm de contiene la muestra superior e momento en el cual permita que
muestra, presionando quede a raz del bulbo introduzca el la muestra funda por completo
el capilar contra el del termómetro termómetro con el sin empleo del mechero. Tome
fondo del vidrio. capilar nota de la temperatura desde
Compacte muy bien que comienza a fundir hasta que
termina

Nota: algunos tubos capilares se encuentran abiertos por ambos extremos, por ello debe considerar la
posibilidad de cerrar uno de ellos mediante el uso del mechero y utilizando la siguiente técnica.

Acerque el tubo Retire por unos Repita el


capilar a la llama segundos el tubo procedimiento
y gírelo por unos capilar de la llama anterior hasta que
segundos sobre la punta del tubo
su eje en ambos capilar cierre
sentidos completamente

2. Recristalización de la muestra asignada


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 25

CUESTIONARIO

1. ¿Qué medidas tomaría si llegase a romperse el papel de filtro en el momento de la


filtración por pliegues?
2. Si una vez recristalizada la muestra su punto de fusión sigue estando por debajo del
reportado en la bibliografía por un amplio rango: a) ¿Cuáles podrían ser las causas?;
b) ¿qué deberá hacerse para solucionar este problema?
3. Al momento de realizar la filtración por pliegues, ¿podría utilizar un embudo con
tallo?, explique.
4. ¿Cuál es el propósito de doblar por pliegues el papel de filtro?
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 26

5. Se dispone de una muestra de 4,0 g de un ácido orgánico, el cual se encuentra


contaminado con trazas de una impureza coloreada y se desea recristalizar según el
procedimiento establecido. De acuerdo a esto calcular el rendimiento teórico de la
recristalización del ácido en agua, asumiendo que su recuperación es cuantitativa.

Datos:
Solubilidad del ácido orgánico en agua
Temperatura (ºC) 0 98
g de ácido/100 mL de agua 0.8 8.0
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 27

P RÁ C T IC A N° 2
SÍN T E S IS D E LA AS P IRIN A E ID E N T IF ICA C IÓN D E FÁ RMA C OS POR
CR OMA T O GRA F ÍA D E CA P A F IN A

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar, cristalizar, separar y caracterizar un producto farmacéutico como


la aspirina, así como aprender a identificar de forma química, algunos
fármacos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Sintetizar aspirina a partir de la esterificación entre el ácido salicílico y


anhídrido acético, en presencia de ácido sulfúrico.
2. Recristalizar, purificar y separar el producto obtenido, así como
determinar la pureza de la aspirina sintetizada a través del empl eo de
diferentes test y técnicas de caracterización.

ASPECTOS TEÓRICOS

Recristalización: proceso a través del cual se purifica un sólido en un


disolvente adecuado mediante la precipitación de éste en una solución. Esta
purificación se basa en las diferencias de solubilidades entre el sólido y el
solvente. Si con una recristalización sencilla no se llega a la sustancia pura,
debe repetirse el proceso empleando el mismo u otro disolvente.

Elección del disolvente: existen muchos disolventes entre los que


destacan éter, acetona, cloroformo, tetracloruro de carbono, etanol, benceno,
ácido acético y agua. Para seleccionar el disolvente adecuado se deben tomar
en cuenta las siguientes consideraciones:
- Debe disolver una gran cantidad de soluto a su temperatura de
ebullición y sólo una pequeña cantidad a la temperatura ambiente.
- Debe disolver poco a las impurezas.
- Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales característicos del
compuesto a purificar. Y deben ser fácilmente separables del disolvente.
- No debe reaccionar con el soluto.
- No debe ser inflamable.
- Debe ser económico.

Filtración: proceso utilizado para separar los componentes de un sistema


en el que existen dos fases, una sólida y otra líquida. El producto sólido es el
precipitado y la fase líquida se conoce como sobrenadante. Entre los tipos de
filtración empleados destacan:
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 28

- Filtración por pliegues: la filtración por pliegues es realizada cuando


se desea eliminar algún sólido insoluble que todavía persista en el medio luego
de la disolución en caliente de una sustancia. La solución debe filtrarse de
manera que no cristalice nada de sólido ni en el papel de filtro ni en el
embudo. Generalmente se requiere de una filtración rápida, utilizando un
embudo sin tallo y un papel de filtro doblado en pliegues lo cual aumenta la
velocidad de filtración debido al aumento de la superficie de contacto.

- Filtración por succión (al vacío): se lleva a cabo cuando se desea


separar un sólido cristalino de las aguas madres (líquido sobrenadante)

Lavado: luego de cada filtración debe realizarse esta operación a fin de


minimizar las pérdidas de muestra. El lavado consiste en agregar al recipiente
que contuvo a la muestra pequeñas porciones del disolvente empleado en la
recristalización. Las temperaturas tanto del disolvente como de la muestra
deben ser similares al realizar el lavado.

Punto de fusión: temperatura en la que las fases sólida y líquida pueden


existir en equilibrio, una en presencia de la otra, a una determinada presión.
El punto de fusión es empleado para comprobar la identidad y el grado de
pureza de una sustancia. Una vez obtenidos los valores experimentales estos
pueden ser comparados con los reportados en las bibliografías
correspondientes (Handbook de constantes físicas y químicas). Rango del
punto de fusión: intervalo de temperatura desde que comienza a fundirse el
primer cristal del sólido hasta que la muestra se transforma en líquido.

Efecto ejercido por una impureza en el intervalo de fusión: un sólido


casi puro funde en un intervalo muy pequeño de temperaturas y con un límite
superior muy próximo al verdadero punto de fusión. Un sólido con un alto
grado de impurezas, generalmente, presenta un intervalo de fusión amplio y
una temperatura límite superior considerablemente inferior a la del punto d e
fusión verdadero.

Decoloración: esta técnica es empleada si la muestra presenta alguna


coloración originada por un contaminante. Al agregar a la solución aprox . 1
gramo de carbón activado, es posible retirar dicho contaminante mediante
agitación y calentamiento continuos. El carbón activado absorberá las
moléculas de colorantes dejando a la muestra disuelta libre de ellos y quedará
retenido en el papel de filtro luego de la filtración por pliegues.

La Aspirina y su evolución

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad


moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia
con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína
(presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores , el vino y la
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 29

cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico.


Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde
derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un


potente agente antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, se usa
conjuntamente con un gran número de medicamentos. Incluso, el propio ácido
salicílico es un analgésico; y es éste el producto que puede extraerse de varias
plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo,


el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se
buscó una modificación del fármaco. Por tratamiento del ácido salicílico con
anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz
como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este


último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por
interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar
un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste
permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la
acción directa del ácido acético.

La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede


contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamien to.

La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. En la


preparación descrita en esta práctica, aunque el ácido salicílico puede
extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por
síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En dicha reacción, se
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 30

transforma un fenol en ácido fenólico por la acción de una base y de dióxido


de carbono. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos
aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isop ropilbenceno)
procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede
determinar, en última instancia, el costo y disponibilidad de este fármaco.

Tests de pureza de la aspirina:

La concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de a spirina puede


determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína.
Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido
salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a
cabo dicha valoración:

Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se
neutralizan hasta punto final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de
partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por exceso. La
velocidad de reacción de hidrólisis es mas lenta cuanto más baja sea la
temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un
disolvente no acuoso como el etanol.

La aspirina es calentada a elevadas temperaturas en presencia de agua,


esta sufre una hidrólisis, descomponiéndose en ácido salicílico y ácido acético.
Un resultado positivo del test será indicado por un fuerte olor (recordar que el
vinagre debe su olor al ácido acético).

La adición de cloruro férrico al ácido salicílico produ ce un color específico


causado por la reacción del ácido salicílico con el ión [Fe (H 2 O) 6 ] +3 . Los átomos
de oxígeno del grupo –COOH y –OH del ácido salicílico forman un complejo con
el ión metálico señalado. Dicho complejo presenta un intenso color violeta . En
el caso específico de la aspirina, el grupo –OH ha sido reemplazado por el
grupo éster –O-COCH 3 , lo cual impide la formación del complejo .
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 31

Cromatografía de capa fina para identificar fármacos:

La cromatografía, es la técnica de análisis químico utilizada para determinar la


presencia de compuestos en específico. En toda separación cromatográfica hay dos
fases una móvil (líquida o gas) y otra estacionaria (sólida); que se mueven una
con respecto de la otra manteniendo un contacto íntimo. La muestra se introduce en
la fase móvil y los componentes de la muestra se distribuyen entre la fase
estacionaria y la móvil. Los componentes de la mezcla a separar invierten un tiempo
diferente en recorrer cada una de las fases, con lo que se produce la separación. Si
un componente está la mayor parte del tiempo en la fase móvil el producto se
mueve rápidamente, mientras que si se encuentra la mayor parte en la fase
estacionaria, el producto queda retenido y su salida es mucho más lenta. La más
utilizada en química orgánica es cromatografía líquido-sólido en sus dos
variantes: cromatografía en columna y cromatografía en capa fina.

Para poder identificar una muestra, es necesario conocer la distancia


recorrida, denominada Razón de Frente (Rf), por el soluto a ident ificar, para
así comparar esta con los valores tenidos para los patrones.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Síntesis de la aspirina

2. Recristalización del ácido acetilsalicílico


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 32

3. Tests de pureza:

a) Test del Cloruro Férrico b) Test de calor c) Punto de Fusión

4. Identificación de fármacos por Cromatografía:

CÁLCULOS

1. Determinación de la masa teórica de ácido acetilsalicílico puro


(masa de partida) - se calcula a partir del reactivo que limita la reacción.
Para la determinación del reactivo limitante se deben considerar las masas,
volúmenes, densidades y porcentajes de pureza, de los reactivos empleados.

2. Determinación del rendimiento de ácido acetilsalicílico


recristalizado
mr
%R 100
m
t
Donde:
%R: porcentaje de rendimientode ácido acetilsalicílico recristalizado [%]
mr : masa de ácido acetilsalicílico recristalizado [g]
mt : masa teórica de ácido acetilsalicílico [g]
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 33

P RÁ C T IC A N° 3
COL O RA N T E S I: SA L E S D E D IA ZON IO Y F T A LE ÍN A S

OBJETIVO GENERAL

1. Preparar azocompuestos y algunos de sus derivados.


2. Probar el efecto indicador ácido-base de los colorantes sintetizados.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Preparar anaranjado de metilo.


2. Preparar una sal de diazonio.
3. Obtener derivados de la sal de diazonio preparada mediante reacciones
de reemplazo y acoplamiento
4. Comprobar los el efecto indicador de los colorantes sintetizados.

ASPECTOS TEÓRICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la práctica deben ser


ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografía recomendada.

Colorantes: con el nombre de colorantes se conocen a aquellos productos


que, una vez elaborados, tienen color intenso. Entre la familia de los
colorantes se encuentran los colorantes orgánicos los cuales pertenecen al
grupo de las combinaciones aromáticas y derivan por lo tanto del benceno, del
naftaleno, del antraceno, etc. Para que un compuesto sea considerado como
colorante debe contener en sus moléculas un grupo cromóforo en combinación
con núcleos aromáticos con los que forma un grupo cromógeno, y además uno
o varios grupos auxocromos unidos a los grupos aromáticos.

Pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La


clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los
grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el
amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color
magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y
las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se
da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo
importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura
química semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados.

Grupos auxocromos: son grupos funcionales que intensifican el color .


Algunos de ellos son el grupo hidroxilo (-OH), el grupo amino (-NH 2 ), etc.
Grupos cromóforos: son grupos funcionales insaturados presentes en las
moléculas de colorantes que tienden a originar el color, entre los que se
encuentran el grupo azo (-N=N-) y el grupo nitro (-NO2 ) entre otros.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 34

Colorantes azoicos: son aquellos obtenidos a partir de compuestos


nitrados aromáticos que son reducidos a su amina correspondiente.

Sal de diazonio: las sales de diazonio son compuestos empleados en las


formulaciones de colorantes del tipo azoico mediante reacciones de reemplazo
y de acoplamiento. Su alta reactividad es una de sus principales
características y tiene su origen por la gran capacidad que tiene el grupo azo
(N 2 +) presente en sus moléculas de salir en forma de nitrógeno gaseoso, es
por ello que durante su preparación se debe trabajar a bajas temperaturas.

Reacciones de reemplazo con una sal de diazonio: es aquella reacción


en la cual se pierde el grupo azo de una sal de diazonio en forma de nitrógeno
gaseoso. El lugar del grupo azo puede ser ocupado por otro átomo o grupo
siguiendo un mecanismo de reacción similar al SN 1 , tal y como aparece
representado a continuación:
+
N N: Nu

-
- N2 Nu .

Reacciones de acoplamiento con una sal de diazonio: a diferencia de


las reacciones de reemplazo en las reacciones de acoplamiento no se pierde el
grupo azo, ya que el ión diazonio actúa como electrófilo. Las estructuras de
resonancia del ión diazonio muestran como ambos nitrógenos poseen una
carga parcial positiva:

El nitrógeno terminal ataca la posición para- de un anillo bencénico activado


(un anillo sustituido con un grupo donador de e- como el -NH 2 o el –OH).

Entre las reacciones de acoplamiento a realizar en esta experiencia se


encuentra la reacción con fenol que ocurre en medio básico luego de la
formación del ión fenóxido:
O OH

H+
-
OH

El ión fenóxido es más reactivo que el fenol no ionizado debido a su


completa carga negativa la cual hace que el O - sea más activante que el –OH.
La acidez del fenol hace que la proporción de fenol no ionizado sea mayor y
por lo tanto la reacción de acoplamiento será más lenta, por ello es importante
ajustar el grado de basicidad a fin de obtener un producto con las
especificaciones requeridas.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 35

Indicadores ácido-base: son macromoléculas orgánicas susceptibles a los


cambios de pH. Los indicadores son frecuentemente ácido s débiles en los
cuales la molécula de ácido sin disociar tiene diferente color que su base
conjugada. Su cambio de color obedece a que su sistema cromofórico cambia,
de acuerdo a las estructuras de resonancia de cada indicador.

Usos de los colorantes azoicos: los colorantes son generalmente


empleados para teñir tejidos de lana, algodón, seda artificial y fibras
artificiales sintéticas al adherirse y combinarse con ellos lo más
indisolublemente posible. En el pasado, ciertos colorantes azoicos como el
amarillo FD & C 3 y el amarillo FD & C 4 fueron empleados en alimentos.
Dichos colorantes son estructuralmente similares a la ß -naftilamina, un
conocido agente cancerígeno, lo que hizo pensar que si el enlace del grupo -
N=N- lograra romperse la molécula de ß-naftilamina quedaría libre en el
organismo, por lo tanto luego de este descubrimiento el uso de tales
sustancias en alimentos fue prohibido.

Usos de los indicadores: estos compuestos, considerados también como


colorantes, son empleados mayoritariamente en valoraciones ácido-base.

Fenolftaleína: de fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por


reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido
sulfúrico. Cuando se utiliza como indicador para la determinación cualitativa y
cuantitativa del pH en las volumetrías de neutralización se prepara disuelta en
alcohol al 70%. El intervalo de viraje de la fenolftaleína, es decir, el intervalo de pH
dentro del cual tiene lugar el cambio de color del indicador, no sufre variaciones
entre 0 y 100 ºC y está comprendido entre 8,0 y 9,8. El cambio de color de este
indicador está acompañado de un cambio de su estructura; su color en medio básico
es rojo-violeta y en medio ácido es incoloro.

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la


radiación recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la
absorbida. El fenómeno no presente particularmente interés cuando la luz absorbida
es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9).

Fosforescencia: Un tipo de luminiscencia en la que la emisión de radiación


debida a la excitación de un material cristalino o líquido. Tiene lugar después de que
ha cesado la excitación y puede durar de una fracción de segundos a horas.

Aplicaciones de los Colorantes ftáleinicos

1. Los colorantes derivados de los ftaleínas, son muy utilizados en la industria de


los tintes.
2. Una forma de la fluoresceína es utilizada para los tintes de lapiceros,
resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta.
3. La fenolftaleína se utiliza en la preparación de algunos laxantes, en el
laboratorio como un indicador. etc.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 36

4. Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para


la realización de teñidos en tejidos de lana y seda.
5. La fluoresceína tiñe de amarillo vivo las fibras de origen animal.
6. Son buenos colorantes. El más simple de estos derivados es la tetrabromo
fluoresceína o losina (en griego “eos” aurora)
7. La eosina tiñe la seda de color amarillo rosáceo fluorescente muy bonito.
8. Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscópicos en
medicina y biología.

REACCIONES

Las reacciones involucradas en esta práctica son:

Síntesis de una sal de diazonio


+
NH2 N2

NaNO 2
H2SO 4

NO 2 NO 2

Reacción de reemplazo de una sal de diazonio con Yoduro de potasio


+
N2 I

KI

NO 2 NO 2

Reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con fenol


+
N2 OH

+ O 2N N N OH

NO 2

Reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con dimetilanilina


+
N2 N(CH 3)2

+ O 2N N N N(CH 3)2

NO 2

Síntesis del anaranjado de metilo


NH 2 N(CH 3)2

NaNO 2
+
+ Na -O3S N N N(CH 3)2
NaOH
SO 3H
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 37

Síntesis de Colorantes Ftaléinico


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 38

Síntesis de la Fenoltaleína

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El procedimiento experimental se divide en la preparación de la sal de


diazonio, en una reacción de reemplazo y dos de acoplamiento con la sal
preparada, preparación del anaranjado de metilo y de los compuestos
ftaleínicos y finalmente en las pruebas ácido-base de los indicadores
sintetizados.

1. Preparación del anaranjado de metilo


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 39

2. Preparación de la sal de diazonio.

3. Reacciones con la sal de diazonio

4. Preparación de fenoltaleína.

CÁLCULOS
Para determinar el porcentaje de rendimiento del anaranjado de metilo
primero se deben transformar los mililitros de dimetilanilina impuro en gramos
de anaranjado de metilo puro.

1. Determinación de la masa teórica de anaranjado de metilo puro


(masa de partida) – Para calcular la masa teórica de anaranjado de metilo
(masa de partida) se debe conocer cual es el reactivo límite en la reacción.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 40

2. Determinación del porcentaje de rendimiento del anaranjado de


metilo
mam
%R 100
m
t
Donde:
%R: porcentaje de rendimiento del anaranjado de metilo [%]
mam: masa de anaranjado de metilo obtenida [g]
mt : masa teórica de anaranjado de metilo [g]

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la diferencia entre un colorante y un pigmento?

2. ¿Qué precauciones exige la preparación de un colorante azoico?

3. Luego de realizar la reacción de acoplamiento con dimetilanilina son


agregados 3 ml de NaOH 1M, ¿que resultado esperaría?, ¿qué representa ese
compuesto?

4. ¿Por qué no es conveniente realizar la determinación del punto de fusión


del anaranjado de metilo?

5. Represente las estructuras de resonancia correspondientes al


anaranjado de metilo.

6. ¿Cuáles son los pasos a seguir para la preparación del anaranjado de


metilo?. Represéntelos mediante reacciones químicas.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 41

P RÁ C T IC A N° 4
COL O RA N T E S II : O B T E N CIÓN D E L VE RD E D E MA LA QU IT A Y A P LICA CI ÓN D E
LA T É CN ICA D E L TE Ñ ID O

OBJETIVO GENERAL

1. Sintetizar un colorante del tipo trifenilmetano.


2. Sintetizar un colorante mediante Sustitución Electrofílica Aromática.
3. Aplicar técnicas de teñido directo y con mordiente.

OBJETIVO ESPECÍFICO

1. Sintetizar el colorante verde de malaquita.


2. Sintetizar el colorante amarillo Martius.
3. Teñir diferentes tejidos con el colorante sintetizado y con colorantes
industriales.
4. Aplicar la técnica de destilación por arrastre de vapor.

MATERIAL QUE DEBE SUMUNISTRAR EL ALUMNO

Para la realización del teñido, el alumno deberá traer el día de la práctica


retazos de tela de algodón, seda, lana y lino (preferiblemente blancos) .

ASPECTOS TEÓRICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la práctica deben ser


ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografía recomendada.

Condiciones para el teñido de tejidos: para que un colorante sea


efectivo tiene que ser firme, es decir, tiene que permanecer en el tejido luego
del lavado. Si el tejido está compuesto de una estructura hidrocarbonada la
tinción será difícil, hecho que es debido a la ausencia de grupos funcionales
que atraigan a las moléculas de colorante. Por ejemplo, el algod ón es fácil de
teñir ya que los enlaces de hidrógeno de los grupos hidroxilos de las unidades
de glucosa y los grupos de moléculas del colorante fijan el colorante a la tela.
Por otro lado, las fibras polipéptidas (lana y seda) son las más fáciles de teñir
debido a que poseen numerosos grupos polares que interactúan con las
moléculas del colorante, es decir, que la incorporación de un colorante con un
grupo amino facilitará la fijación.

Colorantes directos: son aquellos que, a partir de una solución, se fijan


sobre la fibra la cual es teñida sin más medios auxiliares. La forma de
aplicación de este tipo de colorantes es en disolución acuosa caliente,
tiñéndose las fibras vegetales en baños alcalinos y las animales en baños
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 42

ácidos. Los tejidos mixtos de lana y algodón se tiñen en baño neutro o


débilmente alcalino.

Colorantes a la tina: es aquel que se puede fijar al tejido en forma soluble


(en una tina) y luego se le transforma químicamente en una forma insoluble.

Verde de malaquita: colorante derivado del trifenilmetano y preparado por


condensación del benzaldehído con la dimetilanilina, formando de esta manera
el tetrametildiaminotrifenilmetano o leucobase del verde de malaquita, la cual
presenta una coloración azul-verdosa con aspecto de goma y aunque el prefijo
leuco significa “blanco” la forma leuco de un colorante puede no serlo, sin
embargo, su color es siempre mucho menos intenso que el del colorante
correspondiente. En la práctica es conveniente retirar el exceso de reactantes
que permanecen inalterados luego de la formación de la leucobase, por ello se
realiza una destilación simple que funciona como una destilación por arrastre
de vapor. En la molécula de la leucobase del verde de malaquita los dos
grupos dimetilamino conforman los grupos auxocromos, pero aún falta el
grupo cromóforo, que conjuntamente con el esqueleto del trifenilmetano
formará el grupo cromógeno. Esto se consigue por oxidación de la leucobase
con dióxido de plomo, de manganeso o con bicromato de potasio.

Violeta cristal: este colorante también es derivado del trifenilmetano y


presenta una estructura similar a la del verde de malaquita, radicando la
diferencia entre ambos en un grupo auxocromo de más que contiene el violeta
cristal. La presencia de auxocromos altera la polarizabilid ad atrayendo o
repeliendo los electrones y alterando así la longitud de onda y la intensidad de
la absorción, modificándose de esta manera el color. En la siguiente figura se
encuentra representada la molécula de violeta cristal:
+
(H3C) 2N N(CH 3)2

(H3C) 2N

Colorantes catiónicos: el verde de malaquita forma parte de este tipo de


colorantes y son aquellos que interactúan con los grupos – OOC- de la fibra, un
ejemplo de éstos es el verde de malaquita. La interacción entre un colorante
catiónico y una fibra cualquiera puede representarse mediante el siguiente
esquema:
F F
I I
COLORANTE C N B COO- COLORANTE C N -
OOC B
R R
A A
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 43

Mordiente: existen una serie de colorantes que no se fijan directamente


sobre las fibras o que solamente lo hacen sobre algunas y que se eliminan
fácilmente con el lavado, en estos casos la técnica de tinción se ayuda con el
empleo de mordientes. Los mordientes son compuestos (generalmente sales
de metales pesados, hidróxidos y óxidos) que se hacen insolubles sobre el
tejido por la formación de un quelato (complejo) con un ión metálico. En el
proceso de teñido el tejido se trata con el mordiente y luego con una forma
soluble del colorante. En esta experiencia, cuando se tiñe el algodón con el
verde de malaquita, el tejido se trata con ácido tánico que en este caso
representaría a un mordiente no-metal. Esta sustancia forma complejos
insolubles con los colorantes catiónicos.

Usos del verde de malaquita y del violeta cristal: estos colorantes no


sólo son empleados en el teñido de tejidos como lana, algodón, seda y lino ,
también son utilizados como tinta indeleble tanto de marcadores del tipo “roll -
on“ como de huellas dactilares. Adicionalmente, en el proceso de producción
final de un plástico estos colorantes pueden introducirse en forma sólida
mezclándose ambos y proporcionándole color al plástico.

REACCIONES QUÍMICAS

Las reacciones que involucran la síntesis del verde de malaquita se


presentan a continuación:

1. Formación de la leucobase
N(CH 3)2

H O
C N(CH 3)2

ZnCl2
2 C H H2O

N(CH 3)2

2. Oxidación de la leucobase (obtención de la base carbinol del


verde de malaquita) N(CH ) 3 2N(CH ) 3 2

PbO 2
C H C OH

N(CH 3)2 N(CH 3)2


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 44

3. Formación del verde de malaquita en forma de sal


N(CH 3)2 N(CH 3)2

HCl -
C OH C Cl

N(CH 3)2 N(CH 3)2

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El procedimiento experimental se divide en la síntesis del verde de


malaquita y el teñido de los diferentes tejidos con el verde de malaquita
sintetizado por usted y los colorantes suministrados por el laboratorio. Toda la
tinción debe ser realizada empleando y sin emplear mordientes.

1. Preparación del verde de malaquita en el laboratorio.

3. Teñido de tejidos.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 45

CUESTIONARIO

1. Al formar la leucobase, ¿qué desventaja originaría el mantener la


temperatura por encima de los 140°C?

2. ¿Que función realiza el cloruro de zinc?

3. ¿Cuál cree usted que es el objetivo de realizar la destilación por arrastre


de vapor?

4. Luego de la oxidación de la leucobase son agregados 3 g de sulfato de


sodio, ¿Cuál cree usted que sea la razón de esta adición?

5. ¿Qué ventajas proporciona el uso de mordientes en el teñido de tejidos?


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 46

PR ÁCT IC A N° 5
S Í N TE S I S D E U N JA BÓ N Y D E TE R MI N A C I Ó N D E L Í ND I C E D E SA P O N I F I C A C I Ó N

OBJETIVO GENERAL

1. Preparar un jabón a partir de un aceite o de una grasa.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Determinar como influye el jabón en la tensión superficial del agua.


2. Determinar como influye el jabón en el efecto capilar del agua
3. Determinar el comportamiento del jabón con distintos iones metálicos.
4. Caracterizar la grasa empleada a partir de la determinación de su índice de
saponificación

ASPECTOS TEÓRICOS

O
Grasas y aceites: pueden ser de origen animal o vegetal y están CH2 O C (CH2)12 CH3
formadas por ésteres glicéridos de los ácidos grasos superiores. Su O
diferencia física radica en que las grasas son sólidos y los aceites son
CH O C (CH2)12 CH3
líquidos a temp. ambiente
O
CH2 O C (CH2)12 CH3
Saponificación: es la hidrólisis alcalina de una grasa o de un aceite, es
decir, el tratamiento en caliente de ésta con una base (KOH o NaOH). La solución alcalina
descompone el aceite o la grasa en sus componentes: un alcohol (glicerina) y un ácido graso
de cadena larga.

(C 13 H 27 COO) 3 C 3 H 5 + 3KOH  3C 13 H 27 COO - K + + C 3 H 5 (OH) 3

Índice de saponificación: es una unidad arbitraria que representa el número de


miligramos de hidróxido de potasio (KOH) necesarios para saponificar un gramo de grasa o de
aceite. Este valor puede emplearse como propiedad característica de cada grasa o aceite.

Titulación o valoración: es el proceso mediante el cual se puede determinar la


concentración de una sustancia desconocida a partir de una sustancia de concentración
conocida. Las valoraciones se realizan agregando cuidadosamente un reactivo de
concentración exactamente conocida (solución patrón) a la sustancia problema hasta que una
cantidad de solución patrón sea químicamente equivalente a la sustancia problema, situación
que se alcanza en el llamado punto de equivalencia. En la práctica no se habla de punto de
equivalencia sino de punto final debido a que el primero es un concepto teórico, mientras que
en realidad sólo se puede evaluar con más o menos exactitud su posición observando en la
solución cambios físicos determinados. Tales cambios que indican el punto final de una
valoración son detectados al agregar un indicador (fenolftaleína para ésta experiencia) que
experimenta un cambio de color a consecuencia de las variaciones de concentración que tienen
lugar en los alrededores del punto de equivalencia.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 47

Preparación de Jabón: se basa en la saponificación de un aceite o de una grasa. La base


descompone al triglicérido en sus componentes: un alcohol (glicerina) y una sal de un ácido
graso de cadena larga (jabón), el cual al agregarle sal común precipita. Las sales de ácidos
grasos contienen generalmente de 12 a 18 átomos de carbono, predominando los números
pares e inclusive algunas instauraciones.
O
R C O CH2
O O CH2 OH
R C O CH 3KOH 3R C O K CH OH
O CH2 OH
R C O CH2
Triglicérido Base Sal de potasio Glicerina
(Aceite o grasa) (Jabón)
Las letras R representan la larga cadena, las cuales generalmente difieren.

Desventaja del jabón: es un limpiador ineficaz en aguas duras, llámese estas las que
poseen un alto contenido en sales de calcio y magnesio, ya que se forman las sales de los
ácidos carboxílicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan en forma de coágulos o
grumos.

Ventaja del jabón: es biodegradable, ya que los microorganismos son capaces de


consumir las moléculas lineales de jabón produciendo agua y CO 2 .

Detergencia: en la mayor parte de las superficies sucias, la suciedad está sujeta a la


superficie por una fina película de aceite o grasa que será desplazada durante la limpieza por
la acción detergente, siendo luego eliminada por el agua. Se ha determinado que la pel ícula de
aceite o grasa se rompe y se separa en gotas individuales bajo la influencia de la acción
detergente, siendo el emulsionamiento fundamental para realizar dicha acción.

Tensión superficial: la tensión superficial de un líquido se define como el trabajo


necesario para incrementar en una unidad el área de la superficie libre del mismo trasladando
moléculas del interior a dicha superficie. La tensión superficial es la causa de que la presión en
el interior de una gota de líquido o de una burbuja lle na de gas sea mayor que la presión
exterior.

Efecto capilar: las fuerzas de adhesión intermoleculares originadas por la tensión


superficial ocasionan la elevación o descenso de un líquido a través de un tubo capilar. Un
ejemplo muy cotidiano de este efecto lo representan las plantas que aún siendo regadas en su
base mantienen sus hojas verdes en la copa, lo cual indica que la capilaridad ayuda al ascenso
del agua.

Formación y desaparición de espuma: la formación de espuma en el líquido va


acompañada de un aumento del área de las interfases líquido -aire. La tensión superficial de un
líquido tiende a disminuir la superficie, una baja tensión superficial contribuye a la estabilidad
de la espuma.

Acción del jabón como limpiador: cuando una superficie está sucia las partículas de
suciedad se encuentran envueltas por una capa de grasa que las moléculas polares del agua
son incapaces de eliminar. El jabón posee una cabeza polar soluble en agua (grupo carbo xilo)
y una larga cola liposoluble (cadena hidrocarbonada) que se disuelve en la capa grasienta
dejando el extremo iónico en la parte externa. Al orientarse un número suficiente de moléculas
de jabón alrededor de una gota de grasa, ésta se despega de la su perficie sucia debido a que
ahora se encuentran cargadas negativamente y, por lo tanto, el agua es capaz de solvatarlas.
El resultado global de la estructura del jabón le permite reducir la tensión superficial del agua.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 48

K
K O H
H

K
H
K

O H
K O K
Soluble en agua

K
H

H O
Soluble en el sucio

K
H H
H O K K
K

Usos del aceite de coco: el aceite de coco es el aceite vegetal más importante en la
fabricación de jabones (y recientemente el aceite de cacao), ya que saponifica fácilmente
produciendo un jabón blanco y firme que forma rápidamente espuma. También, el ac eite de
coco es ampliamente usado en la elaboración de ácidos grasos. Adicionalmente, su uso se ha
extendido en la industria alimenticia particularmente en la fabricación de galletas. Entre sus
principales propiedades se encuentran: posee un alto contenido de ácidos grasos de bajo peso
molecular, es sólido a temperaturas menores a 25°C, el 91% de sus ácidos grasos son
saturados, su composición mayoritaria es en ácido láurico por lo cual es el ingrediente esencial
de los jabones de tocador.

Producción de jabón a nivel industrial: el jabón puede producirse de diversas formas


dependiendo del requerimiento. Por lo general, no se emplea un solo tipo de grasa o de aceite
sino que son mezclados logrando un jabón con mejores propiedades. Para su pro ducción a
nivel industrial se funde en una caldera la grasa a saponificar, seguidamente se agrega poco a
poco la cantidad necesaria de base en solución al 10% aproximadamente. Al terminar la
cocción se forma una masa gelatinosa que contiene el jabón en sol ución coloidal, separándose
éste del resto de la solución por saladura empleando para ello sal común. El cloruro de sodio
actúa como electrolito y determina que el jabón se insolubilice y se separe de la lejía madre en
forma sólida granulada. La lejía contiene exceso de álcali, sal y glicerina, recuperándose ésta
última por separación de las impurezas mediante filtración y destilación al vacío. También, la
glicerina puede recuperarse empleando intercambio iónico y evaporación del agua. El jabón
aislado es secado hasta que contenga sólo un 5% de humedad para luego mezclarlo con
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 49

colorantes, aromatizantes y sustancias de relleno, pasando a una serie de rodillos donde es


masticada y homogeneizada para hacerla más densa; y finalmente prensada y moldeada.

MATERIAL QUE DEBE SUMUNISTRAR EL ALUMNO

Para la realización de la práctica, el alumno deberá traer ese día: 4 mL de aceite de coco
(se consigue en tiendas naturistas y farmacias) o 100 g de tocino.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Preparación del jabón.


Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 50

2. Pruebas a realizar con el Jabón: Es indiferente el orden de las pruebas, lo


importante es que usted interprete lo que ellas implican.

CÁLCULOS

Los valores de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa pueden ser
consultados tanto en la bibliografía recomendada como en la sección de anexos. Usted debe
comparar los valores teóricos de tensión superficial de ambos líquidos con el resultado del
procedimiento experimental 2b) y así demostrar la veracidad de tales valores.

1. Determinación de la elevación de un líquido en un tubo capilar – por medio de la


siguiente expresión y conociendo el valor de la tensión superficial del líquido es posible
calcular la altura teórica que alcanzará la columna dentro del capilar.

2
h cos
r g

Donde:
h: elevación de un líquido en un tubo capilar [m]
σ: tensión superficial del líquido [N/m]
α: ángulo de contacto entre el líquido y el tubo
r: radio del tubo capilar [m]
ρ: densidad del líquido [kg/m 3 ]
g: aceleración de gravedad [m/s 2 ]

Adicionalmente, usted puede medir con una regla la altura de la columna de líquido
obtenida en el procedimiento experimental 2.b. y calcular con la expresión (1) los valores
experimentales de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa.

2. Cállculo del índice de saponificación promedio teórico:

IS t = (3×PM base ×1 g GRASA × 1000 mg/g)/PM grasa

Donde:
IS t : índice de saponificación teórico de la grasa o aceite [mg/g]
PM base : peso molecular de la base (KOH en este caso) [g/gmol]
PM grasa : peso molecular de la grasa o aceite [g/gmol]
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 51

3. Cálculo del índice de saponificación promedio experimental: para la determinación


de los mg de KOH que reaccionaron con el aceite es necesario conocer el volumen y la
concentración de HCl consumido tanto en la titulación del ensayo en blanco como en la
titulación de la muestra. Para ello se emplea la siguiente expresión:

IS: mg KOH/g de Aceite

Donde:

mgKOH=[M HCl [V HCl(BLANCO)– V HCl (MUESTRA) ] ]x PM KOH

Siendo:

V HCl (mL)
M HCl (mmoles/mL)

CUESTIONARIO

1. ¿Por que es necesario disolver el aceite o la grasa con etanol antes de la


saponificación?

2. Escriba todas las reacciones entre el jabón y los iones metálicos.

3. Explique mediante reacciones químicas la ineficacia que presenta el jabón para limpiar
en aguas duras.

4. ¿Cómo esperaría que resultara la prueba de efecto capilar?, ¿cuál sería la explicación
de tal comportamiento en términos de fuerzas intermoleculares?

5. Calcule el peso molecular promedio y el índice de saponificación del aceite de coco.

6. En una prueba de laboratorio se determinó que una muestra agua jabonosa de densidad X
g/mL ascendía 1,5 cm por un capilar de 1,7 mm de diámetro. Calcule la tensión superficial del agua
jabonosa bajo estas condiciones.

7. Deduzca la fórmula empleada para el cálculo del índice de saponificación, explique.

8. ¿Cuál es el objetivo de utilizar el calentamiento a reflujo?, explique.

9. ¿Por que tiene que estar la grasa completamente disuelta en el etanol?

10. Una muestra de grasa fue disuelta con suficiente etanol para luego saponificarla bajo
calentamiento a reflujo durante 1 hora con 25 mL de KOH 0,4925 M. Paralelamente se realizó
un ensayo en blanco bajo las mismas condiciones anteriores. Ambas mues tras fueron enfriadas
y tituladas con HCl 0,5000 M consumiéndose 17 mL de ácido en la muestra con grasa y 24,5
mL en el ensayo en blanco. Calcule el índice de saponificación de la grasa y el peso molecular
aproximado de la misma.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 52

P RÁ C T IC A N° 6
PRE P A RA CI ÓN D E P OLÍME ROS Y PE GA M E N T OS

OBJETIVO GENERAL

Preparar diferentes materiales poliméricos y comparar sus propiedades físicas.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Preparar polímeros sintéticos y comparar sus características físicas


2. Preparar una película polimérica de almidón de papa
3. Preparar y comparar las propiedades adhesivas de pegamentos elaborados a
base de polímeros naturales.

GENERALIDADES SOBRE POLÍMEROS

Bajo el nombre general de PLÁSTICOS o RESINAS SINTÉTICAS, se conocen varios


tipos de polímeros orgánicos sintéticos, de alto peso molecular.

Todos ellos tienen en común la propiedad de ser materiales plásticos en el sentido


de que pueden moldearse a temperaturas algo más altas que la de ebullición del agua
(125 a 200 °C) y que endurecen espontáneamente al enfriarse. En este sentido se
asemejan a las resinas naturales de origen vegetal, de las que sin embargo se
diferencian claramente por su naturaleza química. Esta propiedad permite la fabricación
de un número extraordinario de artículos diversos, comprimiendo el plástico caliente en
moldes a una presión del orden de 250 atm. para luego enfriar hasta endurecer el
producto y finalmente troquelar para dar la terminación buscada.

Si bien los términos de plástico y resina sintética se usan a menudo indistintamente,


es preferible llamar resina al polímero propiamente dicho y plástico al producto
resultante de añadir a la resina sustancias plastificantes, de relleno y colorantes.
Algunos polímeros se reblandecen por nuevo calentamiento y se denominan
termoplásticos en tanto que otros, una vez solidificados no reblandecen por el calor y
funden con descomposición. Estos últimos se conocen como termoendurecibles. A
continuación se indican algunos ejemplos de cada grupo :

i) Termoplásticos : Resinas celulósicas, etilénicas, estirénicas, vinílicas, acrílicas.


ii) Termoendurecibles : Resinas gliptálicas, fenol-formaldehído, urea-formaldehído,
resorcina-formaldehído.

Esencialmente, la diferencia entre los dos grupos de polímeros es que la operación


de moldeo no altera el peso molecular ni la estructura química de los materiales
termoplásticos en tanto que los materiales termoendurecibles aumentan su peso
molecular y forman enlaces cruzados entre las cadenas polímeras, durante dicho
proceso.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 53

I. PARTE - PREPARACIÓN DE POLÍMEROS

SÍNTESIS DE GLIPTAL

Resultan de la condensación de un polialcohol con el anhídrido de un ácido dibásico. El


tipo más corriente se conoce con el nombre de gliptal (glicerina + anhídrido ftálico). El
proceso de resinificación parece que lleva consigo la esterificación inicial de los dos grupos
alcohólicos primarios de la glicerina, dando un polímero lineal, y posteriormente, la
esterificación del grupo alcohólico secundario, formándose enlaces transversales entre las
cadenas, dando así una estructura tridimensional.

Las resinas alquílicas se emplean, principalmente, como productos para recubrir


superficies, pero también como adhesivos

CH3COONa
- H2O

SINTESIS BAQUELITA

La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética. Se trata de un fenoplástico


que hoy en día aún tiene aplicaciones de interés. Se sintetizó a partir de moléculas de fenol y
formaldehído. Este producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al
solidificar. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente
mecanizable.

El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la


propiedad de ser un plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse.

A principios del siglo XX, la baquelita inició “la era del plástico”, sus cualidades únicas para la
época, permitían mezclarla, calentarla y después modelarla. Su amplio espectro de uso la hizo
aplicable en nuevas tecnologías de entonces, como carcasas de teléfonos y radios, hasta
estructuras de carburadores.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 54

SÍNTESIS DE RESINA RESORCINA-FORMALDEHIDO

OH
O
H

SÍNTESIS DE RESINA ÚREA-FORMALDEHIDO

Las resinas de urea-formaldehido son también usadas como componentes de moldeo y


como componentes húmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricación de tablas de
aglomerado es el mayor mercado para este tipo de resinas

Úrea Formaldehido

POLÍMERO REACTIVOS PROCEDIMIENTO


1 g de Fenol En un tubo de ensayo mezclar
FENOL-FORMALDEHIDO 1 mL de Formaldehido todos los reactivos y calentar a
2 gotas de H2SO4 baño maría hasta que la mezcla
1 g de Resorcinol sea altamente viscosa. Retirar y
RESORCINOL-FORMALDEHIDO
2 mL de Formaldehido esperar a que solidifique Ya
3 g de Úrea endurecida la resina rompa el tubo
UREA-FORMALDEHIDO 4 mL de Formaldehido de ensayo para recuperar la barra
0,1 g de Bórax de resina formada
En un tubo de ensayo mezclar
2 g de Anhídrido Ftálico todos los ingredientes utilizando un
GLPITAL 0,5 mL de Glicerina agitador de vidrio. Calentar a llama
0,1 g Acetato de sodio directa por 10 min cuidando que la
ebullición sea muy leve.

II. PARTE – PREPARACIÓN DE BIOPOLÍMEROS A BASE DE ALMIDÓN

Desde el punto de vista químico el almidón es un polisacárido, el resultado de unir


moléculas de glucosa formando largas cadenas, aunque pueden aparecer otros
constituyentes en cantidades mínimas. El almidón es una sustancia que se obtiene
exclusivamente de los vegetales que lo sintetizan a partir del dióxido de carbono que toman
de la atmósfera y del agua que toman del suelo. En el proceso se absorbe la energía del sol
y se almacena en forma de glucosa y uniones entre estas moléculas para formar las largas
cadenas del almidón, que pueden llegar a tener hasta 2000 o 3000 unidades de glucosa.

El almidón está realmente formado por una mezcla de dos sustancias, amilosa y
amilopectina, que sólo difieren en su estructura: la forma en la que se unen las unidades de
glucosa entre si para formar las cadenas. Pero esto es determinante para sus propiedades.
Así, la amilosa es soluble en agua y más fácilmente hidrolizable que la amilopectina (es
más fácil romper su cadena para liberar las moléculas de glucosa) .
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 55

En la amilopectina, las ramificaciones aparecen cada 20 o 30 glucosas. Las cadenas de


las ramificaciones se ramifican a su vez, y aunque la estructura no está totalmente
aclarada, parece probable que se encuentren no ramificadas al azar, sino formando una
estructura que podríamos llamar "fractal", alrededor de una cadena central, que es la única
que tiene un extermo reductor. El resultado son moléculas enormes de un peso molecular
entre 10 millones y 500 millones. En algunos almidones, como el de patata, la amilopectina
tiene también algunos ésteres de fosfato.

PREPARACIÓN DE UN BIOPOLÍMERO A BASE DE ALMIDÓN

Los Biopolímeros son plásticos derivados del almidón. Pueden degradarse en el medio
ambiente reduciendo notablemente los problemas de contaminación

Preparación de un biopolímero a base de almidón de maíz

III. PARTE.- PEGAMENTOS

Se entiende por adhesivo cualquier producto que sirve para mantener objetos unidos. En la
actualidad, las palabras "pegamento" y "adhesivo" son sinónimas.
Los pegamentos naturales están hechos de productos animales secundarios (como la
caseína y otros para pegar madera) y también de productos vegetales (almidón, celulosa y
hule).
Entre los adhesivos sintéticos son de mencionarse el epóxico, el cianoacrilato, el de
contacto, el caliente, el poliuretano, el acetato de polivinilo (PVA), la resina, el resorcinol, el
silicón, el adhesivo en aerosol y el formaldehído de urea.
Ya sean naturales o sintéticos, la unión se produce cuando el líquido se seca y se endurece.

Preparación de Pegamentos Naturales:

A Base de Caseína
La caseína es una proteína conjugada de la leche del tipo fosfoproteína que se separa de la
leche por acidificación y forma una masa blanca. Las fosfoproteinas son un grupo de proteínas
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 56

que están químicamente unidas a una sustancia que contiene ácido fosfórico. En la caseína la
mayoría de los grupos fosfato están unidos por los grupos hidroxilo de los aminoácidos serina y
treonina. La caseína en la leche se encuentra en forma de sal cálcica (caseinato cálcico). La
caseína representa cerca del 77% al 82% de las proteínas presentes en la leche y el 2,7% en
composición de la leche líquida.

Para preparar un pegamento a base de caseína, se debe aislar la caseína de la leche, para
lo cual es aconsejable trabajar con leche descremada a fin de evitar que la grasa interfiera en el
proceso de separación. La caseína precipita cuando se añade un ácido a la leche mientras ésta
se calienta lentamente. Debe tenerse cuidado de no calentar demasiado para evitar que la
lactosa de la leche se convierta en glucosa y galactosa.

La propiedad característica de la caseína es su baja solubilidad a pH 4,6. El pH de la leche


es 6,6 aproximadamente; estando a ese pH, la caseína se carga negativamente y se solubiliza
como sal cálcica. Si se añade ácido a la leche, la carga negativa de la superficie de la micela se
neutraliza (los grupos fosfato se protonan) y la proteína neutra precipita

Ca2+ Caseinato + 2HCl Caseína + CaCl2

La función biológica de las micelas de caseína es transportar grandes cantidades de Ca y P


altamente insoluble en forma líquida a los lactantes y formar un coagulo en el estómago para
favorecer una nutrición eficiente. Además de caseína, Ca y P la micela formada también
contiene citrato, iones, lipasa, enzimas plasmáticos y suero. Estas micelas ocupan del 6-12%
del volumen total de la leche.

Las proteínas que aparecerán en el sobrenadante cuando la caseína precipita en medio


ácido son proteínas globulares, hidrofílicas y fácilmente solubles en agua. La caseína se emplea
en la industria para la fabricación de pinturas especiales y en el apresto de tejidos, la
clarificación de vinos, la elaboración de preparados farmacéuticos y la fabricación de plásticos.
La pintura de caseína ha sido usada desde la antigüedad por los egipcios.

PROCEDIMIENTO PARA SEPARAR LA CASEÍNA

Agregar gota a gota y sin dejar Dejar reposar por 15 min; se


a) Calentar 100 mL de leche b) de agitar vinagre comercial
c)
observará la formación de un d) Filtrar por succión lavando con
descremada hasta 38 ºC
hasta observar formación de un sedimento en el fondo de 10 mL de etanol
precipitado (serán suficientes recipiente
30 mL para cortar la leche)*

* Para mayor comodidad, la adición del vinagre puede hacerse empleando una bureta
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 57

PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DEL PEGAMENTO

A Base de Caseína:

a) Transferir el sólido (caseína) a b) Agregar una pizca de c) Probar el poder adhesivo del
un vaso de precipitado limpio y Bicarbonato de Sodio hasta pegamento preparado sobre
agregar 10 mL de agua cese del burbujeo diversos materiales: papel,
destilada madera, tela

A Base de Almidón:

PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE LOS POLÍMEROS

Para leer el procedimiento experimental de esta etapa, ver la parte teórica referente a la
síntesis de cada polímero y biopolímero.

RESULTADOS

Completar las tablas que aparecen a continuación y discutir en base a la información


obtenida:

TABLA No.1 CARACTERÍSTICAS DE LOS POLÍMEROS SINTETIZADOS

POLÍMERO COLOR ASPECTO FÍSICO ELASTICIDAD OTRAS


BAQUELITA

GLIPTAL

ÚREA-FORMALDEHIDO

PELÍCULA ALMIDÓN
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 58

TABLA No.2 CARACTERÍSTICAS DE LOS PEGAMENTOS PREPARADOS

PEGAMENTO PAPEL/PAPEL MADERA/MADERA TELA/TELA


A BASE DE CASEÍNA

A BASE DE ALMIDÓN

COLA BLANCA
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 59

ANEXOS
INSTRUMENTOS ADICIONALES PRESENTES EN UN LABORATORIO QUÍMICO
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 60
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 61
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 62
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 63
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 64
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 65
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 66
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 67

Datos para algunos compuestos químicos


Tabla Algunos de los polímeros a preparar en la Práctica N° 6 y sus
principales aplicaciones

Ácidos dicarboxílicos más comunes

Nombre Punto de
Nombre Fórmula
común fusión [ o C]
Ácido Etanodioico HOOC-COOH Ácido Oxálico 189
Ácido Propanodioico HOOC-CH 2 -COOH Ácido Malónico 135,6
Ácido Butanodioico HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH Ácido Succínico 185
Ácido Pentanodioico HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Ácido Glutárico 97,5
Ácido Hexanodioico HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH Ácido Adípico 151

Algunos colorantes de producción elevada a nivel mundial

Nombre genérico
Número de Clase
en el Colour Nombre comercial
constitución química
Index
Amarillo FD & C 6 15985 Amarillo de alimentos 3 Monoazo
Azul de tina 1, 20% 73000 Índigo Indigoide
Verde básico 4 42000 Verde de malaquita Trifenilmetano
Violeta básico 3 42555 Violeta cristal Trifenilmetano

Algunos de los polímeros a preparar en la Práctica N° 6 y sus


principales aplicaciones

Nombre Monómero
Nombre Polímero Aplicaciones
común (s)
CH2 CH CH2 CH Objetos para
el hogar,
Poliestireno -
objetos
moldeados

CO2 CH3 CO2 CH3 Cristal


Polimetacrilato Lucite, CH2 C irrompible,
CH2 C
de metilo plexiglas CH3 pinturas de
CH3 látex
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 68

Nombre Monómero
Nombre Polímero Aplicaciones
común (s)

OH OH Mezclado con
OH relleno:
Resina de CH2 CH2 CH2
material
fenol- Baquelita
eléctrico,
formaldehído CH2 O
CH2 CH2 mangos de
sartenes
O
C O
O
C Poliéster con
Resina C enlaces
Poliésteres
gliptal O CO CH CHCH O
2 2
cruzados:
O O pinturas
OH
CH2 CH CH2OH
OH
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 69

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