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Propiedades:
QUÍMICA ORGÁNICA - Es el carbono cristalizado más
puro de todos los demás
carbonos.
También llamada química del carbono, es la parte de la - Se cristaliza en el sistema cúbico,
química que estudia los compuestos orgánicos en cuya ordinariamente en octaedros.
estructura llevan el átomo de carbono. - Generalmente es incoloro, a veces presenta tintes de
Antiguamente se consideraba que los compuestos químicos diferentes matices.
sólo se podían dividir en dos grandes grupos: inorgánicos y - Es el más duro de todos los minerales juntamente con el
orgánicos, de acuerdo a su origen. nitruro de boro.
 Los compuestos inorgánicos eran aquellos que - Posee una gran densidad (3,5), y marcado índice de
provenían de los minerales. refracción.
 Los compuestos orgánicos eran aquellos que provenían
de los animales y los vegetales.  Grafito.- Al igual que el diamante
tiene estructura cristalina definida.
Se pensaba que sólo los compuestos orgánicos podían
producirse mediante una especie de FUERZA VITAL. Propiedades:
- Se cristaliza en láminas brillantes,
Pero en 1828, Friedrich Wohler (1800-1882) obtuvo en pertenecientes al sistema hexagonal.
forma casual la UREA CO(NH2)2 , a partir de compuestos - Es negro opaco, blando y menos denso que el diamante.
inorgánicos, haciendo calentar el cianato de amonio: - Es un buen conductor de corriente eléctrica.
CALOR - Se le usa para fabricar lápices, para electrodos, etc.
NH4CNO NH2 - CO - NH2
CIANATO DE AMONIO DICARBOAMIDA (UREA)
 Fullereno (también, fulereno) es una
Con este descubrimiento se desechó la teoría de la “fuerza molécula compuesta por carbono
vital” y dio paso a la preparación de otros compuestos que puede adoptar una forma
orgánicos en el laboratorio. geométrica que recuerda a una
esfera, un elipsoide, un tubo
Características de los Compuestos Orgánicos (llamado nanotubo) o un anillo.
a) Los compuestos orgánicos son de baja polaridad y por
consiguiente, preferentemente solubles en disolventes
orgánicos, como éter, alcohol, cloroformo, etc. El Átomo de Carbono.-
b) Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir El Carbono es importante por su capacidad de formar gran
que se descomponen a temperaturas relativamente variedad de compuestos orgánicos. Se representa:
bajas. Los compuestos inorgánicos son mas resistentes al 12
calor. C tiene: 6 p+ , 6 e- y 6 n0
c) Los compuestos orgánicos realizan especialmente 6

reacciones no iónicas, lentas y complejas. Requieren

generalmente de la presencia de catalizadores.
d) El número de compuestos orgánicos supera con bastante
proporción al número de compuestos inorgánicos (de 10
a 1) No se considera a CO, CO2, H2CO3 y CO3 .

El Carbono.-
Desde la prehistoria lo conocía en forma de carbón vegetal y
negro de humo.
Periodo : 2
Estado natural.- En la naturaleza existe abundante Grupo : 4 A
carbono bajo diferentes formas, como elemento libre y en
combinación: Z =6;
- En combinación: Todos los seres vivos, petróleo, CO 2 A = 12;
carbonatos, etc. At-g = 12g
- Elemento libre: Diamante, grafito, carbón mineral y
vegetal. Su configuración electrónica es:
El diamante y el grafito son formas alotrópicas del carbono. 1s2 , 2s2 , 2p2

 Diamante.- En él se presenta sólo enlaces covalentes. 1s2 / 2s2 / 2px1 , 2py1 , 2pz

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una propiedad fundamental que distingue al átomo de

Estructura Electrónica del Átomo de Carbono: carbono con otros átomos.
a) Al estado BASAL o IDEAL, donde se considera que el Al compartir sus electrones con otros átomos de
átomo de carbono está libre, presenta la siguiente carbono pueden originar tres tipos de enlace:
configuración electrónica: E.Simple E. Doble E. Triple
2 2 2
6C = 1s , 2s , 2p C ̶ C C=C C≡C

1s2 / 2s2 / 2px1 , 2py1 , 2pz Tipos de Cabono:

Es decir tiene: 2 orbitales completos, 2 incompletos, 1 vacío. a. Carbono Primario (p) Es aquel que está unido a un sólo
carbono adicional.
b) Cuando el átomo de carbono se encuentra formando H
parte de fórmulas sufre la influencia de los átomos C ̶ C ------- H ̶ C ̶ C
vecinos formándose orbitales híbridos. En este caso el H
carbono se encuentra al estado REAL:
b. Carbono Secundario (s) Este tipo de carbono está
6C = 1s2 , 2s2 , 2p2 unido a dos carbonos adicionales.
H
1s2 / 2s1 / 2px1 , 2py1 , 2pz1 C ̶ C ̶ C ------- C ̶ C ̶ C
H
Es decir tiene: 1 orbital completo, 4 incompletos.
c. Carbono Terciario (t) Cuando el carbono está unido a
tres carbonos adicionales.
Propiedades del Átomo de Carbono: H
1. Tetravalencia (4 valencias) en casi la totalidad de los C ̶ C ̶ C ------- C ̶ C ̶ C
compuestos orgánicos el C es tetravalente, aunque en C C
algunos casos divalente o trivalente.
d. Carbono Cuaternario(c) Cuando el carbono está
2. Hibridación.- Es la combinación de dos o más orbitales completamente saturado con otros átomos de
de energía del mismo nivel, pero diferente subnivel, carbono.
resultando orbitales de energía constantes y de igual C C
forma. Ejemplo: C ̶ C ̶ C ------- C ̶ C ̶ C
El C Z=6 config. electrónica 1s2 , 2s2 , 2p2 C C
Estado normal 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Estado híbrido 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 -------------------------------------------------------------------------
Esta forma geométrica es la más estable para el Ejercicios
átomo de carbono (sólo lo adquiere al combinarse con
otros átomos) 1. Hallar la alternativa que representa el primer
“compuesto orgánico” obtenido en forma
Tipo de experimental:
sp3 sp2 sp1
hibridación a) CONH2 c) NH2 – CO – NH2
b) C3 H6 d) C6 H6
Geométrica 2. No es un compuesto estudiado por la química orgánica:
a) C3 H6 c) C6 H12 O6
Tetraédrica Triangular Lineal
b) H2 CO3 d) C6 H6
Ángulo de
θ = 109°28' θ = 120° θ = 180°
enlace 3. Respecto a las propiedades de los compuestos
orgánicos, señale aquella no correcta:
Tipo de
a) Existen una gran cantidad de compuestos orgánicos
enlace
Simple doble triple con relación a los inorgánicos.
b) Presentan el fenómeno denominado isometría.
3. Igualdad de Valencia.- Propiedad en la que los 4 c) Su formación tiene básicamente al C, H, O, N
orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y d) En soluciones acuosas se ionizan
por lo tanto las cuatro valencias son iguales y de la e) Se descomponen fácilmente con el calor.
misma clase.
4. El carbono que tiene 4 enlaces simples presenta
4. Autosaturación.- Capacidad del átomo de C para hibridación:
compartir sus electrones de valencia consigo mismo, a) sp4 b) sp3 c) sp d) sp2 e) spd2
formando cadenas carbonadas. La autosaturación es

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5. Hallar la cantidad de carbonos terciarios en:

11. Hallar el tipo de hibridación que presenta el carbono
señalado:
a) 1 d) 4
b) 2 e) 5 a) sp4 d) sp2
c) 3 b) sp3 e) spd2
c) sp

6. Indica el tipo de hibridación del carbono que representa

el siguiente gráfico: 12. Cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios hay en la siguiente fórmula:
a) sp4 b) sp3 c) sp2 1° ______
2° ______
d) sp e) spd2
3° ______
4° ______

7. Indicar el tipo de hibridación del átomo de carbono 13.

representado por:

a) sp4 b) sp3 c) sp2

d) sp e) spd2

8. Las formas alotrópicas del átomo de carbono son: 14.

a) Hulla, coque y antracita.
b) Grafito, hollín y diamante
c) Diamante antracita y cenizas
d) Hulla, lignito y hollín
e) Diamante, grafito y fullereno

9. Hallar la cantidad de carbonos secundarios presentes:

15

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

10. Indicar de acuerdo al tipo de carbono que hay en la

siguiente molécula:

Carbonos Cuántos Cuáles

1° _______ ___________________

2° _______ ___________________

3° _______ ___________________

4° _______ ___________________

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(16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de

COMPUESTOS ORGÁNICOS
heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
HIDROCARBUROS  El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Son los compuestos orgánicos más simples, que sólo  Son insolubles en agua
contienen en su estructura Carbono e Hidrógeno.  Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco
polares como grasas, aceites y ceras.
Clasificación de los Hidrocarburos  El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
Saturados Alcanos
 El gas de los encendedores es butano.
Cadena abierta  El principal uso de los alcanos es como combustibles
Alquenos debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
Alifaticos Insaturados reacción. Ejemplo:
Alquinos
Cadena cerrada
(alicíclicos) Nomenclatura.-
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e
Aromáticos Benceno
inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de
(bencénicos)
Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
------------------------------------------------------------------------------------------
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de
ALCANOS alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura
de los compuestos orgánicos:
Llamados PARAFINAS, son hidrocarburos saturados, se
caracterizan por que los átomos de carbono, sólo se unen 1.- De acuerdo al número de átomos de carbono de la
entre sí por enlaces simples. cadena matriz o principal. Todos ellos terminados en ANO.
Fórmula Nº Prefijo Nombre
C-C Semidesarrollada de C IUPAC
Su fórmula general responde a: CH4 C1 Met Metano
Cn H2n + 2 CH3 - CH3 C2 Et Etano
Ejemplo: CH3 - CH2 - CH3 C3 Prop Propano
CH3 - (CH2 )2 - CH3 C4 But Butano
Metano CH3 - (CH2 )3 - CH3 C5 Pent Pentano
H CH3 - (CH2 )4 - CH3 C6 Hex Hexano
H-C-H H - CH2 - H CH4 CH3 - (CH2 )5 - CH3 C7 Hept Heptano
H CH3 - (CH2 )6 - CH3 C8 Oct Octano
F. Desarrollada F. Semidesarrollada F.Global CH3 - (CH2 )7 - CH3 C9 Non Nonano
CH3 - (CH2 )8 - CH3 C10 Dec Decano
CH3 - (CH2 )9 - CH3 C11 Undec Undecano
CH3 - (CH2 )10 - CH3 C12 Dodec Dodecano
CH3 - (CH2 )11 - CH3 C13 Tridec Tridecano
CH3 - (CH2 )18 - CH3 C20 Eicos Eicosano
CH3 - (CH2 )19 - CH3 C21 Heneicos Heneicosano
Etano CH3 - (CH2 )20 - CH3 C22 Docos Docosano
H H CH3 - (CH2 )21 - CH3 C23 Tricos Tricosano
CH3 - (CH2 )28 - CH3 C30 Triacont Triacontano
H-C-C-H CH3 - CH3 C2H6
CH3 - (CH2 )33 - CH3 C35 Pentatriacont Pentatriacontano
H H
CH3 - (CH2 )38 - CH3 C40 Tetracont Tetracontano
F. Desarrollada F. Semidesarrollada F.Global
CH3 - (CH2 )98 - CH3 C100 Hect Hectano
Propano
2.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua
H H H
más larga de átomos de carbono.
H-C-C-C-H CH3 - CH2 - CH3 C3H8
3.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una
H H H
ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la
F. Desarrollada F. Semidesarrollada F. Global misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más
cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
Propiedades y usos de los alcanos: encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano

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tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo Ejercicios:

más cercano a ella.
4.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo Ejemplos de nomenclatura de alcanos
número de átomos de carbono, se selecciona la que deje
fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se
1)
toma los lineales como más simples. El n-propil es menos
complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de
los radicales alquilo de 4 carbonos.
5.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones
iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y
numeral. Los prefijos numerales son:
numeramos por el extremo más cercano a un radical, e
Número Prefijo identificamos los que están presentes.
2 di ó bi
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
7 hepta
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó
6- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el la numeración por el extremo derecho porque es el más
nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el
como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar número del carbono al que están unidos, los acomodamos
alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la
y ter- no se toman en cuenta. cadena.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan Rpta: 4-ETIL-2-METILHEPTANO
mediante un guión, y los números entre si, se separan por
comas.
2)
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas
facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.

Radicales Alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno
se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual
no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el
extremo más cercano a un radical, que es el derecho.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el
nombre de la cadena al último radical.

Rpta: 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une

a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no
puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que Buscamos la cadena de carbonos continua más larga,
tiene el enlace libre. numeramos por el extremo mas cercano al primer radical,
que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los

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radicales con su respectivo número en orden alfabético y
unimos el nombre de la cadena la último radical.
Rpta: 3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al
tratar de numerar observamos que a la misma distancia de
ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos
en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de
acuerdo a la letra b, y no con la n.
Rpta: 5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga
observamos que a la misma distancia de cada extremo hay
un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la
numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el
radical de menor orden alfabético.
Rpta: 3-ETIL-4-METILHEXANO
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
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Halogenuros de alquilo
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como
haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando
menos uno de los átomos de hidrógenos ha sido
reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son
tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura
como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha
restringido debido a su alta peligrosidad.
La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los
compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La
tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada
tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo.
A continuación se describen las propiedades y usos de
algunos de los más importantes:
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.- Líquido incoloro,
de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero
muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico,
pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el
halotano CF3CHClBr,
debido a los daños que
ocasionaba en el
aparato respiratorio y el
hígado.
El uso del cloroformo
como anestésico ha sido
reemplazado debido a
su toxicidad.
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un
alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-
carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación
de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a
que es un buen conductor del calor. También se emplea
como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en
injertos de venas y arterias, además en válvulas para el
corazón.
El recubrimiento de teflón en los
sartenes permite que los
alimentos no se peguen y que se
requiera menos aceite en su
preparación.
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos
formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan
como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como
líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan
átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa
de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el
dióxido de carbono (CO2).
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en
el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha
reemplazado por otras sustancias.
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Nomenclatura de haluros orgánicos

3)
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de
halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de
estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos
saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos
principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los
halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la
numeración: numeración por el más cercano al cloro.
 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
 Si hay dos halógenos y están a la misma distancia
de los extremos, se inicia por el más cercano al de
menor orden alfabético.
 Si los halógeno son iguales y están a la misma
distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o 3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
en el radical alquilo más cercano.
4)
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

1)

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que

incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la
numeración por el extremo del cloro porque está más cerca
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono
que el bromo.
unido al cloro.

La numeración de la cadena se inicio por el extremo más

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-
cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:
PROPILOCTANO
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2)
ALQUENOS
Llamadas también OLEFINAS, son hidrocarburos insaturados,
y se caracterizan por que en su molécula existe por lo menos
un enlace doble entre carbono-carbono.
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos
de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y C= C
Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los
extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar Su fórmula general responde a: Cn H2n + 2 - 2d
la numeración, o sea el bromo.
d = número de enlaces dobles

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más

ampliamente como etileno, su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo
crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.

Ejemplos:
Nombrar los radicales en orden alfabético; el nombre del
compuesto sería: Eteno

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO H H
H C= C H CH2 = CH2 C2H4

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F.Desarrollada F.Semidesarrollada F.Global El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las
Propeno temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno
utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
H H H
H-C=C -C-H CH2 = CH - CH3 C3H6 Nomenclatura.- Existe varios sistemas, pero el mas
H importante es el sistema de la IUPAC
F.Desarrollada F.Semidesarrollada F.Global a. Sistema IUPAC.-
Se utiliza reglas semejantes al caso de los alcanos pero con
Buteno ligeras modificaciones.
H H H H - Se utilizan los prefijos ya indicados anteriormente, pero
H-C-C-C-C-H CH2 = CH - CH2 - CH3 C4H8 todos ellos terminados en ENO.
- Si la molécula contiene más de un enlace doble
H H
entonces se usarán las terminaciones DIENO (2 enlaces)
F.Desarrollada F.Semidesarrollada F.Global TRIENO (3 enlaces), etc.
- Se debe enumerar la cadena principal o matriz,
Propiedades y usos: empezando por aquel extremo que se encuentre mas
 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno cerca del doble enlace, esto para indicar la posición del
y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los doble enlace.
siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos. Ejemplo:
 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles
en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no 1º 2 penteno
polares. CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 C5H10
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan F.Semidesarrollada F.Global
conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia 2º 1, 3 hexadieno
prima para la elaboración de plásticos. CH2 = CH - CH - CH - CH2 - CH3 C6H10
F.Semidesarrollada F.Global
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor 3º 1, 3, 4 hexatrieno
etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes CH2 = CH - CH = C = CH - CH3 C6H8
cantidades de etileno (eteno) para la obtención del F.Semidesarrollada F.Global
polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por
miles de moléculas más pequeñas que se conocen como
monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la 4°
fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes
como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como
anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate). 3-METIL-1-HEPTENO
5°
El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para
elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico
(utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son
alquenos. 6°
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los
vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados
por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un
alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la
yema de huevo, también son alquenos.

_______________________________________

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Ejercicios: a. Sistema IUPAC.-

Escriba la fórmula semidesarrollada y global de: penteno; - Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos
octeno; 1,2 butadieno; 2,4 hexadieno; 1,3,5 octatrieno; terminados en INO.
hexeno; pentadeceno; 1,4 pentadieno; 2,4,5 heptatrieno; - Si la molécula contiene mas de un enlace triple, entonces
eteno; 3 hepteno usaremos las terminaciones DIINO (2 enlaces) TRIINO (3
enlaces), etc.
------------------------------------------------------------------------------- - Se enumera la cadena matriz o principal, empezando por
aquel extremo donde se encuentre más cerca al triple
enlace, para saber la posición que ocupa dichos enlaces
ALQUINOS
Ejemplo:
Denominados también ACETILÉNICOS, se trata de 1º 2 Pentino
hidrocarburos de mayor grado de insaturación que los
alquenos y se caracterizan por que en su molécula existe por CH3 - C ≡ C – CH2 - CH3 C5H8
lo menos un enlace triple covalente carbono - carbono. Semidesarrollada Global

Su fórmula general responde a: 2º 1,3 Pentadiino

Cn H2n + 2 - 4t
CH ≡ C - C ≡ C CH3 C5H4
t = número de enlaces triples
Semidesarrollada Global
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su
3º 1,3,6 Octatriino
nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
CH ≡ C - C ≡ C - CH2 - C ≡ C - CH3 C8H6
Semidesarrollada Global

4°
Propiedades físicas y usos de los alquinos.-
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones
normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los
que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. _______________________________________
 La densidad de los alquinos aumenta conforme
aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.- EJERCICIOS DE ALCANOS, ALQUENOS Y

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la ALQUINOS
elaboración de materiales como hule, cueros artificiales,
plásticos etc. También se usa como combustible en el 1. Complete los datos en la siguiente tabla de acuerdo a la
soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. información brindada en la siguiente fórmula:
Ejemplos:
Etino
H-C≡ C-H CH ≡ CH C2H2
Desarrollada Semidesarrollada Global

Propino Tipo de Geometría Ángulo de

H
C Tipo de C
hibridación molecular enlace
H-C≡C-C-H CH ≡ C - CH3 C3H4 a
Desarrollada Semidesarrollada Global b
c
Butino
d
CH ≡ C - CH2 - CH3 C3H4
e
Semidesarrollada Global
f
g
Nomenclatura.- Al igual que los alcanos y alquenos, se los
puede nombrar con varios sistemas. h

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2. Escriba el nombre de los siguientes alcanos: 4. Escriba el nombre de los siguientes halogenuros de
alquilo:
_____________________________
a)
___________________________

__________________________ _____________________________________________
__________________________
b)

_____________________________________________

__________________________________________
c)

______________________________________________

d)

__________________________________________ _________________________________

e)

_________________________________

5. Escriba el nombre de los siguientes alquenos y alquinos:

__________________________________________
a) ___________________________
f) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
I I
CH3 – CH2 CH2 – CH3
__________________________________________
b)
3. Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes
alcanos:
_________________________________________
a) 4-etil-2-metilhexano
c)
b) 7-4-isopropil-2-metildecano
c) 4-isobutil- 3,5,5 trimetilheptano
d) 3-etil-4-isobutil-6-n-propilnonano _________________________________________

e) 5-isobutil-3-metilnonano d)
f) 3-etil-2,2,5-n-propiloctano
g) 6-terbutil-4,4-dimetilnonano
_________________________________________

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HIDROCARBUROS CICLICOS
También llamados alicíclicos, en este grupo encontramos a
e) los cicloalcanos y a los cicloalquenos.
Ejemplos:

_________________________________________ CH2
CH2 --------- ciclopropano
CH2

f) H2C CH2

H2C CH2
_________________________________________ --------- ciclobutano

g) H2C CH
________________________ --------- ciclobuteno
H2C CH
________________________
CH2
h) H2C CH2
--------- ciclopentano
H2C CH2

CH2 CH3
_________________________________________ H2C CH --------- metil
ciclopentano
i) H2C CH2
__________________________

--------- 3 etil, 4 metil

ciclopenteno
j)

_________________________________________
k)
_________________________________________
6. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:
a) 4-secbutil-6-cloro-1-hexeno
b) 1-bromo-3,7-dicloro-5-etil-3-propilheptano
c) 3,6,8-trimetil-4-nonino
d) 3,6-dietil-2-metilnonano
e) 5,5-dicloro-3-hepteno
f) 4-secbutil-1-cloro-8-metil-6-n-propil-1-nonino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos aromáticos el BENCENO y todas aquellas
sustancias que son semejantes al benceno en su
comportamiento químico.
El Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático, conocido también
como benzol, es un líquido incoloro de olor dulce. El
benceno se evapora al aire rápidamente y es sólo
ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente
inflamable.
El benceno tiene la fórmula global C6H6 , KEKULÉ propuso
que los carbonos se encontraban unidos formando un anillo
y para que cumpla la tetravalencia deben existir enlaces
dobles:

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REPRESENTACIÓN DEL BENCENO

FUNCIONES ORGÁNICAS

FUNCIONES ORGÁNICAS

F. OXIGENADAS F.NITROGENADAS
Propiedades Físicas y Químicas del Benceno
- F. Alcohol - F. Amina
- Es un líquido incoloro, inflamable y venenoso. Si sus
- F. Ac. Carboxílico - F. Amida
vapores son respirados en pequeñas dosis conduce a
- F. Aldehida - F. Nitrilo
transtornos graves y puede ser mortal.
- F. Cetona - etc
- Es menos denso que el agua e insoluble en ella, pero
- F. Eter
soluble, en el alcohol y el éter.
- F. Ester
- Se utiliza como excelente solvente para muchas sustancias,
- F. Sal Orgánica
por ejemplo el iodo, fósforo, grasas, resinas, caucho, etc.
El benceno realiza especialmente reacciones de sustitución,
FUNCIONES ORGÁNICAS
en este caso sustituir uno o más átomos de hidrógeno por
OXIGENADAS
otros grupos.

Usos: El Benceno se utiliza como constituyente de

combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones.
También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
---------------------------------------------------------------------------------
El Naftaleno
El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor
característico a desinfectante de polillas.
Usos:
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para
síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados,
aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura
de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de
hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora
sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como
repelente de polillas. FUNCIÓN ALCOHOL

Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical

oxhidrilo o hidroxilo (OH), el determina las características de
esta familia. La fórmula general de estos compuestos es:

R - OH

El Tolueno
El tolueno es una sustancia que también se conoce como
metilbenceno. Se trata de un hidrocarburo de tipo
aromático que se produce a partir del benceno. Con el
tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes y
productos aromáticos, entre otros artículos.

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Donde “R” es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido.

Este grupo puede ser de cadena abierta o cíclica, puede con- hex-2-en-5-in-1-ol
tener un doble enlace, un átomo de halógeno, etc.
Según la nomenclatura IUPAC se los nombra con la
terminación OL. CH3 - CHOH - CH2 - CHOH - CH2 - CH3 2,4-Hexanodiol

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios,

en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos OH
en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el 2,3 dimetil, 1- pentanol
grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar
comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol,
con formula química CH3 - CH2OH. CH3
I
Nomenclatura CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2OH 3-metil-1-pentanol
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo _ ano del correspondiente alcano por
_ ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol
etílico, alcohol propílico, etc. CH2OH - CHOH – CH2OH Propanotriol
• IUPAC: sustituyendo el sufijo _ano por _ol en el nombre
del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el OH OH OH
prefijo hidroxi_ I I I
• Se utilizan los sufijos _diol, _triol, etc., según la cantidad de CH2 – CH – CH2 Propanotriol
grupos OH que se encuentre.

Formulación:
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la
fórmula general: Fenol
CnH2n+1OH
Usos
Propiedades generales:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el
y de olor característico, solubles en el agua en proporción metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,
disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
la molécula, aunque esto depende de otros factores como la sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
forma de la cadena alquílica. síntesis orgánica.
Ejemplos de alcoholes:
Alcohol de botiquín
OH
CH3 - OH Metanol El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones.
Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo
OH como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle
CH3 - CH2 OH Etanol
un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol
OH
etílico desnaturalizado.
CH3 - CH2 - CH2 OH Propanol Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los
mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en
Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita
CH3 - CHOH - CH2 - CH2 - CH3 2-Butanol
receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico,
OH OH no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el
I uso como secante.
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 2-Butanol

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FUNCIÓN ALDEHIDOS Usos

1. Explosivos: El aldehído fórmico, también conocido como
metanal, es utilizado fundamentalmente en la industria para
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol la obtención de resinas fenólicas y alquídicas, junto con la
dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En elaboración de explosivos como el pentaeritrol y el
este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos tetranitrato de pentaeritrol (TNPE).
caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO.
2. Plásticos: La elaboración de plásticos termoestables como
A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen la bakelita, se da gracias a la intervención del formaldehído.
un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo están unidos a Además, los aldehídos se usan en las industrias mecánicas
un radical y por otro enlace, a un hidrógeno. para la elaboración de plásticos técnicos que sustituyen las
piezas metálicas en los automóviles y en la maquinaria. Del
Su fórmula general es: mismo modo, estos plásticos obtenidos también son
-
R CHO
utilizados como cubiertas resistentes a choquen en aparatos
eléctricos.
3. Perfumería: Uno de los usos más comunes de los
Donde R puede ser un grupo alifático o aromático.
aldehídos es el que se le da en la industria de la perfumería
Generalmente al -CHO se le denomina grupo aldehido.
puesto que ellos se encuentran en gran medida en las
Según la nomenclatura IUPAC se los nombra cambiando la fragancias de las frutas y las flores. Por esta cualidad, los
terminación “O” por “AL”, se debe considerar al grupo -CHO aldehídos se utilizan no sólo para la creación de fragancias
en la cadena principal. sino también para la fijación de la misma. Compuestos como
el benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
Ejemplos: anísico (esencia de anís), la vainillina, el aldehído cinámico
(esencia de canela), la vainillina (saborizante principal de la
H - CHO Metanal
vainilla).
CH3 - CHO Etanal 4. Desinfección y conservación: No es raro pensar que el más
importante de los aldehídos en términos de industria, sea el
CH3 - CH2 -CHO Propanal
formaldehído pues sus usos van desde la formación de
CH3 - (CH2)5 - CHO Heptanal plásticos hasta la desinfección. Sin embargo, a pesar de
poseer otras utilidades en la industria textil, es ampliamente
CH3 utilizado en su solución acuosa; ésta recibe el nombre del
I conocido formol o formalina y es comúnmente utilizado para
CHO - CH - (CH2)2 - CH3 2 metil, pentanal la preservación de tejidos ante la descomposición.

CHO - CH2 - CHO Propanodial

Ejercicios de Alcoholes y Aldehidos
CH2 = CH – CHO Propenal
Nombrar los siguientes compuestos:
CHO - CH = CH- CH2 - CHO 2 pentendial

CHO - (CH2 )13 - CH pentadecanal 1. CH3 – CH2OH ________________________

CHO - (CH2 )28 - CHO triacontanodial

2. CH3 – CH2 – CH2OH ________________________

Propiedades Físicas
3. CH2OH – CHOH – CH3 _______________________
El punto de ebullición y de fusión de los aldehidos es más
alto que el de los hidrocarburos de peso molecular similar;
No obstante, tienen temperaturas de fusión y ebullición 4. CH2OH – CHOH – CH2OH ___________________
menores al de los alcoholes. Los primeros dos compuestos
con aldehído, metanal y etanal, son gases a temperatura _________________________
ambiente (27ºC), mientras que los demás son líquidos.
Los aldehídos que tienen hasta 5 átomos de carbono, 5. CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
presentan alta solubilidad, mientras que los que tienen más
de 5 átomos, y a medida que aumenta su peso molecular y _____________________________
el número de carbonos, la insolubilidad de los mismos
comienza a hacerse notoria. 6. CH3 – CHOH – CH2 – CH2OH
La densidad de los aldehídos aumenta ha medida que el
número de carbonos aumenta. _________________________________

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7. CH2OH – CHOH – CH2 – CHOH – CH3 OH

18.
__________________________________
____________________________
8. CH3 – (CH2)4 – CH2OH

__________________________________ 19.
__________________________
H
9.

20. H – CHO __________________________

__________________________________
21. CH3 – CHO _________________________
OH
10. 22. CHO – CHO ______________________

___________________________________ 23. CH3 – CH2 – CH2 – CHO ____________________

11. . 24. CHO – (CH2)6 – CH3 __________________

OH

____________________________________ 25. CHO – (CH2)8 – CH3 __________________

12. OH OH
OH 26.

____________________________________
________________________________
13.
27.
____________________________________

_________________________________
14.

____________________________________
28.
15.
__________________________________

____________________________________ CH3
29. CHO – CH = CH – CH – CH3
___________________________________
16.

____________________________________
30. ____________________

17.
31. _____________________
____________________________________

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FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO

32.
. ____________________ Estos compuestos orgánicos tienen como grupo funcional al
radical CARBOXILO o CARBOXILICO, que está formado por el
33. ____________________ grupo carbonilo (C = O) y el oxhidrilo (OH).
CHO
La fórmula general de estos compuestos es:
34.
R - COOH
_________________

El grupo R puede ser alquilo o arilo.

35. Según la nomenclatura IUPAC se los nombra anteponiendo

la palabra ÁCIDO, luego el nombre del hidrocarburo con la
terminación OICO, se enumera la cadena del extremo mas
a) 1-etil-2,4-bencenodiol cerca al grupo carboxílico, para indicar la posición de los
b) 4-etil-1,3-bencenodiol diversos substituyentes.
c) 1-etil-4,6-bencenodiol
Ejemplos:
36.
H - COOH Ácido Metanoico
(ácido fórmico)

CH3 - COOH Ácido Etanoico

a) 2-etil-5-metilbencenol
b) 1-etil-4-metilbencenol CH3 - CH2 - COOH Ácido Propanoico
c) 1-etil-4-metil-2-bencenol
CH3 - (CH2)2 - COOH Ácido Butanoico
(ácido butírico)
37.
CH2 = CH - COOH Ácido Propenoico

COOH - CH2 - CH2 - COOH Ácido butanodioico

a) 1,3-bencenodiol CH3 Ácido 3 metil,

b) 2,4bencenodiol CH3 - CH - CH2 - COOH butanoico
c) 1,3-difenol
CH ≡ C - (CH2)4 - COOH Ácido 6 heptinoico

38. La nomenclatura en el Sistema Común, sus nombres se

refieren a su origen, por ejemplo:

* Ácido Fórmico: (Ácido metanoico H - COOH ). Causa el

a) 1,4-difenol ardor que produce las hormigas (latín; fórmica = hormiga).
b) 1,4-bencenol
* Ácido Butírico: (Ácido butanoico CH3 - (CH2)2 – COOH ) Es
c) 1,4-bencenodiol
el que causa a la mantequilla rancia su olor típico (latín;
butyrum = mantequilla).
39. * Ácido Caproico, caprílico y cáprico: Estos se encuentran en
la grasa de la cabra (latín; caper = cabra).

Otros nombres tenemos:

H - COOH Ácido fórmico
a) 1,3,5-bencenol CH3 - COOH Ácido acético
b) 1,3,5-trifenol
CH3 - CH2 - COOH Ácido propiónico
c) 1,3,5-bencenotriol
CH3 - (CH2)2 - COOH Ácido butírico

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CH3 - (CH2)3 - COOH Ácido valérico leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que
CH3 - (CH2)4 - COOH Ácido caproico aquélla se agrie. El ácido láctico se utiliza para elaborar
CH3 - (CH2)5 - COOH Ácido enántico queso, col fermentada, bebidas suaves y otros productos
CH3 - (CH2)6 - COOH Ácido caprílico alimenticios.

CH3 - (CH2)7 - COOH Ácido pelargónico

Ácido málico
CH3 - (CH2)8 - COOH Ácido cáprico
COOH - COOH Ácido oxálico Es el ácido 2hidroxi 1,4 butanodioico, compuesto incoloro de
fórmula COOH - CH2 - CHOH - COOH. Tiene un punto de
COOH - CH2 - COOH Ácido malónico
fusión de unos 100 °C y es soluble en
COOH - (CH2)2 - COOH Ácido succínico agua y en alcohol. Existe en dos
COOH - (CH2)3 - COOH Ácido glutárico formas ópticamente activas, aunque
COOH - (CH2)4 - COOH Ácido adípico el ácido l-málico (isómero levógiro)
es el único de origen natural.
COOH - (CH2)14 - COOH Ácido palmitico
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en
otros muchos frutos, así como en los vinos. Se puede
Ácido ciclohexanocarboxilico obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del
ácido succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido
fumárico y ácido maleico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su acción
antibacteriana y su agradable aroma. También se emplea en
Ácido 4 oxo ciclohexanocarboxilico
medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.

Ácido metanoico o Ácido fórmico

Ácido benzoico El más simple de los ácidos orgánicos. Su

fórmula química es H-COOH. Es un líquido
incoloro de olor irritante cuyos puntos de
ebullición y de congelación son de 100,7 ºC
y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara comercialmente
Ác. octanoico haciendo reaccionar dióxido de carbono
con monóxido de carbono a alta
temperatura y presión. En la naturaleza
COOH Ác. Octanoico el ácido metanoico aparece en el veneno
de las hormigas y de las ortigas.

Algunos ácidos carboxílicos importantes
Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico
Ácido oxálico
Acido etanodioico, sólido incoloro de fórmula COOH-COOH,
que cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el
agua de cristalización, y el ácido anhidro funde a 190 °C.

Compuesto incoloro de fórmula CH3 – CHOH – COOH . Se da Se encuentra en muchas plantas en

bajo dos formas ópticamente activas, forma de sales (oxalatos) de potasio. Su
dextrógira y levógira*, frecuentemente sal de calcio también aparece en ciertos
denominadas ácido D-láctico y ácido L- vegetales y en los cálculos renales.
láctico. El ácido láctico que se forma en la

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FUNCIÓN CETONA Ejercicios de Acidos carboxílicos y Cetonas

Al igual que los aldehidos, contienen al grupo funcional
carbonilo (C = O), pero en este caso no debe estar unido Nombrar los siguientes compuestos:
directamente a un átomo de hidrógeno (se denomina grupo
cetónico). 1. CH3 - (CH2)6 – COOH ___________________________
Su fórmula general es:
2. CH3 - (CH2)8 – COOH ___________________________
R – CO – R’
___________________________

De acuerdo a la nomenclatura IUPAC se los nombran 3. CH3 – COOH ___________________________

cambiando la terminación “O” por “ONA”, se considera al
grupo cetónico dentro de la cadena principal, y se enumera
del extremo mas cercano a éste. 4. COOH - (CH2)3 – COOH _________________________

La acetona o propanona 5. CH3 - (CH2)6 – COOH ___________________________

Es un compuesto químico de fórmula CH3 (CO) CH3 del grupo
de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio COOH
ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un 6. COOH
líquido incoloro de olor característico. Se evapora
fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona ____________________________________
sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos, así como
disolvente de otras sustancias químicas. 7. __________________________

Ejemplo:

CH3 - CO - CH3 Propanona (acetona)

8. . ___________________________
CH3 - CO - CH2 - CH3 Butanona
Metil – etil - cetona

CH3 - CO - (CH2)2 - CH3 2 pentanona 9. ________________________

Metil – propil –cetona

CH3 – CH2 - CO - (CH2)3 - CH3 3 heptanona

etil – butil –cetona
10. . ________________________
CO - CH2 - CH3 Fenil – etil – cetona

CH3 - CO - CH2 - CO - CH2 - CH3 2,4 hexanodiona

11. ________________________
CH2 = CH - CH2 - CO - CH3 4 penten, 2 ona

CH3 5 metil, 2,3 he-

CH3 - CH - CH2 - CO - CO - CH3 xanodiona
12. . _________________________

C2H5 2 ciclopropil, 3 etil

CH3 - CH - C - CO - (CH2)5 - CH3 3 metil, 4 nonanona
CH3

CO – (CH2)3 - CH3 Ciclopentil – butil - cetona 13. ________________________.

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14. CH3 - CO - CH3 _______________________ FUNCIÓN ETER

_______________________
Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a
dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Tienen
15. _____ ___________________ como fórmula general:

siendo R radicales alquilo y arilo, R - O - R’

16. CH3 – (CH2)2 - CO - CH3 _______________________ respectivamente.

_______________________ Los radicales R-O se nombran añadiendo la terminación oxi

al nombre del radical R ; con las excepciones siguientes:
metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi,
17. CH3 – CH2 - CH2 - CO - CH3 ______________________
etiloxi, etc.).
_______________________
Ejemplos:
18. CH3 – (CH2)4 - CO - CH3 _______________________
CH3 - CH2 - O – radical etoxi
_______________________
O– radical fenoxi
19. CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 _______________________
Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los
_______________________ éteres:
• La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un
20. CH3 - CO - CH2 - CO – CH2 – CH2 – CO – CH2 - CH3
sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera
parte del sustituyentes alcoxi y la la más grande del alcano..
____________________________
Ejemplos:
____________________________ CH3 - O – CH2 - CH3 metoxietano

CH3 – CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3 1- etoxipropano

21. CH3 – CH2 - CO - CH2 - CH3 ______________________

_________________________
2-etoxibutano

22. CO - CH3 ________________________

23. CO ________________________
1-etoxi-3-metoxiciclopentano

24. . CO – CH2 - CH2 - CH3

___________________________

25. ______________________
2-metoxipentano

26. ____________________

_______________________
1-etoxi-3-metilciclohexano

27. _________________

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• Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden FUNCIÓN ESTER

alfabético, los radicales unidos al oxígeno y se anteponen a
la palabra éter. Son compuestos orgánicos derivados funcionales de los
Ejemplo: ácidos carboxilicos. Se sustituye el radical oxhidrilo (OH) del
CH3 - O – CH2 - CH3 etilmetiléter grupo carbóxilo (-COOH) por un grupo -OR , donde R puede
ser un grupo alquilo o arilo.
CH3 – CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 etilpropiléter Responden a la fórmula general: R - COO - R
CH3 – CH2 - O - CH2 - CH3 dietil eter

R R
Butil metil eter R
Grupo carboxilo Ester
(ácido orgánico)
Para la nomenclatura se debe considerar los dos grupos
Etil- 3-metilciclohexil eter presentes en el ester, de esta manera:
- Para la parte que proviene del ácido o derivados se
cambiará la terminación ICO por ATO, previa
eliminación de la palabra ÁCIDO.
Ejemplos para nombrar éteres:
- Para la parte que proviene del grupo alcohólico o
CH3 - O – CH2 - CH3 Etil oxi metil fenólico se usará la terminación ILO por ANOL.
Etil metil éter De esta manera al nombrar el compuesto primero se indica
Metoxi etano la parte ácida y luego la que proviene del grupo alcohólico o
fenólico. Se puede usar el nombre común o IUPAC del ácido
CH3 - O - CH3 Metil oxi metil respectivo (los ejemplos presentes están con la
Dimetil éter nomenclatura IUPAC).
Metoxi metano Ejemplo:

CH3 - (CH2)5 - O - (CH2)8 - CH3 Hexil oxi nonil

Hexil nonil éter CH3 – C – O - CH3
Hexoxi nonano Etanoato de metilo
CH3 - COO - CH3
O - CH2 - CH3 etil oxi ciclopentil
CH3 - COO - CH2 - CH3 Etanoato de etilo
Etil ciclopentil éter
Etoxi ciclopentano CH3 - (CH2)2 - COO - C3H7 Butanoato de propilo

O - (CH2)5 CH3 Fenil oxi Hexil CH3 - (CH2)6 - COO Octanoato de ciclobutilo
______________________
______________________ COO - CH2 - CH3 Benzoato de etilo

CH2 = CH – O – CH2 – CH3 Etenil oxi etil

Etenil etil éter CH3 - COO
Etoxi eteno

CH2 = CH – CH2 – O – CH3 ______________________

______________________
______________________

• Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de

nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera
derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos "CH2" por
átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la
palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha
reemplazado a un grupo "CH2".
CH3 - O – CH2 – O - CH3 2,4-dioxapentano

CH3 - O – CH2 – CH2 – O – CH2 – O – CH3 2,5,7-trioxaoctano

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Ejercicios de aplicación Éteres y Esteres: FUNCIONES ORGÁNICAS

Escriba el nombre de: NITROGENADAS

CH3 - CH2 - O - (CH2)8 - CH3 _____________________ O

_____________________ R-C ------ R - CO - NH2 Amida ...AMIDA
NH2
_____________________
R
CH3 - (CH2)2 - O - (CH2)4 - CH3 ________________________
N-H ------ R - NH Amina ...IL AMINA
________________________ H
________________________
R-C-N Nitrilo ...NITRILO

CH3 - O _________________________
_________________________
_________________________ FUNCIÓN AMIDA
Las amidas son compuestos nitrogenados, derivados
CH2 = CH – CH2 – CH2 – O – CH2 - CH3 funcionales de los ácidos carboxilos, donde se ha sustituido
_________________________ un OH (oxhidrilo) por un grupo amino (NH2):
_________________________
O O
_________________________ R-C --------- R-C
OH NH2
CH3 - O – CH2 – CH2 – O – CH2 - CH3 GRUPO AMINO

___________________________ Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias:

O
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – O - CH3
R-C ----- R - CO - NH2 Amida primaria
___________________________ NH2

CH3 - O – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – O - CH3 O

R-C ----- R - CO - NH - R Amida secundaria
___________________________ NH
R
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH2 - CH3
O R
___________________________ R-C ----- R - CO - N - R Amida terciaria
N
R R
COO – (CH2)4 – CH3 ________________________
De acuerdo a la nomenclatura IUPAC se los nombra
cambiando la terminación OICO del ácido que origina el
CH3 – CH2 – CH2 - COO – COO – CH2 - CH3 grupo amino, por la terminación AMIDA. Si existen otros
_________________________ grupos unidos al átomo de hidrógeno se los indican con la
letra N.
CH3 - (CH2)6 - COO ________________________ Ejemplos:
1. Etanamida
CH3 - (CH2)3 - COO - (CH2)5 – CH3 CO - CH3
N-H ------- NH2 - CO – CH3
________________________
H

CH3 - CH2 – COO – ________________________ 2. N metil, propanamida

CO - CH2 - CH3
CH3 - (CH2)13 - COO - ________________________ N - CH3 ------- CH3 - NH - CO - CH2 - CH3
H

Prof. Hugo César Castillo Ramos

ACADEMIA VERA QUÍMICA 5to

3. N, N, dietil, pentanamida 1. Ácido 3 amino propanoico

CO - (CH2 )3 - CH3 NH2

N - CH2 CH3 ------ CH3 - CH2 - N - CO - (CH2 )3 - CH3 CH2 - CH2 - COOH
CH2 - CH3 CH2
CH3 2. 2 amino, 1,3 butanodiol
NH2
CH3 - CHOH - CH - CH2OH

3. 3 amino, butanal
FUNCIÓN AMINA NH2
CH3 - CH - CH2 - CHO

Son sustancias que tienen una apreciable basicidad y se b. En otros casos se escoge el radical de mayor número de
clasifican de acuerdo al número de grupos unidos al carbonos en forma continua. Entonces los demás son
nitrógeno trivalente. considerados como sustituyentes pero se indica con
letra N para especificar que se encuentra unido al
R nitrógeno.
N-H ------ R - NH2 Amina primaria
H Ejemplo:

R (CH2)3 CH3 N metil, N butil, hexil amina

N-R ------ R - NH - R Amina secundaria CH3 - N - (CH2)5 - CH3
H
CH3 N, N dimetil butil amina
R R CH3 - CH2 - CH2 - N - CH3
N-R ------ R - N - R Amina terciaria
R
donde R, R , R pueden ser un grupo alquilo o arilo.
Para nombrarlas existe diversas reglas, dependiendo al tipo FUNCIÓN NITRILO
de amina:
Los nitrilos o cianuros orgánicos se consideran como
a. Se nombra el o los grupos alquilos o arilos unidos al derivados de los ácidos carboxílicos, esto se debe a que su
nitrógeno y luego se coloca la palabra amina. hidrólisis conduce en último término a dichos ácidos.
Ejemplo: Su fórmula general es:

1) Metil amina R = grupo alquilo o arilo R- C- N

CH3
N-H -------- CH3 - NH2 Para nombrarlos, según la nomenclatura IUPAC, se utiliza el
H nombre del ácido del que derivan cambiando la terminación
ICO por NITRILO. En otros casos se considera como cianuros
2) Metil, etil amina de alquilo o arilo ( CN = cianuro ); o también como ciano
alcanos o arenos ( CN = ciano ).
CH3
N - CH2 - CH3 ----- CH3 - NH - CH2 - CH3 Ejemplo:
H CH3 - C - N Etanonitrilo (IUPAC)
Cianuro de metilo
3) Ciclopropil, pentil, octil amina Ciano metano

CH3 - (CH2)3 - C - N Pentanonitrilo (IUPAC)

N - (CH2) 4 - CH3 ----- CH3 - (CH2)4 - N - (CH2) 7 - CH3 Cianuro de propilo
(CH2) 7 - CH3 Ciano propano

a. Para aminas mas complejas se considera al grupo (-NH2) CH3 - CH - C - N 2 ciclo butil propanonitrilo
como el grupo AMINO, pero se tiene que elegir la
cadena matriz que contenga al grupo.
Ejemplos:

Prof. Hugo César Castillo Ramos

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Escriba el nombre de los siguientes compuestos: 17) NH2

CHO - CH2 – CH2 - CH - CH2 - CHO
1) NH2 - CO - CH2 – CH2 – CH3 _______________________ ___________________________

2) NH2 - CO – (CH2)4 – CH3 _________________________ 18) CH3 - C – N ___________________________

19) CH3 - (CH2)5 - C – N ___________________________

3) NH – CO – H _________________________

20) CH3 - (CH2)7 - C – N ___________________________

4) NH – CO – CH3 _________________________

5) CH3 – CO – NH2 _________________________ 21) CH3 - CH2 – CH - C – N ________________________

6) CH3 – CO – NH – CH2 – CH3 _______________________

22) CH3 – (CH2)4 – CH - C – N
________________________
7) CH3 – CO – NH – CH2 – CH2 - CH3

__________________________

8) CH3 – CH2 – CO – NH – (CH2)6 – CH3

___________________________

9) CH3 – CH2 – CO – N – (CH2)4 – CH3

CH2 - CH3
___________________________

10) CH3 – (CH2)3 – CO – N – (CH2)4 – CH3

(CH2)3 - CH3

11) CH - NH2 ___________________________

12) CH3 – CH2 - NH2 ___________________________

13) NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

___________________________

14) CH3 – CH2 – N – (CH2 )4 – CH3

CH2 – CH3
___________________________

15) CH3 – (CH2)8 – N – (CH2 )5 – CH3

___________________________

16) NH2
CH3 – CH2 - CHOH - CH - CH2OH
___________________________

Prof. Hugo César Castillo Ramos