GUIA TEORICA ÁREA: CIENCIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

1. INTRODUCCIÓN caucho, pinturas, barnices, explosivos,

La química orgánica estudia los compuestos carburantes, etc.
del carbono.
En la Medicina : Los antibióticos,
Los términos de química orgánica y anestésicos, vacunas, pastillas, sueros,
compuestos orgánicos surgieron en el siglo vitaminas, etc.
XVIII a partir de la teoría vitalista la cual
En la Agricultura : Insecticidas, pesticidas,
sostenía que los compuestos orgánicos
una serie de hormonas vegetales.
solamente podrán ser originados por los
organismos vivos. En la Alimentación : Azucares, aceites, grasas,
aminoácidos.
Pero en el año 1828, el químico Alemán
FEDERICO WOHLER, al intentar preparar EL ÁTOMO DE CARBONO
Cianato de Amonio. Haciendo reaccionar el
El átomo de carbono es único en su posibilidad
sulfato de Amonio con cromato de Potasio
de formar enlaces químicos diferentes a las de
logró obtener UREA. Un compuesto
cualquier otro elemento. Tiene semejanzas
típicamente orgánico, producto del
muy limitadas: el silicio, boro, germanio y otros
metabolismo animal.
vecinos en la tabla periódica.

 CRISTALINOS:
NH4CNO H2N. CO . NH2 - Diamante: el diamante es una de las
formas alotrópicas en la que se presenta
Cianato de UREA
el carbono. Es la sustancia más dura que
Amonio
se conoce.
(Dicarboamida)
Los elementos fundamentales en las
sustancias orgánicas son el carbono (C), el Nota:
hidrógeno (H), el oxigeno (O) y el nitrógeno
Es el más duro de todos los minerales, sin
(N); a veces están presentes en menor
embargo, existen algunos productos
proporción los elementos fósforo (P), azufre
artificiales que lo raya, tenemos al carburo de
(S), halógenos (Cl, Br, I) y otros.
siliciuro de titanio. También al carborundo.
La cantidad de compuestos orgánicos
- Grafito: es otra de las formas alotrópicas
sintetizados es tan grande que se conoce más
del carbono, tiene una estructura cristalina
de dos millones de estructuras y su número
definida.
aumenta día a día.
 AMORFOS:
Uno de los primeros logros de la síntesis
No tiene estructura cristalina definida.
orgánica fue la obtención de colorantes
artificiales. En el campo industrial resulta Carbonos naturales : La antracita, la
importante la cantidad de productos sintéticos hulla, el lignito, la turba.
conocidos tales como los combustibles, fibras
Carbonos artificiales : El negro de humo,
sintéticas, detergentes, plásticos, jabones,
el carbón animal, el carbón de palo, el
perfumes, una serie de polimeros, resinas,
coque.
  Propiedades Químicas del Átomo de
Carbono:
- Covalencia:
El átomo de carbono se combina con
átomos de otros elementos (C, H, O,
N) mediante la compartición de
electrones, es decir, formando
enlaces covalentes.
su mayor ángulo de separación, que poseen
entre sí la misma energía y el mismo ángulo
de enlace.
Otro aspecto a tomar en cuenta, es la
excitación del átomo de carbono que permite
explicar la tetravalencia del carbono, la cual se
muestra a continuación:

Notación Lewis Estructura Vant’ Hoff

H H

 109° 28’
H   C  H C


H H H
H
Tipos de hibridación
Metano
En el átomo de carbono se observan los
- Tetravalencia: siguientes tipos:
Casi todos los compuestos orgánicos
…el carbono es tetravalente, forma 1. Hibridación 𝑠𝑝3 ( Enlaces sencillos) : Se
un total de cuatro enlaces covalentes. obtiene al combinar un orbital s con tres
Aunque hay algunos compuestos que de los orbitales 2p , dando lugar a cuatro
se comportan como divalentes y en orbitales híbridos 𝑠𝑝3 . Esta hibridación
casos muy extraños actúa como está relacionada con la geometría de un
trivalente. tetraedro regular, formando ángulos de
109,5° en cuyo centro, hipotéticamente,
H H
H – C  C – H está situado el átomo de carbono.

Acetileno H - C = C = C – H

Propadieno

- Autosaturación:
Es una de las principales propiedades
del átomo de carbono el cual se une
a otros átomos que también son de
carbono para formar cadena
carbonada.
H H H H

H– C – C – C – C – H
2. Hibridación 𝑠𝑝2 : (Enlace dobles), se
H H H H obtiene al combinar un orbital 2s con dos
cadena lineal saturada de los orbitales 2p; quedando un orbital 2p
“puro” sin combinar. Los orbitales híbridos
- Hibridación:
resultantes presentan una geometría
consiste en la combinación o arreglo espacial
trigonal planar con un ángulo de 120°
de los orbitales atómicos en el último nivel del entre ellos; con el orbital p “puro”
carbono, para obtener más estables debido a perpendicular al plano.
  Tipos de Carbono:

1) Carbono Primario : unido a otro átomo

de carbono.

c c

2) Carbono Secundario: unido a dos

átomos de carbono.

c c c
3. Hibridación sp : (Enlaces triples) Aquí se
3) Carbono Terciario : unido a tres
combina el orbital 2s con uno de los
átomos de carbono.
orbitales 2p, quedando don orbitales 2p
“puros”
Esta hibridación presenta una geometría c c c
lineal con un ángulo de 180° entre los
orbitales híbridos, mientras que los
4) Carbono Cuaternario: unido a cuatro
orbitales p se encuentran en forma
átomos de carbono.
perpendicular entre ellos y con los
híbridos formados.

c
c c c
c