UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

(FEZ- ZARAGOZA)

LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

JESUS LEYVA GARCIA

ARAMBULA LOPEZ JORGE LUIS

GIOVANI

SINTESIS DEL LUMINOL

GRUPO 2652

ASESOR: JOSE JESUS SANCHEZ MENDOZA

FECHA DE ENTREGA: 18 DE MARZO DEL 2020

SINTESIS DEL LUMINOL

INTRODUCCION

El luminol posee la capacidad de enseñar por medio de luz visible, cuando es oxidado. Por esto es
una herramienta muy utilizada en la investigación forense, ya que gracias a sus propiedades;
puede revelar, en solución con un oxidante, hasta los rastros más ínfimos de sangre, por medio de
un brillo azulado. Esta peculiar característica facilita el reconocimiento de aquellas sustancias
oxidantes o sus catalizadores en situaciones que requieren rapidez y efectividad, tal como la
escena de un crimen donde se demanda el señalamiento de cualquier trazo de sangre. La reacción
del luminol precisa de un medio alcalino, el cual sirve para disolver y cargar negativamente la
molécula. El oxidante, que suele ser peróxido de hidrogeno, libera y reemplaza dos de los
nitrógenos, llevando así a la molécula a el mencionado estado de excitación. Finalmente se
obtiene el luminol oxidado y cargado, el fotón, y Nitrógeno gaseoso. Las reacciones de luminol
requieren de un catalizador. Usualmente es una sal o metal de transición, los cuales son muy
accesibles. Específicamente en el caso de la sangre, el Hierro (Fe) de la Hemoglobina es un
poderoso catalizador. Las propiedades de la sangre permiten una excelente optimización de la
oxidación del luminol, esta reacción cuenta con la suficiente sensibilidad como para detectar
manchas diminutas de sangre, gracias a que puede reaccionar a 1ppm (parte por millón).

OBJETIVO : Obtención de una sustancia quimioluminiscente perteneciente al grupo de las

ftalacinas (anillo de seis miembros con dos heteroatomos de nitrógeno en posición 2,3 fusionado a
un anillo bencénico).

PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz bola se colocan 15 ml de agua 1.19g de ácido 3-nitroftalico y 0.17ml de una

disolución acuosa al 8% de hidracina y 0.31 ml de etilenglicol y este se coloca a reflujo hasta que
alcance una temperatura de 215- 220°C durante 2 minutos, se deja enfriar hasta 100°C y se
agregan 17.8 ml de agua caliente.se filtra y Se obtiene un polvo amarillo. Este compuesto se
transfiere a un matraz bola y se agregan 5ml de una disolución 3M de hidróxido de sodio hasta
que adquiere una coloración rojiza y se solubiliza todo el polvo y se agregan 3g de hidrosulfito de
sodio y se deja agitando durante 5 min. Transcurrido este tiempo se agregan 2 ml de ácido acético
se forma un precipitado se filtra. Este precipitado es el luminol.
 DIAGRAMA DE FLUJO (parte experimental)

Colocar a reflujo
En un matraz balón colocar: durante 2 min. A una
1.19g de Acido -3-nitroftalico, 0.17mLde temperatura de 215° - Dejar enfriar
Hidrazina y 0.31mL de etilenglicol. 220°C.

Transferir al matraz y agregar 5mLde Filtrar obteniendo un Agregar 17.8mL de

NaOH 3M polvo amarillento Agua caliente

Agregar 2mLde Acido

Agregar 1g de Hidrosulfito de sodio Agitar durante 5 min. Acético

Determinar porcentaje de Filtrar al vacío

contenido, punto de
fusión y prueba de
luminiscencia

DIAGRAMA DE FLUJO (prueba de luminiscencia)

Llenar un matraz aforado de 10mL de

Disolver 0.75g de NaOH en 2mL de
Dimetilsulfoxido y añadir 50mg de
agua destilada
luminol

Después de unos segundos

Añadir 50microlitros de la disolución
removiendo el matraz aparecerá un
de NaOH y agitar
color verde brillante
RESULTADOS

a) % de rendimiento

g. obtenidos del luminol: 0. 89 g

g. teóricos: 1g

0. 89 g
X 100=89 %
1g

b) Métodos de identificación del producto

Se determinó su identidad por el punto de fusión del producto, siendo el punto de fusión del
luminol de 320 °C.

c) Prueba de luminiscencia

Resulto positiva apareciendo un color verde brillante

DISCUSIÓN

Se obtuvo un porcentaje de rendimiento alto (89%) lo cual era el esperado con lo mencionado en
la literatura

CONCLUSIÓNES

Se logró obtener el luminol el cual resulto positivo a la prueba de quimioluminisencia

REFERENCIAS

 Pavia,D.L,Lampman, G.M.,Kriz, G.S.Introduction to organic laboratory techniques. W.B.

Saunders Co U.S.A. 1976

 Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.656 (1955); Vol. 29, p.78 (1949).

 Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.69 (1955); Vol. 29, p.8 (1949).