QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 5-Sección 5-2020

Hidrocarburos alicíclicos y
propiedades químicas

Cursos Básico de Ciencias

Sesión 5
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Identifica y nombra a los cicloalcanos.

2. Nombra a los isómeros geométricos.
3. Construye estructuras cíclicas de acuerdo a la estabilidad
de los compuestos.
4. Reconoce estructuras estables del ciclohexano.
5. Nombra a los derivados del ciclohexano.
AGENDA
1. Cicloalcanos.
2. Isomería geométrica.
3. Ciclohexano. Características: Axiales y ecuatorial.
4. Estabilidad de derivados.
5. Propiedades químicas.
6. Nomenclaturas de los derivados cíclicos.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Un compuesto alicíclico es considerado un compuesto orgánico

que es tanto alifático como cíclico?
2. ¿Cuáles son los hidrocarburos alicíclicos más sencillos?
3. ¿El ciclopropano es el compuesto alicíclico más pequeño?
EJEMPLOS DE CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

7
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS SUSTITUIDOS

1. Para encontrar la cadena o ciclo principal, cuente el número de átomos en el

anillo y la cadena de átomos de carbono unida al anillo.
Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que la cadena
abierta, el compuesto se nombra como un cicloalcano.

4C 5C 6C

5C 5C 5C
Butilciclopentano Pentilciclopentano 1-ciclopentilhexano
2. Dar la menor numeración a los sustituyentes (el segundo sustituyente debe
tener menor numeración). Si se encuentran en posición equivalentes, la
prioridad se da por orden alfabético.

1,3-Dietilciclohexano 1-Etil- 3-metilciclohexano 2-Etil-1,4-dimetilciclohexano

1-Bromo-2-etilciclohexano 3-Ciclopentilhexano 9
ESTABILIDAD DE CICLOS

10
TENSIÓN ANGULAR

La tensión angular es la tensión de los ángulos de enlace al tratar de

recuperar el ángulo normal y esto se debe a las desviaciones del ángulo
para formar el anillo.

Angulo Tensión
Estructuras del polígono angular (Baeyer)
Ciclopropano 60 49.5
Ciclobutano 90 19.5
Ciclopentano 108 1.5
Ciclohexano 120 10.5
Cicloheptano 128.6 19.1

11
CICLOHEXANO

Silla

Retorcida

Bote

12
CICLOHEXANO

I II
AXIAL ECUATORIAL
b b

a a

13
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

CH3 CH3
CH3
CH3

trans-1,2 –DIMETIL cis-1,2 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO

14
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

CH3 CH3 CH3

CH3

trans-1,3 –DIMETIL cis-1,3 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO

15
DERIVADOS HALOGENADOS

Halogenación del ciclopropano: ¿sustitución o adición?

CH2 CH2
+ Cl2 Luz UV
H2C CH2 H2C CH2
Cl Cl

¿Sustitución o adición?

16
PROPIEDADES QUÍMICAS

H luz Br
+ Br2 ++ HBr

luz
Br HBr
++ Br2 ++
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

Combustión Completa:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + Energía

C3H8 5 O2 3 CO2 4 H2O

18
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

COMBUSTIÓN INCOMPLETA

CH4 + 1,5 O2 CO + 2 H2O + Energía

CH4 + O2 C + 2 H2O

COMBUSTIÓN COMPLETA

CH3 CH2 CH3 + 5 O2 3CO2+ 4H2O+ 531 kcal/mol

SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

¿CUÁLES SON LOS HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS MÁS SENCILLOS Y

MENCIONE EN QUE SE DIFERENCIAN DEL RESTO DE LOS
HIDROCARBUROS?
SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

• Los compuestos alicíclicos más simples son los cicloalcanos monocíclicos:

ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, etc.
Alcanos bicíclicos incluyen a la decalina por ejemplo. Entre los alcanos policíclicos
se incluyen el cubano, basketano, etc.
• Lo que diferencia a los cicloalcanos del resto de hidrocarburos es que sus átomos
están unidos por enlaces simples en forma de anillo.
SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

Próxima semana:
• Tarea 2: La entrega será hasta el 3 de octubre, hasta ls
23:59 horas.

23
MUCHAS GRACIAS
Cursos Básicos de Ciencias
Sesión 5