3.8.1.1.

- ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono carbono. En ocasiones a los alquenos
se les llama olefinas, un término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas formador de aceite”.
Se dice que los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en presencia
de un catalizador. El producto, un alcano, se conoce como saturado debido a que no puede
reaccionar con más hidrógeno.

La presencia de un enlace pi correspondiente a un alqueno (o a un alquino) o al anillo de un

compuesto cíclico, disminuye el número de átomos de hidrógeno de una fórmula molecular. Estas
características estructurales se conocen como elementos de insaturación (el grado de insaturación
y el índice de deficiencia de hidrógeno son términos equivalentes). Cada elemento de insaturación
corresponde a dos átomos de hidrógeno menos que en la fórmula “saturada”.

Por ejemplo, considere la fórmula C4H8. Un alcano saturado tendría una fórmula CnH(2n+2) o C4H10. A la
fórmula C4H8 le faltan dos átomos de hidrógeno, por lo que sólo tiene un elemento de insaturación,
ya sea un enlace pi o un anillo. La figura 3.8.1.1.1 ilustra algunos ejemplos de insaturaciones.

Figura 3.8.1.1.1. Algunos ejemplos de insaturaciones.

Nomenclatura de alquenos

Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los alcanos; se utiliza el nombre raíz de la
cadena más larga que contiene el enlace doble, y la terminación cambia de –ano a –eno. Por ejemplo,
“etano” pasa a “eteno”, “propano” a “propeno”, y “ciclohexano” a “ciclohexeno”. Vea la figura 3.8.1.1.2.

Figura 3.8.1.1.2. Nombres de alcanos y alquenos de algunas estructuras.

Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para dar la posición
del enlace doble. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace doble y a éste se
le da el número más bajo considerando los dos átomos de carbono doblemente enlazados. Se asume
que los cicloalquenos tienen el enlace doble en la posición número 1.

En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números que se utilizan en
los nombres. En lugar de colocarlos antes del nombre raíz (1-buteno), recomendó colocarlos
inmediatamente después del nombre que indicaban (but-1-eno). Esta nueva posición ayuda a aclarar
los nombres de los compuestos que contienen varios grupos funcionales. Ambas notaciones se
utilizan mucho. Un compuesto con dos enlaces dobles es un dieno; un trieno tiene tres enlaces
dobles y un tetraeno tiene cuatro. Los números se utilizan para especificar las posiciones de los
enlaces dobles. La figura 3.8.1.1.3 ilustra el uso de esta nomenclatura. Los nombres en verde son los
actuales recomendados por la IUPAC.
 Figura 3.8.1.1.3. Ejemplos de nomenclatura para alquenos.

Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se menciona con un número para indicar su posición.
Sin embargo, observe que el enlace doble sigue teniendo preferencia durante la numeración, como
se ejemplifica e la figura 3.8.1.1.4.

Figura 3.8.1.1.4. Ejemplos de uso de la numeración en la nomenclatura para alquenos.

Alquenos como sustituyentes

Los alquenos llamados sustituyentes se conocen como grupos alquenilo. Éstos pueden nombrarse
sistemáticamente (etenilo, propenilo, etcétera), o mediante nombres comunes. Los sustituyentes
alquenilo comunes son el vinilo, alilo, metileno y los grupos fenilo. El grupo fenilo (Ph) es diferente de
los demás porque es aromático, y no experimenta las reacciones típicas de los alquenos. La figura
3.8.1.1.5 presenta algunos ejemplos de alquenos como sustituyente más comunes así como el uso de
sus nombres en algunas estructuras.

Figura 3.8.1.1.5. Algunos alquenos como sustituyentes y el uso de sus nombres en algunas estructuras.

Nombres comunes

La mayoría de los alquenos se nombran por conveniencia mediante el sistema IUPAC, pero en
algunas ocasiones se utilizan nombres comunes para los compuestos más sencillos. La figura 3.8.1.1.6
muestra ejemplos de los nombres comunes de algunos alquenos sencillos.

Figura 3.8.1.1.6. Algunos alquenos sencillos y el uso de sus nombres comunes.

Nomenclatura cis-trans

La rigidez y falta de rotación de los enlaces dobles carbono – carbono originan la isomería cis-trans,
también conocida como isomería geométrica. Si dos grupos similares, enlazados a los carbonos del
enlace doble se encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos
similares se encuentran en lados opuestos del enlace, el alqueno es el isómero trans. No todos los
alquenos pueden presentar isomería cis-trans. Si cualquiera de los carbonos del enlace doble tiene
dos grupos idénticos, la molécula no puede tener formas cis y trans. En la figura 3.8.1.1.7 aparecen
algunos alquenos cis y trans, y algunos alquenos que no pueden presentar este tipo de isomería.

Figura 3.8.1.1.7. Ejemplos de algunos alquenos con isomería cis-trans y alquenos que no la presentan

Cicloalquenos

Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que el anillo sea lo suficientemente grande (por lo
menos ocho átomos de carbono) para acomodar el enlace doble trans. Por lo tanto, se asume que
todos los cicloalquenos son cis, a menos que específicamente se les nombre como trans. El nombre
cis rara vez se utiliza con los cicloalquenos, excepto que sea para diferenciar un cicloalqueno grande
de su isómero trans. En la figura 3.8.1.1.8 se muestran ejemplos de algunos cicloalquenos y sus
nombres.

Figura 3.8.1.1.8. Ejemplos de algunos cicloalquenos con sus nombres.

Nomenclatura E-Z

En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos nos da nombres
ambiguos. Por ejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis o trans, ya
que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis y cuáles los trans:

Para evitar este problema, se utiliza el sistema de nomenclatura E-Z para los isómeros cis trans, el
cual fue diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog para los átomos de carbono
asimétricos. Asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier enlace doble capaz de
presentar isomería geométrica.

Para nombrar un alqueno mediante el sistema E-Z, separe mentalmente el enlace doble en sus dos
extremos.

Considere por separado cada extremo del enlace doble y asigne la primera y segunda prioridades a
los dos grupos sustituyentes de ese extremo.

Haga lo mismo con el otro extremo del enlace doble.

Si los átomos con las dos primeras prioridades están juntos (cis) del mismo lado del enlace doble,
entonces tiene al isómero Z, de la palabra alemana zusammen, “junto”.

Si los átomos con las dos primeras prioridades se encuentran en lados opuestos (trans) del enlace
doble, entonces tiene al isómero E, de la palabra alemana entgegen, “opuesto”.
La siguiente figura ilustra el manejo de estas reglas:

Figura 3.8.1.1.9. Uso de la nomenclatura E – Z para los alquenos con isomería geométrica cis-trans.
El siguiente ejemplo ilustra el uso de la nomenclatura E-Z con estereoisómeros cíclicos que no son
claramente cis o trans.

Si el alqueno tiene más de un enlace doble, debe especificarse la estereoquímica de cada enlace
doble. El siguiente compuesto es llamado correctamente 3-bromo-(3Z,5E)-octadieno:

Utilizar nombres E-Z en lugar de cis y trans, siempre es opcional; sin embargo, su uso siempre es
necesario cuando un enlace doble no es claramente cis o trans. La mayoría de los enlaces dobles
trisustituidos y tetrasustituidos resultan más claros cuando se les nombra E o Z, en lugar de cis o
trans.

Las siguientes reglas resumen el sistema IUPAC para nombrar a los alquenos:

1. Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga el mayor número posible de
enlaces dobles y asígnele el sufijo -eno. Si hay dos enlaces dobles, el sufijo es -dieno; si hay tres, -
trieno; en el caso de cuatro, -tetraeno; y así sucesivamente.

2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano a los enlaces dobles. Numere un anillo de tal
forma que el enlace doble se encuentre entre los carbonos 1 y 2. Coloque los números según la
posición de los enlaces dobles antes del nombre raíz (sistema antiguo) o antes del sufijo -eno,-
dieno, etcétera (nuevo sistema).

3. Nombre a los grupos sustituyentes como en el caso de los alcanos, indicando sus posiciones
mediante el número de la cadena principal de carbonos a la que están unidos. Los grupos etenilo
y el propenilo por lo general son llamados grupos vinilo y alilo, respectivamente.

4. En el caso de los compuestos que presentan isomería geométrica, añada el prefijo adecuado: cis-
o trans-, o bien E- o Z-. Se asume que los cicloalquenos son cis, a menos que se indique lo contrario.