UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA

MOLINA
FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

INFORME DEL LABORATORIO N°09

Curso: Laboratorio de Química Orgánica

Título: Reacciones de alcoholes y fenoles
Integrantes:

Alumno Código
Ticlavilca Mendez Ronald Walter 20220596

Taboada Chirinos Norma Alessandra 20220890

Tanga Huamán Eddu Lee 20220548

Tacza Soto Maria Milagros 20220714

Horario: Jueves 11:00 am. - 1:00 am. (E*)

Profesora: Amelia Devorah Arias Durand

Fecha de realización de la práctica:

Fecha de entrega del informe:

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

2022

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ÍNDICE:

1.Introducción …………………………………………………………………………...pág.3

2.Objetivos ………………………………………………………………………………pág.3

3.Marco Teórico …………………………………………………………………………pág.4

4.Metodología (materiales y métodos) ……………………………………………….pág.5

5.Resultados ……………………………………………………………………………pág.9

6.Discusión de Resultados …………………………………………………………pág.10

7.Conclusiones ………………………………………………………………………pág.11

8.Referencias Bibliográficas ………………………………………………………..pág.11

9.Cuestionario ……………………………………………………………………..pág.11

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1. INTRODUCCIÓN:

Todos los grupos de compuestos oxigenados que utilizaremos en esta practica de

laboratorio resultan ser de suma importancia en la vida del ser humano. Un claro
ejemplo de esto son los alcoholes que utilizan en diversas industrias como la
industria química, textil, cosmética, de limpieza, etc. También están los fenoles que
pueden utilizarse en la industria clínica en función de bactericidas, fungicidas,
antisépticos, sanitizantes y desinfectantes. Por otro lado, los aldehídos suelen ser
usados para la producción de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, etc y
a las cetonas por su agradable olor se les utiliza en la industria cosmética.

Por eso, creemos que la comprensión de este tipo de compuestos es importante

para una correcta formación de los profesionales que se están formando, porque con
lo anteriormente mencionado, queda claro que los compuestos oxigenados orgánicos
son manipulados en muchas ramas de la industria y esta versatilidad provoca que
sea tan importante en nuestros días, ya que, sin estos, la vida como la conocemos
hoy en día sería muy diferente.
2. OBJETIVOS:
2..1. OBJETIVO GENERAL:
- Reconocer la identidad de las muestras problema con ayuda de los ensayos
químicos realizados en laboratorio.
2.2. OBJETIVO ESPECÍFICO:
- Reconocer los ensayos característicos para la correcta identificación de los
grupos funcionales de los compuestos orgánicos oxigenados.
3. MARCO TEÓRICO:
Alcoholes: Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener
un grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un carbono saturado; es decir, un carbono que
se encuentra enlazado a cuatro átomos mediante enlaces simples (sin doble ni triple
enlaces). La fórmula genérica para esta vasta y versátil familia de compuestos es
ROH. Para que sea considerado como alcohol en un sentido estrictamente químico,
el grupo OH debe ser el más reactivo de la estructura molecular. Esto es importante
para poder afirmar, entre varias moléculas con grupos OH, cuál de ellas es un
alcohol. Uno de los alcoholes por excelencia y el más conocido en la cultura popular,
es el alcohol etílico o etanol. (Bolívar, 2019)
Fenoles: Los fenoles son una familia de compuestos orgánicos (alcoholes) que se
caracterizan por tener un anillo aromático en el cual uno o más de los átomos de
hidrógeno asociados con los átomos de carbono del anillo es reemplazado por uno o
más grupos hidroxilo (-OH). Los fenoles y sus derivados están normalmente
presentes en la naturaleza, pues como moléculas orgánicas son producidas
prácticamente por todos los seres vivos. (Parada Puig, 2020)
Aldehído: Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general
RCHO. R representa una cadena alifática o aromática; C el carbono; O el oxígeno y
H el hidrógeno. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo, al igual que las
cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan

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también como compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo le confiere al aldehído
muchas de sus propiedades. Son compuestos que se oxidan con facilidad y son muy
reactivos a las adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O)
presenta dos átomos que tienen diferencias en su avidez por los electrones, es decir
su electronegatividad. (Anonimo, 2022)
Formaldehído: El formaldehído es el aldehído que se produce industrialmente en
mayor cantidad. El formaldehido obtenido por la oxidación del metanol se utiliza en
una solución al 37% del gas en agua, bajo el nombre de formalina. Esta se usa en el
curtido de pieles y en la conservación y embalsamamiento de cadáveres. Asimismo
el formaldehído se usa como germicida, fungicida e insecticida para plantas y
vegetales. Sin embargo, su mayor utilidad es la contribución a la producción de
material polimérico. (Anonimo, 2022)
Cetona: Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo
(-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido
a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son “simples”
porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.
Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen ser solubles y volátiles,
lo que las hace buenos solventes y aditivos para los perfumes. Además, son fáciles
de preparar, relativamente estables y poseen una alta reactividad, lo que las ha
convertido en un compuesto intermedio casi perfecto para preparar compuestos
orgánicos más complejos. (Anonimo, 2020)

4. METODOLOGÍA (MATERIALES Y MÉTODOS):

4.1. Reactivos:
Imagen 1

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4.2. Materiales:
Imagen 2

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4.3. Procedimiento:

5. RESULTADOS:
En el laboratorio se realizaron una serie de reacciones químicas, para determinar la
identidad de dos muestras problema, las cuales podemos ver en las siguientes
tablas:
Tabla 1: Reacción de alcoholes y fenoles.

MUESTRA Potasio metálico Bordwell-Wellman Cloruro férrico

Alcohol primario Positivo Positivo Negativo

Alcohol Positivo Positivo Negativo

secundario

Alcohol terciario Positivo Negativo Positivo

Fenol Positivo Negativo Negativo

Muestra Positivo Positivo Negativo

problema(2-A)

Fuente:Elaboración propia.
Tabla 2: Reacción de aldehídos y cetonas.

Muestra Reac. de Fehling Reac. de Tollens Reac. Brandy

Aldehído(acetald Positivo Positivo Positivo

ehído )

Formaldehído Positivo Positivo Positivo

Cetona Negativo Negativo Positivo

Muestra Positivo Positivo Positivo

problema(3-Ac)
Fuente:Elaboración propia.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
En la tabla 1 se realizaron tres reacciones para cada una de las muestras(Alcohol
1°,2°,3°, fenol y MP),con cada una de estas reacciones pudimos analizar las
características de las muestras conocidas y comparar cuál era el que más se parecía

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a la nuestra muestra problema muestra problema(2-A), nuestros resultados fueron
los esperados ya que estos coinciden con la teoría mostrada en clase y además
observando otro experimento en el cual también se usan las reacciones donde se
pueden ver la diferencia entre ellas (Bog A. P. U.,2018), en nuestro caso la MP nos
resultó el alcohol primario.
En la tabla 2 se realizaron tres reacciones para cada una de las
muestras(Aldehído,formaldehído,cetona y MP),con cada una de estas reacciones
pudimos analizar las características de las muestras conocidas y comparar cuál era
el que más se parecía a la nuestra muestra problema muestra problema(3-Ac),
nuestros resultados fueron los esperados ya que estos coinciden con la teoría
mostrada en clase y además observando otro experimento en el cual también se
usan las reacciones donde se pueden ver la diferencia entre ellas(Biología
Ecci,2021), en nuestro caso la MP nos resultó un acetaldehído.

7. CONCLUSIONES:
● Los alcoholes primarios reaccionan produciendo hidrógeno gaseoso
rápidamente frente al reactivo de Lucas porque su grupo hidroxilo es mucho
más fácil de retirar a comparación de los alcoholes secundarios o terciarios.
● Las reacciones más rápidas frente al sodio metálico se dieron en el alcohol
primario, igualmente con el fenol y la muestra problema. Seguidamente, la
velocidad de las reacciones fue disminuyendo con el alcohol secundario y
terciario.
● El fenol es mucho más ácido que el alcohol primario y este a su vez más
ácido que el secundario y el terciario.
● La reducción de los alcoholes primarios y secundarios producen la reducción
del CrO3 en Cr+3 en el ensayo de Bordwell Wellman, por eso se torna de
naranja a un verde azulado.
● En la reacción con el cloruro férrico, se da una reacción entre el hidrógeno del
grupo hidroxilo del fenol haciendo que el hierro tome su lugar formando un
complejo, quien hace que la solución se torne en un color negro.
● En la prueba con el reactivo de Fehling se concluye que las reacciones
positivas se dan en los aldehídos formándose un precipitado color rojo ladrillo
debido a la formación de óxido cuproso (Cu2O)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

● Bog, A. P. U. [@ambientespracticosuccbog6799]. (2018, marzo 20).

Identificación de alcoholes y fenoles (Química Orgánica). Youtube.
https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w
● Biología Ecci, L. Q. [@LABORATORIOQUIMICAYBIOLOGIA]. (2021, febrero
8). Identificación de aldehídos y cetonas. Youtube.
https://www.youtube.com/watch?v=b8XZaWpfidA
● Anónimo. (7 de enero de 2022). Aldehídos. Lifeder. Recuperado de
https://www.lifeder.com/aldehidos/.
● Bolívar, Gabriel. (14 de enero de 2019). Alcoholes. Lifeder. Recuperado de
https://www.lifeder.com/alcoholes/.
● Anónimo. (7 de enero de 2022). Aldehídos. Lifeder. Recuperado de
https://www.lifeder.com/aldehidos/.

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 ● Parada Puig, Raquel. (14 de mayo de 2020). Fenoles o compuestos
fenólicos: propiedades, tipos, aplicaciones. Lifeder. Recuperado de
https://www.lifeder.com/fenoles/
● Anónimo. (19 de mayo de 2020). Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura,
usos, ejemplos. Lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/cetonas/.

9. CUESTIONARIO:
Reacciones de alcoholes y fenoles:
1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2-
metil-2-butanol.

2-metil-2-butanol<2-butano< 1-butanol

Entre los alcoholes alifáticos los menos ácidos son los terciarios ya que el -OH se
encuentra en una zona con mucho impedimento estérico, esto es, muy cubierto y por
ende el protón no puede cederse fácilmente, luego los secundarios y por fin los
primarios, los cuales son los más ácidos de los tres. l

2. Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados

y se realizan las siguientes pruebas.

“A”. Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3 . No reacciona con
el Reactivo de Lucas.

“B”. Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente

con el CrO3 /H+ ¿ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con
FeCl3 .

”C”. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas, pero no reacciona con el CrO3

/H+ ¿ , ni con FeCl3 .

Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A, B y C.

“A” (fenol).
“B” (Alcohol primario).
“C” (Alcohol terciario).

3. Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción con

sodio metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene “B” de
fórmula molecular C4H8O2 . Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2 se
forma 1-clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?

“A” reacciona con sodio metálico, entonces es un alcohol.

Cuando “A” se oxida generaría un ácido C4H8O2
“A” es un alcohol primario.
CH3−CH2−CH2−CH2OH + SOCl2CH3CH3−CH2−CH2−CH2Cl

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“A” su estructura original es CH3−CH2−CH2−CH2OH

4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una

muestra de alimento.

Para determinar que sea un fenol y no alcohol u otra sustancia se podría someter a
los siguientes procesos: Primero se somete al ensayo de Bordwell-Wellman, y se
debe observar que no reaccione, ahí se descarta que sea alcohol 1º o 2º luego a otra
parte de la muestra se le aplicaría el Tricloruro de Fierro y debería tornar a un color
intenso (violeta, verde o azul).

Reacciones de aldehídos y cetonas:

1. Se tiene una muestra “M” a la cual se la ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS KMnO4 /H2O React. Fehling React. Tollens 2,4-DNF Hidracina

RESULTADOS - - - +

Señalar a qué familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué?

PRUEBA DE BAYER: Está reacción da una prueba positiva cuando el reactivo de

permanganato de potasio reacciona con alquenos. Además, está prueba permite
reconocer la presencia de enlaces dobles.
M: Presenta poca reactividad, se descarta que pueda ser un saturado o aromático.

REACTIVO DE FEHLING: Su acción se fundamenta en el poder reductor del grupo

carbonilo de los aldehídos el cual se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre en
medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.
M: Reacciona de forma negativa lo que se descarta que es un aldehído.

REACTIVO DE TOLLENS: Se usa para saber si el compuesto es una cetona o

aldehído. Al agregar el aldehído o cetona al reactivo y someterlo a calor. Si el
reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso,
puede formarse o no un espejo amarillento.
M: Reacciona de forma negativa, por lo que podría ser un aldehído o cetona.

2,4-DNF HIDRACINA: La 2,4-DNF Hidracina se usa para detectar de manera

cualitativa los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. Si el resultado es positivo
cuando hay un precipitado de color rojo o amarillo(dinitrofenilhidrazona).

Se puede concluir que M es una cetona.

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2. ¿Qué otra aplicación le daría Ud. al Reactivo de Fehling?

Para el reconocimiento de azúcar reductor. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a

óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en
medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa
que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a
un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos se torna verdoso, y si lo hace con
disacáridos toma el color del ladrillo.

3. ¿Qué función cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato de sodio y potasio se incluye en el reactivo de Fehling para facilitar la

separación del precipitado de Cu2O, mientras que se mantienen en solución los
productos de la oxidación de los azúcares y el cobre que aún no ha sido reducido.

4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?

El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina, que
está compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una especie de
plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado para hacer
cápsulas blandas en la industria farmacéutica.

5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-DNF Hidracina,

¿necesariamente dará positivo con el reactivo de Fehling?

No, ya que el Reactivo 2,4-DNF Hidracina indica la presencia del grupo

CARBONILO, ya sea de una cetona o aldehído; y el reactivo Fehling solo reacciona
con los aldehídos

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