UNIVERSIDAD

NACIONAL AUTONOMA
DE MEXICO

Laboratorio de química orgánica ii

Alumno: Esquivel Martinez Angel Jared

Trabajo: Previo de la practica 6

Practica: Azocompuestos,
Anaranjado de metilo Equipo: 1

Grupo: 1251B
1- Métodos de obtención de las sales de Diazonio:

La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido nitroso para
generar una sal de diazonio. Si la amina primaria es alifática, la sal de diazonio que se genera es
muy inestable y se descompone inmediatamente; en contraste, cuando se utilizan aminas
primarias aromáticas.
Reacción de copulación, en condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar
como reactivos electrofílicos en sustituciones aromáticas, para dar productos llamados
compuestos azo ó azoicos.

Propiedades de las sales de diazonio:

las sales de diazonio son incoloras y cristalinas, solubles y estables a bajas temperaturas
(menores de 5 ºC). Algunas de estas sales son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier
manipulación física podría detonarlas. Por último, reaccionan con el agua para formar fenoles.

2- Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinciones:

Los compuestos azo son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de este
tipo de compuestos se utiliza como colorantes artificiales tienen una amplia variedad de
propiedades químicas y físicas y son elaborados por un proceso químico consecutivo de
diazotación y copulación.
Los colorantes se clasifican, teniendo en cuenta si la propiedad tintorial se encuentra en el anión o
el catión de su estructura química. Sobre esta base se pueden dividir en tres grupos: básicos,
ácidos y neutros.
• Colorantes básicos: La acción colorante está a cargo del catión, mientras que el anión no
tiene esa propiedad, por ejemplo: - cloruro de azul de metileno+.
• Colorante ácido: Sucede todo lo contrario, la sustancia colorante esta a cargo del anión,
mientras que el catión no tiene propiedad, por ejemplo: eosinato- de sodio+
• Colorantes neutros: Están formados simultáneamente por soluciones acuosas de colorantes
ácido y básicos, donde el precipitado resultante, soluble exclusivamente en alcohol, constituye el
colorante neutro, que tiene la propiedad tintorial de sus componentes ácidos y básicos, por
ejemplo: la giemsa.
3.- Reacciones
Reacción de Copulación:

Justificacion de la técnica
Justificación de la técnica

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de
enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las
operaciones siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica
en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se
denomina copulación.
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina
primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden
preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con
algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de
una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone
inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una
amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5
°C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes,
dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que pueden estallar al
tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2 + BF4 son relativamente estables. Estos
compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma
directa. El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido de
dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso. En la reacción de diazoación el reactivo es en realidad el
N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El
intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de
transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.

Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en sustituciones
aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo
que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas,
naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. Las sales de diazonio son poco
electrofílicas por lo que reaccionan sólo con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electrodonadores, como −OH, −NR2, −NHR o −NH2. Por lo común, la sustitución se
realiza en la posición para con respecto al grupo activante. Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del
enlace π del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la
carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.
Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Propiedades físicas y quimicas
Aspecto: Cristales blancos,
ligeramente a amoniaco.
Peso molecular: 173. 19 g/mol.
P.f. 288 °C.
Densidad:1.49 g/cm³ (25°C)
Solubilidad en agua: 200 g/l (20°C)
Ácido sulfanílico
Propiedades toxicologicas
olor Contacto ocular: El contacto puede causar visión
borrosa, enrojecimiento, dolor.  Contacto dérmico:
Síntomas de enrojecimiento.  Inhalación: Puede
causar irritación de las vías respiratorias.  Ingestión:
Puede causar irritación del tracto digestivo.

Aplicaciones

El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los
cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.

Carbonato de sodio
Propiedades físicas y quimicas Propiedades toxicologicas
Estado físico polvo cristalino color Contacto ocular: Irritaciones.  Contacto dérmico:
blanco, inodoro Irritaciones.  Inhalación: Irritaciones en vías
pH 11,5 en solución acuosa al 1%. respiratorias.  Ingestión: Irritaciones en mucosas de la
Punto de fusión 854°C boca, garganta, esófago y tracto intestinal.
Densidad relativa (agua=1) 2,533
Solubilidad en agua 212 g/L
Solubilidad en otros disolventes
Soluble en glicerol, insoluble en
acetona. 

Aplicaciones

Se usa para aumentar el pH, como agente antiaglomerante y para controlar el nivel de humedad
en procesos sensibles a la presencia de agua. Además se usa en las pastas dentales para
aumentar la cantidad de espuma. Es una materia prima indispensable en el proceso de fabricación
de telas (rayón), jabón, papel y vidrio.
 Hidróxido de sodio

Propiedades físicas y quimicas Propiedades toxicologicas

Aspecto:‌‌Sólido‌‌blanco‌‌e‌‌higroscópico.‌ Inhalación:‌ ‌Tos.‌ ‌Dolor‌ d ‌ e‌ ‌garganta.‌ ‌Sensación‌ ‌de‌

‌quemazón.‌‌ ‌Piel:‌ ‌Enrojecimiento.‌ ‌Dolor.‌ ‌Graves‌
‌quemaduras‌ ‌cutáneas,‌ a
‌ mpollas.‌ ‌Ojos:‌
‌Punto‌‌de‌e
‌ bullición:‌‌1388°C‌ ‌Enrojecimiento,‌ ‌dolor,‌ ‌visión‌ b ‌ orrosa.‌ ‌Quemaduras‌
‌graves.‌ ‌Ingestión:‌ ‌Dolor‌ ‌abdominal,‌ q ‌ uemaduras‌
‌Punto‌‌de‌‌fusión:‌‌318°C‌‌ en‌‌la‌‌boca‌‌y‌l‌a‌g
‌ arganta.‌

Densidad:‌‌2.1‌‌g/cm3‌

Solubilidad‌ ‌en‌ ‌agua,‌ ‌g/100‌‌ml‌ ‌a‌ ‌20°C:‌ ‌109‌

‌(muy‌‌elevada)‌

Aplicaciones
Se‌ ‌utiliza‌ ‌para‌ ‌la‌ ‌fabricación‌ d
‌ e‌ ‌muchos‌ ‌productos‌ ‌de‌ ‌ uso‌ ‌diario,‌ ‌como‌ ‌ papel,‌ ‌aluminio,‌
l‌impiadores‌‌de‌h ‌ ornos‌‌y‌‌desagües‌‌comerciales,‌‌jabones‌‌y‌‌detergentes‌.

Ácido clorhídrico

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Aspecto: Gas licuado comprimido Inhalación:puede producir tos, asfixia, inflamación de

incoloro, de olor acre. la nariz, garganta y tracto respiratorio superior. Piel:
corrosivo, enrojecimiento, dolor yquemaduras
severas., Ojos: los vapores son irritantes y pueden
Punto de ebullición: -85°C. causar daño ocular., Ingestión: puede causar dolor
inmediato y quemaduras en la boca, garganta,
Punto de fusión: -114°C. esófago y tracto gastrointestinal,  nauseas, vómitos y
diarrea

Densidad: 1.00045 g/l (gas).

Solubilidad en agua, g/100 ml a 30°C:

67
 .

Aplicaciones

El ácido clorhídrico es un producto químico importante y de amplio uso. Los usos finales más
grandes para el ácido clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación de pozos de petróleo,
la fabricación de alimentos, la producción de cloruro de calcio y el tratamiento de minerales.

Nitrito de sodio

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Estado físico: Sólido higroscópico, Contacto ocular: Irritación. Contacto dérmico:

blanco y amarillo, inodoro Umbral
olfativo inodoro
pH 8 – 9 (100 g/l, 20 °C)
Punto de fusión 271°C
Irritación. Inhalación: Irritación del tracto respiratorio,
caracterizado por dificultad al respirar, tos. Ingestión:
Tóxico. Tras una única ingestión existe riesgo de
daño de las células sanguíneas). Así mismo puede
provocar trastornos gastrointestinales, dolores
abdominales, diarrea con sangre, deterioro mental

Punto de ebullición 320°C.

Densidad relativa (agua=1) 2,27

Solubilidad en agua a 20°C 82 g en 100

ml.

Solubilidad en otros disolventes

Soluble en alcohol, glicerina y éter.
Insoluble en sulfuro de carbono.

Aplicaciones

Se utiliza como aditivo en carnes y pescados, adobos, también en la obtención de

colorantes, productos farmacéuticos, como reactivo fotográfico y como tratamiento por
envenenamiento por cianuro, así como manufactura de medicamentos vasodilatadores.

N,N-dimetilanilina
Propiedades físicas y químicas Propiedades Toxicologicas

Estado físico: Líquido aceitoso, amarillo,

de olor característico.  Inhalación: Dolor abdominal, piel azulada,vértigo,
dolor de cabeza, zumbidos en los oídos, dificultad
Punto de ebullición: 192-194°C respiratoria, vómitos, alteraciones visuales,
pérdida de conocimiento. Piel: irritación, puede
absorberse. Ojos: Enrojecimiento, dolor.
Punto de fusión: 2.5°C

Densidad relativa (agua = 1): 0.96

Solubilidad en agua: ninguna

Presión de vapor, Pa a 20°C: 67 

Aplicaciones

Solvente en fabricación de tinturas, agente intermedio en procesos industriales, materia prima de

tinte de álcali, reactivo en procedimientos químicos.

Etanol

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor Inhalación: Sensación de quemadura, dolor de

característico y agradable. cabeza, visión borrosa, somnolencia e
Gravedad Específica (Agua=1): 0.7893 / inconsciencia. Grandes cantidades afectan el
20°C aparato gastrointestinal., Ingestión: Piel:
Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79 Punto de Resequedad. Ojos: Irritación, enrojecimiento,
Fusión (ºC): -114. dolor, sensación de quemadura.
Presión de Vapor (mm Hg): 44.0 / 20°C.,
Solubilidad: En agua, alcohol metílico,
éter, cloroformo, acetona y benceno.
Aplicaciones
Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos, hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como
medio de extracción por solventes, fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,
drogas sintéticas, elastómeros, detergentes, soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos,
anticongelante, antisépticos, medicina.

Cloruro de sodio

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Estado físico: Sólido, cristales. Contacto ocular: Irritaciones. Contacto dérmico:

Irritaciones. Inhalación: Tos. Ingestión: La ingestión de
grandes cantidades puede irritar el estómago con nausea
Color: Blanco.
y vómito. Puede afectar el comportamiento, los órganos
sensoriales, el metabolismo y el sistema cardiovascular.
Olor leve. La exposición continua puede producir deshidratación, la
congestión de órganos internos y el coma

Sabor salino.

pH 7 (neutro) P.f. 804°C

P.e. 1413°C

Densidad relativa (agua=1) 2,165

Solubilidad en agua 360 g/L en

agua a 20°C
 Solubilidad en otros disolventes
Soluble en glicerina y en
amoniaco. Levemente soluble en
alcohol etílico. Insoluble en ácido
clorhídrico.

Aplicaciones

Producto que es utilizado para crear PVC y diferentes pesticidas. Las pieles son curadas con sal.
Extintor: ayuda a eliminar fuegos causados por la quema de metales: aluminio, potasio y
magnesio. Es capaz de sofocar el fuego. Textiles: Es utilizado para teñir, se encarga de fijar los
colores en los tintes y un colorante para telas, es un medio que fija los colores.

Diagrama de flujo
Calculos estequimetricos
BIBLIOGRAFIA

 Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley. Iberoamericana, México, 1990.
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V., 1998.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001.
 Beyer,H.(1987).Manual de química orgánica. Madrid España editorial reverté s.a. 
 Experimentos alternos, Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf
 Articulo, Los colorante, sito web: https://www.abc.com.py/articulos/los-colorantes-770144.html