Carbohidratos - Separata 2018-1

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA

Y DE ALIMENTOS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA:
HIDRATOS DE CARBONO:
MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS
AUTORA:
Mg. ETELVINA CARMEN LEÓN CHUMBIAUCA
2018
1
Mg.Etelvina C.León Ch.
HIDRATOS DE CARBONO:
MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS
18.1 OBJETIVOS
1. Identificar a los carbohidratos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, a
través de sus propiedades físicas: olor, color, estado físico y solubilidad.
2. Mediante la Prueba de MOLISCH, reconocer a los carbohidratos.
3. diferenciar a los azucares reductores de los no reductores, a través de pruebas
químicas específicas. Reacciones con el reactivo de Feheling y de Tollens.
4. Mediante reacciones de oxidación diferenciar las aldosas de las cetosas.
5. Formación de derivados cristalinos, de P.F. característico: OSAZONAS.
6. Comprobar el carácter no reductor de la sacarosa (disacárido), mediante las
pruebas de reducción.
7. Hidrolizar la sacarosa, y reconocer el azúcar invertido, mediante los ensayos de
reducción.
8. Reconocer el almidón (polisacárido) a través del ensayo con el Yodo.
9. Hidrolizar el almidón, y reconocer el producto final de la hidrólisis, a través de
reactivos químicos específicos.
2
10. Hidrolizar la celulosa (polisacárido) y reconocer el producto final, mediante
ensayos de reducción. (Feheling y Tollens)
11. Preparar derivadas de la celulosa: trinitrato de celulosa, y tri-acetato de celulosa,
y observar sus propiedades físicas.
18.2 CONSIDERACIONES TEÓRICAS
BIOMOLÉCULAS
Los compuestos orgánicos e inorgánicos que forman parte de la vida animal y
vegetal, y que son fundamentales para los procesos biológicos vitales, se conocen
como BIOMOLÉCULAS; así, tenemos a las BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:
Líquidos; el agua, gaseosos, como: O2, N2, CO2.........., etc., aniones, como:
SO
bicarbonatos (HCO3-), cloruros (Cl-), sulfatos ( 4= )....., cationes, como: Na+,
K+, NH4=+...... y
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:
Carbohidratos, como: glucosa, almidón, celulosa,...........
Proteínas, como: insulina, hemoglobina, fibrinógeno,......
Lípidos, como: grasas, esteroides, cerebrósidos,..............
Ácidos Nucleicos, como. DNA, RNA, y sus componentes.
Metabolitos intermediarios, como: ácido acético, etanol, urea, ácido cítrico,.............
3
CARBOHIDRATOS
Los azúcares, glicidos o hidratos de carbono, son bio-moléculas, formados por
átomos de C, H, O, y se representan como C n(H2O)n, debido a que el H y el O
guardan la relación 2:1 como en el H2O; químicamente son polihidróxi – aldehídos
ó polihidróxi – cetonas.
Los azúcares cumplen funciones biológicas de tipo energético ó estructural.
Los carbohidratos se forman en el reino vegetal como resultado de la fotosíntesis,
por la cual el dióxido de carbono atmosférico es convertido en estos compuestos en
presencia de luz, de acuerdo a la siguiente reacción:
6CO 2 + 6H2 O(luz)⃗

h ℘ C6 H 12 O6 + 6O2
En el aspecto nutricional representan una gran fuente de calorías, como los dulces,
el almidón de la papa, de las menestras, etc.; y en el aspecto industrial tiene usos
variados como los de la madera en la industria de la construcción, el algodón en la
industria textil, el almidón y las pectinas en la industria alimentaría, etc.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDOS SIMPLES
Son los azúcares de cadena simple, pueden ser aldosas o cetosas, según tengan el
grupo aldehído o cetona presente; y se les denomina triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, según el número de átomos de carbono que contenga la molécula; ejem.:
D-gliceraldehido, es una triosa, y se le representa:
CHO
4
H - C – OH
CH2OH
convencionalmente, para facilitar la escritura se puede asignar las

siguientes claves para los diferentes grupos funcionales, presentes
en un carbohidrato, así:
CLAVE
Grupo aldehído H-C=O
= Grupo cetona C=O
- Grupo hidroxilo H – C - OH
Secundario
Grupo hidroxilo CH2-OH
Primario
Grupo metilo -CH3
Así el gliceraldehído, se representa:

CHO
H-C-OH
CH2OH
OLIGOSACÁRIDOS
5
Son los polímeros formados por pocas unidades de monosacáridos, iguales ó diferentes,
unidos por enlaces GLICOSÍDICO.
Cuando se unen dos monosacáridos se forma un disacárido, si se unen tres, un trisacárido,
etc.
Así: Enlace
Glicosídico
C C
C C
C C
C C
C C
Monosacárido Monosacárido
Disacárido
Ejemplo:
(1) + (4) -H2O

O
OH HO OH OH
-glucosa glucosa maltosa
POLISACÁRIDOS
Son polímeros de muchas unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos.
Las unidades de azúcar se pueden conectar entre sí para formar polisacáridos lineales,
ramificados ó circulares. Los enlaces 1  4 y 1  6 son los que con mayor frecuencia
se encuentran en los polisacáridos naturales constituidos por hexosas; tendremos:
6
a) Polisacárido lineal
Ejemplo: almidón
Enlace glicosídico
b) Polisacárido Circular
Ejemplo: amilosa
c) Polisacárido ramificado
Ejemplo: Amilopectina
Cualquier muestra de almidón contiene moléculas de dos clases, una es no ramificada, y la
otra es ramificada, alrededor del 20% del almidón es Amilosa, y el 80% del almidón es
Amilopectina.
7
Los enlaces glicosídicos pueden romperse liberando los azúcares monosacáridos.
El almidón es un polisacárido que se encuentran en las semillas y las raíces de muchas
plantas, se puede dirigir y utilizar como alimento.
La CELULOSA, es un polímero lineal, se diferencia del almidón porque sus enlaces ó
uniones glicosídicas entre las glucosas se encuentran en posición  (las uniones del almidón
son ); la celulosa cumple una función estructural, no puede ser digerida por los humanos,
pero hay ciertos microorganismos que si la pueden hidrolizar. Se obtiene en grandes
cantidades, de árboles y plantas de algodón, y se usa en la elaboración de papel, telas de
algodón, celofán, etc.
PROPIEDADES FÍSICAS
1. Los monosacáridos, y oligosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, solubles en
agua y de sabor dulce más o menos intenso; de bajo peso molecular.
2. Los polisacáridos son sólidos amorfos insolubles en el agua y de alto peso
molecular.
3. Los azúcares contienen varios centros quirales (carbonos asimétricos), lo que da un
considerable número de isómeros ópticos.
4. Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas, con la
excepción de que rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas.
5. Los azúcares simples presentan el fenómeno de la Mutarrotación; es decir en
solución acuosa coexisten en equilibrio dinámico las formas cíclicas, con la forma
8
aldehídica o cetónica de cadena abierta, ejemplo, una solución de D-glucosa
contiene los compuestos A, B y C. (2)
-D glucopiranosa -D glucopiranosa

(A) (B) (C)
REACCIONES QUÍMICAS
Los carbohidratos presentan las propiedades químicas de los alcoholes, ya que los grupos
hidroxilos puede convertirse en grupos éter y éster. Sin embargo no se observan muchas de
las reacciones ordinarias del carbonilo, debido a que el estado real de un carbohidrato es la
forma hemi acetálico (2). Los carbohidratos que reducen los reactivos de Feheling (ó de
Benedict), y Tollens se conocen como REDUCTORES.
REACCIONES DE LOS AZÚCARES
1. Reducción
CHO NaBH4 CH2OH

(CHOH)n ó H2, Ni (CHOH)n
CH2OH CH2OH
9
aldosa alditol
2. Oxidación
CHO BR2 COOH

(CHOH)n H2O (CHOH)n
CH2OH CH2OH
aldosa ácido aldónico
COOH
(CHOH)n
COOH
ácido aldárico
10
3. Reacción de Tollens para Azúcares Reductores
Todos los monosacáridos, como las aldosas son azúcares reductores, los azúcares no
reductores, son cetonas, acetales ó glicósidos, que no tienen el grupo aldehído libre.
CHO COOH
CHOH + Ag(NH3)2OH CH – OH +Ag°
(CHOH)n (CHOH)n Espejo
CH2OH CH2OH de
plata
4. Formación de Osazonas
CHO CH2OH C = N – NH – C6H5
H - C – OH ó C = O C6H5-NH-NH2 C = N – NH – C6H5
5. Formación de glicósidos ó acetal
H
CH3OH O-CH3
OH H + H
metil – glicósido
6. Formación de ÉTERES
CH2OH CH2-O-CH3
OH
CH3I O-CH3
OH Ag2O O-CH3
OH OH O
CH3 O-CH3
metil – glicósido
11
7. Formación de ESTERES
CHO CHO
H C OH CH3-COOH C – O - Ac
H+
HO C H Ac-O C - H
CUESTIONARIO
1. En la práctica ¿cómo diferencia el almidón de la celulosa?
2. ¿Por qué la fructosa reduce el reactivo de Feheling y el de Tollens?
3. ¿Por qué la sacarosa es un azúcar no reductor?
4. ¿Por qué la lactosa es un azúcar reductor? Justifique químicamente.
5. Justifique la reacción del Reactivo de Molisch con los carbohidratos.
6. ¿Qué es el glucógeno? ¿dónde se encuentra?
7. ¿Cómo se diferencia químicamente?
Glucosa de fructosa
Maltosa de sacarosa
Lactosa de maltosa
Nitro celulosa de acetato de celulosa
8. ¿En qué se diferencian las propiedades del azúcar común y las de la miel?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
(1) Introducción a la Química Orgánica
A. Zlatkis, E. Breetmaier
Editorial Mc Graw Hill
12
México – 1980
(2) Introducción a la Química Orgánica y Biológica
Wilbraham / Matta
Editorial Addison – Wesley – Iberoamericana
E.U.A. 1989
( 3 ) https://mejorconsalud.com/carbohidratos-simples-o-carbohidratos-
complejos/
(4)https://www.cwp.com.mx/.../sabes-la-diferencia-entre-los-carbohidratos-simples-y-
complejos/
13

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MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS

Mg. ETELVINA CARMEN LEÓN CHUMBIAUCA

MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS

1. Identificar a los carbohidratos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, a

través de sus propiedades físicas: olor, color, estado físico y solubilidad.

2. Mediante la Prueba de MOLISCH, reconocer a los carbohidratos.

3. diferenciar a los azucares reductores de los no reductores, a través de pruebas

químicas específicas. Reacciones con el reactivo de Feheling y de Tollens.

4. Mediante reacciones de oxidación diferenciar las aldosas de las cetosas.

5. Formación de derivados cristalinos, de P.F. característico: OSAZONAS.

6. Comprobar el carácter no reductor de la sacarosa (disacárido), mediante las

7. Hidrolizar la sacarosa, y reconocer el azúcar invertido, mediante los ensayos de

8. Reconocer el almidón (polisacárido) a través del ensayo con el Yodo.

9. Hidrolizar el almidón, y reconocer el producto final de la hidrólisis, a través de

reactivos químicos específicos.

ensayos de reducción. (Feheling y Tollens)

11. Preparar derivadas de la celulosa: trinitrato de celulosa, y tri-acetato de celulosa,

y observar sus propiedades físicas.

18.2 CONSIDERACIONES TEÓRICAS

Los compuestos orgánicos e inorgánicos que forman parte de la vida animal y

como BIOMOLÉCULAS; así, tenemos a las BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:

Carbohidratos, como: glucosa, almidón, celulosa,...........

Proteínas, como: insulina, hemoglobina, fibrinógeno,......

Lípidos, como: grasas, esteroides, cerebrósidos,..............

Ácidos Nucleicos, como. DNA, RNA, y sus componentes.

Metabolitos intermediarios, como: ácido acético, etanol, urea, ácido cítrico,.............

Los azúcares, glicidos o hidratos de carbono, son bio-moléculas, formados por

átomos de C, H, O, y se representan como C n(H2O)n, debido a que el H y el O

guardan la relación 2:1 como en el H2O; químicamente son polihidróxi – aldehídos

Los azúcares cumplen funciones biológicas de tipo energético ó estructural.

Los carbohidratos se forman en el reino vegetal como resultado de la fotosíntesis,

por la cual el dióxido de carbono atmosférico es convertido en estos compuestos en

presencia de luz, de acuerdo a la siguiente reacción:

6CO 2 + 6H2 O(luz)⃗

el almidón de la papa, de las menestras, etc.; y en el aspecto industrial tiene usos

variados como los de la madera en la industria de la construcción, el algodón en la

industria textil, el almidón y las pectinas en la industria alimentaría, etc.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

grupo aldehído o cetona presente; y se les denomina triosas, tetrosas, pentosas,

hexosas, según el número de átomos de carbono que contenga la molécula; ejem.:

D-gliceraldehido, es una triosa, y se le representa:

convencionalmente, para facilitar la escritura se puede asignar las

Grupo aldehído H-C=O

= Grupo cetona C=O

Así el gliceraldehído, se representa:

unidos por enlaces GLICOSÍDICO.

Cuando se unen dos monosacáridos se forma un disacárido, si se unen tres, un trisacárido,

(1) + (4) -H2O

-glucosa glucosa maltosa

Son polímeros de muchas unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos.

se encuentran en los polisacáridos naturales constituidos por hexosas; tendremos:

Cualquier muestra de almidón contiene moléculas de dos clases, una es no ramificada, y la

El almidón es un polisacárido que se encuentran en las semillas y las raíces de muchas

plantas, se puede dirigir y utilizar como alimento.

La CELULOSA, es un polímero lineal, se diferencia del almidón porque sus enlaces ó

pero hay ciertos microorganismos que si la pueden hidrolizar. Se obtiene en grandes

cantidades, de árboles y plantas de algodón, y se usa en la elaboración de papel, telas de

algodón, celofán, etc.

1. Los monosacáridos, y oligosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, solubles en

agua y de sabor dulce más o menos intenso; de bajo peso molecular.