Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I
M. Sc. Katherine Chaves Carballo
II-2020
Experimento #6: Recristalización de paracetamol

Objetivos
 Realizar la cristalización de paracetamol a partir de un comprimido comercial, utilizando agua, diluyente
para pinturas y mezclas de alcohol etílico (alcohol de fricciones) como disolventes.
 Relacionar las propiedades físicas del disolvente con los criterios de escogencia de este para recristalizar
un compuesto.
 Evaluar la pertinencia de los disolventes por utilizar para la cristalización de paracetamol del formulado
comercial.

INSTRUCCIONES GENERALES

- Tipo de práctica: asincrónica grupal (parejas).

- Evaluación: libreta digital (primera revisión: 01 de octubre, segunda revisión: 8 de octubre).
- Actividad formativa: asincrónica grupal, con entrega al 9 de octubre en el aula virtual.

La siguiente práctica está diseñada para que el grupo designado de estudiantes la desarrolle en sus hogares
con materiales de uso doméstico. Por seguridad, utilice su gabacha, lentes de seguridad y vestimenta apropiada
para realizar las actividades, y verifique que no haya niños cerca. Sabemos que el entorno doméstico tiene otras
variables que afectan el desempeño de actividades académicas, así que se le insta a conversar con sus familiares o
compañeros de habitación para que tenga el espacio y las condiciones más adecuadas, en términos de seguridad y
concentración, para llevar a cabo el experimento.

La evaluación de la práctica se realizará mediante la confección de una única libreta digital por grupo de
trabajo .En el documento de texto pueden incluirse las imágenes y observaciones, así como los enlaces o mención
de los videos y audios. Tanto el asistente como la profesora del curso deben tener acceso a la carpeta de los
archivos de la práctica, por lo que deberán compartir este recurso con ellos.

La libreta será revisada por el asistente en dos tractos: en la primera revisión se verificará que se cuente
hasta los cuadros de resultados confeccionados, y se realizará a más tardar el miércoles 01 de setiembre (para todos
los grupos de laboratorio). Si desea que la revisión se realice antes de esa fecha, debe contactar a su asistente para
que proceda con la revisión, de otro modo, este lo hará en la fecha establecida. El documento con las partes de la
segunda revisión se recibirá a más tardar el miércoles 9 de octubre, y deberá comprender los resultados obtenidos,
la discusión de estos y las referencias en formato ACS. Como parte de los resultados, se le solicita colocar imágenes
o videos, además de texto que complemente las observaciones.

Para la confección del prerreporte, considere los objetivos y procedimiento incluidos en este documento.
En el caso del cuadro de constantes, incluya el o los componentes principales (máximo dos) de las mezclas de uso
doméstico descritas en la sección “Materiales”. Los cuadros de resultados deben ir rotulados en la parte superior,
numerados con números romanos, de forma tal que se utilice todo el ancho de la hoja.

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 Como parte de las observaciones, incluya el nombre comercial, marca, lote, fecha de vencimiento, país de
origen y lugar de adquisición de las mezclas de uso doméstico, así como todos los cambios observados durante
cada etapa del proceso de separación.

TRABAJO PREVIO

- Investigue cuáles son los principales excipientes presentes en las tabletas de paracetamol comercial (al
menos dos). ¿Son estos componentes solubles en agua a temperatura ambiente y en caliente? ¿Y en alcohol
etílico? ¿En el componente principal del diluyente para pinturas?
- Dibuje la estructura del paracetamol y busque el dato de solubilidad cuantitativo de este compuesto en
agua, etanol y tolueno a diferentes temperaturas. Si no le es posible encontrar un dato cuantitativo,
describa en forma cualitativa, y si aún así no le es posible dar una descripción, postule una hipótesis con
base en el análisis estructural de cada uno.
- Con base en la estructura del paracetamol, clasifique al compuesto como polar o no polar y como prótico
o aprótico. Discuta brevemente la habilidad donante del compuesto.
- ¿Cuáles son las interacciones moleculares más importantes entre paracetamol y agua? ¿Y entre
paracetamol y etanol? ¿Y paracetamol – tolueno? Con base en estas, ¿espera que este compuesto sea
soluble en estos disolventes? Justifique brevemente.

MATERIALES

A cada estudiante de la pareja se le asignarán dos disolventes de los siguientes: agua, diluyente para
pinturas, alcohol de fricciones y etanol/agua al 50% (debe prepararse). En caso de ser un trío, a la tercera persona
se le asignarán las siguientes mezclas de disolventes: 70% etanol/agua y 30% etanol/agua.

- Paracetamol en tabletas (al menos 6).

- Mortero, molino o martillo de cocina (u otro que se pueda utilizar de forma similar)
- Dos tazas de cerámica.
- Cucharas medidoras.
- Cuchara metálica convencional.
- Olla pequeña.
- Tetera.
- Trozo de papel aluminio o plástico para alimentos.
- Balanza de cocina (OPCIONAL).
- Dos recipientes de vidrio refractario pequeño (vaso tequilero o similar, con volumen superior a 60 mL).
- Embudo de plástico. Si no cuenta con un embudo, puede recortar la parte superior de una botella plástica
(donde se encuentra la boquilla).
- Ocho filtros para café (para coffee maker).
- 120 mL o media taza de alcohol etílico de fricciones (preferiblemente sin colorante).
- 120 mL o media taza de diluyente para pinturas.

PROCEDIMIENTO

Informe a su asistente si no cuenta con cocina eléctrica, para que no se le asignen materiales inflamables.

1. Pulverice tres tabletas de paracetamol en un mortero, molino o con el martillo de cocina sobre una tabla
de picar limpia y seca.

2. Caliente cerca de 80 mL o 1/3 de taza del disolvente asignado hasta ebullición. Si utiliza etanol, mezclas de
etanol/agua o diluyente para pinturas, hágalo en baño maría en una cocina eléctrica, y NUNCA en el
microondas. Si utiliza agua, puede hacerlo en cualquier electrodoméstico destinado para tal fin.

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 3. Si cuenta con balanza de cocina, mida la masa de las tabletas pulverizadas por diferencia. De otra forma,
coloque las tabletas pulverizadas de paracetamol en una taza de cerámica, y vierta 60 mL
(aproximadamente ¼ de taza) de disolvente caliente (aproximadamente (70 – 80) °C). Agite con una cuchara
metálica hasta que el polvo se haya dispersado. ¿Se disolvió el contenido completamente? ¿Era lo que
esperaba, de acuerdo con el trabajo previo?

4. Con la disolución aún caliente, filtre rápidamente utilizando un embudo (o sección de botella plástica) con
dos filtros para café, recogiendo el filtrado en el recipiente de vidrio pequeño. Utilice una cuchara o pajilla
para dirigir el líquido hacia el filtro y que no escurra por las paredes de la taza.
Si cuenta con balanza de cocina, mida la masa de un par de filtros para café.

5. Deje enfriar la disolución hasta que alcance temperatura ambiente y registre los cambios observados en el
proceso.

6. Una vez que el recipiente se encuentre a temperatura ambiente, tápelo con un trocito de papel aluminio o
plástico para alimentos y colóquelo en el refrigerador por un lapso de entre una y dos horas. Si el disolvente
asignado es diluyente para pinturas, enfríe el recipiente con un baño de hielo (NO lo coloque en el
refrigerador).

7. Coloque una pequeña cantidad de disolvente (cerca de 20 mL, equivalente a dos cucharaditas o menos) en
un recipiente de vidrio con tapa, y sitúelo en el refrigerador. Si el disolvente asignado es diluyente para
pinturas, enfríe el recipiente con un baño de hielo (NO lo coloque en el refrigerador).

8. Transcurrido este lapso, observe el fondo del recipiente y filtre el líquido. Anote las características del sólido
remanente. ¿A qué sustancia corresponde el sólido?

9. Haga lavados al sólido en el papel con pequeñas porciones de disolvente frío (del refrigerador).

10. Deje secar el sólido al aire o cerca de una ventana y, si tiene una balanza de cocina, mida la masa del sólido
por diferencia con respecto a los papeles filtro solos. Calcule el porcentaje de recuperación.

11. Repita el procedimiento con el otro disolvente asignado, tomando las previsiones de uso, con base en las
indicaciones de seguridad.

ALGUNAS PREGUNTAS PARA GUIAR LA DISCUSIÓN

Las siguientes preguntas, así como las incluidas en el trabajo previo, le ayudarán a guiar la confección de la
discusión del reporte, sin embargo, esta puede no estar limitada únicamente a las interrogantes que se presentan.

- Discuta sobre la termodinámica detrás de cada etapa del proceso de cristalización.

- ¿Qué características debe tener un disolvente apropiado para recristalizar un compuesto? De los
disolventes utilizados, ¿cuáles cumplen con esas características?
- ¿Es posible utilizar más o menos agua de lo estipulado en el procedimiento para la cristalización del
paracetamol? ¿Qué efecto puede tener el factor “volumen de disolvente” en el proceso de cristalización?
- ¿Se espera que las tabletas de paracetamol se disuelvan por completo en los disolventes utilizados?
Justifique.
- ¿Cuál es el objetivo de la filtración en caliente? ¿Por qué se debe realizar “en caliente”? ¿Siempre es
necesario llevar a cabo este paso en el proceso? Para el caso de la recristalización del paracetamol de las
tabletas, ¿qué sustancias espera que queden en el filtro con los diferentes disolventes?

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- Explique los cambios observados durante el proceso de enfriamiento del filtrado a temperatura ambiente.
¿Qué cristaliza en cada caso? ¿Por qué debe dejarse enfriar lentamente? De tener la oportunidad de estar
en el laboratorio, ¿cómo podría comprobar la identidad del sólido? ¿Cómo podría establecer su grado de
pureza?
- ¿Por qué se enfría la disolución en el refrigerador después de haber llegado a temperatura ambiente?
¿Puede aún haber contaminación del compuesto en esta etapa? Explique.
- EN CASO DE HABER REGISTRADO LAS MASAS INICIALES Y RECUPERADAS, compare los valores obtenidos
con cada disolvente. De no tener las masas, compare de forma cualitativa el aspecto y cantidad relativa
obtenida de sólido, con respecto a la cantidad inicial
- Discuta algunos inconvenientes encontrados durante el desarrollo del experimento.
- Con base en el análisis de interacciones moleculares entre el disolvente, el paracetamol y los excipientes,
¿cuál de los dos disolventes es más apropiado para recristalizar paracetamol? Justifique su respuesta desde
un enfoque microscópico.