Transposicin benclica (Obtencin de acido benclico)

Integrantes: Coln Olvera Cecilia Luz Quintero Andrs abiola !anet "e#es $orales %in#ccio

Ob&etivos

Ilustrar las reacciones de transposicin o re arreglo de 'to(os o grupos en la estructura (olecular de un co(puesto) Obtener un producto derivado de la transposicin benclica

Antecedentes
Justus La

Liebing en 1838 llevo acabo la reaccin por primera vez. transposicin benclica se presenta en la reaccin del *encilo con +O, para producir 'cido benclico) una reaccin de .ido/reduccin de una di/cetona carente de 0idrgenos en posicin )

-s

unda(ento
Las

propiedades de una (olcula est'n deter(inadas por la secuencia de enlaces entre sus 'to(os lla(ado co(o orden de unin1 es decir1 su estructura (olecular) las transposiciones1 ocurre una reordena(iento en el es2ueleto (olecular1 ca(biando el orden de la unin entre un 'to(o o grupo 3uncional1 generando un producto ('s estable)

-n

Tipos generales de transposicin

Transposicin

catinica: Se fundamenta en el desplazamiento de un grupo (arilo al!uilo" o un #tomo de $idrogeno con el par de electrones de enlace de un carbono al carbocatin vecino. (%&emplo la translocacin pinacolica". , C 5 4 C 6 4 C 5 C 6 ,

TA789O8ICI:7 9I7ACOLICALICA
'ecibe

este nombre por!ue se observ por primera vez en el pinacle mu( com)n en glicoles donde los * sustitu(entes son grupos al!uilo o arilo

'eaccin

Transposicin anionica: Se produce cuando una especie anionica se re arregla a otra de ma(or estabilidad. (%&emplo la translocacin benc+lica ( de ,annizaro ". La transposicin es un proceso concertado en donde el #tomo o grupo !ue se transpone a pesar de !ue se lleva el par de electrones de enlace nunca presenta una carga formal negativa.

"eaccin de Cannizaro
%s

una reaccin !u+mica !ue consiste en la dismutacin de un alde$+do sin $idrgeno en posicin alfa (alde$+do no enolizable" catalizado por una base fuerte.

Transposicin benclica
%s

una reaccin org#nica !ue consiste en el re arreglo de la 1 -.difeniletanodiona (o /encilo" al #cido - -.difenil.-. $idro0ietanoico (1cido benc+lico" el cual se dilu(e en metanol o etanol en presencia de $idr0ido de potasio en dilucin acuosa.

$ecanis(o de reaccin:
2 4 32
5 .

2 23 2
.

2 2 2 2 23 sal inica, bencilato de potasio, soluble en agua.

.

23 2
.

2 4
5

3 ,l

23 23

4 ,l

conc. hasta pH - 1.0

"eactivos
*encilo)
Caracterstica or(ula: 9unto de ebullicin: 9unto de 3usin: Censidad: 8olubilidad: "iesgo a la salud: C5;,5<O6 =;>?C @=AC/@B?C <)B> grD(l <)B grDl Irritacin si entra en contacto con o&os1 # (ucosas # al piel) 8lido a(arillo

Aspecto:

"eactivos
,idr.ido
Caracterstica or(ula: 9unto de ebullicin: 9unto de 3usin: Censidad: 8olubilidad en agua: "iesgo a la salud: Aspecto: Fsos: +O, 5=6EAC ;<>AC / ;5EAC 6)<; grD(l) 55@ gr en 5<<gr de agua Irritacin (posible(ente severa)1 2ue(aduras 8lido blanco -n la elaboracin de pl'sticos1 &abones # otros productos de li(pieza # otros)

de 9otasio +O,)

"eactivos

Gcido clor0drico ,Cl)

Caracterstica or(ula: 9unto de ebullicin: 9unto de 3usin: Censidad: 8olubilidad en agua: "iesgo a la salud: ,Cl B=AC /E;AC 5)56 grD(l ;E= L de ,Cl en 5 L de agua Corrosivo para piel # (ucosas por contacto e in0alacin) L2uido Transparente

Aspecto:

"eactivos
-tanol

C,=C,6O,

Caracterstica or(ula: 9unto de ebullicin: 9unto de 3usin: Censidad: 8olubilidad en agua: "iesgo a la salud: C,=C,6O, EH)=AC /56E a /5=<AC <)EH@= grD(l (iscible Irritacin de o&os # tracto respiratorio alto solo por in0alacin prolongada) L2uido Transparente

Aspecto:

Cesarrollo -.peri(ental
6ateriales:
9or -2uipo 1 6atraz /aln 1*7-3 89ml 1 'efrigerante 1*7-3 1 /a>o 6ar+a 1 =nin Triple - Aasos de :recipitados -89 1 %mbudo de filtracin 1 ?gitador de vidrio 1 ,apilar 1 :robeta 19ml 3 :apel ;iltro - Soportes =niversales 1 6ec$ero /unsen 1 ?nillo - :inzas de 3 dedos con nuez 1 Termmetro 1 'e&illa de asbesto 1 ,romatoplaca de s+lica gel 1 :orta Termmetro 1*7-3 9or 8eccin 1 %mbudo /<c$ner 1 /omba de agua p7vacio 1 frasco boca anc$a c7tapa :apel @ndicador p3 9.1* 1 6atraz 4itazato 8 ,#mara cromatogr#fica * :ipetas 19ml 1 ?parato p7 punto de fusin

Cesarrollo -.peri(ental
1 3
%n un matraz baln de fondo plano disolver -.8g de *encilo en B.8ml de etanol ( agregarle una solucin previamente preparada de -.8g de +O, en 8ml de agua)

,olocar el refrigerante al matraz baln en posicin de reflu&o ( calentar la mezcla en ba>o mar+a durante =< minutos

:asado este tiempo colocar el sistema para destilar el etanol por destilacin simple

Cesarrollo -.peri(ental
* 8 E
CespuDs de la destilacin se le adicionan 38ml de agua al residuo remanente en el matraz ( se calienta a ebullicin por B minutos (?gitando vigorosamente"

La mezcla resultante se filtra al vac+o (,on el embudo /<c$ner ( un matraz 4itazato" ( se lava el precipitado resultante en el papel filtro con 19ml de agua caliente)

%l filtrado se transfiere a un vaso de precipitados ( se coloca en un ba>o de $ielo ( adicionar a la mezcla anterior ,Cl concentrado $asta llegar a p,I 5)< ( completar la re cristalizacin del producto.

Cesarrollo -.peri(ental

B 8

Los cristales obtenidos se filtran al vac+o ( se lavan con agua 0elada ( se recristalizan de agua caliente.

'ealizar punto de fusin de los cristales obtenidos antes ( despuDs de la re cristalizacin ( realizar cromatograf+a en placa fina del producto con etanol: acetona H:61 calcular el 'f ( rendimiento de la reaccin

/ibliograf+a
;o0

6.?.F G$itesell S.4. -999 !uimica organica e0perimental -H edicion ?ddison Gesle( Longman 6e0ico :ag: B9-.B98