EJERCICIOS PARTE II 20/2

1. a) Observa detalladamente las siguientes estructuras:

Cl
H3C O CH3
CH3 2) H3C OH
1) 3) H3C CH3
b) Indica el nombre del grupo funcional que corresponda a cada estructura.
c) Una vez identificado el grupo funcional escribe la estructura semidesarrollada del
compuesto 2).
d) Escribe únicamente el nombre IUPAC del inciso 1).
e) Utiliza como materia prima el compuesto del inciso 1), prepara con éste un reactivo de
Grignard y posteriormente hidrolízalo en medio ácido. Da el nombre y la estructura del
nuevo compuesto que sintetizaste. Justifica tu respuesta desarrollando el mecanismo de
reacción.

2. Calcule la carga formal del átomo de carbono que se indica en la siguiente reacción:

H3C H3C
-
Cl
+ C
+
CH3 CH3

H3C H3C Cl

3. Desarrolle la siguiente secuencias de reacciones representando solo las estructuras

químicas más estables:

H3C CH3
H HI
2
A B
Ni é te r
CH

1 )B H 3 /T H F

2 ) H 2 O 2 , H O -, H 2 O

H 2O

H + ,
A
B r2

H 2O

HCl

C H 3O O C H 3

4. Por medio de una deshidratación de alcoholes proponga el alcohol correspondiente para

sintetizar al etil-ciclopropeno. Justifique su respuesta realizando detalladamente el
mecanismo de reacción.
 5. Complete la siguiente secuencia de reacciones con las subsecuentes condiciones:
a) Dibuje la estructura, si le indican el nombre.
b) Dibuje la estructura semidesarrollada, si le indican la estructura condensada e indique el
nombre.
c) En caso de no estar indicados la estructura y el nombre, proporciónelos.
d) En caso de no proporcionarle los reactivos, sugiéralos escribiendo su estructura química

C l2
1-cloro-3-metilbutano 3-metil-1-buteno C5H10Cl2 3-metil-1butino
C C l4

HCl H 2, P d / B a S O 4
1) Sodamida
C6H13Cl C6H12 C6H10
é te r c a t. L in d la r
2) Bromuro de metilo

+
H 2O , H
isopropil-metil-cetona
B encen o H gSO
2-fenil-2-metil-pentano 4

T r ic lo r o r o d e a lu m in io

á c id o s u lfú r ic o
¿? H id ra z in a
fu m a n te C5H12
m e d io b á sic o , 