Universidad Autónoma “Benito

Juárez” de Oaxaca
Ciencia, arte y libertad

Facultad de Ciencias Químicas

Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo

Ciclo 2023-2023
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica 6. Identificación de grupos funcionales (alcoholes, dobles
enlaces, aminas, aldehídos, cetonas ácidos carboxílicos)
Docente: Q. F. B. Astin Cruz Maza

Equipo:
N.L 9 García Zárate Ximena
N.L 10 Gutiérrez Morales Jocelyn
N.L 26 Sánchez García Carolina
N.L 30 Varela Salinas Danna Sayuri

Grupo: 3°A

Fecha de entrega: 21/04/23

FUNDAMENTO:
Las moléculas biológicas grandes generalmente están compuestas por un esqueleto
de carbono (formado por átomos de carbono e hidrógeno) y algunos otros átomos,
incluyendo oxígeno, nitrógeno o azufre. A menudo, estos átomos adicionales
aparecen en el contexto de grupos funcionales. Los grupos funcionales son motivos
químicos o patrones de átomos que muestran una "función" consistente
(propiedades y reactividad) independientemente de la molécula exacta en la que se
encuentran. Las moléculas biológicas pueden contener muchos tipos y
combinaciones diferentes de grupos funcionales, y el conjunto particular de grupos
de una biomolécula afectará muchas de sus propiedades, incluida su estructura,
solubilidad y reactividad. (1)

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de
carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica.(2)

Alcoholes:
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de
átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

Son sustancias con la fórmula general de R-OH, donde R es el grupo hidrocarburo y

-OH es el grupo hidroxilo. Los alcoholes no deben confundirse con los fenoles (en
los fenoles, el sustituyente hidroxilo está conectado con el anillo aromático). Ambos
grupos tienen el mismo sustituyente; sin embargo, sus propiedades son diferentes.

Los alcoholes son comunes en la naturaleza. La mayoría de la gente conoce el

alcohol etílico (etanol) como ingrediente de las bebidas alcohólicas; sin embargo,
este es solo un ejemplo de esta numerosa familia de compuestos orgánicos.
También incluyen sustancias como el colesterol y los carbohidratos. Los alcoholes
forman la llamada serie homóloga. Este término se refiere a un grupo de
compuestos orgánicos, en el que cada compuesto subsiguiente difiere del
compuesto anterior por un cierto segmento fijo. El metanol y el etanol son las dos
primeras secciones de la serie homóloga de alcoholes. Los alcoholes se dividen
básicamente según el número de sustituyentes hidroxilo conectados con el grupo
hidrocarburo. En función de este número, distinguimos:
alcoholes monohidróxido (mono-hidroxilo). Ejemplos de alcoholes monohidróxido
son: metanol, butanol y hexanol, alcoholes de poli hidróxido (polihidroxilado), que
incluyen dos o más grupos hidroxilo. Entre ellos, distinguimos, según el número de
grupos -OH, los denominados dioles, trioles, etc. Ejemplos de alcoholes
polihidroxilados son: 1,2-diol (etilenglicol), y propano-1,2,3 -triol (glicerol).

Los alcoholes también se clasifican según el orden de reacción del átomo de

carbono al que está conectado el grupo hidroxilo (-OH). En consecuencia,
distinguimos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

El grupo hidroxilo y su polaridad determinan las propiedades químicas y físicas de

los alcoholes. Como el agua, forman enlaces de hidrógeno entre sí en forma líquida.
Son responsables de la evaporación agravada de líquidos porque las partículas
están sujetas a asociación. Esto determina directamente sus altos puntos de
ebullición, por ejemplo, 78,37 o C para el etanol. El metanol, el etanol y el propanol
se pueden mezclar con agua en cualquier proporción de mezcla. Sin embargo, la
solubilidad del butanol, que es el siguiente en la serie homóloga, es tan baja como
aprox. 8 g/dm 3 . Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada, menor es la
solubilidad. La mayoría de los alcoholes son líquidos con un olor distintivo. Sin
embargo, los alcoholes con largas cadenas hidrocarbonadas en partículas son
sólidos.

Los alcoholes sufren numerosas transformaciones químicas. Cuando creamos un

entorno anhidro y provocamos la reacción del alcohol y el metal adecuados, se
producirán alcoholatos, por ejemplo, etilato de sodio. Desde una perspectiva
química, son álcalis químicos fuertes (más fuertes que los hidróxidos). Sin embargo,
desde la misma perspectiva, los alcoholes como grupo de compuestos son ácidos
débiles (más débiles que el H 2 O). Esto se demuestra por la formación de sales con
metales, es decir, alcoholatos. (3,4)
Reacción de alcoholes con sodio metálico: Para distinguir los alquenos de los
alcoholes pueden recurrirse a una pequeña propiedad de las moléculas que poseen
grupos OH. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico (y
con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrógeno gaseoso. En
consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrógeno generado al
reaccionar con el sodio metálico.
2 ROH + 2Na(s) ⎯⎯→ 2R − O Na + H2 (g)

Dobles enlaces:
Los enlaces dobles son muy comunes en los compuestos orgánicos. Por ejemplo,
todos los alquenos poseen un enlace doble carbono-carbono. Muchos otros grupos
funcionales tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y las
amidas también poseen enlaces covalentes dobles entre carbono y oxígeno.
La razón por la que se denominan enlaces dobles es porque contienen el doble de
electrones de un enlace covalente simple, el cual se forma cuando dos átomos
comparten dos electrones de valencia. Esto quiere decir que todo enlace doble
contiene 4 electrones. De los 4 electrones que forman un enlace doble, 2 de ellos se
encuentran yendo y viniendo entre un átomo y otro, pasando por el centro de los
dos. A este par de electrones se les llama electrones sigma, ya que forman un
enlace sigma (σ).El otro par de electrones se encuentra flotando por encima y por
debajo de los dos átomos haciendo una especie de sándwich. A estos electrones se
les llama electrones pi y forman un enlace pi (π).

Dependiendo de la electronegatividad de los átomos que están unidos por medio de

un enlace covalente doble, éste puede ser polar o apolar.
Por ejemplo, un enlace covalente doble C=C será un enlace apolar, ya que ambos
átomos son iguales y tienen la misma electronegatividad. En cambio, un enlace
covalente doble C=O será polar, ya que el oxígeno es mucho más electronegativo
que el carbono.

Romper un enlace doble es más difícil que romper un enlace simple entre los
mismos dos átomos. Esto se debe a que, para romper un enlace doble, se debe
romper tanto un enlace sigma (que es igual al del enlace simple) como un enlace pi.
Como hay que romper dos enlaces en lugar de uno, el enlace doble es más fuerte
que el simple. Comparado con el enlace triple, el enlace doble es más débil y más
fácil de romper. La razón es la misma que antes, solo que, en este caso, el enlace
doble tiene menos enlaces que romper en comparación con el enlace triple.

Al ser enlaces más fuertes que los enlaces simples, los enlaces dobles son capaces
de acercar más a los átomos enlazados que los enlaces simples. Por esta razón, si
se compara un enlace doble C=C con un enlace simple C-C, el primero siempre es
más corto que el segundo. Nuevamente, al ser más fuerte el enlace triple que el
enlace doble, el enlace triple es más corto. Esto implica que los enlaces covalentes
dobles son más largos que los triples.

Los enlaces covalentes simples son bastante flexibles y además pueden rotar
libremente. En cambio, los enlaces dobles son rígidos, no son flexibles y no se
pueden rotar, ya que se rompería el enlace pi.

Una molécula que posee un enlace doble, obligatoriamente tendrá dos átomos de
hidrógeno menos enlazados de los que podría tener. Por esta razón, se dice que un
enlace doble representa una insaturación (cada insaturación corresponde a 2
hidrógenos).

Un átomo de carbono que forma un enlace covalente doble y otros dos enlaces
simples, siempre forma una molécula plana en la que los tres enlaces están
apuntando a los extremos de un triángulo. A esta forma se le llama geometría plana
trigonal. (5)

Aminas:
En general, las aminas tienen un olor acre/nocivo que permite identificarlas. Al igual
que el amoníaco (que a menudo se considera la amina más simple, como la
metilaminas y las etilaminas), las aminas con un peso molecular bajo tienen un
fuerte olor que tiende a ser irritante. Las aminas superiores (aminas con mayor peso
molecular), por el contrario, se caracterizan por un olor a pescado. Como tales, son
responsables del olor a pescado en descomposición asociado a los tejidos en
descomposición.
Generalmente, las aminas se denominan bases de Lewis por el hecho de que
pueden donar un par de electrones. Cabe destacar que la basicidad varía entre los
diferentes tipos de aminas dependiendo de las propiedades de los sustituyentes de
la amina, del nivel de solvatación (reorganización de las moléculas de disolvente y
soluto) así como de los impedimentos estéricos. Independientemente, todas las
aminas son básicas y por lo tanto son capaces de compartir átomos.

De igual forma las aminas son más solubles en ácidos diluidos que en agua. La
solubilidad de las aminas en el agua varía entre los diferentes tipos de aminas. En
los ácidos, la mayoría de las aminas reaccionan para formar sales que luego
pueden disolverse en el agua.
Uno de los métodos que pueden utilizarse para comprobar si un determinado
compuesto es una amina puede implicar su reacción con un ácido (por ejemplo,
HCL) que lo convierte en una sal que puede disolverse en agua.

Tienen un punto de ebullición más alto en comparación con varios hidrocarburos,

pero más bajo en comparación con los alcoholes. Por ello, algunas de ellas tienden
a ser gaseosas a temperatura ambiente (por ejemplo, la metilamina y la
trimetilamina) mientras que las líquidas se vaporizan fácilmente.
En general, las aminas se dividen en 4 grandes clases/tipos que incluyen; aminas
primarias, secundarias y terciarias.
● Aminas primarias: pueden describirse como un derivado del amoníaco en el
que un átomo de hidrógeno está sustituido por un grupo alquilo o arilo. Una
de las principales características de las aminas primarias es que tienden a
ser menos volátiles en comparación con los hidrocarburos (aquellos con
peso, tamaño y forma similares). Esta característica se atribuye al débil
enlace de hidrógeno presente en las aminas primarias (N-H….:N).
● Aminas secundarias: dos átomos de hidrógeno son sustituidos por grupos
alquilo/arilo. Esto significa que el compuesto está formado por dos grupos
alquilo/arilo y un solo átomo de hidrógeno. También son ácidos más débiles y
tienden a formar aniones fuertemente básicos. Se ha demostrado que son
 menos volátiles cuando se comparan con los hidrocarburos correspondientes
(aquellos con el mismo peso, tamaño y forma).
Tienen un punto de ebullición relativamente más bajo, que es una de las
características utilizadas para diferenciarlas. El punto de ebullición más bajo
es el resultado de las menores atracciones dipolo-dipolo en los compuestos.
● Aminas terciarias: no tienen ningún átomo de hidrógeno. Esto se debe a que
todos los átomos de hidrógeno de las moléculas de amoníaco son sustituidos
por grupos R. La siguiente fórmula se utiliza para representar a las aminas
terciarias: R3N (donde el nitrógeno contiene un par de electrones libres).
Han demostrado tener un punto de ebullición más bajo. Por otro lado, tienden
a reaccionar más lentamente en comparación con las aminas secundarias.
● Aminas cuaternarias: tienen cuatro grupos R unidos a un átomo de nitrógeno.
No tienen ningún átomo de hidrógeno. El nitrógeno de estas aminas tiene una
carga
● neta positiva. También conocidas como catión de amonio cuaternario, estas
aminas suelen producirse a través de la alquilación de aminas terciarias. (6)

Aldehídos:
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es
decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se
puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la
oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro
de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Hablando de sus propiedades físicas, tenemos que:

● La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas
dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia.
● Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
 deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y
se obtienen con una reacción débil , si la reacción de el alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.

Una de sus propiedades químicas es que se comportan como reductor, por

oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en
una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de

productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya
que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina, etc. (8)

Cetonas:
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo.
El grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono unido con un doble enlace a un
átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de

los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que
lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que
los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que
están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de
aproximadamente 120°.

Clasificación de las cetonas:

● Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes
secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina
simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
● Cetonas aromáticas: Reciben el nombre de felonas, presentan uno o dos
anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. La mayoría se preparan por
acilación de benceno y carbón.
● Mixtas. Se obtienen cuando el grupo carbonilo se adapta a un radical arílico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Puntos de ebullición:
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son
más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las
cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos
correspondientes.

Solubilidad en agua:
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y
acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la
longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los
aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos
y cetonas son solubles en solventes no polares.

Nota: La mayoría de los aldehídos y las cetonas producen dinitrofenilhidrazonas,

que son sólidos insolubles. Al principio el sólido puede ser aceitoso y, al reposar,
volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son
aceites; por ejemplo, la metil-n-octilcetona, la di-n-amilcetona y sustancias similares
no producen dinitrofenilhidrazonas sólidas.
Algunos derivados del alcohol arílico pueden ser oxidados por la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y producir aldehídos o cetonas. Por ejemplo, se han obtenido
las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de los derivados carbonílicos del alcohol cinamílico, del
4-fenil-3-buten-2-ol y de la vitamina A en rendimientos que van del 10 al 25%. Lo
mismo ocurre con el benzidrol, que al transformarse en benzofenona. También
puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminado con el aldehído o la cetona
que se genera por oxidación con el aire, dando positiva la prueba.
Las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o cetonas en las que el grupo carbonilo no
está conjugado con otro grupo funcional, son amarillas. Si el grupo carbonilo se
encuentra junto a un doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencénico,
desplaza hacia el máximo de absorción al visible (al anaranjado); esto se descubre
fácilmente realizando un análisis por espectroscopia de UV-Visible. Entonces puede
decirse que una dinitrofenilhidrazona amarilla no está conjugada. Esto debe tomarse
con precaución ya que, por ejemplo, la 2,4-dinitrofenilhidrazina no disuelta es de
color rojo-anaranjado.

Ácidos carboxílicos:
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido
metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por
las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzoico.
Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman
dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o
ácido oxálico
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo
hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno
doble, formando un dímero cíclico.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón
(H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
La similitud del grupo carboxilo con las cetonas y los alcoholes puede sugerir
propiedades físicas similares. Como en las cetonas, el átomo de carbono del grupo
funcional tiene una hibridación sp 2. Esto está directamente relacionado con su
estructura plana y ángulos de alrededor de 120 o entre los enlaces CCO y OCO.
La similitud del grupo carboxilo con las cetonas y los alcoholes puede sugerir
propiedades físicas similares. Como en las cetonas, el átomo de carbono del grupo
funcional tiene una hibridación sp 2. Esto está directamente relacionado con su
estructura plana y ángulos de alrededor de 120 o entre los enlaces CCO y OCO.

Este sustituyente se representa por -COOH o CO2H. Hasta cierto punto los ácidos
carboxílicos pueden considerarse como derivados hidroxicarboxílicos ya que
muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así, son tanto
ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden ser
reemplazados por otros sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque
nucleófilo sobre el carbono. Sin embargo, debido a la proximidad de ambos grupos,
el grupo carboxilo tiene también una química particular y característica.

Propiedades físicas: La estructura indicada hace suponer que los ácidos

carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas polarizadas como es el
caso del agua y alcoholes. No es de extrañar, por tanto, que los ácidos carboxílicos
inferiores (hasta el butanoico) sean totalmente solubles en agua. El ácido de cinco
átomos de carbono es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido
carboxílico y el agua.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos
enlaces por puente de hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el
agua, de tal forma que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en
el agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en
disolventes no polares como el cloroformo, éter, benceno, etc.

Hierven a temperaturas aún más elevadas que los alcoholes, cetonas o aldehídos
de pesos moleculares semejantes.
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a la formación de un dímero
estable mediante puentes de hidrógeno, que duplican efectivamente el peso
molecular de las moléculas que dejan la fase líquida.

Los ácidos carboxílicos que tienen más de ocho átomos de carbono son por lo
general sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. Los puntos de fusión son
también elevados, debido a que el enlace de hidrógeno persiste en estado sólido.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes
del fórmico y el acético, hasta los abiertamente desagradables del butírico
(butanoico), valerianico (pentanoico) y caproico (hexanoico). Los ácidos superiores
tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.

OBJETIVO:

Identificar las reacciones características de cada grupo funcional.

METODOLOGÍA:

Alcoholes:

1. Rotular 5 tubos de ensayo con los diferentes nombres de los alcoholes:

etanol, alcohol isopropílico, alcohol
isoamílico, metanol y glicerina.
2. Llenar los tubos de ensayo con aproximadamente 1 mL de el alcohol
correspondiente.

3. Con unas pinzas y un mortero cortar un trozo pequeño de sodio metálico.

4. En 2 vasos de precipitados llenar uno con hexano (con el que se activa el

sodio metálico) y el otro con etanol (desactiva
el sodio metálico).
 5. Cortar 5 trozos pequeños de sodio metálico y colocar en cada tubo de ensaye
un pedazo.

6. Se anota el tiempo de reacción.

Aminas:
1. Sobre un vidrio de reloj, se coloca un trozo de papel periódico, papel
revolución, hoja blanca y cartón.
 2. Posteriormente se coloca una gota de anilina, más 3 gotas de etanol,
después se añaden 2 gotas de HCl 6N sobre los trozos de papel.

Aldehídos y cetonas:

Reacción con el reactivo de Fehling.

1. Se colocan 10 gotas de solución problema en tubos de ensaye.

Imagen 11: Agregando las

gotas a los tubo de
ensaye de las soluciones
problema

2. Se adiciona un mL de reactivo de Fehling A.

3. Se

Imagen 12: Reactivo de Imagen 13: Agregando el

Fehling A reactivo de Fehling

adiciona un mL de reactivo de Fehling B.

 Fehling B reactivo de Fehling

4. Se colocan los tubos de ensayo en el baño María durante 10 minutos.

Imagen 17: Muestras

Imagen 16: Colocando después del baño maría
los tubos de ensaye en
baño maría

Reacción con el reactivo de Benedict :

1. A 10 gotas de los problemas se adicionan 3 ml del reactivo de Benedict.

Imagen 18: Agregando

el reactivo de Benedict

2. Se sumergen los tubos en el baño María hirviendo, hasta observar los

cambios en la coloración.

Imagen 20: Muestras

Imagen 19: Colocando después del baño maría
las muestras en baño
maría
Reacción con el reactivo de Tollens:
1. A 10 gotas de los problemas se agrega un ml del reactivo de Tollens.

Imagen 21: Agregando

el reactivo de Tollens

2. Se sumergen los tubos en baño María, hasta observar los cambios en la

coloración.

Imagen 23: Colocando

las gotas de la solución
problema

Oxidación con permanganato de potasio:

1. Se coloca en tubos de ensayo 10 gotas de la solución problema.
2. Se agregan 5 gotas de la solución de permanganato de potasio acidulado con
unas 4 gotas de ácido
sulfúrico diluido.

Imagen 24: AgregandoImagen 25: Agregando

solución deácido sulfúrico diluido
permanganato de
potasio
Ácidos carboxílicos:
1. A una pequeña muestra de ácido, se agregan dos gotas de fenolftaleína
como indicador y gota a gota se adiciona una solución de NaOH 1 N.

Imagen 26: Agregando

NaOH

RESULTADOS:

Alcoholes:

Al añadir un pequeño trozo de sodio metálico en cada uno de los tubos de ensaye
con los diferentes alcoholes tomamos el tiempo que este tardaba en disolverse por
completo obteniendo los siguientes resultados:

Tabla 1.- Tiempo de reacción del sodio metálico en alcoholes

ALCOHOL Etanol Alcohol Alcohol Metanol Glicerina
isopropílico isoamílico

TIEMPO 00:49.67 00:59.17 1:07.90 00:24.29 2 días

Todos los alcoholes quedaron con transparencia normal a excepción de la glicerina,

la cual pasados los 2 días se tornó de un color amarillo transparente.El sodio
metálico tardó 2 días en reaccionar con la glicerina, del día martes 11 de abril al día
jueves 13 de abril.
El orden de mayor velocidad de reacción a menor es:
1. Metanol
2. Etanol
3. Alcohol isopropílico
4. Alcohol isoamílico
 5. Glicerina

Imagen 27: Alcohol isopropílico Imagen 28: Glicerina 2 días después.

después de la reacción.

La explicación de la reacción es: Los alcoholes son ácidos, aunque su fuerza ácida
sea muy inferior. Entonces, el alcohol no participa en las reacciones en las que ya
está presente el ácido. El sodio metálico reacciona con el alcohol para liberar gas
hidrógeno. Los ácidos que tienen mayor fuerza ácida reaccionan con el sodio más
rápido en comparación con los ácidos más débiles (1).

Aminas:

Coloración amarilla de trozos de diferentes tipos de papel según la fuerza de

intensidad:

1. Periódico: El color amarillo se presentó de una manera intensa.

2. Revolución: El color amarillo se presento con intensidad media.
3. Cartón: La coloración amarilla era muy baja pero se lograba apreciar.
4. Papel: Existía muy poca e incluso casi nula presencia de coloración amarilla.
 Imagen 29: Coloración en los 4 tipos de papel.

La prueba de lignina.- La lignina es un componente que se encuentra en el papel

periódico en el papel periódico y tiene acción sobre las aminas primarias y
secundarias especialmente aromáticas, con apariciones de coloración roja o
amarilla inmediata. (2)
Al exponer la lignina con una amina primaria o secundaria los pares libres de
electrones de estas se unen a los monómeros catalizados por ácidos generando un
cambio de color, en este caso amarillo. (3)

Aldehídos y cetonas:

a) Reacción con el reactivo de Fehling

Ocupamos 5 soluciones problema las cuáles con 10 gotas de solución Fehling y 10

gotas de solución
Fehling B. Se obtuvo una
coloración azul en cada una
de ellas.
 Imagen 30: Coloración de las 5 soluciones con soluciones A y B de Fehling.

Se llevaron las 5 soluciones a baño maría obteniendo los resultados de ensayo

positivo o ensayo negativo.

Imagen 31: Soluciones después del baño María.

Imagen 32: Imagen de referencia para determinar tipo de ensayo.

 Tabla 2.- Tipo de ensayo y coloración de prueba de Fehling
Tipo de ensayo Coloración

Muestra 1 Negativa Coloración amarilla ligera

en el fondo.

Muestra 2 Negativa Coloración amarilla media

en el fondo.

Muestra 3 Negativa Coloración amarilla media

en el fondo.

Muestra 4 Negativa Coloración amarilla baja

en el fondo.

Muestra 5 Negativa Coloración amarilla

intensa en el fondo.

Hermann Von Fehling descubrió en 1849 una disolución (también denominado

reactivo de Fehling o licor de Fehling) que podía utilizar para la determinación de
azúcares reductores. Pudiendo identificar la presencia de glucosa o sus derivados
(sacarosa, fructosa, etc). Se la denomina prueba de Fehling o ensayo de Fehling y
resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de
sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso
El principio químico de esta prueba se fundamenta en la reacción de oxidación del
cobre y el poder reductor de los azúcares (monosacáridos, polisacáridos, aldehídos
y ciertas cetonas). (4)

El grupo carbonilo (>C=O) de los aldehídos (tiene poder reductor) y se oxida a

ácido, reduciéndose una sal de cobre a óxido de cobre. La reacción se lleva a cabo
en medio alcalino y se forma un precipitado de color rojo que sirve para confirmar la
presencia de dichos grupos carbonilos.

● Ensayo positivo (+): La glucosa, lactosa y maltosa dan positivo a la

prueba debido a la presencia de grupos carbonilos más expuestos que
le dan carácter reductor. Se observa un precipitado rojo (óxido de
cobre). La fructosa que presenta un grupo α-hidroxicetona da también
un resultado positivo.
 ● Ensayo negativo (-): La sacarosa presenta grupos no reductores
(azúcar no reductor) y por tanto da resultado negativo y una coloración
azul. Se puede explicar porque es un disacárido (compuesto por una
molécula glucosa y otra de fructosa), los enlaces entre los dos
monómeros no dejan libre ningún grupo reductor. (5)

b) Reacción con el reactivo de Benedict

Para esta prueba utilizamos nuevamente 5 tubos de ensayo con las mismas
muestras problemas que en el reactivo de Fehling, pero en esta ronda agregamos
10 gotas del reactivo de Benedict. Para posteriormente llevar a baño María por 10
minutos.

Imagen 33: Soluciones con reactivo de Benedict después del baño María.

Tabla 3.- Tipo de ensayo y coloración de prueba de Fehling

Coloración Cantidad de glucosa

Muestra 1 Azul Nula

Muestra 2 Azul Nula

Muestra 3 Azul Nula

Muestra 4 Azul Nula

 Muestra 5 Azul Nula

La prueba de Benedict se utiliza como una prueba simple para reducir los azúcares.
Un azúcar reductor es un carbohidrato que posee un grupo funcional aldehído libre
o cetona libre como parte de su estructura molecular. Esto incluye todos los
monosacáridos (p. ej. glucosa, fructosa, galactosa) y muchos disacáridos,
incluyendo lactosa y maltosa.

La prueba de Benedict se usa con mayor frecuencia para evaluar la presencia de

glucosa en la orina. La presencia de glucosa en la orina es un indicio de diabetes
mellitus.

Los azúcares reductores en condiciones alcalinas se tautomerizan y forman

enodioles. Los enedioles son potentes agentes reductores. Pueden reducir los iones
cúpricos (Cu2+) a forma cuprosa (Cu+), que es responsable del cambio de color de
la mezcla de reacción. (6)

Imagen 34: Reacción del compuesto Imagen 35: Referencia para resultados
de Benedict

c) Reacción con el reactivo de Tollens

Esta tercera ronda consta de agregar 1 ml del reactivo de Tollens en las 5 muestras
problemas y llevar nuevamente a baño María.
 Imagen 36: Resultado de usar reactivo de Benedict.

Tabla 4.- Tipo de resultado y coloración con el reactivo de Benedict

Coloración Resultado

Muestra 1 Fondo con precipitado Positivo

amarillo intenso

Muestra 2 Fondo con precipitado Positivo

amarillo medio

Muestra 3 Fondo con precipitado Positivo

amarillo bajo

Muestra 4 Fondo con precipitado Positivo

amarillo fuerte

Muestra 5 Fondo con precipitado Positivo

amarillo medio bajo

Los aldehídos aromáticos reaccionan con el reactivo de Tollens, pero no lo hacen

con el reactivo de Fehling y de Benedict. Las cetonas no reaccionan, excepto las α-
hidroxicetonas.
El reactivo de Tollen es la solución alcalina de nitrato de plata (AgNO3) mezclada
con amoníaco líquido (NH3), que da como resultado la formación de un complejo
acuoso de plata donde el agua actúa como ligando. Los complejos de agua se
convierten luego en óxidos de plata (Ag2O) por la acción de iones de hidróxido. El
óxido de plata forma un precipitado marrón, que luego se disuelve con amoníaco
acuoso dando como resultado la formación del complejo [Ag(NH3)2]+ .Este
complejo es el componente principal del reactivo de Tollen y es un agente oxidante
fuerte.

Luego, el complejo oxida el grupo aldehído presente en algunos azúcares para

formar un ácido carboxílico. Al mismo tiempo, los iones de plata presentes en el
reactivo se reducen a plata metálica. La reducción de los iones de plata en plata
metálica da como resultado la formación de un espejo plateado en el fondo y los
lados del tubo de ensayo. Sin embargo, una α-hidroxicetona da una prueba de
Tollen positiva ya que el reactivo de Tollen oxida la α-hidroxicetona en un
aldehído(7).

d) Oxidación con permanganato de potasio

Para la última prueba, en cada tubo de muestra problema se agregaron 5 gotas de

permanganato de potasio con 4 gotas de H2SO4. Esta ronda no se llevó a baño
María.

Imagen 37:
Mezclas de
soluciones
problemas,
KMnO4 y
H2SO4

Tabla 5.- Coloración y oxidación por oxidación con KMnO4

 Coloración Resultado Formación

Muestra 1 Transparente Si hubo oxidación Aldehído

Muestra 2 Amarillo Si hubo oxidación Aldehído

translúcido

Muestra 3 Morado oscuro No hubo oxidación Cetona

Muestra 4 Morado más claro No hubo oxidación Cetona

Muestra 5 Verde cafesoso Si hubo oxidación Aldehído

Cuando el permanganato es utilizado en medio básico (pH>8) la oxidación de un

alqueno alcanza el glicol (hidroxilación), pero cuando se hace en medio ácido en
caliente se consigue la ruptura de la molécula del alqueno a la altura del doble
enlace. Entonces se forman cetonas y/o aldehídos. En este último caso, a causa de
las condiciones del medio de reacción, el aldehído se oxida hasta ácido carboxílico.
Globalmente, por tanto, la ruptura oxidativa con permanganato en medio ácido
produce cetonas y ácidos carboxílicos.

La ruptura oxidativa con KMnO4 empieza con una adición al enlace pi formando un
intermedio cíclico que se rompe para formar aldehídos o cetonas. Posteriormente
los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos. (8)

Ácidos carboxílicos

A las muestras correspondientes se les agregó 2 gotas de fenolftaleína y NaOH

hasta observar un cambio de color.
 Imagen 38: Muestras de ácido con fenolftaleína y NaOH

Tabla 4.- Tipo de resultado y coloración con el reactivo de Benedict

Coloración

Muestra 1 Magenta

Muestra 2 Magenta

Muestra 3 Magenta

Muestra 4 Magenta

Muestra 5 Magenta

En general son ácidos débiles en comparación con los ácidos inorgánicos fuertes;
son lo suficientemente fuertes como para reaccionar con hidróxido de sodio. En
presencia de fenolftaleína la base toma color magenta (9).

CONCLUSIONES:

Esta práctica nos permitió saber, observar e identificar las reacciones peculiares de
cada grupo funcional, es decir, analizar qué grupos funcionales pueden reaccionar
con ciertos reactivos para generar un determinado color o cierta característica física.
Se comprobó que los aldehídos se oxidan fácilmente con el reactivo de Tollens y se
convierten en ácidos carboxílicos, los iones plata se reducen a plata metálica. En
comparación con las cetonas que son difíciles de oxidar. Las propiedades físicas y
químicas de los aldehídos y las cetonas están predominadas por la gran polaridad
del grupo carbonilo.
Para la identificación de las aminas, se ocupó la lignina, y se observó
inmediatamente una coloración amarilla, por lo que se pudo concluir que la amina
utilizada dió positivo.

ANEXOS:

1. ¿A qué se debe la formación del precipitado rojizo en el caso de los

problemas que dieron la prueba positiva con los reactivos de Benedict y
Fehling?

El ensayo con el reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo

carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio
alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojizo.

El color rojizo de las muestras se da por la concentración de azúcares presente y su

variación al reaccionar con el Cu2+ presente en el reactivo de Benedict, las
muestras con presencia de más azúcares reductores tendrán una coloración roja o
naranja ladrillo en su resultado (las muestras de leche y glucosa).

2. El reactivo de Tollens se prepara a partir de nitrato de plata (AgNO3),

hidróxido de sodio (NaOH). Reacciones efectuadas en esta reacción.

2 AgNO3 (ac) + 2 NaOH(ac) → Ag2 O(s) + 2 NaNO3 (ac) + H2 O(a

En el siguiente paso, se añade suficiente amoniaco para disolver el óxido de plata(l):

Ag2 O(s) + 4 NH3 (ac) + 2 NaNO3 (ac) + H2 O(ac) → 2 [Ag(NH3 )2 ]NO3 (ac) + 2
Na0H(ac)
La reacción que produce el reactivo de Tollens sobre un aldehído es:
2 [Ag(NH3 )2 ]+ + R-CHO + 2 OH- → 2 Ag + R-COOH + 4 NH3 + H2O
 3. ¿Qué compuestos dan la prueba positiva?

Fehling A (solución cúprica) Se forma un complejo con el ión cúprico que es

reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la
reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu2O.
La glucosa, lactosa y maltosa dan positivo a la prueba debido a la presencia de
grupos carbonilos más expuestos que le dan carácter reductor. Se observa un
precipitado rojo (óxido de cobre). La fructosa que presenta un grupo α-hidroxicetona
da también un resultado positivo.

4. ¿Qué compuestos dieron la prueba positiva con el bisulfito de sodio

(NaHSO3) y cuál es la reacción general?

Los aldehídos y metil cetonas, reaccionan con bisulfito sódico para dar lugar a un
compuesto cristalino: el «compuesto bisulfitico».
R -CHO + NaHSO3 —-›R- CHOH - NaSO3
Un aldehído origina un derivado bisulfítico de un aldehído.
R- CO - CH3+ NaSO3 —-› R - COH(CH3) - NaSO3

5. ¿Por qué las cetonas de peso molecular elevado no reaccionan con el

bisulfito de sodio (NaHSO3)?

El ión bisulfito por ser un nucleófilo fuerte pero un ácido débil ataca el grupo
carbonilo de una aldehído o una cetona mientras que esta no tenga una cadena
muy larga de un grupo alquilo, por esto pondría impedimento estérico el ion bisulfito
y es por esto que los aldehídos y las metil cetonas son los que reaccionan, y los
demás no. Por esta propiedad es que esta reacción es utilizada para separar estos
compuestos de otras sustancias orgánicas.

BIBLIOGRAFÍA:
1. Grupos funcionales [Internet]. Khan Academy. [cited 2023 Apr 21]. Available from:
https://es.khanacademy.org/science/ap-biology/chemistry-of-life/elements-of-life/a/
functional-groups
2. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Importancia DE Los hidrocarburos
[Internet]. Edu.mx. [cited 2023 Apr 21]. Available from:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html
3. Perfil VT mi. Alcoholes [Internet]. Blogspot.com. [cited 2023 Apr 21]. Available from:
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
4. Introducción a los alcoholes [Internet]. Portal de productos del grupo PCC. PCC
Group; 2022 [cited 2023 Apr 21]. Available from:
https://www.products.pcc.eu/es/blog/introduccion-a-los-alcoholes/
5. González A. Enlace covalente doble [Internet]. Lifeder. 2021 [citado el 21 de abril de
2023]. Disponible en: https://www.lifeder.com/enlace-covalente-doble/
6. Cómo identificar y clasificar las aminasEjemplos y característicasReacciones
químicas [Internet]. Headinghometodinner.org. Heading; 2020 [citado el 21 de abril
de 2023]. Disponible en: https://headinghometodinner.org/es/c%C3%B3mo-
identificar-y-clasificar-las-aminasejemplos-y-caracter%C3%ADsticasreacciones-qu
%C3%ADmicas/
7. Gabriela BV. Aldehídos [Internet]. Euston96. 2018 [citado el 21 de abril de 2023].
Disponible en: https://www.euston96.com/aldehidos/

8. Cetona_(química) [Internet]. Quimica.es. [citado el 21 de abril de 2023]. Disponible

en: https://www.quimica.es/enciclopedia/Cetona_%28qu%C3%ADmica%29.html

9. Juan HC. Aldehídos y cetonas [Internet]. Udec.cl. [citado el 21 de abril de 2023].

Disponible en: http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm