UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME N°2: “PREPARACIÓN DEL CLORURO DE

TERC-BUTILO”
N° DE GRUPO:
8
INTEGRANTES:
DIONICIO GUTIÉRREZ EDDY BRYAN
ROJAS RODRÍGUEZ PAOLA JENNIFER
ROSALES NAVARRO JUAN MAURICIO
SARMIENTO NARCISO JHORCH JHAMPIER
VALLADOLID GIRÓN YANIDED GÉNESIS
VILLACORTA MENDOZA GRETEL ARIANA
CURSO:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE:
ING. ISIDORO VALDERRAMA RAMOS
MG. SENGUNDO SALDAÑA SAAVEDRA

TRUJILLO – PERÚ
2020
 INFORME DE LA PRACTICA 2

Preparación de cloruro de terc-Butilo

Obtención de 0.2 mol de cloruro de terc- Butilo

1. Número de Grupo: 8
2. Integrantes del Grupo:
- Dionicio Gutiérrez Eddy Bryan.
- Rojas Rodríguez Paola Jennifer.
- Rosales Navarro Juan Mauricio.
- Sarmiento Narciso Jhorch Jhampier.
- Valladolid Girón Yanided Milagros Génesis.
- Villacorta Mendoza Gretel Ariana.

3. Nombre y Fórmula del Producto:

4. Ecuación de la Reacción Principal:

5. Rendimiento de la Reacción:

Volumen del producto: 21.93 mL

𝑔𝑟
Densidad: 0,844 𝑚𝑙

Rendimiento g P.M Moles % Rend.

Teórico 74.056 0.8 100

92,57
Práctico 18.512 0.2 25
 Rendimiento:
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0.2 𝑚𝑜𝑙
25 = × 100
0.8 𝑚𝑜𝑙
Masa teórica:
𝑔 = 𝑃. 𝑀 × 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑔
𝑔 = 92.57 × 0.8 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
𝑔 = 74.056 𝑔
Masa Práctica:
𝑔 = 𝑃. 𝑀 × 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑔
𝑔 = 92.57 × 0.2 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
𝑔 = 18.512 𝑔
Volumen:
𝑀𝑎𝑠𝑎
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 =
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑔 18.512 𝑔
0.844 3
=
𝑐𝑚 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = 21.93 𝑐𝑚3

6. Propiedades físicas del producto:

Propiedades Teórico Práctico

Índice de Refracción 1,3848 ----------

Punto de Ebullición 51 °C ----------

7. Mecanismo de Reacción:

8. Reacciones competitivas:

a) OH Br
+ HCl
Etanol Ácido Bromoetano
Clorhídrico

b)
OH + HCl
Cl + H2O
Ácido
Propanol Bromopropano Agua
Clorhídrico

c)
OH Br
+ HBr
Ácido Bromobutano
Butanol Bromhídrico
 d)
+ HCl + H2O
OH Ácido Cl
Clorhídrico 2-Bromobutano Agua
Butan-2-ol

9. Esquema del equipo utilizado:

a. Reacciones químicas:

En un embudo de decantación
agregamos C4H10O y HCl. Tapar el embudo. Abrir la
Hacer girar el embudo, sin
taparlo por un minuto. llave de cuando en cuando
para liberar la presión y
agitar durante 4 minutos.

Colocar el embudo en un Separación de las dos capas

soporte y dejarlo reposar. completamente claras.
 b. Separación y purificación del producto
Se separa la capa acuosa y se desecha.

Añadir 20 ml de solución Girar el embudo Tapar el embudo e

saturada de bicarbonato destapándolo varias invertirlo y abrir la
de cloruro en el embudo. veces hasta que cese la llave para eliminar
efervescencia viva. la sobrepresión.

Lavar el cloruro de terc-butilo

Agitar con suavidad que permanece en el embudo
abriendo la llave a con agua destilada y separar la
intervalos. capa acuosa.

Pasar el cloruro de terc-butilo a un Destilarlo en un refrigerante

matraz y adicionarle cuatro trozos seco el líquido decantado.
de carburo de calcio.
 Recoger la fracción que Anotar el peso y calcular
destile entre 48 a 525 °C. el rendimiento.

10. Cuestionario:

A) La reacción fue realizada a temperatura ambiente. ¿Qué ocurriría, si esta se

efectúa mediante ebullición a reflujo? Explicar los hechos, escribir la
correspondiente ecuación química e indicar el tipo de mecanismo.
La reacción que se llevó acabo, a temperatura ambiente dio parte a una reacción de
sustitución nucleofílica en el cual el ión halogenuro se comportó como un gran
nucleófilo frente a un alcohol terciario, de un modo en el cual facilita la elaboración del
halogenuro de hidrógeno terciario.
No obstante, en el caso de que esta reacción sobre alcohol terciario se efectuara mediante
ebullición a reflujo en presencia de un ácido fuerte, esto daría lugar a una reacción de
eliminación, en la cual el alcohol terciario se deshidrata por medio del mecanismo E1.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 𝐶𝐻3 − 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
| 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
𝐶𝐻3

En la primera etapa de esta reacción implica la protonación rápida del grupo hidroxilo.
 En la siguiente etapa en el proceso de ionización tiene lugar el agua como grupo
saliente, debido a que el carbocatión resultante es terciario.

Para finalizar la reacción esta se completa con la pérdida de un protón del átomo de
carbono adyacente al carbono con carga positiva.

B) Para obtener cloruros alquílicos a partir de alcoholes, los libros de texto indican
que se debe usar cloruro de zinc como catalizador. ¿Cómo explica el hecho de que
en la presente práctica no se haya utilizado dicho catalizador y que sin embargo la
reacción haya sido aceptablemente rápida a temperatura ambiente?
Los alcoholes terciarios tienen mayor reactividad con los halogenuros de hidrógeno que
los alcoholes secundarios y primarios. El ácido clorhídrico concentrado convierte
rápidamente al alcohol terbutílico en cloruro de terbutilo, el ácido fuerte protona al
grupo hidroxi convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H2O), el carbono terciario
impedido no puede participar en un desplazamiento Sn2 pero se ioniza para formar un
carbocatión terciario. Finalmente, el ion cloruro ataca al carbocatión. el mecanismo es
semejante a la sustitución nucleofílica unimolecular (Sn1).

C) El cloruro de terc-butilo se obtiene mediante reacción del alcohol terc-butílico con

HCl acuoso. ¿Por qué entonces el material de vidrio usado para su destilación debe
estar absolutamente seco, si el agua no lo ha atacado durante su formación?
Escribir la reacción, con su respectivo mecanismo, ¿de lo que sucedería si la
destilación se hiciera en presencia de agua?

CH3
I
CH3 – C - Cl CH3 – C - CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
 CH3 - C = CH2 + H2O
I
CH3

CH3 – C - CH3
I CH3
CH3 I
CH3 – C - OH
I
CH3

D) En la obtención de bromuros alquílicos (Practica 1) se observó que dichos haluros

alquílicos son todos más densos que el agua (ver tabla de productos). El cloroformo
y el cloruro de metileno también son más densos que el agua. ¿Cómo explica el
hecho de que el cloruro de terc-butilo, siendo también un haluro alquílico, sea
menos denso que el agua (d20 = 0,840g/mL)?

La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno. Los cloruros y los
fluoruros son menos densos que el agua; mientras que los bromuros (Br-) y los yoduros
(I-) son más densos que el agua. Asimismo, para un mismo halógeno la densidad
disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
cloroformo (CHCl3) ------ 119,38 g/mol 1,483 g/cm³
cloruro de metileno (CH2Cl2) ------ 84.93 g/ mol 1,33 g/cm³
cloruro de ter-butilo (C4H9Cl) ------ 92.57 g/mol 0,840g/mL

E) ¿Para qué sirve y en que consiste el ensayo de Lucas?

El ensayo se basa en el reactivo de Lucas, que es una solución ZnCl2 disuelto en HCl
concentrado que se usa en química orgánica. Esta disolución sirve para clasificar
alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución que consiste en la
formación de un haluro de alquilo insoluble en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo, que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente
con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de la prueba.
 Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH
del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.

El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido.
En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida
cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de
grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado
positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de
Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente.

Dado que el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad
del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las
tres clases de alcoholes:
• Alcohol primario: no hay reacción visible.
• Alcohol secundario: la solución se turbia en 3 – 5 minutos.
• Alcohol terciario, bencílico o alílico: la solución se vuelve turbia
inmediatamente, y/o las fases se separan.

F) Reportar correctamente la bibliografía utilizada para responder la pregunta

anterior.

• Chivata, A. (8 de mayo de 2013). Scribd. Reactivo de Lucas. Obtenido de

https://es.scribd.com/doc/140067867/Reactivo-de-Lucas
• Tadeo Lozano, J. (2015). Universidad de Bogotá. Laboratorio de química orgánica.
Obtenido de
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_5
_reconocimiento_alcoholes_aldehidos_cetona.pdf

G) En el pasado, algunos haluros alquílicos y arílicos han sido utilizados como

insecticidas, habiéndose descontinuado su uso por sus efectos nocivos sobre el
medio ambiente. Presentar las fórmulas de cuatro insecticidas organoclorados,
indicado sus nombres comerciales.

DDT DIELDRÍN

MIREX CLORDANO