QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

ESQUEMA - FORMULARIO

INTRODUCCIÓN

La química organica también denominada química del carbono estudia a la mayoría de los componentes
que se encuentran en los seres vivos.
Antiguamente se creía que estos compuestos solo se podían sintetizar a partir de los organismos
vivientes llamada teoría del vitalismo, esta teoría fue desterrada en 1828 por Friedrich Wohler (1800-
1882) que obtuvo en forma casual una sustancia orgánica a partir de compuestos inorgánicos, dicha
sustancia fue la urea "carbodiamida" a partir del calentamiento del cianato de amonio.

CALOR
NH4 CNO NH2 – CO – NH2
CIANATO DE AMONIO (UREA)

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS INORGÁNICOS Y ORGÁNICOS.

INORGÁNICOS ORGÁNICOS
Sus moléculas pueden contener átomos de Sus moléculas contienen fundamentalmente
cualquier elemento, incluso carbono bajo la átomos de C, H, O, N y en pequeñas proporciones
forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. S, P, halógenos y otros elementos.
Se componen aproximadamente unos 500000 El número de compuestos conocidos supera los
compuestos. dos millones y son de gran complejidad debido
al número de átomos que forman la molécula.
Tienen puntos de ebullición y fusión elevados. Debido a la atracción débil entre sus moléculas
tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
Son solubles en agua y en disolventes polares. La mayoría no son solubles en agua (solo lo son
algunos compuestos que contienen hasta 4 ó 5
átomos de carbomo)
Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol,
éter, cloroformo, benceno.

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Fundidos o en solución son buenos conductores
de la corriente eléctrica: son electrolitos.
Las reacciones que originan son generalmente
instantáneas.
Son en general, termoestables, es decir resisten
la acción del calor.
EL ÁTOMO DE CARBONO
Es el elemento principal en los compuestos
orgánicos y que debido a sus propiedades hace
posible de que existan millones de compuestos
orgánicos.
El carbono se puede presentar de las siguientes
maneras:
CARBONO NATURAL
Se presenta de diferentes formas como:
A. Estado cristalino
A. Diamante: es el carbono más puro y
que se encuentra formando cristales
de forma tetraédrica, es quebradizo
tiene elevado punto de ebullición y
fusión y representan a la sustancia
natural más dura del planeta.
B. El grafito: es un carbono que se
encuentra formando estructuras hexaé-
dricas definidas, es buen conductor de
la electricidad y mezclado con arcillas
se utiliza para fabricar lapices.
Nota: Los carbonos anteriores son alótro-
pos naturales pero existe un carbono alótro-
po artificial que esta formado por más de 50
átomos y que se les denomina fullerenos,
su forma de cristalización se asemeja a
la de un balón de fútbol, donde en cada
vértice en la fonnación de la unión de
los paños se encontraría un carbono.
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No son electrolitos
Reacionan lentamente.
Son termolabiles, es decir resisten poco la acción
del calor y se descomponen generalmente por
debajo de los 300°C
B. Estado amorfo
Son aquellos que presentan diferentes
formas y pueden ser naturales o artificiales
tales como:
Carbono artificial
Producto por tratamiento previo industrial
C. Carbonos amorfos naturales
A. Hulla: Es el más abundante en los
carbonos naturales y es el más usado
en los hornos a gas, tiene un porcentaje
de carbono fijo de 86%.
B. Turba: es un carbono que se utiliza
en abono y debido a que tiene menor
antigüedad posee bajo porcentaje de
carbón fijo: 58%.
C. Lignito: proviene de la carbonización
de los vegetales y se utiliza como
combustible en los calderos, tiene
aproximadamente 61% de carbón fijo.
D. Antracita: es el carbono natural amorfo
que presenta un 96% de carbono fijo, se
puede utilizar en las industrias químicas
para la obtención del gas de síntesis (H2
+CO ) con tratamiento de vapor de agua.
D. Carbonos amorfos artificiales
A. Negro de Humo: es un carbón pol-
voroso, que proviene de la combustión
incompleta de varios productos orgáni-
cos y se puede utilizar como adsorbente
de olores e impurezas.
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B. Hollín: proviene de la combustión |

incompleta de los motores y se pue- C
de utilizar como tinta en el papel de | | |
–C–C–C–
carbón.
| | |
C. Carbón vegetal: resulta del calenta-
–C–
miento o destilación de la madera en |
un ambiente sin aire, se utiliza como
combustible en hornos.
D. Concatenación: Se refiere a la capacidad
D. Carbón animal: resulta del calenta-
del carbono de formar cadenas lineales y
miento de los huesos y se puede utilizar
anilladas e inclusive ramificadas.
como un poderoso decolorante.
E. Coke: se extrae de la destilación de la H H H H H H H
hulla y se utiliza en la metalurgia como | | | | | | |
un poderoso reductor H–C–C–C–C–C–C–C–H
| | | | | | |
H H H H H H H
PROPIEDADES DEL CARBONO DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cuatro son las propiedades que generalmente NOTA:
presenta el carbono en los compuestos Hidrógeno, oxígeno nitrógeno, azufre y fósforo
orgánicos. Los elementos que generalmente acompañan al
A. Tetravalencia: Se refiere a la capacidad carbono son el nitrógeno, oxígeno e hidrógeno.
de formar cuatro enlaces covalentes cuando La valencia con que actúan son:
se enlaza con otros átomos.
Oxígeno DIVALENTE
C
Hidrógeno MONOVALENTE
B. Hibridación: Se refiere a la capacidad de
Nitrógeno TRIVALENTE
los átomos de carbono para formar orbitales
hibridos de los tipos sp, sp2 y sp3 y que Azufre DIVALENTE
juntos a sus orbitales puros muestran gran Fósforo TRIVALENTE
capacidad de enlace con otros átomos.
Carbono TETRAVALENTE
H H H H
| | | |
H–C–C–H C=C H–C≡C–H TIPOS DE CARBONO:
| | | | Dependiendo de las uniones con enlace simple
H H H H
entre carbonos se clasifica en:
sp3 sp2 sp
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – CH3
C. Autosaturación: Se refiere a la capacidad
↑ ↑ ↑ |
del átomo de carbono de enlazarse a otros
p s t CH3 c
átomos del mismo elemento.

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* Solo con enlaces simples • FÓRMULA DE LÍNEAS, donde

⇒ solo se muestra el esqueleto de carbo-
N° ÁTOMOS DE "C"
CARBONO no, cada C es un extremo de segmento.
AL QUE ESTA UNIDO
⇒ no se escriben los hidrógenos unidos al
Primario (p) 1
carbono.
Secundario (s) 2
⇒ se escriben los átomos de otros ele-
Terciario (t) 3
mentos y los H unidos a ellos.
Cuaternario (c) 4
OH
FÓRMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Existen diferentes formas de escribir fórmulas de Otros ejemplos son:
los compuestos orgánicos. Para cada compuesto CH2
se puede escribir fórmulas diferentes cada vez
con mayor información.
CH2 CH2
TIPOS DE FÓRMULAS
• Fórmula desarrollada (se muestran todos CH – CH
los enlaces de los elementos)
• Fórmula semidesarrollada (se muestran los CH CH N
enlaces del carbono)
• Fórmula global (solo se muestran la canti- N
H
dad de elementos)
H
Desarrollada
H H O
| | || CH3
|
H–C– C–C–O–H
CH3CHCH2CH2CH3 →(CH3)2CH(CH2)2CH3
| |
H H
Semidesarrollada
CH3 – CH2 – COOH
Global
C3H6O2

PROBLEMAS PROPUESTOS

1. Respecto de los compuestos orgánicos, en agua.

marque la alternativa correcta. C) A los alquenos y alquinos se les clasifica
A) Están formados solo por carbono e como saturados.
hidrógeno. D) Los compuestos insaturados presentan
B) Son termolábiles y muy solubles uno o más enlaces π.

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2. Indique la secuencia correcta de verdadero 5. Indique el número de carbonos primarios,

(V) o falso (F) con respecto a la hibridación secundarios, terciarios y cuaternarios que
del átomo de carbono. hay respectivamente en el siguiente com-
I. Es la combinación de los orbitales de puesto:
valencia 2s y 2p del átomo de carbono. CH3–CH2–CH(CH3)–C(CH3)2–CH2Br
II. La hibridación sp2 presenta 1 enlace pi A) 5, 2, 0, 1 B) 5, 1, 2, 1
(ππ) y 1 enlace sigma (σ). C) 4, 1, 1, 1 D) 5, 1, 1, 1
III. La hibridación sp presenta geometría
lineal y la sp3 es tetraédrica. 6. Marque la secuencia correcta de verdadero
A) VVV B) VVF (V) o falso (F) para los siguientes compues-
C) VFV D) VFF tos:
A) CH3 – CH = CH2
3. Marque la alternativa que contenga la se- B) CH3 – O – CH3
cuencia correcta, de izquierda a derecha, C) CH3 – CO – CH3
de hibridaciones de los átomos de carbono I. La fórmula global de (a), (b) y (c)
contenidos en el siguiente compuesto: contiene 6 átomos de H.
CH3 – CH = CH – C ≡ C – C ≡ N II. (a) y (b) son isómeros de compensación
A) sp3, sp2, sp2, sp3, sp3, sp3 funcional.
B) sp3, sp2, sp2 , sp, sp, sp III. (b) presenta solo enlaces sigma (σ)
C) sp3, sp3, sp2, sp2, sp, sp A) FFF B) VVV
D) sp3, sp2, sp2, sp2, sp2, sp C) VFF D) VFV

4. Indique la secuencia correcta tipo de com-

7. Indique la secuencia de verdadero (V) o
puesto: estructura.
falso (F) con respecto a la isomería.
(a) cíclico, saturado
I. Se presenta en compuestos diferentes
(b) lineal, saturado
con la misma fórmula global.
(c) saturado, ramificado
II. Los isómeros geométricos son: CIS y
(d) aromático, ramificado
TRANS.
(e) alicíclico, insaturado
III. Los isómeros de compensación funcio-
( ) H3C nal tienen diferente estructura, pero el
CH3 mismo grupo funcional.
CH3 A) VVV B) VVF
C) VFV D) VFF
( ) H3C CH3
8. Entre los siguientes compuestos, indique
( ) H3C cuáles son isómeros de cadena.
I. CH3 – CH(CH3) – CH3
II. CH3 – O – CH3
III. CH3 – CO – CH3
A) abd B) acd IV. CH3 – CH = CH2
C) cbe D) cae V. CH3 – CH2 – CH2 – CH3

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A) I y V B) I y III A) bca B) cba

C) II y III D) IV y V C) bac D) cab

9. Establezca la secuencia correcta: 10. ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3, sp2
a) C2H4(g) + H2(g) → C2H6(g) y sp, respectivamente, están presentes en
b) CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g) el compuesto.
c) CH3 + CO – NH2 → CH3 – CN + H2O
CH = CH – CH2 – CO – CH3
( ) Eliminación
( ) Adición A) 1,2,8 B) 2,9,0
( ) Sustitución C) 2,1,9 D) 2,0,8

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