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F

TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA

CONCEPTO. Carbonatos ( K2CO3; CaCO3 , NaHCO3 )


Es la parte de la química que estudia a los
compuestos del carbono que se encuentran Elementos organógenos: son aquellos
en los seres vivos. elementos que se encuentran como
Antiguamente se creía componentes principales en los compuestos
que los compuestos orgánicos. Estos elementos son: C, H, O, N.
orgánicos solo podían
obtenerse a partir de los Elementos secundarios: son aquellos que
seres vivos. Esta teoría se encuentran en mínima proporción en los
fue dada por Jacobo compuestos orgánicos. Estos elementos son:
Berzelius y recibió el S, P, Cl, Br, I, Ca, Mg, Fe, Na, etc.
nombre de Teoría de la
fuerza vital. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Fuerza vital
Ser vivo Compuesto a) Están formados por pocos elementos: C,
orgánico H, O, N.

En 1828 Federico b) Utilizan enlace covalente, es decir,


Wohler obtuvo la comparten electrones, pero también existen
primera sustancia compuestos iónicos como los alcóxidos, jabón,
orgánica en laboratorio, acetiluros, etc.
la UREA, a partir de
una sustancia c) Generalmente son malos conductores del
inorgánica, desechando calor y la electricidad (son aislantes).
de esta manera la
teoría vitalista: d) Generalmente son insolubles en agua pero
solubles en otros solventes apolares
NH 4 CNO  Calor  (NH2 ) 2 CO como :benceno (C6H6), ciclohexano(C6H12),
tetracloruro de carbono(CCl4), etc).
Cianato de amonio carbodiamida
urea
e) Son poco estables por lo que se
( inorgánico) (orgánico)
descomponen con facilidad a bajas
temperaturas; es decir, no soportan altas
Elementos inorgánicos:
temperaturas
Se consideran pocos compuestos. La química
orgánica no estudia a los siguientes
f) Sus reacciones son muy lentas por lo que
compuestos carbonados:
requieren el uso de catalizadores.
* CO : Monóxido de carbono
* CO2 : Dióxido de carbono g) La mayoría son utilizados como
combustibles, debido a que poseen carbono e
* NH4CNO : Cianato de amonio
hidrógeno
* H2CO3 : Ácido carbónico
* HCN : Ácido cianhídrico

Ubícanos en:
1
h) Son más abundantes que los compuestos
inorgánicos. Son aproximadamente 7 millones
de compuestos orgánicos.

i) Presentan el fenómeno de isomería, es


decir que compuestos diferentes presentan la
misma fórmula global pero se diferencian en
propiedades físicas y químicas.

CH3CH2OH CH3OCH3 Fullerenos: Son estructura de 60; 70 y 76


Etanol Metoximetano átomos de carbono formando figuras
semejantes a una pelota de futbol. Se les
llama también Buckyball. Los fullerenos
Fórmula global : C2H6O pueden actuar como superconductores y
lubricantes a altas temperaturas y como
ELEMENTO CARBONO
catalizadores.
Propiedades físicas
En condiciones ambientales el carbono se
encuentra en estado sólido

A. Carbono natural.

A.1.Carbono cristalino: Es químicamente


puro, presentándose en la naturaleza, en dos
formas alotrópicas (grafito y diamante) A.2.Carbono Natural Amorfos.
Son carbonos impuros (minerales de carbono)
Diamante: Es una de las sustancias más que se producen por la descomposición de la
duras que se conocen. Es incoloro, mal materia orgánica por cientos y miles de años,
conductor de la electricidad y más denso que proceso llamado también petrificación
el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es
quebradizo y tiene elevado punto de fusión. Antracita: Constituye la formación más
Su densidad es 3,51 g/mL. antigua, posee mayor composición de carbono
puro (96%) y posee mayor contenido
calorífico. Se le encuentra en depósitos de
carbón. Se le llama carbón viejo.

Hulla: Es el tipo de carbón más importante


debido a su abundancia y su alto poder
calorífico, por su abundancia es el más
importante de los combustibles industriales.
(Posee 86,5% de carbono).
Grafito. Es el más estable de las formas del
carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su Lignito: Contiene 60,5% de carbón puro.
densidad es 2,25g/mL. Se emplea como Posee bajo rendimiento como combustible.
lubricante, como aditivo de aceites para
autos, como mina para lápices y es un buen Turba: Se le llama carbón joven. Es muy
conductor eléctrico. Posee brillo metálico. buen abono y poco útil como combustible
(59% de carbono puro). Se utiliza para
fabricar cartones.

Turba → lignito → hulla → antracita

Ubícanos en:
2
En el sentido de la flecha: B) Covalencia. El átomo de carbono en
 Aumenta la antigüedad compuestos orgánicos se une mediante enlace
 Aumenta el porcentaje de carbono covalente lo que le permite la formación de
(pureza) enlaces simples, dobles y triples.
 Aumenta el calor liberado en su
combustión

C) Autosaturación. Un átomo de carbono


puede llenar cualquiera de sus enlaces con otros
átomos de carbono formando cadenas
carbonadas las cuales tienen diversas formas y
diferentes longitudes, por esta propiedad se
logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
B. Carbono artificial.

Son subproductos de cambios químicos de los


compuestos del carbono a nivel doméstico e
industrial, se caracteriza por ser sólidos
amorfos:

* Carbón vegetal: Se obtiene por el


calentamiento en ausencia del aire de la
madera. Llamado también carbón de palo.
*Carbón animal: Se obtiene por destilación
seca de los huesos desengrasados de los
animales.
*Negro de humo: Se le llama hollín y se
obtiene por combustión incompleta de
hidrocarburos. Se le utiliza en el papel carbón
y como pigmento en la tinta negra. D) Hibridación: Es la unión de dos o más
*Coque: Se obtiene por destilación seca de la orbitales puros para formar nuevos orbitales
hulla. Es un buen agente reductor por lo cual iguales entre sí y diferentes a los que le
se usa en ciertas operaciones metalúrgicas. dieron origen llamados orbitales híbridos.
*Carbón activado: Es una forma
pulverizada del carbón vegetal que posee una
superficie muy porosa, por lo cual se utiliza en
filtros para adsorber impurezas que dan color
o mal sabor al agua, aceites, etc.

Propiedades químicas

A) Tetravalencia. El átomo de carbono


actúa con valencia 4 en compuestos Se presentan los siguientes tipos de
orgánicos, por lo que pueden formar hasta hibridación:
cuatro enlaces.

Ubícanos en:
3
Tipo de hibridac ió n s p3 s p2 sp Ejemplo: Determine el número de carbono s
primarios, secundarios terciarios y

  cuaternarios en el siguiente compuesto.

G eom e tría Tetraédrica Triangular Linea l


Ángulo de enlace = 109º 28’ = 120º = 180º

C C C C C
Tipo de enla ce Sim ple Doble Triple

Ejemplo: Determine el número de átomos de


carbono cuya hibridación sea sp, sp 2, sp3
respectivamente en los siguientes
compuestos. TIPOS DE FÓRMULAS
H H H H A) FÓRMULA GLOBAL.
H
C C C C C C C H Se le llama también fórmula total o molecular
H y nos indica únicamente la cantidad total de
H H H átomos en la molécula; no presenta ningún
sp 2 sp 2 enlace.
sp sp
Ejemplo: C3H8
3 3
sp sp sp 3
B) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA O
FUNCIONAL.
Presentan los enlaces entre carbonos y los
principales enlaces.
CH3  CH2  CH3
Ejemplo:

C) FÓRMULA DESARROLLADA O
ESTRUCTURAL. Es aquella fórmula que
presenta todos los enlaces:
Ejemplo:
H H H
TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA
H C C C H
CARBONADA
H H H
Carbono # de carbonos al cual vaunido # de hidrógenos que posee
Primario 1 3 PRINCIPALES FUNCIONES
Secundario 2 2 ORGÁNICAS
Terciario 3 1
Cuaternario 4 0

Nota: Estas definiciones solo son válidas para


enlaces simples.

Ubícanos en:
4
G RU P O C ARACTERÍSTICO
III. En su mayoría presentan enlace por
EJEM PLO
FU NCIÓ N
compartición.
Alcohol O R OH C H 3 OIV.
H mTodos
etanol los compuestos orgánicos contienen
H
átomos de carbono e hidrógeno, únicamente.
Fenol O AR OH O H fenol
H
O
a) solo III b) II y III c) solo I
A ldehído C R CHO HC HO m d) I y II
etanal e) I y IV
H
O 3.-Los compuestos orgánicos son sustancias
C etona C R CO R que
CH 3 COCH 3
presentan
aceto na propiedades muy particulares.
¿Cuál(es) de las propiedades que se dan a
O continuación pertenece(n) a estos
Á cido ácido
C R CO OH HC OO Hcompuestos?
m etanoico
carboxilico OH

Éter O C H 3 I. O En
CH 3su estructura necesariamente están
R O R
Eter presentes
dim etílico C, H, O, Na.
O CH 3 II.
COOEn
CH 3 la gran mayoría de casos son
Ester R COO R compuestos que en su estructura solo
C A cetato de m etilo
O
presentan enlace covalente.
N R N H2 III. NHSe2 disuelven en agua disociándose en
Am ina
Fenil am inapara formar soluciones electrolíticas.
iones
O IV. Pueden ser usados como fuente de
C H 3 CO NH 2
Am ida R CO N H 2 energía por tener su composición de carbono
C N acetam ida
e hidrógeno.

Sal orgánica O CH 3 CO a)ONa


I y II b) I y III c) II, III y IV
R C O OM
O
PROBLEMAS
C PROPUESTOS d)sodio
acetato de II y IV e) solo I

BLOQUE I
4.-Indique verdadero (V) o falso (F) según
1.-Respecto a la química orgánica, indique las corresponda.
proposiciones incorrectas. I. Berzelius sostenía que las sustancias
orgánicas tienen como fuente de origen
I. Los compuestos orgánicos solo derivan de materia de fuerza vital.
los seres vivos. II. Los elementos C, H, O, N se les llama
II. Su aplicación se da en diversos campos: organógenos.
medicina, agricultura, textil, y otros. III. Las sustancias orgánicas presentan
III. Estudia los compuestos que derivan de únicamente enlaces covalentes.
rocas y minerales. IV. Por lo general las sustancias orgánicas son
IV. Es llamada química del oxígeno. solubles en CCl4.

a) II y III b) I y IV c) II, III, IV a) FVVF b) VVFV c) VVVF


d) I, III y IV e) I y II d) FVVV e) VVFF

5.-Relacione el tipo de carbono y su


2.-Señale las propiedades que describen los
característica.
compuestos orgánicos.
I. Negro de humo
II. Antracita
I. Presentan elevadas temperaturas de fusión
III. Grafito
a causa de la fuerte atracción entre los
IV. Carbón activado
átomos.
II. Son solubles en solventes polares como el
a. Buen conductor de la corriente
agua, comportándose como electrolito.
b. Fabricación de tinta, papel carbón

Ubícanos en:
5
c. 90-96% de carbono 10.El grafito es una sustancia formada
d. Alto poder adsorbente únicamente por:

a) Ib b) IVa c) IId a) Silicio b) Magnesio c) Calcio


d) Ia e) IIIc d) Fósforo e) Carbono

6.-Colocar (V) verdadero o (F) falso, según 11.-Según las características mencionadas
corresponda:
 Electrodo Inerte
* La química orgánica estudia todos los
 Lubricante sólido
elementos elaborados solo por los
 Mezcla con arcilla es mina de
organismos vivos. ( ) lápiz
* El primer compuesto orgánico obtenido  Posee estructura cristalina se
artificialmente fue la urea. ( ) trata de un tipo de carbono
* Los elementos organógenos son: carbono, que es:
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. ( )
A) hulla
a) VVV b) FFF c) FFV B) grafito
d) VVF e) FVV C) antracita
D) coke
7.- La teoría de la fuerza vital fue propuesta E) diamante
por:

a) Kekulé b) Dalton c) Berzelius


d) Vant Hoff e) Wohler

BLOQUE II
.8.-De las proposiciones:
1.-Indicar con verdadero (V) y falso (F) según
I. Los compuestos orgánicos se obtienen corresponda:
solamente en forma sintética.
II. El número de compuestos orgánicos es I. Los carbonos que se unen por enlace simple
mayor al de inorgánicos. poseen hibridación tipo sp3 .
III. Los compuestos orgánicos que poseen II. El diamante es una forma alotrópica del
sólo carbono e hidrógeno se llaman carbono.
hidrocarburos. III. El grafito presenta una elevada dureza.
Indique las correctas: a) V V V b) V F V c) V V F
d) F V F e) V F F
a) I, II b) II, III c) I, III
d) Solo II e) I, II, III
2.-Indique cuál no es una propiedad química
del carbono.
9. No es un compuesto orgánico:
a) tetravalencia
a) CO b) covalencia
b) CH4 c) hibridación
c) CH3OH d) densidad
d) CH3 – O – CH3 e) autosaturación
e) CH3 – CO – CH3
3.-No es una propiedad del carbono:
Ubícanos en:
6
CHO
a) Tetravalencia b) Hibridación
c) Autosaturación d) Sublimación
e) Covalencia
¿Cuántos carbonos poseen hibridación sp2 ?
4.-Indique la hibridación del carbono en cada a) 0 b) 1 c) 3
compuesto respectivamente: d) 5 e) 7

H O 9.-¿Cuántos enlaces sigma posee el


C compuesto?
H H C CH3CH2 CH3
H H H

a) sp, sp2 b) sp, sp3 c) sp2, sp3 a) 8 b) 9 c) 10


d) sp3, sp2 e) sp3, sp d) 12 e) 14

5.-Señalar la hibridación del átomo de 10.-Determinar la cantidad de enlaces sigma y


carbono marcado en el siguiente compuesto: pi en el compuesto:
* CH3
H C C C NH
CH 3 CH 2 CH C CH 3
NH
2
a) sp b) sp2 c) sp3 a) 17 σ y 1 𝛑 b) 5 σ y 1 𝛑 c) 15 σ y 1 𝛑
d) sp3d1 e) sp3d2
d) 16 y 1 𝛑 e) 20 σ y 1 𝛑

6.-Señale la hibridación del carbono en el


compuesto. 11.-Indique el número de enlaces sigma y pi
O en:
CH 2 C C
H
H

a) sp y sp2 b) sp y sp3 c) sp2 y sp3


a) 6 y 3 b) 4 y 3 c) 12 y 3
d) Solo sp2 e) Solo sp3
d) 14 y 2 e) 10 y 3
7.-Indique la hibridación del carbono que se
12.-Indicar la cantidad de enlaces sigma para
muestra en la figura:
el compuesto:
CH3

a) 3 σ y 12 𝛑 b) 12 σ y 3 𝛑 c) 14 σ y 3
𝛑
a) sp3 b) sp2 c) sp d) 15 σ y 3 𝛑 e) 16 σ y 3
d) sp3d e) sp2d 𝛑

8.- En la estructura: 13.-Un carbono cuaternario es aquel que:

a) Se encuentra unido a cuatro hidrógenos.

Ubícanos en:
7
b) Presenta cuatro enlaces simples. d) 4 e) 5
c) Se encuentra unido a cuatro oxígenos.
d) Reacciona violentamente con el agua. 18.-¿Cuántos átomos de carbono presenta la
e) Se encuentra unido a cuatro átomos de siguiente estructura?
carbono por enlace simple.

14.-¿Cuántos carbonos primarios y


secundarios presenta el siguiente compuesto?

CH CH CH CH CH CH CH 3
3 2 2 2
CH3 CH2 a) 7 b) 8 c) 9
d) 10 e) 6
CH3
a) 4,3 b) 4,4 c) 5,2 19.-Un hidrocarburo saturado de cadena
d) 4,2 e) 5,4 abierta presenta 4 átomos de carbono.
Indique el número de átomos de hidrógeno
15.-Indicar el número de carbonos usado.
cuaternarios en el siguiente compuesto:
a) 6 b) 8 c) 10
CH 3 CH 3 d) 12 e) 14

CH 3 CH 2 C CH 2 CH C CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 20.-Señale la masa molar de:


OH
CH 3
a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5
a) 20 b) 30 c) 35
d) 78 e) 144

16.-¿Cuántos carbonos secundarios y


terciarios respectivamente hay en la 21.-De las proposiciones:
estructura?
I. En todos los compuestos el carbono
CH 3 posee hibridación sp3.
II. Los hidrocarburos son combustibles.
CH 3 C CH 2 CH CH 3 III. Los compuestos orgánicos son
volátiles.
CH 3 CH 2
Son verdaderas:
CH 3
a) 1 y 1 b) 2 y 4 c) 2 y 1 a) I,II b) II,III c) I,III
d) 3 y 3 e) 5 y 1 d) Solo II e) Todas
17.-Indique el número de carbonos primarios 22.-Calcule la masa molar de:
en:

* ------------------------------------
O
CH3 C
a) 1 b) 2 c) 3 * OH ----------------------------
Ubícanos en:
8
O
CH 3 CH CH C
* H ------------------

Ubícanos en:
9

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