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LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA V. POLÍMEROS. SÍNTESIS Y
TALLER DE POLÍMEROS
María Boullosa Martínez 155405
Luis Javier Hernández De Cisneros 168306
13 de octubre de 2020
OTOÑO 2020
PRÁCTICA V. POLÍMEROS. SÍNTESIS Y TALLER DE POLÍMEROS
INTRODUCCIÓN
Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de moléculas más pequeñas
llamadas monómeros. Existen diferentes tipos de polímeros como por ejemplo los
naturales, algodón, celulosa, seda, poliamida, lana. También existen polímeros
artificiales los cuales se elaboran mediante diferentes procesos químicos, de algunos
polímeros naturales algunos ejemplos son etonita, nitrocelulosa. Y por último tenemos
los polímeros sintéticos que se elaboran por diferentes procesos de polimerización, esto
a partir de materias primas de bajo peso molecular, por ejemplo tenemos el nylon,
polietileno, entre otros.
La polimerización es un proceso químico por el cual, mediante calor, luz o un
catalizador, se unen varias moléculas de un compuesto generalmente de carácter no
saturado llamado monómero para formar una cadena de múltiples eslabones, moléculas
de elevado peso molecular y de propiedades distintas, llamadas macromoléculas o
polímeros.
Hay dos reacciones generales de polimerización: la de adición y la condensación.
En las polimerizaciones de adición, todos los átomos de monómero se convierten en
partes del polímero. En las reacciones de condensación algunos de los átomos del
monómero no forman parte del polímero, sino que son liberados como H2O, CO2, ROH,
etc. Algunos polímeros (ejemplo: polietilenglicol) pueden ser obtenidos por uno u otro
tipo de reacción.
OBJETIVO
● Obtención de polímeros.
MATERIAL Y EQUIPO
- 1 agitador de vidrio
- 1 espátula metálica
- 1 estufa
- 1 parrilla
- 1 pinza para tubo de ensaye
- 1 piseta
- 1 termómetro de –10 a 110° C
- 1 vaso de 100 mL
- 1 vaso de 400 mL
- 1 vidrio de reloj mediano
- 2 pipetas graduadas de 5 mL
- 7 pipetas berales
- 7 tubos de ensaye chicos
- Papel aluminio
- 1 mL de glicerina
- 1 mL de acetona (Para prueba de solubilidad)
- 1 mL de ácido nítrico (Para prueba de solubilidad)
- 1 mL de benceno (Para prueba de solubilidad)
- 1 mL de alcohol etílico (Para prueba de solubilidad)
- 0.1 g de acetato de sodio
- 2 g de anhídrido ftálico
- 1.5 mL de 1,2-Dicloroetano
- .5 g de azufre
- .3 g de hidróxido de sodio
- 2 mL de ácido sulfúrico concentrado
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS / CÁLCULOS
PARTE A
» Nombre del producto : THIOKOL (polisulfuro)
» Fórmula estructural: SE PRESENTA EN LA PARTE DE ABAJO
» Color: AMARILLO CLARO
» Peso del producto Recuperado: 91 mg
» Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de sus polímeros: SE PRESENTA
EN LA PARTE DE ABAJO
» Resultados de la prueba de solubilidad
- BENCENO - INSOLUBLE, el disolvente quedó incoloro.
- ACETONA - SOLUBLE, el disolvente obtuvo un color amarillo claro.
- ETANOL - LIGERAMENTE SOLUBLE, el disolvente obtuvo un color amarillo
claro casi transparente, menos soluble que en acetona.
- ÁCIDO NÍTRICO - INSOLUBLE, sólo se observó una ligera turbidez pero no se
disolvió el producto.
- ÁCIDO SULFÚRICO - INSOLUBLE, el disolvente queda incoloro.
» Determine el Rendimiento en % en Masa de los productos de su práctica.
0.091 g(C4H10S2)
1.44 g(C4H10S2) × 100 = 6.3% de rendimiento
FÓRMULA ESTRUCTURAL Y MECANISMO DE REACCIÓN
La reacción fue una polimerización por medio
de la apertura de un anillo de azufre, el cual se
rompe para así obtener una cadena con
radicales libres, los cuales se comenzarán a
unir a los otros radicales libres de los demás
azufres y así pueda reaccionar con el cloruro
de etileno y se lograr formar el polímero.
PARTE B
SIN CATALIZADOR:
» Nombre del producto : GLIPTAL
» Fórmula estructural: SE PRESENTA EN LA PARTE DE ABAJO
» Color: BLANCO Y GRUMOSO
» Peso del producto Recuperado: NO SE OBTUVO ESTE DATO
» Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de sus polímeros, según los
reactivos utilizados en la práctica. SE PRESENTA EN LA PARTE DE ABAJO
» Resultados de la prueba de solubilidad: NO SE REALIZARON PRUEBAS
» Determine el Rendimiento en % en Masa de los productos de su práctica.
ya que no se nos proporcionaron los datos relacionados al peso obtenido del producto,
solo contamos con los cálculos teóricos del producto obtenido, imposibilitando la
realización de los cálculos pertinentes para obtener el rendimiento %
CON ÁCIDO SULFÚRICO
» Nombre del producto : GLIPTAL
» Fórmula estructural: SE PRESENTA EN LA PARTE DE ABAJO
» Color: BLANCO CON APARIENCIA FLUIDA TIPO GEL
» Peso del producto Recuperado: NO OBTUVO ESTE DATO
» Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de sus polímeros, según los
reactivos utilizados en la práctica: SE PRESENTA EN LA PARTE DE ABAJO
» Resultados de la prueba de solubilidad: NO SE REALIZARON PRUEBAS
» Determine el Rendimiento en % en Masa de los productos de su práctica.
ya que no se nos proporcionaron los datos relacionados al peso obtenido del producto,
solo contamos con los cálculos teóricos del producto obtenido, imposibilitando la
realización de los cálculos pertinentes para obtener el rendimiento %
FÓRMULA ESTRUCTURAL:
MECANISMO DE REACCIÓN:
En esta etapa se realizó una polimerización por pasos, donde se obtuvo el polímero
gliptal. Es un poliéster de condensación del anhídrido ftálico con el glicerol el cual
forma una resina de uniones cruzadas.
En la primera etapa se forma un polímero lineal con los grupos -OH primarios,
después los grupos -OH secundarios libres se unen de forma cruzada con más moléculas
de anhídrido ftálico.
RESULTADOS / OBSERVACIONES
PARTE A)
● El hidróxido de sodio reacciona con el azufre y pasó de un amarillo claro y pálido
a un color café obscuro.
● Al momento de que se enfría se ve todo bien disuelto, si no lo estuviera se tendría
que filtrar lo que no se disolvió. Pero en este caso se disolvió bastante bien y no se
tuvo la necesidad de filtrar.
● Se decantó el sobrenadante, tiene un color caramelo, café claro
● Se agrega cloruro de etileno y se calienta de 70 a 80 °C con una agitación
constante. Se debe cuidar muy bien la temperatura ya que debe calentar
uniformemente para evitar la formación de polímeros de diferente peso
molecular.
● Se debe agitar para evitar que salpique
● Se comenzaron a ver grumos y la solución comenzó a estar más espesa
● Los fragmentos que se obtuvieron se lavaron y se observa una película delgada,
de consistencia dura color amarilla pálida. Se obtuvieron 91 mg
PRUEBAS DE DISOLUCIÓN CON TIOCOL
Se probó la solubilidad del polímero en distintos disolventes. Se añadió un poco del
producto obtenido con 0.5 ml de cada uno de los disolventes indicados a continuación.
LÍQUIDA
CUESTIONARIO POST LABORATORIO
1. ¿Qué tipo de iniciador se puede utilizar en la polimerización del metil metacrilato?
- Ácido acrílico que da lugar al acrilato de metilo y al metacrilato de metilo
2. ¿Qué método de polimerización se utiliza para obtener Nylon 6?
- Se obtiene a partir de una sola clase de monómero, llamado caprolactama. El
nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250° C en presencia de
aproximadamente 5-10% de agua
3. Describir el proceso comercial de preparación del polímero y de algún producto
terminado, incluyendo diagrama de flujo.
Química de la producción de poliestireno :
El poliestireno se forma con la polimerización del estireno, una reacción de crecimiento
en cadena inducido por alguna de las técnicas de iniciación conocidas, como el calor, los
radicales libres o la adición aniónica o catiónica. El poliestireno resultante es un
polímero blanco con mucha claridad y buenas propiedades físicas y eléctricas.
Las reacciones químicas responsables de convertir el monómero en un polímero son
cinco:
1. Iniciación para formar radicales
2. iniciación de cadenas
3. propagación o crecimiento en cadena
4. transferencia de cadena
5. terminación de los extremos activos de la cadena.
Iniciación: El estireno puede sufrir una polimerización espontánea si se le aplica calor.
De este modo, empleando calor abundante, este material puede generar suficientes
radicales libres, que, a continuación, participan en las fases de propagación con una
cantidad extraordinaria de monómeros de estireno para formar polímeros con un alto
peso molecular a unos índices de conversión muy elevados. Otro método para iniciar la
polimerización del estireno consiste en la adición de generadores de radicales libres.
Para ello, se utilizan varios catalizadores a distintas temperaturas, según su índice de
descomposición. Sin embargo, en los procesos de producción industrial, sólo los
peróxidos se utilizan extensamente. Los demás tipos de iniciadores no se suelen adquirir
fácilmente o no son lo suficientemente estables bajo las condiciones de polimerización
del estireno.
Propagación: Cuando hay un exceso de monómero, la adición de estireno a los extremos
de la cadena se repite y se forman cadenas de polímero. La composición de la cadena de
polímero depende principalmente de la temperatura y el tiempo.
Transferencia de cadena: Durante la transferencia de cadena, los radicales activos se
intercambian entre la cadena de crecimiento y el agente de transferencia de cadena, que
produce la desactivación de la cadena de crecimiento. A continuación, el radical pasa al
agente de transferencia de cadena, que está descompuesto, para empezar otra cadena de
polímero. Los agentes de transferencia de cadena se utilizan con frecuencia en la
producción de poliestireno para regular la longitud de la cadena de polímero y, por lo
tanto, el flujo de fusión del producto acabado. Los agentes de transferencia de cadena
que más se utilizan son los derivados de mercaptano.
Terminación: Durante la terminación, los radicales libres activos desaparecen
reaccionando con otro radical y, por lo tanto, forman entidades inactivas o enlaces no
saturados al final de la cadena. La terminación de los radicales es una reacción
extremadamente rápida y requiere muy poca o ninguna energía de activación.
referencia:
disponibles de referencia europea: Documento BREF. Ministerio de Medio Ambiente y Medio Rural y Marino, Centro de Publicaciones.
4. Describir los diferentes procesos de moldeo.
https://todoenpolimeros.com/procesos-de-moldeo/
https://www.textoscientificos.com/polimeros/moldeado
5. ¿Cuál es la relación entre la estructura de un polímero y su comportamiento al calor?
La temperatura de transición vítrea o Tg es un intervalo corto de temperaturas en el cual
los materiales plásticos, al enfriarse, pasan de ser flexibles a rígidos. Esta transición está
relacionada con la movilidad de segmentos de cadenas y con la disponibilidad de un
cierto volumen (volumen libre) para que dicho segmento se mueva. Estos movimientos
se pueden visualizar como rotaciones coordinadas en los extremos de los segmentos que
abarcan aproximadamente entre 5 y 20 átomos,
a) La rigidez en la cadena.- Inhibe movimientos de segmentos de la misma y, por el
contrario, su flexibilidad los favorece. Un ejemplo de grupos que otorgan rigidez a la
cadena es el anillo aromático dentro de la cadena principal. En la tabla 2 se observa este
efecto para el PET (6) y se compara con una cadena similar flexible (7). Como puede
observarse, la diferencia entre sus valores de Tg es de casi 140ºC.
b) Fuerzas intermoleculares.- La intensidad de las fuerzas intermoleculares entre los
grupos laterales de las cadenas influirá en la facilidad de movimiento segmental, y por
tanto, en su Tg. Polímeros como el PE y el PP presentan una baja Tg (ver tabla 3), debido
en parte a las débiles atracciones entre sus cadenas, que dan como resultado una alta
movilidad. Por el contrario, en el PVC o el poliacrilonitrilo (PAN) los grupos
sustituyentes, cuyas fuerzas de atracción son más intensas, dificultan el movimiento
segmental, causando un aumento en la Tg (Fried, 1995, pp. 157-158).
c) Separación entre las cadenas.- Mientras mayor sea la distancia entre cadenas, su Tg
será más baja. Esto se atribuye al aumento del volumen libre entre las cadenas. En la
tabla 4 se observa que a medida que se agregan grupos espaciadores (−CH2−) a R en los
metacrilatos mostrados (9), aumenta la separación entre cadenas y disminuye la Tg
(Fried, 1995, pp. 157-158)
d) Grupos voluminosos sustituyentes.- Los grupos voluminosos originarán una mayor
dificultad para el movimiento a las cadenas en las que están unidos o impedirán el
movimiento de moléculas vecinas, ocasionando que su Tg se eleve, como se puede
observar al comparar el PS con el poli(α-vinil naftaleno) en la tabla 3.
e) Entrecruzamiento.- Al aumentar el grado de entrecruzamiento, aumenta el número de
puntos de enlace entre las cadenas y disminuyen los segmentos que pueden moverse. La
tabla 5 muestra el efecto notable de la adición de azufre, como agente entrecruzante, en
la Tg del poliisopreno (Brydson, 1999, p. 64).
f) Mn.- Para pesos moleculares promedio en número (Mn) bajos puede encontrarse que
la Tg disminuye, lo cual puede explicarse considerando que en un volumen dado,
cadenas de Mn más pequeñas tienen más extremos de cadenas que en un polímero de
Mn mayor. Los extremos son más libres para moverse que los segmentos alejados de
ellos, por lo que podrán empezar a moverse con menor energía y por tanto, con menor
temperatura (Brydson, 1999, p. 63).
Coreño-Alonso, J., & Méndez-Bautista, M. T. (2010). Relación estructura-propiedades de polímeros. Educación
- PVC
● Empaques como botellas, cosméticos, productos de limpieza, entre otros
● Mobiliario, sala, tapicería, tubería, entre otros.
● Electricidad y electrónica, aislamiento de cables, enchufes, partes de
computadoras.
- POLIÉSTER
● Igual que el PVC se usa para empaques
● Automotriz, tapicería, hilo de fuerza, paneles para tablero
● Vestimenta, calzado, ropa de seguridad, guantes, ropa impermeable
CONCLUSIONES
Durante el transcurso de la práctica logramos aprender los conceptos clave acerc de la
polimerización, comprendiendo no solo su teoría si no también aprendiendo los
aspectos importantes en el proceso químico, dicha herramienta que nos será de gran
utilidad en nuestra vida estudiantil y profesional, según el video de experimentación la
teoría y la práctica desarrolladas en esta práctica fueron satisfactorias, ya que logramos
obtener nuestros dos productos (thiokol y gliptal ), comprobando así que dichas
reacciones de polimerización ocurrieron de forma esperada lo que sin lugar a dudas
demuestra la validez del experimento.
REFERENCIAS
España, Ministerio de Medio Ambiente y Medio Rural y Marino, & Centro de Publicaciones. (2009).
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2010000400006&lng=es&tl
ng=es.