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ManualPrácticasFarmacología

Book · January 2020

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Alejandro Luna
Universidad de Guanajuato
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Manual de Prácticas para el Curso de
Farmacognosia

Nombre del
Alumno:_________________________________________________

Grupo de Trabajo:____________________

1
Manual de Prácticas para el Curso de
Farmacognosia

Ma Dolores Herrera Palacios


Universidad de Guanajuato

Alejandro Luna González


Universidad de Guanajuato

Universidad de Guanajuato

2
Manual de Prácticas para el Curso
de Farmacognosia
Primera edición, 2011

© Universidad de Guanajuato
Lascuráin de Retana No. 5
C. P. 36000
Guanajuato, Gto., México

Impreso en México

ISBN

Revisión Técnica
Q. Fernando de Jesús Amézquita López
División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato.

3
Prólogo

La Farmacognosia es una ciencia apasionante y este Manual de Prácticas ha sido


elaborado para el desarrollo de la asignatura y está destinado fundamentalmente para
que al finalizar sus actividades, los estudiantes hayan desarrollado las habilidades
necesarias que permitan mejorar la calidad de su aprendizaje. Están incluidos algunos
procedimientos de extracción de principios activos; desde el almidón hasta la obtención
de esencias y de alcaloides; métodos que involucran la utilización de disolventes y
sustancias químicas orgánicas e inorgánicas. Algunas de éstas son consideradas de alto
riesgo para los usuarios y para el ambiente. Por esta razón incluye un pequeño apartado
en el cual presenta diversos lineamientos para el tratamiento o disposición adecuada de
tales productos tóxicos.
Muchas de estas sustancias son bien conocidas y estudiadas; pero en la
Farmacognosia la investigación no tiene límites puesto que día con día son descubiertas
nuevas aplicaciones para los productos de origen vegetal y con ello la posibilidad de ser
el punto de partida para diseñar nuevos agentes con uso terapéutico.
Al finalizar cada práctica está incluido un breve cuestionario cuyo propósito es
retroalimentar los conocimientos y habilidades adquiridas durante el desarrollo de la
actividad teórica y de laboratorio de la asignatura.
Finalmente, agradezco a todas las personas que de alguna manera contribuyeron
para hacer posible la elaboración de este Manual de Prácticas, al M.C. Alejandro Luna
Glez. por su invaluable y constante apoyo, al Q. Fernando de Jesús Amézquita López
por su acertada revisión técnica y de forma muy especial a la Q.F.B. Beatriz Garay
Palomino por su invaluable contribución y consejos.

QFB Ma. Dolores Herrera Palacios

4
5
MANUAL DE PRÁCTICAS
DEL LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA

Misión

El programa de la Licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo tiene como


principios los manifestados en la Misión de la Universidad de Guanajuato expresada en
el artículo 4 de la Ley Orgánica vigente ”En la Universidad, en un ambiente abierto a
la libre discusión de las ideas, se procurará la formación integral de las personas y la
búsqueda de la verdad, para la construcción de una sociedad libre, justa, democrática,
equitativa, con sentido humanista y conciencia social ".

Visión

A fin de lograr en la próxima década el reconocimiento de la Institución como una de


las cien mejores instituciones a nivel mundial, es fundamental la participación activa del
personal y estudiantes.
Con este designio, el programa vigente de la Licenciatura de Químico
Farmacéutico Biólogo, cumple en los hechos el objetivo de la carrera y cumple en el
contexto la Misión de la Universidad de Guanajuato. Asimismo, la formación de
profesionales en Química en cuanto a la Salud satisface los propósitos de las políticas
nacionales e internacionales de la educación superior.
Integradas en esta visión condensada y adoptada por el programa de la
Licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo de la División de Ciencias Naturales y
Exactas de la Universidad de Guanajuato, se manifiestan las siguientes disposiciones de
la participación segmentaria del curso de Farmacognosia:

Proporcionar una formación integral, mediante la promoción de la adquisición


de competencias de trabajo en equipo; estimular el espíritu crítico, a través de fomentar
el autoaprendizaje, el respeto a su persona, a la sociedad y al entorno; crear una actitud
de responsabilidad y liderazgo, y considerar en todo momento los valores éticos.
Ser una opción permanente de formación de profesionales en la Química, la
Clínica y la Farmacia, que prestan sus servicios a la sociedad, con un alto nivel
competitivo al aplicar sus conocimientos, habilidades y actitudes tanto en los campos de
acción tradicionales como los emergentes.
Contribuir al mejoramiento del sector productivo regional y nacional a través
del desarrollo del conocimiento puesto a la disposición del sector social.
Participar con el equipo de salud, ya que la clínica y la farmacia son el vínculo
profesional más próximo entre las ciencias de la salud y la química.
Mantener e incrementar el alto nivel académico de los profesores que
contribuyen a la formación de profesionales de esta carrera, ya que su preparación,
actualización y actitudes se reflejan en la formación integral del profesionista.

Valores
Destacan como valores fundamentales la Verdad, la libertad, el respeto, la honestidad y
la responsabilidad.

6
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
Las plantas contienen sustancias químicas que son responsables del efecto que
presentan sobre los organismos vivos, incluyendo al hombre, quien ha aprendido a
diferenciar las especies útiles, ya sea como alimento o incluso como agente terapéutico
con el objetivo de resolver sus problemas de salud.

A fin de aprovechar las propiedades curativas de algunas plantas y utilizando la


ciencia y la tecnología, el hombre ha utilizado diversas metodologías y técnicas de
extracción con el objetivo de separar, aislar, identificar y caracterizar las sustancias
responsables de la acción o uso que se les da a las plantas en cuestión. Estas actividades
incluyen la identificación y clasificación científica de las especies, así como su hábitat,
distribución geográfica, etc.

La mayoría de las veces es tan pequeña la cantidad en que se encuentran dichos


componentes, razón por la cual no son muy utilizadas como materia prima directa y
participar como integrantes en el principio activo. Pueden ser útiles como prototipo en
el proceso de diseño y síntesis de sustancias con actividad terapéutica.

HIPÓTESIS
La principal hipótesis de trabajo subyace en el supuesto que los estudios de
Farmacognosia ayudan en la obtención de nuevos agentes activos o prototipos,
proporcionando la información necesaria sobre actividad y mecanismo de acción de
agentes con posible actividad terapéutica. Por esta razón, es importante adquirir los
conocimientos y habilidades necesarios en la realización de las pruebas de
Farmacognosia. Es necesario señalar que el Laboratorio de Farmacognosia contribuye
notablemente en tales procesos.

INTRODUCCIÓN Y OBJETIVO.
Las prácticas del Laboratorio de Farmacognosia son procedimientos que involucran el
uso de reactivos químicos riesgosos como la mayoría de los laboratorios de Química.
Además del conocimiento acerca de las características y propiedades de las plantas y
sus productos que son una parte muy importante en la docencia e investigación en el
área de Farmacognosia. Con este fin, se requiere una serie de habilidades que se
obtienen después del estudio y una práctica suficiente. Por esta razón y por el hecho de
ser necesario proporcionar la información adecuada en el uso y manejo de reactivos,
material de laboratorio y las plantas o drogas, es necesario que ésta se presente
sistematizada de la mejor manera posible en este Manual del Laboratorio de
Farmacognosia. Asimismo servir como una guía en la organización y desarrollo de las
prácticas del programa:

7
JUSTIFICACIÓN:

La elaboración de este manual es una actividad justificada debido a los beneficios que
se obtienen en la actividad docente al tener una organización, programación y
compilación de técnicas adecuadas al Laboratorio de Farmacognosia. Lo cual permite
un desarrollo más ágil y eficiente en las actividades del laboratorio.

8
PRÁCTICA No. 1

OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALMIDÓN

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en el logro del mayor rendimiento de almidón.

INTRODUCCIÓN
El almidón es la principal sustancia de reserva de los vegetales. Se le conoce también
como fécula. Se halla en todos los órganos vegetales. Aunque, principalmente en
cereales y semillas de leguminosas.
Es un polisacárido de glucosa con dos fracciones, la amilosa en
aproximadamente un 20% y la amilopectina en un 80%. La amilosa es una cadena lineal
de glucosas (1-4) la amilopectina tiene una estructura ramificada formada por
α
glucosas (1-4) unidas entre sí por puentes (1-6).
α α

9
Los granos de almidón en las diferentes especies tienen valor diagnóstico.
Presentan diferentes formas. Es característica de algunas especies, así como la
disposición del hilum o punto de crecimiento.
El almidón tiene capacidad de absorber agua. La amilosa forma complejos con
alcoholes, con yodo, etcétera. Se preparan derivados de almidón al variar la proporción
de amilosa/amilopectina, por tratamiento térmico, por compactación, por introducción
de grupos funcionales, etc.
En la industria farmacéutica se usa como excipiente en la preparación de
comprimidos. En terapéutica se emplea como antídoto en intoxicaciones por yodo.
Industrialmente se usa en la obtención de glucosa por hidrólisis. Posteriormente es
transformada en sorbitol. Éste se puede convertir en ácido ascórbico. También se usa en
la industria textil, papelera, química y alimenticia.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL Mortero con pistilo
Vasos de precipitados
Pipeta graduada
Percolador
Centrífuga
Rallador de papas

SUSTANCIAS Papa
Arroz
Agua destilada (pH=7) grado 3
Disolución de hidróxido de sodio 0,4% p/v en agua
Disolución de carbonato sódico 10% p/v en agua
Disolución de yodo 0,1 N en agua

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE ALMIDÓN

A PARTIR DE LA PAPA
Seleccione las papas más grandes, firmes y sin imperfecciones o lesiones. Lávelas,
pélelas y redúzcalas a una pulpa fina. Utilice un rallador y un mortero con pistilo. Como
los granos de almidón están en el interior celular extraiga la pulpa mediante raspadura o
trituración. De esta manera, se libera el almidón. Lave con agua destilada neutra la masa
triturada. Fíltrela a través de una gasa. En un percolador fino. Gran parte de los restos
celulares son eliminados de esta forma. Deje sedimentar el líquido de filtrado o
centrifúguelo. Separe el sedimento y séquelo en la estufa a una temperatura de 50° C a
60° C. Observe los granos de almidón al microscopio. Empaquete el almidón a fin de
identificarlo.

A PARTIR DE ARROZ
Macere unas 8 partes de granos de arroz con 16 partes de una disolución de hidróxido
de sodio al 0.4%. Continúe hasta lograr desintegrar el material fácilmente. Agite la
masa cada 6 h. Cambie el líquido cada 18 h a 24 h. El proceso llega a su fin cuando es
posible comprimir un grano entre los dedos. Este procedimiento libera y disuelve
parcialmente la materia gelatinosa que mantiene los granos de almidón. Muela el arroz
hidratado en un mortero. Mezcle con dos partes de carbonato sódico al 10% en agua
por cada parte de arroz macerado. El líquido lechoso obtenido en el paso anterior

10
contiene un 25% de sólidos. Deje sedimentar y centrifugue. Coloque la suspensión de
almidón en un papel filtro y deje escurrir. Seque a una temperatura de 50° C a 60° C
durante dos días.

IDENTIFICACIÓN DEL ALMIDÓN


Caracteres macroscópicos El almidón presenta masas irregulares, angulosas, o en
forma de polvo blanco. Es insoluble en agua fría pero forma una disolución coloidal por
ebullición con unas 15 veces su peso en agua. Al enfriar esa disolución produce una
jalea translúcida.
El almidón adquiere con disolución de yodo, en caliente, una coloración de azul
intensa. Esta desaparece por enfriamiento.
Caliente los almidones con agua. Primeramente se hinchan los granos. A
continuación sufren la gelatinización. Ésta varía en los diferentes tipos o féculas por lo
que esta prueba se utiliza con el objetivo de conocer la procedencia del almidón.
El almidón de maíz tiene un pH neutro. Otros almidones comerciales dan una
reacción ácida o alcalina. Así el pH del almidón de arroz es alcalino mientras que los de
trigo y papa son ácidos.

Caracteres microscópicos Los almidones o féculas son identificados mediante examen


microscópico. Realice el montaje con agua. Alternativamente con el reactivo de
almidones de Smith (agua, glicerina y ácido acético al 50% a partes iguales). El tamaño,
forma y estructura de los granos de almidón de una especie varía entre límites
definidos. Por lo cual, es posible distinguir los almidones procedentes de especies
distintas. Los granos pueden ser simples como los del maíz colombo o compuestos
como los de arroz, cólquico y valeriana.
Los granos de almidón muestran doble refracción. Al ser ubicados entre los prismas
nicol cruzados. Aparecen sobre un campo oscuro, como objetos iluminados marcados
con una cruz oscura, cuyos brazos se cruzan con el hilo. El grano de almidón es
semejante a un esferocristal.
Ritcher demostró la posible discriminación entre los diferentes almidones por la
medida del grado de polarización. También por la intensidad de las reacciones con yodo
y con colorantes de anilina (violeta de genciana, safranina). La temperatura de
gelatinización y el efecto de agentes químicos (cloral-yodo, disolución acuosa de ácido
crómico al 25%, ácido pirogálico saturado al 1/4, disolución de cloruro férrico saturada
al 1/2, etc.)

Disposición y desactivación de los residuos


El cuidado de nuestro entorno y la ecología es muy importante en la conservación o
mejoramiento de nuestra calidad de vida. Por tal razón es fundamental eliminar,
desactivar, neutralizar y disponer de acuerdo a los preceptos nacionales e
internacionales las sustancias riesgosas.
Por lo tanto, los residuos peligrosos deberán ser envasados, etiquetados,
clasificados, desactivados y en su caso almacenados apropiadamente. Con el fin de que
las compañías comerciales especializadas contratadas por la División de Ciencias
Naturales y Exactas realicen su traslado, eliminación o confinamiento. En el laboratorio
existen recipientes para tal efecto.

Procedimiento general
Seleccione el tipo de residuo a desactivar, eliminar directamente o almacenar con
objetivo de su confinamiento. A continuación clasifíquelo. Reúnalo con los residuos

11
compatibles de grupo. Revise en el apéndice las categorías de residuos peligrosos y su
reactividad con intención de auxiliarse en la clasificación. Envase apropiadamente los
residuos a almacenar. Escriba el nombre e información obligatoria y coloque un marbete
apropiado. En todos los casos registre la información necesaria en la bitácora
correspondiente. Incluya la fecha, naturaleza, concentración y volumen o cantidad.
Ubíquelo en lugar seguro del laboratorio. Asegúrese evitar incompatibilidades de
reactividad.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
1 Residuos de bases Hidróxido de sodio, 5
concentradas y carbonato de sodio.
acuosas.
Residuos acuosos Yodo, ácido crómico, 4
inorgánicos. cloro-yodo.
Residuos acuosos 2
orgánicos.
Residuos acuosos 8
con metales
pesados.
Residuos sólidos. Papel filtro, residuos 1
de obtención de
almidón.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Almidón de Forma Tamaño Características
preponderante distintivas

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

12
CUESTIONARIO
1. Explique brevemente ¿De dónde proviene el nombre del almidón?

2. Explique ¿Qué es químicamente el almidón?

3. Explique ¿Qué usos tiene el almidón?

4. Describa brevemente la constitución de los granos de almidón.

5. Realice un dibujo de algunos granos de almidón; señale la parte de la planta que se


utilizó en la obtención y el nombre científico de la misma.

13
PRACTICA No. 2

HIDRÓLISIS DE ALMIDÓN

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la hidrólisis de almidón e identificación de sus
subproductos.

INTRODUCCIÓN
Se realiza la hidrólisis del almidón. Con una disolución en medio ácido. Por
calentamiento a ebullición. Con el fin de romper los enlaces glicosídicos.
El almidón es un polímero de glucosa. En este, las unidades de monosacáridos
están unidas por enlaces (1-4) glicosídicos, como ocurre en la maltosa. Está
α
constituido por dos fracciones; amilosa, la cual es insoluble en agua fría, y
amilopectina, soluble en agua fría. La amilosa representa alrededor del 20% en peso del
almidón. Consta de varios cientos de moléculas de glucosa enlazadas con uniones
(1-4) glicosídicos.
α
La amilopectina representa el 80% restante del almidón. Su estructura es más
complicada que la de la amilosa. A diferencia de la celulosa y la amilosa, que son
polímeros lineales. La amilopectina presenta ramificaciones (1-6) glicosídicos cada
α
25 unidades de glucosa aproximadamente.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Vaso de precipitados
Mechero de Bunsen
Soporte universal
Placa de porcelana con excavaciones
Tela de alambre con alma de asbesto
Varilla de agitación
Pipeta

SUSTANCIAS
Ácido clorhídrico al 10% v/v en agua
Disolución acuosa de yodo 0.1 N en agua
Reactivo de Fehling A y B
Agua destilada grado 3
Hidróxido de sodio 0,1 N en agua

PROCEDIMIENTO
Hierva el almidón en una disolución de ácido clorhídrico al 10%. Vigile el curso de la
reacción. Recolecte ocasionalmente una gota de la disolución en ebullición. Coloque
una gota en cada una de las excavaciones de la placa de porcelana. Adicione una gota de
la disolución de yodo. Observe las diferentes coloraciones que se presentan. Las
resultantes de una hidrólisis lenta serán: el almidón con el yodo desarrolla una
coloración azul, con la amilodextrina azul rojizo, en la eritrodextrina el color es rojo
tenue, la acrodextrina, maltosa y la glucosa no desarrollan coloración con el yodo.

14
ENSAYO DE FEHLING
Tome 1,0 ml de la muestra resultante de la hidrólisis. Neutralice con hidróxido de sodio
0,1 N. Caliente en baño de agua a ebullición. Adicione gota a gota 0,5 ml de reactivo de
Fehling. Preparado mediante la mezcla de partes iguales de las disoluciones A y B. A
fin de identificar azúcares reductores. En caso positivo observará un precipitado color
rojo ladrillo pulvurulento de óxido cuproso.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
2 Residuos de ácidos Ác. clorhídrico. 3
concentrados.
Residuos acuosos Yodo. 4
inorgánicos.
Residuos acuosos Fehling. 8
con metales
pesados.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

15
CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones de desdoblamiento que ocurren en la hidrólisis del almidón.

2. Explique ¿Qué sucede si se realiza la prueba en caliente?

3. Explique brevemente ¿Por qué después de la hidrólisis se reduce el reactivo de


Fehling?

16
PRACTICA No. 3

OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE SACAROSA

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la obtención de sacarosa y en la determinación de
sus propiedades.

INTRODUCCIÓN
Comúnmente se le denomina azúcar a la sacarosa. Procede de la fotosíntesis.
Constituye un sistema de reserva temporal de energía en el vegetal.
Es obtenida industrialmente a partir de dos especies: la caña de azúcar
Saccharum officinarum y de la remolacha Beta vulgaris, en un 70% y 30% de la
producción respectivamente. De la caña de azúcar se utiliza el tallo. Mientras, de la
remolacha azucarera la raíz. Ambos contienen de un 15% a 20% de sacarosa.
La sacarosa es un disacárido heterogéneo. Constituido por una glucosa en forma
de piranosa (anillo de seis miembros) y una fructuosa en forma de furanosa (anillo de
cinco miembros). Ambos monosacáridos están enlazados por un carbono anomérico
(carbono 1 para la glucosa y carbono 2 para la fructuosa). El enlace glucosídico es alfa
en la glucosa y beta en la fructuosa. La sacarosa es por tanto una -D-glucopiranosa
α
(1-2)- -D- fructofuranósido.
β
OH
OH
4 O 1 O OH
OH 1
O 4 OH
OH
OH OH
Sacarosa
Es una sustancia muy soluble en agua. Por hidrólisis ácida libera glucosa y
fructuosa. Es un azúcar no reductor (carece de función aldehído libre). Debido a la
presencia del carbono anomérico de la glucosa enlazado, por lo cual da negativa la
prueba de Fehling.
Evalúe la pureza y calidad del producto comercial. Realice diferentes controles.
1. Fehling negativo. Reactivo para identificar azúcares reductores.
2. Ausencia de metales pesados y de calcio (el origen del calcio resulta del
tratamiento con lejía de cal que se realiza al jugo azucarado a fin de eliminar sustancias
albuminoides y proteínas).
3. Ausencia de aniones.

La sacarosa es utilizada en la alimentación. En la industria farmacéutica con el


objetivo de enmascarar sabores desagradables. Debido a su elevado poder edulcorante.
También, como conservador en elevada concentración. Porque reduce la actividad del
agua e impide el crecimiento y desarrollo de gérmenes. Además es usada como
excipiente en la formulación de preparados. Asimismo, como componente del
recubrimiento de ciertas formas farmacéuticas.

DESARROLLO

17
Fecha_____________________
MATERIAL
Un pelador de patatas
Un rallador de patatas
Dos percoladores
Un soporte universal con tela de asbesto y anillo
Un mechero Bunsen
Papel filtro y embudo
Un vaso de precipitados
Matraz Kitasato
SUSTANCIAS
Remolacha azucarera 100 g o betabel, caña de azúcar.
Cal viva
Carbón vegetal, G.R.
Ácido clorhídrico G.R.
Bicarbonato de sodio G.R.
Hidróxido de sodio 2 M en agua
Sulfato de cobre 0,5 M en agua
Ácido clorhídrico 2 M en agua
Reactivo de Fehling A y B

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE LA SACAROSA


Ralle una remolacha azucarera con un rallador de patatas. En su defecto un betabel de
100 g. previamente lavada. Distribuya la masa resultante entre dos percoladores.
Realice la percolación lentamente (X gotas por minuto, consulte al instructor). En uno
de ellos con agua a una temperatura entre 20° C a 25° C. El líquido obtenido es
empleado en la percolación del otro. Continúe de esta forma hasta que el líquido que
salga del segundo ya no tenga sabor dulce. Por cada 10,0 ml de jugo añada 1 g de cal
viva. Hierva y filtre a fin de separar las albúminas precipitadas. Burbujee el líquido
filtrado con una corriente de gas carbónico. Generado al mezclar carbonato de sodio
con ácido clorhídrico. Filtre nuevamente y decolore con carbón vegetal durante 30
minutos aproximadamente. Nuevamente filtre a través de un embudo con papel filtro
con el objetivo de eliminar el carbón. Concentre hasta una consistencia siruposa. Deje
en lugar fresco hasta su cristalización. Enjuague y si es necesario vuelve a cristalizar en
una pequeña cantidad de agua.

RENDIMIENTO
De 60 g a 100 g de sacarosa por kg de remolacha.

PROPIEDADES
Su apariencia tiene forma de polvo o trozos cristalinos blancos. La disolución acuosa es
dextrógira en el polarímetro. Su punto de fusión (cristalizada en alcohol) es de 179 °C
a 180 °C. La densidad d =1,58. Es soluble en un tercio de agua a 15 °C. Poco soluble
en alcohol concentrado. Vierta ácido sulfúrico sobre la sacarosa. Observe como toma
un color pardo. Lentamente se transforma en una masa negra carbonosa.

IDENTIFICACIÓN
Diluya con agua 1 ml de la disolución de la muestra (50:100) a 100 ml. Tome 5 ml de
ésta. Agregue 2 ml de disolución de hidróxido de sodio 2 M y 0,15 ml de disolución

18
0,5 M de sulfato de cobre. La disolución es transparente y azul. No cambia al hervirla.
Agregue a la disolución caliente 4 ml de ácido clorhídrico 2 M y 4 ml de hidróxido de
sodio 2M. Se forma inmediatamente un precipitado naranja.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
3 Residuos sólidos. Papel filtro, residuos 1
de obtención de
sacarosa.
Residuos de ácidos Residuos de 3
concentrados. obtención de dióxido
de carbono, Residuo
de identificación de
sacarosa con ácido
sulfúrico.
Residuos acuosos Fehling. 8
con metales
pesados.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

19
CUESTIONARIO
1. Escriba el nombre científico, familia y partes de las plantas que son utilizadas en la
obtención de la sacarosa.

2. Escriba si ¿Reduce la sacarosa el Licor de Fehling? ¿Por qué?

3. Escriba los usos de la sacarosa en Farmacia.

4. Mencione los principales métodos físicos en la determinación de la pureza de la


sacarosa.

20
PRÁCTICA No. 4 (f cortas)
ENSAYOS DE LA SACAROSA

COMPETENCIA DESARROLLADA

Selecciona la metodología adecuada en la determinación de las propiedades de sacarosa


en muestras diversas.

INTRODUCCIÓN
La sacarosa o azúcar de mesa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y
otra de fructuosa. Está entre los compuestos químicos puros más abundantes en el
mundo. Es uno de los más conocidos por quienes no son químicos. Por hidrólisis
produce un equivalente de glucosa y otro de fructuosa. Esta mezcla es conocida como
azúcar invertida. Debido a su propiedad de cambiar el signo de la rotación óptica
durante la hidrólisis de la sacarosa de + a una mezcla de glucosa/fructuosa de –
65°
. Algunos insectos como las abejas, tienen enzimas llamadas invertasas. Estas
22.0°
catalizan la hidrólisis de la sacarosa. En efecto, la miel es principalmente una mezcla de
glucosa, fructuosa y 1% de sacarosa.
A diferencia de la mayor parte de otros disacáridos, la sacarosa es un azúcar no
reductor. Por lo tanto es inerte frente al licor de Fehling. Además, carece de
mutorrotación. Esto significa que la sacarosa no es un hemicetal. Lo cual sugiere que la
fructuosa y la glucosa se presentan como glicósidos. Esto sólo es posible sí están unidos
los dos monosacáridos por un enlace glicosídico. Ubicado entre los carbonos
anoméricos de ambos en el carbono C1 de la glucosa y el C2 de la fructuosa.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Vaso de precipitados
Pipetas graduadas
Aparato o sistema de calentamiento
Tubos de ensaye

SUSTANCIAS
Azúcar y Sacarosa pura G.R.
Alcohol etílico G.R.
Papel tornasol
Nitrato de Bario S.R.
Ácido sulfúrico G.R.
Ácido acético 10% en agua v/v
Ácido clorhídrico G.R.
Sulfuro de sodio S.R.
Sulfuro de amonio S.R.
Disolución de Nitrato de Plata HCl
Reactivo de Fehling A y B
Clorhidrato de fenilhidracina G.R.
Alfa naftol G.R.
Resorcinol G.R.

21
Fluoroglucinol G.R.
Acetato de sodio S.R.
Oxalato de amonio S.R.
Cloruro de bario S.R.
Agua destilada grado 3

PROCEDIMIENTO
Disuelva totalmente 2 g de cada una de las muestras por separado en 1 ml de agua.
Observe la producción de una disolución incolora e inodora de sabor dulce si es pura. Si
no, tiene impurezas extrañas o colorantes.
Mezcle la disolución inicial (jarabe) con 5 ml de etanol. Debe permanecer
transparente. En caso contrario, contiene dextrina, sulfato de calcio u otras impurezas.
Una disolución acuosa (1+19) debe permanecer inalterada mediante la adición
de disolución de nitrato de bario en ácido sulfúrico o en su defecto cloruro de bario.
Alternativamente, tres gotas de ácido acético diluido y tres gotas de sulfuro de sodio
o sulfuro de amonio.
Adicione unas gotas de una disolución de oxalato de amonio. Se formará una
débil turbiedad en la presencia de sales de metales pesados presentes.
Caliente a ebullición una mezcla de 6 ml de esa disolución acuosa con una
disolución de nitrato de plata en ácido clorhídrico. Después de enfriar mezcle con 5 ml
de reactivo de Fehling, no debe producirse inmediatamente un precipitado rojizo o
amarillento.
Incinere 2 gr de sacarosa. No debe producir residuo susceptible de ser pesado.
Vierta ácido sulfúrico sobre la sacarosa. Observará la producción de una
coloración parda.

ENSAYO DE FEHLING
Caliente en baño de agua hirviente una disolución de la muestra. Adicione gota a gota
una mezcla de partes iguales de las soluciones A y B del reactivo de Fehling. Observe la
ausencia de un precipitado color rojo ladrillo con azúcares no reductores.

ENSAYO DE MOLISCH
Adicione con cuidado una disolución de 0,5 ml de alfa-naftol en ácido sulfúrico
concentrado a 0,5 ml de una disolución del glúcido. Observe la producción de un color
púrpura en caso positivo. Con un glúcido soluble aparece este color en forma de
anillo. Si es adicionado el ácido sulfúrico, depositándolo lentamente en el fondo del
tubo mediante una pipeta. Se forma una capa por debajo de la disolución acuosa. Con
un glúcido insoluble (celulosa), el color aparecerá hasta que la capa de ácido sea
agitada. Con el fin de permitir el contacto completo con el material de ensayo.

ENSAYO DE SELIVANOFF
Mezcle un volumen igual de 0,5 ml de disolución problema y ácido clorhídrico
concentrado. Caliente en baño de agua hirviente. A continuación adicione un cristal de
resorcinol. Si existe la presencia de alguna cetona produce un color rosa. Por ejemplo,
ocurre con fructosa, miel o inulina hidrolizada.

ENSAYO DE PENTOSAS
Mezcle volúmenes iguales de 0,5 ml de la muestra y ácido clorhídrico en tubo de
ensayo. Caliente en baño de agua hirviente. Adicione un poco fluoroglucinol sólido.

22
Observe la formación de una coloración roja si contiene pentosas como la xilosa,
arabinosa, etc.
Someta 0,5 ml de la disolución de la muestra a ebullición con ácido clorhídrico
diluido. Posteriormente alcalinícela con una disolución de hidróxido de sodio. A
continuación adicione 0,5 ml de reactivo de Fehling. Observe su reducción mediante la
formación de un precipitado color rojo ladrillo.
En un tubo de ensaye caliente 0,5 ml de la muestra con 0,5 ml de ácido acético y
caliente en baño de agua hirviente. Después adicione unas gotas de clorhídrato de
fenilhidracina y acetato sódico. Observe la producción de un precipitado amarillo oro de
glucosazona.

ENSAYO DE KELLER-KILIANI
Disuelva 0,5 g del azúcar en 0,5 ml de ácido acético con trazas de cloruro férrico.
Deposítelo lentamente en un tubo que contenga 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado
de manera que se formen dos capas. En la zona de contacto de los líquidos observará un
color castaño rojizo. El cual pasa gradualmente al azul cuando es positiva la presencia
de desoxiazúcares.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
4 Residuos acuosos Identificación con 4
inorgánicos. bario.
Residuos acuosos Residuo con ácido 2
orgánicos. acético, oxalato de
amonio, sulfuro de
amonio,
fenilhidracina.
Residuos acuosos Fehling. 8
con metales
pesados.
Residuos acuosos Selivanoff, pentosas 4
inorgánicos. c/ácido clorhídrico.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

23
CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1. Elabore un cuadro sinóptico con los resultados del ensayo de sacarosa comercial,
sacarosa Q.P. y una muestra impura.

2. Explique ¿Por qué la sacarosa bajo las condiciones de la reacción con fenilhidracina
produce un precipitado característico de osazona cuando se esperaría su ausencia?

24
PRÁCTICA No. 5

OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE AGAR

COMPETENCIA DESARROLLADA (&&&&f cortas)


Aplica la metodología adecuada en la obtención de agar y la identificación de
adulterantes comunes.

INTRODUCCIÓN
El agar es obtenido a partir del extracto acuoso seco de diferentes algas rojas
(Rodofíceas). Principalmente de los géneros Gelidium sp., Gracilaria sp., Pterocladia
sp. y Euchuma sp. Las especies más utilizadas son las que se citan a continuación:
Gelidium sp.: Gelidium corneum, Gelidium amansii, Gelidium cartilageneum, y
Gracilaria sp:Gracilaria confervoides, Gracilaria lichenoides.
Es una mezcla de los tres polisacáridos principales: 1) Agarosa: compuesta por
unidades A y B. Las unidades A están formadas por D-galactosa parcialmente metilada.
Las unidades B están formadas por 3,6 anhidro L-galactosa. La agarosa es rica en
unidades B y pobre en ésteres sulfúricos. 2) Piruvil-galactosa: compuesta por unidades
A y B. Las unidades A están formadas por D-galactosa, que lleva unido el ácido
pirúvico a los OH de las posiciones 4 y 6. Las unidades B son idénticas a las de
agarosa. 3) Galactano o agaropectina: compuesta por unidades A y B. Las unidades A
están formadas por -D-galactosa. Las unidades B por L-galactosa sulfatada. Tiene
β
pocas 3,6-anhidro-L-galactosas ricas en éteres sulfúricos.
Tiene numerosas aplicaciones: 1) En terapéutica es utilizado como laxante
mecánico en casos de extreñimiento crónico, como emoliente, ya que aplicado sobre la
piel y mucosas tiene efecto suavizante, y también útil como protector de la mucosa,
principalmente gástrica. 2) En cromatografía es empleado como soporte en
cromatografía de exclusión de gel, en cromatografía de afinidad y en electroforesis. 3)
En diagnóstico es utilizado en la aplicación de diversas técnicas inmunológicas. 4) En
microbiología es empleado en la preparación de medios de cultivo sólidos. 5) En
tecnología es usado por sus propiedades espesantes, gelificantes, alimenticia, cosmética,
etc.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL REACTIVOS
Vasos de precipitados Cal sodada G.R.
Tubos de ensaye Disolución yodo 0,05 N.
Mechero Reactivo de Fehling A y B
Pinzas Cloruro de Bario G.R.
Pipetas Agar G.R.
Porta y cubreobjetos Gelatina G.R.
Embudo Buchner Goma G.R.
Placa de excavaciones Ácido tánico S.R.

PROCEDIMIENTO

OBTENCIÓN

25
Hierva durante varias horas las algas recolectadas, previamente lavadas con agua
ligeramente acidulada para eliminar impurezas. Filtre en caliente el cocimiento
mucilaginoso obtenido, a través de un lienzo. Por enfriamiento se forma una jalea que
es cortada en bandas a fin de tamizarlas después por mallas metálicas.

ENSAYOS
Pese 0,5 g de cada una de las muestras (agar, gelatina y goma) y adicione 2,5 ml de
agua destilada a cada una. Observe la solubilidad.
Caliente casi a ebullición una disolución 0.2% de cada una de las muestras por
separado. Agregue unas gotas de disolución acuosa de ácido tánico recién preparada y
observe en cuál de ellas se forma precipitado.
El agar es diferenciado de la gelatina en que carece de nitrógeno y por lo tanto
no produce amoníaco cuando es calentado con cal sodada.
Hidrolice 50 mg del agar por ebullición con 2.5 ml ácido clorhídrico diluido, se
producen iones sulfato y galactosa. Divida la disolución en dos partes iguales y realice
su identificación, los primeros precipitan al adicionar unas gotas de cloruro de bario y
la segunda reduce el licor de Fehling.
Distinga el agar pulverizado de la goma mediante la reacción con yodo 0,05 N
al producir un color rojo carmesí o castaño el primero.
Coloque en una placa de excavaciones de porcelana 5 mg de cada una de las
muestras y adicione una gota de disolución de rojo de rutenio en cada excavación y
observe que el agar produce una coloración rosa.
Calcine 0,1 g de agar en una cápsula de porcelana con el mechero y trate el
residuo con ácido clorhídrico diluido. A continuación examine al microscopio con el
objetivo de observar esqueletos silíceos de diatomeas. Pueden aislarse diatomeas más
perfectas por centrifugación de una disolución al 0.5 % en agua.
Caliente en baño de agua las disoluciones del ensayo 1 y observe en cuál de
ellos se forma un líquido transparente.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
5 Residuos acuosos Yodo, hidrólisis 4
inorgánicos c/ácido clorhídrico,
rojo de rutenio.
Residuos sólidos Obtención de agar, 1
cal sodada.
Residuos acuosos De solubilidad, ácido 2
orgánicos tánico.
Residuos acuosos Fehling 8
con metales pesados

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

26
DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1. Mencione los sinónimos del agar.

2. Escriba los componentes del agar.

3. Escriba los principales usos del agar, la gelatina, la goma arábiga y la del tragacanto.

4. Escriba la composición de la gelatina y de las gomas mencionadas en la pregunta


anterior.

27
5. Escriba una definición correcta de los términos laxante, emulgente y constipación.

6. Escriba una definición correcta de lo que es un coloide.

28
PRACTICA No. 6

OBTENCION E IDENTIFICACION DE UN HETEROSIDO


CIANOGENETICO

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la hidrólisis enzimática de heterósidos
cianogenéticos y la identificación de sus componentes.

INTRODUCCIÓN
Los heterósidos cianogenéticos son una familia de compuestos que por hidrólisis
producen un azúcar y una cianhidrina, la cual resulta inestable y se descompone
liberando ácido cianhídrico. La hidrólisis es llevada a cabo por enzimas que se
encuentran en compartimientos celulares distintos a los del heterósido cianogenético en
las plantas. Por aplastamiento se consigue que el heterósido contacte con las enzimas y
se produzca la hidrólisis.
Los heterósidos cianogenéticos proceden de los aminoácidos y se pueden
clasificar en función del aminoácido del que proceden. Así tenemos derivados de
fenilalanina, de tirosina, o derivados de valina. La mayoría de los heterósidos
cianogenéticos son derivados de 2-hidroxinitrilo.
Se los puede identificar al tratar la droga pulverizada con ácido sulfúrico y
calentarlos, liberándose el ácido cianhídrico. En el extremo del tubo donde se
desprende el ácido cianhídrico se coloca una tira de papel humedecido con ácido pícrico
que al contactar con él cambia de color amarillo a rojo.
Estos heterósidos destacan más por sus propiedades tóxicas que por sus
propiedades farmacológicas. Únicamente alguna especie del género Prunus se usa con
fines terapéuticos como antitusivo y antiespasmódico.
Las especies con heterósidos cianogenéticos abundan en familias como Rosáceas
y Leguminosas.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Matraz Erlenmeyer con tapón
Mortero
Vaso de precipitados
Pipetas
SUSTANCIAS
Semillas de linaza
Disolución de ácido pícrico S.R.
Carbonato de sodio al 10 % p/v en agua
Acido acético G.R.
Etanol G.R.
Resina de guayaco en alcohol
Sulfato de cobre al 0,1% p/v en agua

PROCEDIMIENTO
Desmenuce de 5g a 10 g de semillas de linaza y transfiéralas a un matraz de 50 ml con
suficiente agua destilada a fin de humedecerlas. Coloque un tapón en el cuello del

29
matraz, del cual debe colgar una tira de papel picrosódico previamente preparada y
seca. Deje reposar durante 30 a 60 minutos. Adicione 15 ml de ácido sulfúrico diluido y
caliente con el propósito de acelerar el proceso. Una vez identificada la aglicona, filtre
el contenido del matraz y en una parte del líquido realice la prueba de Fehling específica
en la detección de azúcares reductores, como la glucosa.

REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN
Humedezca el papel picrosódico con la disolución problema. En caso positivo el papel
impregnado con picrato sódico desarrolla una coloración rojo ladrillo de isopurpurato
sódico. Adicione reactivo de Fehling a una porción de la muestra disuelta si la glucosa
está presente. Alcalinice la muestra y observe la formación de un precipitado rojo
ladrillo de óxido de cobre.

PREPARACION DEL PAPEL PICROSODICO


Corte tiras de papel filtro de unos 2 cm de ancho y sumérjalas en una disolución
saturada de ácido pícrico. Deje secar en la oscuridad. Toda vez secas sumérjalas en una
disolución de carbonato de sodio al 10 % p/v en agua. Séquelas nuevamente y están
preparadas a fin de realizar la prueba.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
6 Residuos sólidos Obtención de 1
heterósido.
Residuos acuosos Ácido pícrico, resina 4
inorgánicos de guayaco.
Residuos acuosos Sulfato de cobre. 8
con metales pesados
Bases acuosas Carbonato de sodio. 5

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

30
CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1. Escriba ¿Un concepto correcto de heterósido cianogenético?

2. Escriba los nombres de 5 plantas y sus partes que contienen heterósidos


cianogenéticos, además señale el nombre del heterósido contenido en cada planta.

3. Escriba el nombre científico y familia de la planta productora de las semillas de lino.

4. Describa brevemente el uso de cada parte de la planta productora de las semillas de


lino y su composición química.

5. Escriba aspectos generales y propiedades del aceite de linaza.

31
PRACTICA No. 7
OBTENCION DEL ACÍBAR E IDENTIFICACION DE SUS COMPONENTES

COMPETENCIA DESARROLLADA

Aplica la metodología adecuada en la obtención e identificación del acíbar y de sus


componentes.

INTRODUCCION
El acíbar es un residuo sólido que se obtiene por la evaporación del líquido que fluye al
realizar un corte transversal en las hojas de Aloe. Es obtenido de diferentes especies del
género Aloe, sobre todo Aloe ferox y Aloe barbadensis, de la familia de las Liliáceas.
Es posible identificar las hojas de aloe al realizar un corte transversal en la hoja
y observar sus diferentes estructuras: 1) La epidermis está formada por una capa de
células muy cutinizada con el propósito de evitar la evaporación del agua de la planta
por al calor del desierto. 2) Una capa de parénquima clorofílico. 3) La región central es
la zona que ocupa las ¾ partes de la hoja y que está formada por parénquima celular
con mucílago. 4) Entre ambos parénquimas existen haces vasculares donde se observa
la capa más externa formada por células poligonales y una capa de células pericíclicas,
más gruesas, las cuales contienen el acíbar. 5) Los haces liberoleñosos.
En la obtención del acíbar es realizada una incisión a partir de la cual fluye un
líquido viscoso de color amarillo y sabor amargo que al evaporarlo a ebullición produce
un residuo sólido. Es necesario evitar presionar las hojas con el fin de aumentar el
rendimiento, ya que dicha operación sólo consigue aumentar la cantidad de impurezas
del acíbar aumentando notablemente la cantidad de mucílago. El acíbar del Aloe ferox
es obtenido a temperatura inferior a la de ebullición y produce un residuo marrón con
reflejos verdes, mientras que el de Aloe vera se obtiene por evaporación del líquido con
técnicas de vacío y por lo tanto sin aumentar tanto la temperatura. El residuo presenta
un aspecto en forma de pólvora y con color rojo. También es utilizado el gel o extracto
glicerinado o glucofílico extraído de las hojas.
Su composición química comprende un 15% a 30% de derivados antracénicos
que se hallan en forma de heterósidos aunque también existe una pequeña cantidad
menos del 1%, en forma libre. El aglicón recibe el nombre de aloe-emodina. Los
heterósidos son:
a. Aloína o barbaloína, que es un C-heterósido de la aloe-emodina antrona, es decir,
tiene una glucosa unida al carbono de la posición 10 de la aloe-emodina. La aloína es
una mezcla de los dos estereoisómeros del carbono 10. En la planta está en forma
cetona, pero en disolución acuosa está en forma quinónica.
b. Aloinósido es un O-heterósido de la aloína. Tiene la estructura de la aloína y en la
posición 3 lleva una genina-metilen-O-ramnosa, por lo que es un C-heterósido y un O-
heterósido a la vez.
El acíbar de barbados es más rico en derivados antracénicos, 25% a 40%.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL SUSTANCIAS
Vaso de precipitados Cloroformo, Éter, Disulfuro de carbono G.R.
Navaja o cuchillo Disolución concentrada de bórax
Anillo Tintura de yodo 0,1 N en agua

32
Tubos de ensaye Ácido clorhídrico G.R.
Soporte Hidróxido de amonio al 20 % v/v en agua
Mechero Cloruro de calcio al 50% p/v en agua
Embudo de separación Hielo
Papel filtro Disolución concentrada de borato cálcico
Tela de asbesto Disolución saturada de sulfato de cobre
Embudo Cloruro de sodio G.R.
Etanol, benceno, etanol al 30 % p/v en agua
Hidróxido de amonio G.R.
Ácido nítrico, ácido sulfúrico G.R.
Permanganato de potasio ó óxido de
manganeso G.R

PROCEDIMIENTO

OBTENCIÓN
Corte las hojas del aloe cerca del tallo y manténgalas en posición vertical sobre un
recipiente con el objetivo de que permita la liberación espontánea del concentrado por la
fuerza de gravedad. Alternativamente seccione las hojas y hiérvalas en agua durante 10
minutos y concentre por evaporación en ambos casos.

PROPIEDADES
El color del concentrado varía del pardo al negro según la especie con reflejos verdosos
o rojos. Cuando está seco es duro y fácilmente pulverizable. Al calor funde y arde con
llama brillante. Es casi totalmente soluble en agua fría y soluble en agua hirviendo, deja
por enfriamiento un depósito de resina de áloes. Poco soluble en cloroformo e insoluble
en éter y sulfuro de carbono.

REACCION DE IDENTIFICACION
Reacción de Schönteten
Mezcle 1 ml de disolución acuosa de acíbar con 1 ml de una disolución saturada de
bórax, produce una fluorescencia verdosa que a veces tarda en aparecer 25 minutos
pero luego desaparece poco a poco.
La disolución acuosa del acíbar produce con cloruro de oro o con la tintura de
yodo un color rosa-violeta característico.
La reacción con borato de calcio, característica de la barbaloína, es producida en
todos los áloes, excepto los de naftol.

OBTENCION DE LA RESINA DE ALOES


Disuelva 0,05 g de acíbar en 1 ml de agua hirviendo y déjela en reposo. La resina
insoluble se depositará en el fondo como un residuo perceptible.

OBTENCION DE LA ALOINA
Disuelva 50 g de áloe en 300 ml de agua caliente acidulada con unas gotas de ácido
clorhídrico concentrado. Filtre después del enfriamiento con la finalidad de separar la
porción insoluble. Agregue 50 ml de amoniaco al 20% y 30 ml de cloruro de calcio al
50 % p/v en agua. Recoja el precipitado de aloínato de calcio. Después de 15 minutos
triture y mezcle con ácido clorhídrico concentrado en exceso. Este reacciona con el

33
calcio y deja la aloína en libertad. Mezcle otra vez con agua caliente, filtre, lave y
cristalice la aloína mediante el enfriamiento rápido de la disolución con hielo. El
producto formado tiene aspecto de cristales amarillos claro de aloína pura con un
rendimiento de 15% a 30 %, en especies comerciales de buena calidad.

REACCIONES PARA DISTINGUIR ENTRE LAS ALOINAS

Reacción de Klunge
Disuelva 0.05 g de aloína en 10 ml de agua y adicione una gota de disolución saturada
de sulfato de cobre pentahidratado, 0.5 g de cloruro de sodio y 3 ml de alcohol absoluto.
Observe la producción de una coloración rojo grosella. Acelere la aparición del color
por calentamiento.

Reacción de Bornträger
Mezcle 0,05 g de aloína con 1 ml de benceno. Adicione una disolución acuosa de
amoníaco y agite vigorosamente, observe la producción de una coloración roja.

Mezcle 1 ml de una disolución de aloína con 0,5 ml ácido nítrico en frío y


observe que reacciona produciendo un color rojo.

Mezcle 1 ml de una disolución de aloína en ácido sulfúrico concentrado, con un


poco de permanganato de potasio u óxido de manganeso y observe la producción de
una coloración violeta.

Expresar los resultados de las pruebas de la manera siguiente:


REACCION Barbaloína Isobarbaloína nataloína
1
2
3
4
5

Identificación de la áloe-emodina
La áloe-emodina es la genina de las aloínas.
Cristaliza en agujas rojo-naranja, soluble en agua, alcohol, cloroformo. Presenta una
reacción en la prueba de Bornträger.

OBTENCION
Disuelva 5 g de polvo de áloes en 50 ml de alcohol al 30% y agite la disolución con
benceno hasta que no se coloree más. Mezcle 1 ml de la porción bencénica con 0,5 ml
de una disolución diluida de amoníaco y agítela vigorosamente. En caso positivo
colorean de rojo la disolución amoniacal, la cantidad de aloe-emodina depende de la
intensidad de la coloración.

Cuadro de disposición de desechos

34
Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número
residuos residuo o prueba
7 Residuos sólidos Obtención de acíbar 1
Residuos acuosos Yodo, Klunger 4
inorgánicos
Residuos acuosos Borntrâger/orgánica, 2
orgánicos aloe-
emodina/orgánica,
bórax
Residuos de bases Obtención de aloína, 5
acuosas Borntrâger/acuosa,
aloe-emodina/acuosa
Residuos de ácidos Ácido sulfúrico, 3
inorgánicos ácido nítrico
concentrados

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

35
CUESTIONARIO
1. Escriba ¿Qué son las aloínas y clases de aloínas que existen?

2. Escriba ¿Cuál es la fórmula de la Barbaloína?

3. Escriba ¿Qué es la áloe-emodina químicamente y en qué proporción se encuentra en


el acíbar?

4. Escriba ¿Cuál es la composición química del acíbar?

5. Escriba la descripción botánica de la planta del áloe y señale los usos del acíbar.

36
PRACTICA No. 8
IDENTIFICACIÓN DE FLAVONOIDES

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la identificación de flavonoides en flores.

INTRODUCCION
Los flavonoides proceden del metabolismo secundario de los vegetales a través de la
ruta del ácido shikímico y la ruta de los policétidos. Están ampliamente distribuidos en
los vegetales superiores, principalmente en partes aéreas: hojas, flores y fruto. Algunos
flavonoides son los responsables del color amarillo de ciertas flores. Las principales
familias que contiene flavonoides son Rutáceas, Poligonáceas, Compuestas y
Umbelíferas.
Los flavonoides tienen en su estructura dos anillos aromáticos unidos entre sí
por una cadena de tres carbonos ciclada a través de un oxígeno. Se considera que su
estructura deriva de la -cromona con un fenilo en la posición 2. Todos ellos poseen
γ
un carbonilo en la posición 4 y se producen variaciones en las posiciones 1, 2 y 3 de la
unidad C y en el anillo B. Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático y, por lo
tanto, son polifenólicas. Se pueden encontrar como agliconas libres o en forma de O-
heterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa que es el azúcar más
frecuente. De los tres anillos, el A se biosintetiza a través de la ruta de los policétidos; el
anillo B y la unidad C proceden de la ruta del ácido shikímico.
Son conocidos unos 200 flavonoides naturales, que se encuentran ampliamente
distribuidos, tanto libres y como glucósidos, éstos últimos contribuyen a darle color a
las flores, frutos y hojas; las agliconas son más frecuentes en los tejidos leñosos. Es
posible identificar los diferentes tipos de flavonoides mediante reacciones coloridas y
propiedades de solubilidad.

O O

OH
O O

Flavanona Flavanol

PROPIEDADES
Su solubilidad depende de la forma en que se encuentran: agliconas libres o heterósidos.
Las agliconas libres son insolubles en agua, poco solubles en mezclas
hidroalcohólicas y solubles en disolventes orgánicos.
Los heterósidos son solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas e insolubles en
disolventes orgánicos apolares.
Son ionizables en medio básico, debido a la función fenol, lo que permite
identificarlos por ciertas reacciones coloreadas.

37
Las especies que contiene flavonoides poseen actividad farmacológica muy
variada. Algunos tiene acción antihemorrágica, antiarrítmicos, protectores de pared
vascular o capilar, antiiflamatorios, antirradicales libres, antibacterianos, diuréticos, etc.
Cuando no existe interferencia de pigmentos diferentes a los flavonoides el
material vegetal se puede ensayar directamente.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Mortero porcelana con pistilo
Matraz Erlenmeyer de 250 ml con tapón
Flores blancas de diferentes plantas

SUSTANCIAS
Amoníaco G.R.
Magnesio G.R.
HCl concentrado G.R.
NaOH G.R.
Acido sulfúrico concentrado G.R.
Cloruro de antimonio G.R.
Tetracloruro de carbono G.R.
Etanol 70 ó 80 grados.
Ácido bórico G.R.
Anhídrido acético G.R.
Acetato de plomo G.R.

PROCEDIMIENTO
a).- Someta los pétalos blancos de una flor a la presencia de vapores de amoníaco y
observe los cambios producidos.
En presencia de flavonas y/o flavonoles cambian a color amarillo. Si contienen
chalconas y auronas viran a color amarillo o hasta rojo. Si los pétalos presentan
antocianinas viran a rojo intenso.
b).- Mezcle el extracto acuoso con álcalis y observe la reacción.
Si contienen flavonas y flavonoles reaccionan presentando un color amarillo. En
presencia de flavonas e isoflavonas viran a presentar diversos tonos de rojo. Si existen
chalconas el cambio de coloración es a púrpura rojizo. Si los pétalos presentan
flavonoles la reacción presenta una coloración café anaranjado, mientras que si
contienen antocianinas el cambio de coloración es a azul.

PRUEBA DE DESHINODA
Mezcle el extracto acuoso incoloro o ligeramente amarillo de un vegetal con 10 mg de
magnesio metálico o en su defecto zinc además de 3 gotas de ácido clorhídrico
concentrado y observe el resultado:
Las flavonas, flavononas, flavonoles y xantonas, presentan una coloración
anaranjado, rojo, rojo-azuloso o violeta respectivamente. Ocasionalmente, flavonoles,
flavononas y flavononoles reaccionan presentando colores verdes o azules.
Sólo cuando utiliza zinc y ácido clorhídrico los flavononoles dan colores
intensos.

PRUEBA DE MARINI-BETTOLO

38
Realice la reacción de 1 ml del extracto del extracto acuoso con 0,5 ml pentacloruro de
antimonio en tetracloruro de carbono. Observe la producción de colores característicos
con los flavonoides. Las chalconas forman precipitados rojo oscuro o violeta, y las
flavonas, precipitados amarillos naranja.

Adicione 1 una gota de ácido sulfúrico a los pétalos de las flores en una cápsula
de porcelana, las flavonas y flavonoles producen disoluciones fuertemente amarillas.
Las flavononas reaccionan produciendo colores anaranjado a guinda mientras que las
chalconas y auronas, presentan coloraciones roja guinda o rojo oscuro.

PRUEBA DE ASAHINA
Prepare una disolución alcohólica de flavonoides mediante la mezcla de 10 mg de los
pétalos de la flor con 0,5 ml de alcohol. Añádale aproximadamente 10 mg de amalgama
de sodio (al 28% p/p) y, después de varias horas, adicione 2 gotas de ácido clorhídrico.
Observe los resultados, un color rojo o rojo-azuloso indica la presencia de una flavona,
un 3-metil, etil éter o 3-metil glicósido de flavonol o flavonona.

La reacción de 1 ml de una disolución de la muestra en presencia de 3 gotas de


cloruro férrico acuoso o etanólico forma colores principalmente con los compuestos
fenólicos en general, por lo que tiene poco valor para diferenciar flavonoides. En
cambio una coloración verde sugiere derivados del catecol; un color azul derivados de
pirogalol.

REACTIVO DE DIMROTH
En cada excavación de una cápsula de porcelana coloque 10 mg de cada uno de los
pétalos de flor por separado y adicione 2 gotas de ácido bórico 10% disuelto en
anhídrido acético. Las 5 hidroxiflavonas reaccionan produciendo disoluciones naranja o
roja. Si utiliza la mezcla de los ácidos bórico y cítrico disueltos en acetona como
reactivo, obtiene soluciones amarillas que poseen una fuerte fluorescencia verdosa.

Hierva 10 mg del material vegetal en 1 ml de ácido clorhídrico 2 N e identifique


la presencia de los 3,4-flavandioles (leucoantocianidinas) y catequinas. Los primeros
reaccionan presentando un color rojo y las últimas un color café amarillento. Ratifique
la presencia de las antocianidinas formadas extrayéndolas con alcohol amílico y
confirmando su presencia por cromatografía en papel.

Adicione a 0,5 ml del extracto 2 gotas de acetato de plomo en disolución básica


y observe la formación de un precipitado amarillo producto de la formación de la sal de
plomo de la flavona o flavonol.

Mezcle de 1 ml a 2 ml del extracto etanólico de pétalos con 0,5 ml de nitrato de


plata al 12 % acuoso. Los flavonoides con dos hidróxilos orto o para entre sí presentan
la reacción conocida de formación del espejo de plata. Observe, si después de agitar 15
minutos no se forma el espejo, caliente durante 1 minuto y mire si ocurre la reacción.
El ácido ascórbico y compuestos análogos, también reaccionan positivamente de igual
manera que la quercetina pero la rutina no.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número

39
residuos residuo o prueba
8 Residuos sólidos Identificación de 1
flavonoides
Compuestos Pentacloruro de 6
orgánicos antimonio
halogenados
Residuos acuosos Deshinoda, 4
inorgánicos leucoantocianidinas,
ácido sulfúrico
Residuos acuosos Con nitrato de plata 2
orgánicos
Residuos de bases Asahina 5
acuosas
Residuos acuosos Tricloruro férrico 8
con metales pesados
Reaccionan con Dimroth
agua

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

40
CUESTIONARIO
1. Explique brevemente ¿Qué son los flavonoides?

2. Escriba ¿Qué color presentan las flavonas y las antocianinas en tejidos naturales?

3. Describa algunas plantas importantes que contengan flavonoides y sus usos.

4. Escriba ¿Cuáles son las fórmulas para flavonas, isoflavonas, flavonol, flavonona,
chalcona y xantona?

41
PRACTICA No. 9
SEPARACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE CAROTENOIDES

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la extracción de carotenoides y la selección de
técnicas de identificación; y funciones de usuario competente con métodos
instrumentales.

INTRODUCCION
Los carotenoides son hidrocarburos de cadena larga insaturada y derivados oxidados.
Pueden ser agrupados en la clase de los isoprenoides, los cuales son metabolitos
secundarios formados a través de la ruta de la condensación isoprénica, o ruta del ácido
mevalónico, en la cual son incorporadas unidades de isopreno C 5. Los compuestos
isoprenoides son muy numerosos. Son de estructura diversa y se pueden encontrar como
tales, formando parte de las estructuras más complejas o de mezclas complejas, por
ejemplo los aceites esenciales. Algunos compuestos tienen solo una parte de la
naturaleza isoprenoide y son considerados de origen mixto.
Según el número de unidades de isopreno C5 constituyentes de la estructura, los
compuestos de esta naturaleza pueden ser clasificados en: a) Hemiterpenos constituidos
por una sola unidad de isopreno C5; b) Monoterpenos formados por dos unidades C 10,
pueden ser regulares que se encuentran en algunos aceites esenciales y oleorresinas,
además de los irregulares que pueden ser iridoides, secoiridoides y piretrinas; c)
Sesquiterpenos C15, se encuentran libres, formando parte de los aceites esenciales o
como lactonas sesquiterpénicas; d) Diterpenos C20, e) Triterpenos C30; f) Tetraterpenos
C40 en donde se encuentra los carotenoides; y g) Poliisoprenoides (C5)n.
Los carotenos son un grupo de compuestos sobresalientes de los tetraterpenos.
Están caracterizados por constituirse de una cadena con 40 átomos de carbono simétrica
y por ser generalmente pigmentos (amarillos o rojos). Los carotenos se encuentran
ampliamente distribuidos en el mundo vegetal y algunos tienen interés por ser
precursores de la vitamina A y, sobre todo, por sus propiedades colorantes. Existen
numerosas especies con carotenos, como por ejemplo, el azafrán Crocus sativus.

beta caroteno
Los vegetales contienen pigmentos como: clorofila a y b, xantofila, caroteno
(zanahoria), licopeno (tomate), zeaxantina (amarillo de maíz), fucoxantina (algas),
capsantina y capsorubina (pimiento), bixina (achiote), crocetina (azafrán).
En 1835, Marquart observó que ciertas flores amarillas, al ser tratadas con ácido
sulfúrico reaccionaban con la producción de colores azul, verde o violeta siendo
característica de los carotenoides, y permite distinguirlos de otros pigmentos naturales
como las antocianinas.
Otra reacción de los carotenoides es la que ocurre con tricloruro de antimonio en
medio clorofórmico, la mayoría de éstos dan color azul o azul oscuro mediante la
reacción con ácido clorhídrico concentrado que contenga trazas de fenol.

DESARROLLO

42
Fecha_____________________
MATERIAL
Mortero de porcelana con pistilo Agitador
Embudo Buchner Tubos de ensaye
Embudo de separación Mechero Bunsen
Papel filtro Whatman No 2 Soporte universal
Probeta de 100 ml Anillo metálico
Pipetas de 5 ml y 10 ml Tela de asbesto
Cápsula de porcelana 10 cm Parrilla eléctrica
φ
SUSTANCIAS
Hojas de espinaca o acelga Benceno G.R.
2 zanahorias Metanol G.R.
Nitrito de sodio G.R. Éter de petróleo
Acido sulfúrico G.R. Hidróxido de potasio al 10 % en metanol
Disolución saturada de NaCl Ácido clorhídrico concentrado G.R.
Heptano G.R.

PROCEDIMIENTO
Muela 3 o 4 hojas de espinaca o una planta similar que esté seca. Introduzca la masa en
el líquido de una mezcla que contenga, 45ml de éter de petróleo, 5 ml de benceno y 15
ml de metanol. Deje reposar durante media hora. Filtre rápidamente sobre un embudo
Buchner al cual previamente colocó un papel filtro recortado a la medida. Transfiera la
mezcla a un embudo de separación de tamaño apropiado de al menos el triple del
volumen inicial y lave varias veces con agua destilada evitando agitarlo en exceso.
Tenga cuidado de eliminar los vapores retirando ocasionalmente el tapón. Deje reposar
hasta que ocurra la separación completa de la capa acuosa inferior. Adicione 5 ml de una
disolución al 10 % de hidróxido de potasio en metanol a 10 ml de la disolución de la
muestra proveniente de la capa de éter petróleo; observe que en la interfase se forma
una capa oscura, debida a la saponificación de las clorofilas. A continuación añada 10
ml de agua y agite la mezcla, observe y anote los colores de la capa metanol-agua.
Separe la capa de éter de petróleo, lave con 10 ml de agua y luego con 10 ml de
disolución saturada de cloruro de sodio. Extraiga después la porción xantofílica
mediante la adición de un volumen igual de metanol al 92% v/v a la capa de éter de
petróleo. Separe la capa metanólica y repita una vez más la extracción con metanol al
92% v/v, la capa orgánica contiene los carotenos. Observe los colores de cada uno de las
fracciones.

PRUEBA COLORIDA PARA XANTOFILA


Agregue a 2 ml de la disolución metanólica un volumen de 2 ml de ácido clorhídrico
concentrado y observe los cambios de color producidos durante la reacción. Primero
aparece una coloración verde brillante, a continuación lentamente azul pavorreal
después púrpura y finalmente permanece incolora la mezcla.

PRUEBA COLORIDA PARA CAROTENOS


Agregue 2 ml del extracto de éter de petróleo a una mezcla de 0.1 g de nitrito de sodio y
3 ml de ácido sulfúrico 1:4. Realice la reacción agregando lentamente ácido sulfúrico
concentrado.

43
LA ZANAHORIA es una raíz rica en -caroteno y trazas de xantofila, de donde se
β
extrae previa destrucción de las células.

PROCEDIMIENTO
Corte una zanahoria en trozos pequeños y hiérvalos en agua durante una hora. Cuele a
través de una gasa, exprímalos a fin de separar toda el agua posible, déjelos secar,
pulverícelos y colóquelos en un matraz Elenmeyer que contenga 45 ml de éter de
petróleo. Deje reposar la mezcla durante media hora. Filtre y extraiga la disolución en
éter de petróleo con dos porciones iguales de metanol al 92% v/v. Realice con la capa
metanólica la reacción para carotenos.

IDENTIFICACIÓN ESPECTROFOTOMÉTRICA DE BETA CAROTENO Y


LICOPENO
Tome 10 ml de cada muestra por separado y colóquelos en un embudo de separación de
250 ml. Adicione 20 ml de agua destilada y mezcle suavemente hasta homogeneizar. A
continuación agregue 30 ml de heptano, agite intermitentemente durante 10 minutos y
deje reposar hasta que se separen perfectamente las fases. Separe la capa orgánica, tenga
cuidado de eliminar toda la fase acuosa. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio
anhidro. Como conclusión del procedimiento, obtenga el espectro de licopeno y de
caroteno mediante un espectrofotómetro ultravioleta-visible en la región de 350 nm a
900 nm. Registre las longitudes de onda de máxima absorbancia.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
9 Residuos sólidos Espinaca, papel 1
filtro, de zanahoria,
gasa.
Residuos acuosos Xantofila, 2
orgánicos carotenos/orgánica,
carotenos/metanólica,
Carotenos/éter,
licopeno/orgánica,
Carotenos/acuosa

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

44
DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1.- Describa el color del caroteno y de la xantofila.

2.- Escriba las fórmulas del caroteno y vitamina A y relación de ésta última con los
carotenos.

3.- Describa la relación química entre carotenos xantofilas y clorofilas.

45
46
PRACTICA No. 10

OBTENCION E INVESTIGACION DE GRUPOS FUNCIONALES


PRESENTES EN LA ESENCIA DE NARANJA

COMPETENCIA DESARROLLADA
Aplica la metodología adecuada en la obtención de esencia de naranja por expresión y la
selección de reacciones a la gota de identificación de grupos funcionales.

INTRODUCCIÓN
Los aceites esenciales son metabolitos secundarios volátiles de naturaleza compleja,
producidos por ciertos vegetales a los que les confieren un aroma agradable.
Oficialmente, son denominados aceites esenciales los productos que se obtienen por
arrastre con corriente de vapor de agua o por expresión del pericarpio de ciertos frutos.
Habitualmente, también son llamados esencias, si bien esta denominación es mucho
más amplia, ya que engloba aceites esenciales y a otras sustancias obtenidas por
métodos extractivos bastante diversos.
Los aceites esenciales son generalmente líquidos a temperatura ambiente aunque
algunos solidifican a baja temperatura como, por ejemplo, la esencia de anís. La
mayoría son prácticamente transparentes, incoloros o ligeramente coloreados
(amarillentos) con excepciones de la esencia de manzanilla, que contiene camazuleno de
un intenso color azul. Algunos aceites esenciales son inflamables. Comúnmente, son
menos densos que el agua aunque también hay excepciones como las esencias de clavo
y de canela, que tienen mayor densidad. Los aceites esenciales suelen ser insolubles en
agua, aunque son conocidas ciertas esencias que son parcialmente solubles porque
alguno de sus componentes se disuelve, como por ejemplo los fenoles. Los aceites
esenciales son lipófilos y solubles en disolventes orgánicos apolares (hexano, éter
etílico, etc.). La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcoholes de
alta graduación. Poseen índices de refracción elevados y presentan actividad óptica.
Pueden ser oxidados con facilidad y polimerizan con la producción de sustancias
resinosas.
Están compuestos generalmente por mezclas complejas de varias sustancias que
a su vez pueden tener estructuras muy diversas. La composición química de los aceites
esenciales depende de varios factores como: el origen botánico, el ciclo vegetal, las
condiciones ambientales, las características del cultivo y el procedimiento de obtención,
ya que durante el mismo puede alterarse la composición del aceite esencial respecto al
vegetal.
Los componentes son clasificados en terpenoides y no terpenoides dependiendo
de su origen.
Son obtenidos mediante los métodos oficiales y no oficiales.
1. Los métodos oficiales en la obtención de los aceites esenciales de uso farmacéutico
están incluidos en la farmacopea. Pertenecen a esta categoría la destilación por arrastre
con vapor y los métodos por expresión.
2. Los métodos no oficiales son utilizados en la obtención de esencias, principalmente
de uso en perfumería o alimentación, aunque hay esencias que no tienen uso
farmacológico pero que se obtienen de forma oficinal. Los principales métodos no
oficiales son: extracción con disolventes orgánicos apolares, extracción con grasas y
extracción con gases licuados como el dióxido de carbono.
Las aplicaciones y usos de los aceites esenciales, de las esencias en general, son
múltiples y variados. Son utilizados tanto por sus propiedades aromáticas, en la

47
industria alimenticia, en perfumería y en la industria de productos de limpieza, como
por sus propiedades farmacológicas, en la industria farmacéutica.
Las acciones farmacológicas que presentan después de su administración son
muy variadas tanto por vía tópica o por vía interna. Las acciones más frecuentes
atribuidas son como antisépticos, antiespasmódicos, sedantes, acción irritante y
rubefaciente, y antiinflamatorio.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Tubos de ensaye
Gradilla metálica
Cápsula de porcelana
Vasos de precipitados, etc.

REACTIVOS:
Disulfuro de carbono G.R. Tricloruro férrico G.R.
Ácido sulfúrico 1 N Bromo al 2 % v/v en tetracloruro de
carbono
Cloroformo G.R. Tetranitrometano al 1 % p/v en cloroformo
Piridina G.R. Metanol G.R.
Ácido fosfórico G.R. Hidróxido de potasio 2 N en agua
Bisulfito de sodio G.R. Molibdato de amonio al 1 % p/v en agua
Nitrato de plata G.R. Etanol G.R.
Hidróxido de amonio G.R. 2,4-dinitrofenilhidrazina G.R.
Fuschina G.R. Ácido clorhídrico G.R.
Hidróxido de sodio G.R. Hidroxilamina 3,5% en etanol.
Tetracloruro de carbono G.R. Permanganato de potasio G.R.
Formaldehído G.R. Acetona G.R.
Dióxido de manganeso G.R.

ALCOHOLES
Coloque unas gotas de aceite esencial de naranja en un tubo de ensaye bien seco, 8
gotas de disulfuro de carbono y 100 mg de KOH triturado. Agite la mezcla durante
cinco minutos. Aparecerá una coloración o un precipitado amarillo cuando es positiva la
reacción para los xantatos. En ausencia de agentes reductores, añada dos gotas de
molibdato de amonio al 1% p/v en agua. Cuidadosamente acidule la mezcla con ácido
sulfúrico 1M. Enfríe en baño de hielo y añada 3 gotas de cloroformo. Agite la mezcla y
permita estratificar la mezcla el tiempo suficiente, observará en la capa clorofórmica
una coloración violeta.

ALDEHIDOS Y CETONAS
Adicione a una gota del aceite, dos gotas de etanol y una de disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Esta última es preparada disolviendo en caliente 5 g de 2,4-
dinitrofenlhidrazina en 60 ml de ácido fosfórico al 85%, adicionada con 39.5 ml de
etanol, y filtre inmediatamente. La formación de un precipitado rojo indica la presencia
de carbonilos aromáticos; anaranjado los carbonilos alfa, beta insaturados; amarillo los
carbonilos saturados. Añada al precipitado de 2,4-dinitrofenilhidrazona una gota de
hidróxido de potasio 2 N en metanol, observe la presencia colores rojo oscuro, púrpura o
azul.

48
Además realice las pruebas de detección de aldehídos que reaccionan generando
una coloración rosa con el reactivo de Schiff o reducen el reactivo de Tollens, con
producción del espejo de plata en el caso positivo.

ÉSTERES
Mezcle una pequeña porción de la muestra en caliente con una disolución alcalina de
hidroxilamina 3,5% en etanol con un pH al vire de azul de bromofenol, la cual es
enfriada y acidulada con ácido clorhídrico concentrado. Agregue después unas gotas de
cloruro férrico, la prueba es positiva si al diluir aparece una coloración púrpura. La
presencia de fenoles interfiere con el resultado, porque éstos también producen colores
rojo, café, verde, azul y negro.

La mayoría de los fenoles reacciona con producción de coloraciones con una


disolución de cloruro férrico. Preparada mediante la disolución de 2.5 g de la sal en 50
ml de agua y aforada a 100 ml con etanol. Los CRIPTOFENOLES como el eugenol y
la vainillina no reaccionan positivamente ante esta prueba. Por lo cual, en la revelación
de su presencia debe utilizar una disolución de cloruro férrico en cloroformo-piridina.

MOLECULAS CON INSATURACIONES


Disuelva 2 gotas del aceite esencial en 1 ml de tetracloruro de carbono y agregue gota a
gota una disolución al 2% de bromo en tetracloruro de carbono. En caso de necesitar
más de 2 gotas a fin de la persistencia del color del bromo por más de 1 minuto, es
probable la presencia de insaturación. Los fenoles y compuestos aromáticos pueden dar
falsos positivos. Por lo cual esta prueba debe cotejarse con los resultados de la prueba
de Bayer.

PRUEBA DE BAYER
Prepare una disolución de la muestra mediante la mezcla de 2 gotas de la esencia en 2
gotas de acetona, previamente destilada sobre permanganato. Agregue gota a gota una
disolución acuosa de permanganato de potasio al 1%. Después de cada adición agite el
tubo vigorosamente. Si observa la reducción de 2 o más gotas con formación de un
precipitado de dióxido de manganeso color café oscuro, la prueba indica que hay
hidrocarburos insaturados u otro compuesto fácilmente oxidable, como son aldehídos,
algunos fenoles, alcoholes primarios, secundarios, etc.

PRUEBA DEL TETRANITROMETANO


Mezcle 0,1 ml del aceite con 0,5 ml de tetranitrometano al 1% en cloroformo con el
objetivo de revelar la presencia de insaturaciones. Es considerada positiva cuando
aparece una coloración amarilla o roja.

PRUEBA CON FORMALDEHÍDO


Añada a una gota de la esencia 1 ml de una mezcla de 1 gota de formaldehído y 1 ml de
ácido sulfúrico concentrado. Llos hidrocarburos aromáticos, éteres aromáticos y algunos
fenoles reaccionan de forma específica. Los derivados de benceno producen
rápidamente en la superficie, un color rosa, anaranjado o rojo mientras que los del
naftaleno producen colores azul-verdoso o verde.

Cuadro de disposición de desechos

49
Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número
residuos residuo o prueba
10 Residuos sólidos 1
Compuestos Disulfuro de 6
orgánicos carbono,
halogenados Cloroformo, Piridina,
Tetracloruro de
carbono, Acetona,
Bromo en
tetracloruro de
carbono,
Tetranitrometano en
cloroformo.
Residuos acuosos Con nitrato de plata. 4
inorgánicos
Residuos acuosos 2
orgánicos
Residuos de bases Hidroxilamina, 5
acuosas Hidróxido de potasio
en metanol.
Residuos acuosos Tricloruro férrico 8
con metales pesados Tollens,
Cloruro férrico en
etanol acuoso,
Permanganato de
potasio,
Molibdato de
amonio.
Residuos de ácidos Dinitrofenlhidrazina,
orgánicos Schiff.
Residuos ácidos Formaldehído en 3
inorgánicos sulfúrico.
concentrados
Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número
residuos residuo o prueba.
10 Residuos sólidos Obtención de acibar. 1
Residuos acuosos Yodo, Klunger, 4
inorgánicos Bórax, ácido
sulfúrico, ácido
nítrico.
Residuos de bases Obtención de aloína, 5
acuosas Borntrâger/acuosa,
aloe-
emodina/acuosa.
Residuos acuosos Borntrâger/orgánica, 2
orgánicos aloe-
emodina/orgánica.

50
RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1.- Describa brevemente que son las esencias y su origen.

2.- Escriba algunos métodos de obtención de esencias.

3.- Describa algunos de los principales usos de las esencias.

51
PRACTICA No. 11

OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ACEITES FIJOS

COMPETENCIAS DESARROLLADAS
Aplica la metodología adecuada de extracción de aceites esenciales con disolventes
orgánicos y la selección de técnicas de identificación; y funciones de usuario
competente con métodos instrumentales.

INTRODUCCIÓN
Los aceites fijos son sustancias derivadas de ácidos grasos que constan de un grupo
ácido y un alcohol. Son conocidos los de origen natural o animal, es posible localizarlos
en diferentes partes de las plantas, principalmente en las semillas. Tienen la propiedad
de ser insolubles en agua y otros disolventes polares como alcoholes pero solubles en
disolventes orgánicos apolares como éter, hexano y cloroformo. Estructuralmente son
glicéridos constituidos por glicerol esterificado con ácidos grasos que pueden ser
iguales o diferentes. Sus características dependen del grado de insaturación de los
ácidos grasos enlazados. Si los ácidos grasos que contiene el aceite tienen la
característica de estar muy insaturados constituyen los aceites secantes, como por
ejemplo el aceite de linaza.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Equipo soxleth Matraz Erlenmeyer de 250 ml
Frasco ámbar con tapón esmerilado Bureta de 25 ml
Probeta de 100 ml Pipetas de 5 y de 10 ml
Pinzas para bureta Embudo de separación
Vasos de precipitados Cápsula de porcelana
Vidrio de reloj Mechero
Soporte Anillo y tela de asbesto
Tubos de ensaye Gradilla metálica

SUSTANCIAS
Etanol G.R. Éter etílico G.R.
Disolución alcohólica de fenolftaleína al 1% p/v Hidróxido de potasio 0.1 N
Disolución indicadora de almidón Hiposulfito de sodio 0.1 N
Ácido clorhídrico 0.5 N Tetracloruro de carbono G.R.
Yoduro de potasio al 10 % en agua
Disolución alcohólica de hidróxido de potasio 0.5 N
Disolución de Hanus cloroyodada oficial -tricloruro de yodo 0.94%, yodo 0.72% y
aforar con ácido acético glacial a 100 ml-

PROCEDIMIENTO DE EXTRACCIÓN
Coloque 25 g de la muestra por extraer, envuelta en un papel filtro, en el recipiente de la
porción media del soxleth. Ensamble el aparato teniendo cuidado de mantener
completamente vertical el refrigerante y paralelo al soporte de hierro, utilice pinzas de
refrigerante en su firme sujeción. Además, utilice unas pinzas de bureta y sostenga
firmemente el matraz balón. Después coloque dos mangueras de hule a fin de enfriar el

52
sistema con una corriente de agua fría. Vigile que la entrada del agua esté ubicada en la
parte inferior del refrigerante. Realice el proceso de enfriamiento mediante el uso de un
recipiente plástico grande y una bomba recirculante, con el fin de minimizar el
desperdicio de agua. Adicione con cuidado éter etílico como disolvente por la parte
superior, en cantidad suficiente de cubrir completamente el paquete del producto a
extraer y que permita un proceso de sifón del líquido. Por último, mediante un baño de
agua caliente eleve la temperatura del matraz balón de tal forma que permita una
evaporación y condensación continua pero no demasiado rápida e iniciar el proceso de
extracción durante el tiempo indicado.
Después del tiempo apropiado de extracción se procede a eliminar el disolvente
y aislar el aceite.

ENSAYOS
Físicos
Determinación de densidad, viscosidad, índice de refracción.
Químicos
Índice de acidez, índice de saponificación e índice de yodo

Índice de acidez
Pese 0.5 g de la muestra y disuélvala en 20 ml de una mezcla etanol éter 1:1 v/v, añada
5 gotas de fenolftaleína y después realice la titulación con hidróxido de potasio 0.1 N.
Calcule el índice de acidez mediante el producto del número de miliequivalentes de la
base por el volumen consumido de hidróxido de potasio dividido entre el peso de la
muestra.

Índice de saponificación
Prepare un tapón de hule horadado y colóquele un tubo de vidrio de seguridad con 35
cm de largo, en el matraz Erlenmeyer. Pese 0.5 g de la muestra y colóquela en el matraz
de 250 ml, adicione 10 ml de una disolución alcohólica 0.5 N de hidróxido de potasio y
suficientes núcleos de ebullición. Si no tiene núcleos de ebullición comerciales, triture
una pequeña porción de tubo de vidrio limpio y colóquelos en el interior del matraz,
teniendo cuidado de evitar herirse. A continuación tape el matraz y someta a
calentamiento el sistema en baño de agua caliente durante media hora con agitación
constante. Retire del baño el matraz y enfríe lentamente a temperatura ambiente.
Agregue 5 gotas de fenolftaleína, valore el exceso de hidróxido de potasio con ácido
clorhídrico 0.5 N. Realice un ensayo en blanco utilizando exactamente la misma
cantidad de hidróxido de potasio 0.5 N. Calcule el índice de saponificación mediante la
diferencia del número de ml utilizados en la prueba en blanco menos la de ácido
clorhídrico, multiplicada por el equivalente de hidróxido de potasio dividido entre el
peso de la muestra.

Índice de yodo
Pese 0.3 g de la muestra, disuélvala en 10 ml de tetracloruro de carbono y colóquela en
un frasco ámbar con tapón esmerilado. Añada 25 ml de disolución cloro yodada oficial,
mezcle y deje reposar en un lugar oscuro a una temperatura entre 15 a 17
°C °C
durante 1 h a 2 h; agregue 20 ml de yoduro de potasio al 10%. Después adicione 400 ml
de agua destilada y valore el yodo con disolución 0.1 N de hiposulfito de sodio hasta
que la muestra tome una ligeramente coloración amarilla. En ese punto agregue unas
gotas de engrudo de almidón como indicador y encuentre el punto de equivalencia,

53
ubicado en el volumen que causa la ausencia de coloración azul. Realice una prueba en
blanco con los mismos reactivos pero sin la muestra problema y proceda de igual
manera, excepto el reposo del cual es posible prescindir. Calcule el índice de yodo
mediante la diferencia entre el volumen en ml de hiposulfito utilizados en el blanco
menos los gastados en la muestra problema, multiplicados por el número de
miliequivalentes del hiposulfito de sodio y divididos entre el peso de la muestra.

DETECCIÓN MEDIANTE ESPECTROSCOPIA INFRARROJA


Coloque una pequeña porción del aceite en el accesorio de reflectancia total atenuada
ATR del espectrofotómetro de IR, obtenga el espectro de infrarrojo. Realice la
caracterización identificando los diferentes grupos funcionales y compare con un
espectro de la bibliografía.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
11 Residuos sólidos Obtención de aceite. 1
Residuos acuosos Saponificación, 2
orgánicos índice de
saponificación,
índice de acidez.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

54
CUESTIONARIO
1. Escriba cinco ejemplos de materias grasas, incluyendo nombre vulgar, nombre
científico, familia y parte de la planta utilizada en su extracción.

2. Escriba las definiciones de índice de yodo, acidez y de saponificación.

55
PRACTICA No. 12

IDENTIFICACION DE RESINAS

COMPETENCIAS DESARROLLADAS

Aplica la metodología adecuada en la selección de técnicas de identificación de resinas


y funciones de usuario competente con métodos instrumentales.

INTRODUCCIÓN
Las resinas en estudio son sustancias orgánicas con estructuras amorfas, transparentes o
translúcidas de consistencia sólida o semisólida a temperatura ambiente y de origen
vegetal. Se reblandecen al aumentar la temperatura formando masas viscosas. Su
composición está integrada por mezclas complejas de naturaleza variada. Están
formadas por: alcoholes aromáticos, alcoholes terpénicos, ésteres, ácidos aromáticos,
ácidos alifáticos, ácidos terpénicos, etc. Pueden ser productos de secreción o de
extracción en las plantas. Se les encuentra combinadas con otras sustancias lo que
permite su clasificación: oleorresinas, gomorresinas, oleogomorresinas y glucorresinas.
1. Las oleorresinas son mezclas de aceites esenciales y resinas, por ejemplo la
trementina de pino o los bálsamos.
2. Las gomorresinas, como lo indica su nombre son mezclas de gomas (polisacáridos
heterogéneos) y resinas, tienen la característica de ser particularmente solubles en agua.
3. Son consideradas también las oleogomorresinas, constituidas por mezclas de
aceites esenciales, gomas y resinas. Algunos ejemplos de este grupo son la mirra y la
asafétida.
4. Las glucorresinas están integradas en su composición de glúcidos unidos mediante
enlaces de heterósidos. Una resina perteneciente a este grupo es la de jalapa.
La mayoría de las resinas son insolubles en agua, generalmente solubles en
alcohol y parcialmente solubles en disolventes orgánicos.
Tienen una estructura generalmente compleja y ejercen acciones fisiológicas
diversas. Los productos resinosos presentan en ocasiones gran interés farmacológico, ya
que pueden presentar actividades terapéuticas como laxantes, purgantes, cicatrizantes,
expectorantes, rubefacientes, antitumorales y estupefacientes.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Embudo de separación Vasos de precipitados
Cápsula de porcelana Vidrio de reloj
Mechero Soporte
Anillo y tela de asbesto Tubos de ensaye
Gradilla metálica

SUSTANCIAS
Acetato de cobre G.R. Alcohol G.R.
Cloroformo G.R. Disolución de hidróxido de sodio 0,1 N
Tricloruro férrico G.R.

ENSAYO DE RESINAS

56
Realice el examen de las resinas por medio de reacciones de precipitación y de
coloración.

ALGUNAS REACCIONES ESPECÍFICAS

RESINA DE PODÓFILO
Adicione a un extracto alcohólico filtrado y obtenido a partir de la droga, unas gotas de
una disolución saturada de acetato de cobre. El P. peltatum produce un color verde
mientras el P. emodi ocasiona un precipitado pardo.

RESINA DE GUAYACO
Observe las características de la resina de guayaco, es un polvo grisáceo que por
exposición al aire cambia a verde, soluble en etanol, cloroformo y disoluciones de
álcalis.
Mezcle 1 ml de una disolución alcohólica con 0,5 ml de un agente oxidante
como el tricloruro férrico S.R. y observe la producción de un color azul intenso. Dicho
color desaparece con agentes reductores.

RESINA DE PINO
Es obtenida a partir de los diferentes tipos de pino (Pinus silvestris, Pinus resinosa) y
tiene actividad antibacteriana o antifúngica en los árboles. El principio activo que
presenta dicha actividad es la pinosilvina y sus ésteres. Ésta es producida como una
respuesta al estrés por ozono, además de ácidos de resinas del tipo del ácido abiético,
lepimárico, palústrico y lignanos. La resina funde a 100° C y arde con una llama
fuliginosa desprendiendo mucho humo negro y un olor aromático agradable sin dejar
más de 0.1% de cenizas. Es insoluble en agua pero soluble en alcohol, éter, benceno y
disulfuro de carbono. Se presenta como masas vítreas translúcidas de color amarillento
o ámbar.
Disuelva 0.1 g de la resina pulverizada en 10 ml de anhídrido acético
concentrado. Añada en frío una gota de ácido sulfúrico auxiliándose mediante una
varilla de vidrio. El material de vidrio utilizado debe estar perfectamente seco. Observe
la formación de un color púrpura que cambia a color violeta.
Extracción a partir de la resina de pino. Utilice como disolvente acetona, someta
a reflujo suave y constante de 1 a 5 gr en un equipo de extracción Soxhlet durante 3 h.
Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro pulverizado durante media hora. Filtre a
través de papel filtro rápido y termine de secar bajo una corriente de gas nitrógeno a una
temperatura máxima de 35° C. Con el fin de obtener los espectros de IR, proceda
directamente como en la siguiente sección y compare con el espectro de la resina sin
extraer.

DETECCIÓN MEDIANTE ESPECTROSCOPIA INFRARROJA


Coloque una pequeña porción de la resina pulverizada en el accesorio de reflectancia
total atenuada ATR del espectrómetro de IR, obtenga el espectro de infrarrojo. Realice
la caracterización identificando los diferentes grupos funcionales y compare con un
espectro de la bibliografía.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número

57
residuos residuo o prueba
12 Residuos acuosos Identificación, resina 2
orgánicos de guayaco.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1.- Escriba el nombre de la familia, género y especie a partir de la cual se extraen las
resinas a las cuales les realizaron las reacciones de identificación en esta práctica y
mencione sus principales usos.

58
59
PRACTICA No. 13

OBTENCION E IDENTIFICACION DE TANINOS

COMPETENCIAS DESARROLLADAS

Aplica la metodología adecuada en la selección de técnicas de obtención e


identificación de taninos; y funciones de usuario competente con métodos
instrumentales.

INTRODUCCION
Los taninos son sustancias naturales ampliamente distribuidas. Están constituidos por un
grupo numeroso de compuestos hidrosolubles con estructura polifenólica. Son capaces
de precipitar ciertas macromoléculas, proteínas, alcaloides, celulosa, gelatina, que les
permiten combinarse con las proteínas de la piel transformándola en cuero. Este
proceso tecnológico es conocido como curtido. Además precipitan con sales de plomo y
casi con todos los alcaloides. Coagulan los albuminoides y con el cloruro férrico dan un
color verde o más frecuentemente azul oscuro y tienen propiedades fuertemente
astringentes. Químicamente son clasificados en taninos hidrolizables (ácido tánico) y
taninos no hidrolizables o taninos condensados (catequina).
El ácido tánico está ampliamente distribuido en la naturaleza, existe hasta en un
70% en partes de algunas plantas.
OH
COOH O O OH

HO OH
HO O O
OH
HO
Ac. gálico Ác. Elágico

A fin de considerar una estructura polifenólica como tanino. Es decir, presente


las características indicadas, debe tener un peso molecular entre 500 y 3000
aproximadamente. Por debajo o por encima de estos valores, la estructura no se
intercala entre las macromoléculas o, si lo hace, no forma estructuras estables.
Las acciones farmacológicas de los taninos están relacionadas con sus
principales propiedades.

Sus principales propiedades y usos son como:

Antídotos. En intoxicaciones por metales pesados y alcaloides.


Astringentes. Debido a su capacidad para precipitar proteínas de la piel, proteínas
salivares, etc. Como cicatrizante y por vía interna como antidiarreico.
Antiséptico. Tienen acciones bactericidas y bacteriostáticas.
Protectores. Aplicados en pomada de uso externo impermeabilizan la piel y la protegen
de los agentes externos.
Antioxidantes. Son capaces de captar radicales libres e inhibir la lipoperoxidación.

60
Efecto hipocolesterolémico. Ciertos taninos disminuyen la eficacia de los alimentos
porque inhiben las enzimas endógenas o porque se absorben y ejercen un efecto
sistémico de precipitación de las proteínas de la dieta.
DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Percolador pequeño
Embudo de separación
Pipetas
Mortero con pistilo
Tubos de ensaye
Gradilla.

SUSTANCIAS
100 g de agallas de té verde Cloruro férrico G.R.
50 G Canela en polvo Cloruro de sodio G.R.
Éter G.R. Gelatina al 1%
Alcohol desnaturalizado (200 ml) Hidróxido de amonio G.R.
Ácido sulfúrico concentrado G.R. Alcaloide

PROCEDIMIENTO DE EXTRACCION
Pulverice la droga gruesamente. A continuación percole, con una mezcla preparada a
partir de 4 volúmenes de éter y 1 volumen de alcohol, hasta que el líquido resultante
produzca solamente un color azul pálido al mezclar una pequeña porción con disolución
de cloruro férrico S.R. Coloque el percolado en un embudo de separación de 250 ml.
Adicione 1/3 del volumen de agua y agite por un largo tiempo hasta que se formen tres
capas. Tenga cuidado de permitir la eliminación de vapores generados en el sistema
abriendo con cuidado ocasionalmente el tapón. A continuación abra la llave del embudo,
reciba las dos capas inferiores en un vaso de precipitados. La capa superior etérea
vuélvala a agitar con 1/3 de su volumen de agua. Reúna esta segunda capa acuosa con
las dos anteriores. Todos los líquidos acuosos incorporados son concentrados a
temperatura moderada (de preferencia a vacío en un rotoevaporador) hasta reducirlo a
200 ml, filtre y continúe evaporando hasta sequedad. Purifique el tanino bruto, disuelva
en 8 veces el volumen de agua y deje agitando con frecuencia durante tres días.
Después añada carbón animal, filtre y agite el filtrado mezclado con éter. Evapore
nuevamente la disolución acuosa a sequedad.

PROPIEDADES Y ENSAYO
Características
Es un polvo ligero o débilmente amarillo, o masa brillante suelta, apenas coloreada.
Soluble en una mezcla preparada de 1 volumen de éter y 2 volúmenes de alcohol,
fácilmente soluble en glicerina, casi insoluble en éter.
La disolución acuosa cambia a rojo la coloración del papel tornasol, tiene olor
característico suave, pero no etéreo y sabor astringente.
Precipite 1 ml de la disolución acuosa (1:4) del ácido tánico por adición de 0,5
ml de ácido sulfúrico o disolución saturada de NaCl.
Mezcle 1 ml de la disolución acuosa con 0,5 ml cloruro férrico disuelto y
observe la formación de un color negro azulado que desaparece al añadir ácido sulfúrico
con producción de un precipitado amarillo parduzco.

61
Mezcle 2 ml de la disolución acuosa con 2 ml de alcohol, debe permanecer
transparente. Al añadirle 1ml de éter la mezcla no debe enturbiarse (a fin de
diferenciarlo de gomas, dextrinas, azúcares y sales).
Seque a 100 °C 0.2 g de ácido tánico, no debe perder más de 0.024 g de peso y
después de incinerar no debe quedar residuo que se pueda pesar.
Mezcle 1 ml de la disolución de tanino (concentración de 0.5% a 1%) con
una disolución de gelatina al 1% que contenga 10% de cloruro de sodio y observe la
formación de precipitado. El ácido gálico y otros pseudotaninos también precipitan con
la gelatina, si sus soluciones están suficientemente concentradas.
La disolución de taninos precipita con los alcaloides. Añada a unos 5 ml de un
extracto acuoso de la droga 0.5 g de fosfato ácido de sodio, caliente, enfríe y filtre a
través de un papel filtro. Adicione al filtrado 0.5 ml de disolución de Fenazona al 2%,
observe que los taninos producen un precipitado con apariencia de copo de nieve y con
frecuencia coloreado.
Caliente una mezcla de 1 ml de una disolución del extracto conteniendo
catequinos con 0,5 ml de ácido clorhídrico, observe que forman floroglucinol y por ello
pueden ser detectados mediante una modificación del conocido ensayo de la lignina.
Sumerja un trozo de madera, por ejemplo el palillo de un fósforo en el extracto de la
planta, séquelo, empápelo con ácido clorhídrico concentrado y caliente cerca de una
llama, el floroglucinol producido colorea la madera en rosa o rojo.
Mezcle 1 ml de un extracto de taninos que contiene ácido clorogénico con 0,5 ml
de una disolución acuosa de hidróxido de amonio y observe que al exponerlo al aire,
aparece gradualmente un color verde.
Coloque dos gotas del extracto en una placa de toque, 0.5 ml de agua destilada y
una o dos gotas de hidróxido de amonio 0.1 N y dos gotas de una disolución de
ferricianuro de potasio, en caso positivo se forma un precipitado café rojizo.
Coloque 1 ml del extracto de la muestra en tubo de ensayo, adicione 3 gotas de
acetato de plomo, en caso positivo se forma un precipitado blanco de taninos (ác.
tánico).

SOLUBILIDAD
El tanino es casi insoluble en éster, pero se disuelve fácilmente en éter con agua o con
alcohol. Al agitar el extracto alcohólico etéreo con agua, pasa casi todo a la fase acuosa,
quedando en el éster las grasas, resinas y colorantes.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
13 Residuos sólidos Extracción de 1
taninos.
Residuos acuosos Solubilidad, con 2
orgánicos cloruro de sodio,
gelatina, alcaloide,
hidróxido de amonio,
transparencia.
Residuos acuosos Tricloruro férrico. 8
con metales pesados

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

62
DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1. Escriba los aspectos generales acerca de los taninos.

2. Describa brevemente los principales usos de los taninos.

63
3. Menciones dos ejemplos de taninos hidrolizables, dos de taninos condensados y dos
pseudotaninos.

PRACTICA No. 14

OBTENCION E IDENTIFICACION DE ALCALOIDES

COMPETENCIAS DESARROLLADAS

Aplica la metodología adecuada en la selección de técnicas de extracción e


identificación de alcaloides.

INTRODUCCIÓN
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y
mayoritariamente de origen vegetal. Tienen una estructura generalmente compleja y
ejercen acciones fisiológicas diversas incluso a dosis muy bajas. Son tóxicos y capaces
de precipitar ciertos reactivos característicos. Existen sin embargo, determinadas
sustancias que se consideran alcaloides y no cumplen las propiedades de los alcaloides.
A continuación se mencionan las características generales de los alcaloides: son
compuestos orgánicos, biosintetizados a partir de aminoácidos, de origen vegetal, tienen
nitrógeno en su composición, poseen carácter básico, contienen nitrógeno heterocíclico,
una estructura compleja, tóxicos, actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas, y
precipitan ciertos reactivos.
En los vegetales el origen biosintético de los alcaloides señala que proceden del
metabolismo secundario y son formados generalmente a partir de aminoácidos, aunque
hay también alcaloides de origen diverso, como los esteroídicos y las bases xánticas.
En cuanto a su distribución es necesario indicar que no todos los vegetales
contienen alcaloides. Aunque los vegetales son considerados los principales productores
de alcaloides y también son considerados alcaloides ciertas sustancias procedentes de
bacterias, insectos y otros animales. Están localizados sobretodo en los vegetales
superiores. Los vegetales inferiores, las Gimnospermas y las Monocotiledóneas
prácticamente no producen alcaloides y, dentro de las Angiospermas, las Dicotiledóneas
concentran casi todas las especies que poseen alcaloides. Dentro de las Dicotiledóneas
existen familias en las cuales abundan los alcaloides, Solanáceas, Papaveráceas,
Rubiáceas, Apocináceas; y familias más pobres en alcaloides, Rosáceas, Labiadas,
Crucíferas.
Los alcaloides suelen estar localizados en tejidos periféricos, en los vegetales:
corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. Las proporciones varían desde ppm para ciertas
especies hasta valores que oscilan entre el 0,1% y el 3%, pudiendo ser incluso

64
superiores en algunas drogas vegetales; como la corteza de la quina, la cual puede tener
hasta un 10%, o en determinadas razas químicas.
Las especies vegetales con alcaloides rara vez se limitan a un sólo tipo de
alcaloide. Habitualmente contienen varios, así como sustancias relacionadas. Existen
alcaloides que son muy específicos y sólo son encontrados en individuos de una sola
especie: por ejemplo, la cocaína en las hojas de coca o la quina en la corteza de la quina;
en cambio, otros alcaloides son distribuidos de forma inespecífica y forman parte de la
composición de varias especies e incluso en varias familias: por ejemplo, la nicotina y la
cafeína. Suelen encontrarse en forma de alcaloides libres en la planta, en forma de sal, o
unidos a taninos o ácidos orgánicos y también en forma de complejos con otros
productos metabólicos.

N O
N
N

Nicotina Higrina
El papel de los alcaloides en el vegetal es considerado diverso: como productos
de su excreción, con función defensiva frente a parásitos e insectos debido a su carácter
tóxico, y como compuestos de reserva con el objetivo de almacenar nitrógeno en su
composición.

DESARROLLO
Fecha_____________________
MATERIAL
Embudo de separación de 250 ml Vasos de precipitados
Cápsula de porcelana 10 cm Vidrio de reloj
φ
Mechero Soporte
Anillo y tela de asbesto

SUSTANCIAS:
Cal viva Benceno o éter de petróleo G.R.
Reactivos de precipitados para alcaloides Bicarbonato de sodio G.R.
Reactivos de coloración

EXTRACCION DE ALCALOIDES
Procedimiento A
Pulverice 50 g de la materia prima. Humedezca con agua y mezcle con 10 g de cal, lo
cual permite la combinación con ácidos, taninos y otras sustancias fenólicas, y deja la
forma libre de los alcaloides, si éstos se encuentran en forma de sal. Extraiga con 100
ml de disolvente orgánico, como benceno o éter de petróleo. Agite el líquido orgánico
con un volumen igual de agua acidulada en un embudo de separación y deje reposar
hasta lograr separación de las capas. Las sales de los alcaloides se localizan disueltas en
la fase acuosa y las impurezas en la fase orgánica.

Procedimiento B

65
Extraiga 50 g de la materia prima pulverizada con 100 ml de agua o alcohol acuoso
adicionado de ácido clorhídrico S.R. diluido. Elimine los pigmentos y otros productos
indeseables mediante agitación en un embudo de separación con cloroformo u otro
disolvente orgánico. Precipite los alcaloides libres mediante la adición de un exceso de
disolución de bicarbonato sódico o amoniaco, y separe por filtración o extracción con
disolventes orgánicos.

ENSAYO DE ALCALOIDES
Realice el examen de los alcaloides por medio de las reacciones de precipitación y de
coloración, de los cuales los primeros sirven como reacciones de clasificación de grupo
y los segundos como reacciones especiales. La cafeína y algunos otros no dan
precipitado con estos reactivos.
RE
ACTIVOS DE PRECIPITACIÓN

Mezcle en un tubo de ensaye unas 5 gotas de la disolución neutra o ligeramente


acidulada del alcaloide con 1 gota del reactivo DE MAYER, la mayoría de los
alcaloides produce la formación de precipitado. * observe en el pizarrón*

El reactivo de* WAGNER o BOUCHARDAT* constituye el grupo más importante de


los reactivos de precipitación de alcaloides, en virtud de la poca solubilidad de los
precipitados y elevado peso molecular. Los compuestos formados poseen muchas veces
composición química compleja y desconocida. Mezcle en un tubo de ensaye unas 5
gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una del reactivo y observe la formación
de precipitado.

Mezcle en un tubo de ensayo unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una
del * REACTIVO DE ACIDO TANICO*, la mayoría de los alcaloides produce la
formación de precipitado. La disolución del reactivo de ácido tánico debe ser recién
preparada o a menos que se le haya adicionado alcohol.

Mezcle en un tubo de ensayo unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una
del * REACTIVO DE HAGER*, la mayoría de los alcaloides produce la formación de
precipitado característico. El reactivo de Hager es una disolución acuosa saturada de
ácido pícrico en frío. Precipita los alcaloides en medio neutro o ácido, en disolución
acuosa o glicero-alcohólica en forma de picratos amarillos en general cristalinos.

Mezcle en un tubo de ensayo unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una
del *REACTIVO DE DRAGUENDORFF*. Los alcaloides producen la formación de
precipitado característico. El reactivo de Draguendorff reacciona con los alcaloides de
las disoluciones acidificadas por el ácido sulfúrico bajo forma de precipitados
anaranjados, a veces cristalinos, solubles en exceso de reactivo o en alcohol,
descomponibles por los álcalis y carbonatos alcalinos.

En un tubo de ensayo mezcle unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una
del *REACTIVO DE MARNE*. Algunos alcaloides produce la formación de
precipitado característico. El reactivo de Marne es de uso más restringido que los
anteriores.

REACTIVOS DE COLORACIÓN

66
Mezcle en un tubo de ensayo unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota una
del reactivo de coloración. La mayoría de los alcaloides produce la formación de una
coloración característica.

DESHIDRATANTES: Ácido sulfúrico concentrado.


OXIDANTES: ácido nítrico y ácido perclórico.

OXIDANTES Y DESHIDRATANTES:
*REACTIVO DE ERDMANN*.
* REACTIVO DE FROHDE*.
* REACTIVO DE MANDELEIN*.
* REACTIVO DE LAFON*.

ALDEHIDOS EN PRESENCIA DE DESHIDRATANTES:


* REACTIVO DE WASSICKY*.

Manera de realizar las reacciones


Coloque 5 gotas de una disolución de alcaloide en una cápsula de porcelana o vidrio de
reloj. Adicione unas gotas del reactivo y mezcle mediante agitación. Aparece la
coloración característica en un tiempo más o menos rápido. Deje reposar y en algunos
casos o por calentamiento, la coloración suele cambiar. Algunos alcaloides no producen
ninguna reacción. Es recomendable, en el caso de los alcaloides desconocidos empezar
por la reacción de FROHDE. Este reactivo permanece incoloro al ser mezclado con
disoluciones de varios alcaloides por ejemplo: atropina, cafeína, nicotina, estricnina,
teobromina e igualmente suele ocurrir con los reactivos de ERDMANN, con ácido
sulfúrico concentrado y con ácido nítrico concentrado.

ALGUNAS REACCIONES ESPECÍFICAS

ATROPINA
Caliente cuidadosamente unas 5 gotas de la disolución de alcaloide con una gota del
reactivo de Wassicky. Observe la formación de una coloración roja, la cual cambia
después de rojo cereza a rojo violeta.
Evapore unos 2 mg del alcaloide mezclado con ácido nítrico fumante en baño de
agua hasta sequedad. Observe la formación de un residuo amarillo, el cual toma una
coloración violeta después de añadir potasa alcohólica (reacción de Vitali).

BRUCINA
Mezcle unos 2 mg de brucina con 1 gota de ácido nítrico concentrado y observe la
formación una coloración roja que frecuentemente cambia al amarillo.

CODEÍNA
Mezcle unos 2 mg de codeína con 1 gota de reactivo de Frohde y observe la formación
de una coloración verde, la cual cambia rápidamente al azul. Con el reactivo de
Wassicky sin calentar, toma una coloración rojo claro.

CAFEÍNA
Mezcle una pequeña muestra equivalente a 2 mg del alcaloide disuelto con dos gotas de
ácido clorhídrico 1:1 y un cristal de perclorato de potasio. Evapore a sequedad en baño

67
de agua y continúe calentando durante algunos minutos. En caso de que el residuo
permanezca completamente incoloro, continúe calentando suavemente hasta que
aparezca un color rosado o café que demuestra una reacción de identificación positiva
debido a la formación de murexida.

COLCHICINA
Mezcle en un tubo de ensaye unas 5 gotas de disolución del alcaloide con 5 a 10 gotas
de ácido clorhídrico concentrado y 4 a 6 gotas de disolución de tricloruro férrico al
10%. Hierva hasta evaporar la mitad del líquido en un tiempo aproximado de 2 a 3
minutos. Observe la formación de una coloración verde oliva muy intenso, la cual
oscurece por enfriamiento.

ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DE CENTENO (ergotina, ergotoxina,


ergotamina, ergatinina)
Mezcle unas 5 gotas de disolución del alcaloide con 1 gota del reactivo de Wassicky en
frío y observe una coloración amarillo verdoso sucio que frecuentemente cambia a rojo
violeta, azul violeta o azul. En caliente rápidamente azul y posteriormente verdoso.
Disuelva unos 0,05 g de la mezcla de los alcaloides en 1 ml de éster acético
añadiendo 1 ml de ácido acético glacial, una gota de disolución diluida de cloruro
férrico y coloque cuidadosamente, evitando su mezcla una capa inferior de ácido
sulfúrico concentrado. Observe la formación de un anillo azul en el lugar de separación
de los dos líquidos de diferente densidad.

EMETINA
Mezcle unas 5 gotas de disolución del alcaloide con 1 gota del reactivo de Frohde y
observe la formación de una coloración verde sucio, que por adición de una pequeña
cantidad de cloruro de sodio cambia en gris verdoso claro. La mezcla de emetina,
cefalina y psicotrina reacciona en las mismas condiciones produciendo una coloración
púrpura que por adición de cloruro de sodio cambia en azul de Prusia.

MORFINA
Mezcle unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota de reactivo de Frohde
observe la formación de una coloración violeta que frecuentemente cambia en azul,
verde, amarillo y rosa.
Con el reactivo de Wassicky reacciona de la misma forma que la codeína.
El ensayo más seguro en la identificación de la morfina es su transformación en
picrotóxina. Según Pellagri, coloque unos 10 mg de la morfina en un vidrio de reloj
con unas gotas de ácido clorhídrico fumante y unas gotas de ácido sulfúrico. Evapore
en un baño de agua caliente hasta eliminación del ácido clorhídrico y continúe
calentando durante 1/4 de hora. Coloque el residuo en 23 ml de agua y alcalinice
debidamente con carbonato ácido de sodio. Adicione a la disolución, gota a gota tintura
de yodo diluida (1:100). Observe la formación de una coloración verde esmeralda en
caso positivo.

ESTRICNINA
Mezcle unos 5 mg de estricnina en ácido sulfúrico concentrado en un vidrio de reloj,
adicione un cristal de permanganato de potasio. Observará una coloración violeta que
pronto se transforma en rojo y luego desaparece. Realice la reacción con brucina de la
misma manera. Observe primero una coloración olivo y después de la oxidación de la
brucina tomará la coloración azul violeta de la estricnina.

68
QUININA
Prepare unos 5 mg de la quinina disuelta en ácido sulfúrico diluido y observe una
fluorescencia azul característica (Reacción de Deniges). A continuación adicione a 5 ml
de una disolución de quinina (1:200) 1 ml de agua de bromo y por cuidadosa adición de
amoniaco observe la formación de una coloración verde esmeralda (reacción de
taleoquinina).

VERATRINA
Mezcle unas 5 gotas de la disolución del alcaloide con 1 gota de reactivo de Wassicky.
Observe la formación de una coloración verde intenso por calentamiento suave que
después cambia en verde sepia.
Hierva 0.01 g de veratrina con 1 ml de una disolución de ácido clorhídrico al 25% y
observe la formación de una coloración roja muy estable.

Cuadro de disposición de desechos

Número de práctica Clasificación Identificación de Color o número


residuos residuo o prueba
14 Residuos sólidos Extracción, papel 1
para filtrar.
Residuos acuosos Mayer, Wagner, 2y8
orgánicos brucina, estricnina,
ácido tánico, cafeína,
colchicina, veratrina,
Cornezuelo, Frode,
morfina, Hager,
atropina, quinina.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

DISCUSIÓN

69
CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1. Escriba el nombre de la familia, género y especie a partir de la cual se extraen los
alcaloides a los cuales realizaron las reacciones de identificación específicas en esta
práctica y mencione sus principales usos.

70
Bibliografía

Kuklinski, C. Farmacognosia, 2000, Ed. Omega, Barcelona, 1a edición.


Trease Evans Farmacognosia, 1977, Ed. C.E.C.S.A. 1ª Edición.
Trease Evans Pharmacognosy, 2002, Ed. W.B. Saunders, Edimburgh, Ed. 15.
Bruneton,J.; Pharmacognosy, 1999, Ed. Intercept Ltd., Ed. 2.
T.E Wallis. Manual de Farmacognosia, 1966 Ed. C.E.C.S.A. 4ta. Edición.

Los siguientes volúmenes pueden ser encontrados en la biblioteca de la División de


Ciencias Naturales y Exactas, aunque no necesariamente corresponden con las ediciones
consultadas en el Manual.

Kuklinski, C. Farmacognosia, 2000, Ed. Omega, Barcelona, 1a edición.


615.321 KUK
Trease Evans Pharmacognosy, 2002, Ed. W.B. Saunders, Edimburgh, Ed. 15.
615.321 EVA
Tyler, V.E.; Brady, L.R.; Robbers, J.E.; Pharmacognosy, 1981, Ed.LEA&FEBIGER, Ed.
8.
615.321 TYL
Bruneton,J.; Pharmacognosy, 1999, Ed. Intercept Ltd., Ed. 2.
615.321 BRU
T.E Wallis. Manual de Farmacognosia, 1966, Ed. C.E.C.S.A. 4ta. Edición.
615.321 WAL
Young Ken, Pharmacognosy, 1947, Ed. Maple Press, Ed. 5.
615.321 YOU

71
Glosario de términos

Abortivo. Es una sustancia que induce la expulsión prematura del embrión o feto y por
lo tanto causa un aborto.
Acetilcolinesterasa. Es la enzima responsable de metabolizar la acetilcolina; cataliza su
hidrólisis.
Acícula. Hoja delgada y larga, en forma de aguja.
Adaptógeno. Sustancia que estimula inespecíficamente el cuerpo humano, aumentando
la resistencia física y psíquica y las defensas inmunitarias.
Adenopatía. Enfermedad de los ganglios, sobre todo linfáticos.
Adulteración. Término utilizado con el fin de designar alteración fraudulenta de una
sustancia medicinal o droga.
Agalactia. Término utilizado en la designación de la falta o disminución de la secreción
de leche después del parto.
Agentes luteolíticos. Sustancias que inhiben la acción secretora de progestágenos en el
cuerpo lúteo.
Alopecia. Término utilizado en la designación de la caída anómala del cabello.
Alternas. Hojas dispuestas a uno y otro lado del tallo formando aproximadamente
.
180°
Alucinógeno. Sustancia capaz de producir alucinaciones.
Amargos. Sustancias no tóxicas, con sabor característico que aumentan el apetito y
facilitan la digestión por estimulación refleja del flujo de saliva y del jugo gástrico.
Amenorrea. Término utilizado en la designación de la falta de menstruación.
Amento. Inflorescencia en espiga colgante, constituida por flores unisexuales.
Analgésico. Sustancia utilizada en la disminución del umbral del dolor, lo calma y
alivia.
Anestésico. Sustancia con la propiedad de provocar insensibilidad al dolor. Produce un
estado de inconsciencia reversible.
Antídoto. Sustancia usada a fin de contrarrestar o anular efectos de un veneno o
sustancia tóxica.
Anual. Planta con la característica de cumplir su ciclo vital en un tiempo no superior a
un año.
Aperitivo. Sustancia utilizada en la estimulación del apetito, aumenta las secreciones
gástricas y facilita la digestión.
Aquenio. Fruto seco, indehiscente -no se abre espontáneamente- pues contiene una sola
semilla.
Aserrados. Término utilizado en la designación de los márgenes de las hojas con
dientes agudos y próximos entre sí, como una sierra.
Astenia. Término utilizado en la designación del estado o padecimiento caracterizado
por falta de fuerza y energía.
Astringente. Sustancia con la propiedad de constreñir y resecar la piel y las mucosas
facilitando su cicatrización. Un astringente administrado por vía oral endurece los
tejidos orgánicos produciendo efecto antidiarreico.
Balsámico. Sustancia que alivia y tiene efecto calmante y suavizante sobre el aparato
respiratorio y sobre la piel.
Baya. Fruto indehiscente, con la característica de no abrirse espontáneamente, con el
pericarpio delgado y el mesocarpio carnosos y jugosos. Generalmente presenta una
forma esférica o elíptica y tiene colores vivos.

72
Béquico. Término utilizado en la designación de la sustancia con la propiedad de
calmar la tos debida a irritación de la garganta. Principalmente tos seca y persistente; es
sinónimo de antitusígeno.
Bianual. Planta con la propiedad de crecimiento de dos ciclos vegetativos diferentes en
más de un año pero menos de dos.
Bráctea. Órgano foliáceo situado cerca de las flores, de características diferentes de la
hoja normal.
Bulbo. Tallo subterráneo muy corto y grueso, con una yema central cubierta de
escamas.
Caduca. Adjetivo utilizado en la designación de la característica temporal, donde la
planta pierde las partes verdes generalmente en otoño.
Capítulo. Inflorescencia constituida por un receptáculo donde están insertadas las flores
generalmente con brácteas; la apariencia es de una sola flor. Característica típica de las
compuestas.
Cápsula. Fruto seco dehiscente, abre espontáneamente como resultado de la soldadura
de carpelos y al madurar libera las semillas.
Carminativo. Sustancia con la propiedad de favorecer la liberación de gases formados
durante la digestión en el tracto gastrointestinal.
Catártico. Sustancia utilizada en la producción de la expulsión violenta de heces, es
sinónimo de purgante.
Cistitis. Término utilizado en la designación de la inflamación de la vejiga urinaria.
Colagogo. Sustancia con la característica de facilitar la secreción de bilis del duodeno.
Colerético. Sustancia utilizada a fin de aumentar la síntesis de bilis y estimula la
secreción por parte de las células hepáticas.
Coriáceo. Término botánico utilizado con objeto de describir la consistencia dura,
referido generalmente a las hojas.
Dehiscente. Fruto con la característica de abrirse espontáneamente liberando las
semillas.
Dependencia. Término utilizado en diversas áreas en la designación de la necesidad de
seguir consumiendo una determinada sustancia. Puede presentar asociada dependencia
física o psíquica y también ambas a la vez.
Depurativo. Sustancia con la característica de facilitar la eliminación de toxinas de la
sangre a través de la orina y el sudor.
Diaforético. Sustancia utilizada terapéuticamente a fin de provocar el aumento de la
sudoración.
Dioica. Término utilizado en la designación de la planta que tiene las flores femeninas y
masculinas en individuos diferentes.
Drupa. Fruto constituido por una semilla carnosa rodeada de una cubierta dura y una
pulpa carnosa más externa.
Emenagogo. Sustancia con la característica de provocar o facilitar la aparición de
menstruación, regula la menstruación.
Emético. Sustancia utilizada en la inducción del vómito.
Emoliente. Sustancia con la peculiaridad de ejercer un efecto suavizante y calmante
sobre la piel y las mucosas inflamadas. Disminuye la irritación y protege frente a
agentes irritantes.
Enuresis. Término utilizado en la designación del padecimiento de incontinencia
urinaria.
Envés. Término utilizado en la designación de la cara inferior de la hoja.
Espasmo. Término utilizado en la designación de la contracción involuntaria de los
músculos.

73
Espiga. Inflorescencia con flores muy próximas asentadas directamente sobre el tallo.
Estimulante. Sustancia utilizada a fin de mejorar las funciones, produce una excitación
ligera y temporal. Actúa principalmente sobre el sistema nerviosos central.
Estreñimiento. Término utilizado en la designación del tránsito lento de las sustancias
fecales a través del intestino grueso.
Eupéptico. Sustancia con la peculiaridad de favorecer el proceso digestivo.
Flatulencia. Término utilizado en la designación de la acumulación de gases en el
tracto gastrointestinal.
Funguicida. Sustancia utilizada a fin evitar el desarrollo de hongos.
Galactófugo. Sustancia con la característica de reducir la secreción de leche.
Galactógeno. Sustancia con la propiedad de aumentar la secreción de leche.
Gastritis. Término utilizado en la designación de la inflamación de la mucosa del
estómago.
Hábitat. Término utilizado en la designación del entorno ambiental en el que crece o
vive una planta.
Hematuria. Término utilizado en la designación de la presencia de sangre en la orina.
Híbrido. Planta obtenida mediante el resultado del cruce de dos especies diferentes.
Indehiscente. Fruto con la peculiaridad de no abrirse espontáneamente cuando está
maduro al liberar sus semillas.
Inflorescencia. Término utilizado en la designación del conjunto de flores densamente
agrupadas.
Ionotrópica. Término utilizado en la designación de la acción que produce un cambio
en la fuerza de contracción del corazón. La acción ionotrópica positiva aumenta la
fuerza de contracción y la negativa la disminuye.
Lanceolada. Hoja con la forma característica de punta de lanza alargada.
Látex. Líquido o jugo generalmente blanco y lechoso que fluye al realizar incisiones o
de las heridas, en ciertas plantas.
Laxante. Sustancia utilizada con el objeto de combatir el estreñimiento y facilitar la
evacuación de heces.
Legumbre. Fruto seco dehiscente, al madurar se abre espontáneamente en dos valvas
que contienen la semilla como los guisantes y las judías.
Leño. Término utilizado en la designación de la parte interna y dura de la corteza de un
árbol.
Midriasis. Término utilizado en la designación de la dilatación de la pupila.
Migraña. Término utilizado en la designación del padecimiento de dolor de cabeza
constante y persistente que aparece de forma recurrente.
Miosis. Término utilizado en la designación de la contracción de la pupila.
Monoica. Término utilizado en la designación de la planta que tiene flores masculinas y
femeninas en el mismo individuo.
Mucolítico. Sustancia que fluidifica el moco, facilitando su eliminación.
Mutagénico. Sustancia, droga o agente que produce anomalías en el material genético
de forma que se produce un cambio en la herencia.
Narcótico. Sustancia con la propiedad de provocar un sueño pesado o narcosis,
diferente del sueño natural.
Neuralgia. Término utilizado en la designación del dolor a lo largo de un nervio y sus
ramificaciones.
Opuestas. Hojas con la forma característica de disponerse una frente a otra en el tallo.
Oxitócica. Sustancia con la peculiaridad de acelerar el vaciado del útero y estimular
contracciones del miometrio, con propiedades similares a la oxitocina, la hormona que
estimula el parto.

74
Palmeada. Término utilizado en la designación de la hoja con nervaduras en forma de
abanico, como los dedos de la mano.
Parasimpaticomimética. Término utilizado en la designación de la acción de una droga
similar a la del sistema parasimpático.
Peciolo. Término utilizado en la designación del rabillo que une la hoja al tallo o la
rama.
Pedúnculo o pedicelo. Rama que sostiene una flor o inflorescencia.
Perenne. Hoja o planta que resiste más de dos años y no cae cada otoño como las
caducas.
Pericarpio. Término utilizado en la designación de la parte de los frutos que rodea las
semillas y las protege de agentes externos.
Pinnada. Hojas compuestas cuyos foliolos están dispuestos a uno y otro lado del eje
foliar.
Pulpa. Término utilizado en la designación de la masa carnosa del fruto.
Purgante. Sustancia con la peculiaridad de estimular la salida violenta delas heces. Los
laxantes a dosis elevadas suelen tener efecto purgante.
Queratolítico. Agente con la característica de producir reblandecimiento o descamación
de la capa córnea de la epidermis.
Queratoplástico. Agente utilizado con el fin de promover el crecimiento de la capa
superficial de la epidermis.
Racimo. Inflorescencia cuyos pedúnculos se acortan a medida que se acercan al
extremo.
Rafe. Término utilizado en la designación de la protuberancia o marca presentada en las
semillas.
Raíz. Órgano subterráneo de la planta cuya característica es crecer en sentido opuesto al
tallo.
Revulsivo. Término utilizado en la designación del producto, sustancia o droga
utilizados para ser aplicados sobre la piel y producir una reacción local con
enrojecimiento.
Rizoma. Término utilizado en la designación del tallo subterráneo de crecimiento
horizontal y aspecto de raíz a partir del cual se desarrolla el tallo aéreo y las raíces
subterráneas.
Roseta. Conjunto de hojas agrupadas en la base del tallo, las ramas o la planta.
Rubefaciente. Término utilizado en la designación del producto que aplicado sobre la
piel produce irritación y enrojecimiento.
Sedante. Término utilizado en la designación de la sustancia con propiedades de calmar
la excitación nerviosa.
Sésil. Término utilizado en la designación de una hoja sin peciolo, una flor o fruto sin
pedúnculo, es decir unido directamente al tallo o rama.
Somnífero. Vocablo en la designación de una sustancia inductora de un sueño parecido
al natural al ser ingerida.
Sudorífico. Producto estimulante de la sudoración.
Sumidad florida. Término utilizado en la designación del extremo superior de la planta
con hojas y flores; foliar, extremo superior de las ramas con las hojas.
Tolerancia. Término utilizado en diversas áreas en la designación de la necesidad de
aumentar la dosis de una determinada sustancia.
Tónico estomacal. Agente utilizado en la estimulación de la producción de secreciones
gástricas.
Tubérculo. Órgano subterráneo de la planta donde son acumuladas las sustancias de
reserva energética.

75
Umbela. Conjunto de flores cuyos pedúnculos salen del mismo lugar y llegan al mismo
nivel.
Uricosúrico. Vocablo utilizado en la designación de una sustancia empleada para
favorecer la eliminación del ácido úrico, también se le denomina antigotoso.
Vermífugo. Sustancia con las propiedades de provocar la expulsión de los gusanos
intestinales.
Vomitivo. Producto inductor del vómito.
Vulnerario. Término utilizado en la designación de la sustancia con propiedades de
favorecer la cicatrización de las heridas y la curación de las contusiones.

Índice alfabético

A Acícula, 70
Abortivo, 70 Adaptógeno, 70
Acetilcolinesterasa, 70 Adenopatía, 70
Acción farmacológica Adulteración, 70
Analgésica, 70 Agar, 24, 25, 26
Antiarrítmica, 36 Agarosa, 8, 24
Antibacteriana, 56 Agalactia, 70
Antiespasmódica, 28 Agentes luteolíticos, 70
Antihemorrágica, 28, 36 Aglicón, 28, 31
Antiséptica, 47, 58 Alcaloides, 61, 63, 58, 60
Antitumoral, 57 Alcohol, 28, 33, 38, 46, 51, 56, 59
Antitusiva, 28 Alcohol amílico, 38
Antioxidantes, 58 Alcoholes identificación en esencias, 47
Astringentes, 58, Aldehídos y cetonas, 47, 48,
Cicatrizante, 57
Diurética, 36
Emoliente, 24, 71
Estupefaciente, 57
Irritante, 47 Aloe-emodina, 31, 33
Intoxicación por yodo, 9 Aloína, 31, 32, 33
Hipocolesterolémico, 58 Aloinósido, 31
Laxante, 24, 26, 55, 57 Alopecia, 70
Rubefaciente, 57 Almidón, 8, 4, 9, 10
Aceites, 42 Alternas, 70
Aceites esenciales, 46, 42 Alucinógeno, 70
Aceites fijos,extracción de, 51, Amargos, 70
Acíbar, 31, 32, 35 Amenorrea, 70
Acidez, índice de, en aceites fijos, 52, Amento, 70
54
Ácidos grasos, 51

76
Amilosa, 8 Drogas, 7, 63
Amilopectina, 8 Dehiscente, 71
Analgésico, 70, 47 Densidad, 17, 46, 52
Anís, 46 Dependencia, 71
Antídoto, 70 Depurativo, 71
Antracénicos derivados, 31 Dextrógira, 17
Anual, 70 Diaforético, 71
Aperitivo, 70 Dioica, 71
Aquenio, 70 Dinitrofenilhidrazina, 47
Aserrados, 70 Disacárido, 16, 20
Astenia, 70 Disposición de deshechos, 10, 11, 14,
Astringente, 70 18, 22, 25, 29, 33, 39, 44, 48, 53, 56,
Atropina, 68 60, 67
Azúcar, 14, 16, 20, 28, 29, 36 Drupa, 71

B E
Balsámico, 70 Elágico ácido, 57
Baya, 70 Emenagogo, 71
Bayer, 48 Emético, 71
Beta caroteno, 41 Emoliente, 71
Béquico, 70 Ensayos de identidad
Bianual, 70 IR
Bornträger, 33 Enuresis, 71
Bouchardat, 63 Envés, 71
Bráctea, 71 Enzimas, 20, 58
Brucina, 64 Esencias, 4
Bulbo, 71 Espasmo, 71
Espiga, 71
C Estimulante, 71
Caduca, 71 Estreñimiento, 71
Cafeína, 63, 64, 64, 68 Eupéptico, 71
Calcio, 16, 21, 32 Extracción de
Camazuleno, 46 Aceites fijos, 51
Capítulo, 71 Alcaloides, 61
Cápsula, 71 Almidón de papa, 9
Carminativo, 71 Almidón de arroz, 9
Carbón, 17, 59 Sacarosa, 20
Carotenoides, 42, Taninos, 58
Carotenos, 42, 44 Cápsula de porcelana, 25, 38, 43, 47,
Catártico, 71 51, 55, 64
Catequina, 58
Cefalina, 67 F
Cianogenético heterósido, 28, 30 Flavanona, 36
Cistitis, 71 Flavonoides, 36,
Colagogo, 71 Flavonol, 36
Colerético, 71 Flavonoles, 37
Coriáceo, 71 Fehling, 13, 14, 21,
Cromona, 36 Flatulencia, 71
Funguicida, 71
D

77
Marne, 63
G Mayer, 63
Galactófugo, 71 Dragendorff, 63
Galactógeno, 71 Erdmann, 63
Gálico ácido, 57 Wagner, 63
Gastritis, 71 Wassicky, 63
Gel, 24 Aldehídos y cetonas, 47
Glicéridos, 51 Carbonilos
Glicósidos, 20 Schiff, 47
Glucosa, 8, 20, 29, 31, 36 Tollens, 47
Glucorresinas, 55 Carotenos, 43
Gomas, 59 Hidroxilos, 47
Gomorresinas, 55 Insaturaciones en esencias, 48
Guayaco, 28, 56 Licopeno, 44
Morfina, 65
H Resina de podófilo, 56
Hábitat, 72 Resina de guayaco, 56
Hematuria, 72 Resina de pino, 56
Heterósido, 28, 30 Resinas, 55
Híbrido, 72 Indehiscente, 72
Hidrólisis, 9, 14, 15, 16, 20, 25, 28 Índice de
Hidrólisis de almidón, 13 Acidez, 52
Higrina, 62 Refracción
Saponificación, 52
I Yodo, 52
Identificación de Infrarrojo identificación de
Alcaloides, aceites fijos, 53
Atropina, 64 resinas, 56
Brucina, 64 Inflorescencia, 72
Carbonilos, 47 Invertasa, 20
Cafeína, 64 Ionotrópica, 72
Codeína, 64 Isoprenoide, 42
Colchicina, 64
Cornezuelo de centeno, L
64 Lanceolada, 72
Esencias, formaldehído, Látex, 72
48 Laxante, 72
Ésteres en esencias, 48 Legumbre, 72
Estricnina, 65 Leño, 72
Emetina, 65 Licopeno, 42
Quinina, 65 Tánico ácido, 63
Veratrina, 65 Lípidos, 58
Identificación de Linaza, 28, 30
Alcaloides
reacción de M
Bouchardat, 63 Manzanilla, 46
Hager, 63 Metabolismo secundario, 36
Frohde, 63 Midriasis, 72
Lafon, 63 Migraña, 72
Mandelein, 63 Miosis, 72

78
Molisch, 21, Klunge 33
Monoica, 72 Marini-Bettolo 37
Monoterpeno, 42 Pentosas, 21
Mucílago, 31 Séller-Kiliani, 22
Mucolítico, 72 Schötenten, 32
Mutagénico, 72 Schiff, 47
Mutorrotación, 20 Revulsivo, 73
Murexida, 66 Resinas, 57, 60
Rizoma, 73
N Roseta, 73
Naranja, esencia de, 45 Rubefaciente, 73
Narcótico, 72
Neuralgia, 72 S
Nicotina, 62 Sacarosa, 16, 16, ensayo de 20
Saponificación, en aceites fijos, 52,
O Secreción, 57
Oleorresinas, 42 Semillas, 51, 63
Opuestas, 72 Schiff, identificación de carbonilos, 47
Oxitócica, 72 Schötenten, 32,
Sedante, 73
P Selivanoff, 21
Palmeada, 72 Sésil, 73
Parasimpaticomimética, 72 Solubilidad de resinas, 57
Peciolo, 72 Somnífero, 73
Pedúnculo o pedicelo, 72 Sudorífico, 73
Perenne, 72 Sumidad florida, 73
Pericarpio, 45, 69, 71
Picrosódico papel, 22, 29 T
Pinnada, 72 Tánico ácido, 65
Podófilo, 57 Taninos, 58
Policétidos, 36 Taninos, obtención de, 58, 58
Precipitación, 55, 58, 64, 65 Taninos, identificación de, 58
Pulpa, 72 Terpenoides, 46
Purgante, 72 Tetranitrometano, prueba de, 48
Tolerancia, 73
Q Tollens, identificación de carbonilos, 47
Queratolítico, 72 Tónico estomacal, 73
Queratoplástico, 72 Triterpenos, 41
Tubérculo, 73
R
Racimo, 73 U
Rafe, 73 Umbela, 73
Raíz, 73 Uricosúrico, 73
Reacción de
Áloe-emodina, 33 V
Asahina, 38 Veratrina, 67
Bayer, 48 Vermífugo, 73
Bornträger, 33 Vomitivo, 73
Deshinoda, 37 Vulnerario, 73
Dimroth, 38

79
X Yodo, índice de, en aceites fijos, 52
Xantatos, 47
Xantofilas, prueba de, 43 Z
Zanahoria, 43
Y

80
Manual de Prácticas para el Curso de
Farmacognosia.

de: Ma Dolores Herrera Palacios


Alejandro Luna González

Se terminó de imprimir en el mes.

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