UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA- LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N° 7

Título: Hidrocarburos

Apellidos y nombres de los alumnos GRUPO 05:

● Cornejo Berrospi, Andrea Carolina Salome 20191034 - Agronomía

● Mostacero Rojas, Juan Carlos 20190059 - Agronomía
● Portuguez Contreras, Josselyn Trinidad 20191218 - Ciencias
● Portocarrero Martinez, Luis Junior 20160062 - Agronomía
● Poccori Soto, Angelica Aracely Julieth 20191424 - Zootecnia

Horario de la práctica (día y hora): 16/09/2020 - 11am A 1pm

Profesora: Vasquez Castillo, Flor de María

Fecha de la práctica realizada: 16/09/2020

Fecha de entrega de informe: 23/092020

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

2020 - I
1. INTRODUCCIÓN .

Los hidrocarburos son compuestos binarios que están conformados por

átomos de carbono e hidrógeno únicamente, su reactividad depende
principalmente de la estructura de sus grupos funcionales y el medio en
el que se esté llevando a cabo la reacción. se puede calificar a los
distintos tipos de hidrocarburos por sus tipos de reacciones; por ejemplo
si hablamos de alcanos estos se caracterizan por tener únicamente
enlaces simples y no formar anillos por lo que su tipo de reacción es de
sustitución ya que las moléculas no son reactivas ; luego tenemos a los
alquenos y alquinos, los cuales son mucho más reactivos ya que
presentan en el caso de los alcanos doble enlace y en el caso de los
alquinos triple enlace además de grupos funcionales (ambos), esto hace
que tengan reacciones de adición en vez de sustitución; también
tenemos a los aromáticos los cuales son menos reactivos que los
alquenos y alquinos pero un poco más reactivos que los alcanos, estos
presentan reacciones de sustitución antes que de adición porque también
son poco reactivos.

1.1. Objetivos
➔ .
➔ Aprender sobre las reacciones que se dan en los
hidrocarburos.

➔ Identificar la relación entre reactividad y tipos de

reacciones más probables en hidrocarburos.

2. MARCO TEÓRICO

Para poder realizar el trabajo de clase, primero debemos aclarar algunos

términos que usaremos:

● Hidrocarburos:

Sustancias orgánicas compuestas solamente por carbono e hidrógeno,

con la fórmula empírica 𝐶𝑚𝐻𝑛Se divide en tres grupos, alifáticos,
alicíclicos y aromáticos.
 Los hidrocarburos alifáticos son los de cadenas acíclicas y pueden ser
ramificados o no y saturados o insaturados. A los saturados se les llama
alcanos o parafinas y a los insaturados; alquenos si poseen por lo
menos un enlace doble; alquinos si poseen por lo menos un enlace
triple.

Los hidrocarburos alicíclicos o cíclicos no aromáticos, de igual forma

que los aromáticos, se pueden dividir en dos grupos, los monocíclicos y
los policíclicos.

● Grupo funcional:

Agrupamiento de átomos dentro de un compuesto que le confiere un

comportamiento químico particular, este comportamiento es común en
todos los compuestos que contuvieran este agrupamiento de átomos.

● Reactividad química:

La reactividad química de un compuesto depende de su capacidad para la

ruptura y formación de nuevas uniones químicas. El conocimiento sobre la
reactividad química permite predecir las vías de reacción de un compuesto
y el tipo de productos de dicha reacción.

Durante las reacciones químicas, la ruptura de un enlace, puede dar lugar

a la formación de radicales o de iones.

3. METODOLOGÍA

a) Ensayo de molish (reconocimiento de glúcidos):

Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de glucosa al 0.1% (o cualquier otro

glúcido) y añada dos gotas de solución de alfa naftol. Agregar
cuidadosamente 1 o 2 mL de H2SO4 concentrado de tal manera que
resbale lentamente por la pared interna del tubo de ensayo. La formación
de un anillo de color púrpura en la interfase indica reacción positiva.
Repita con la sacarosa, almidón y muestra problema. Este ensayo es
positivo con todos los carbohidratos solubles.

b) Ensayo de fehling (determinación del poder reductor):

Muestras: soluciones acuosas al 10% de: glucosa, sacarosa, fructosa y

almidón.

En cada uno de 5 tubos de ensayo mezcle 1 mL de solución fehling A y

1 mL de solución fehling B. Adicione 1 mL de solución de los azúcares
indicados y la muestra problema. Agitar para homogeneizar. Introduzca
los tubos en un baño previamente calentado y continúe el calentamiento.
 Observe si hay cambios de color y formación de precipitado rojizo caliente
un máximo de 5 minutos.

c) Determinación de la rotación óptica:

1. Determinación de la rotación óptica de una solución al 5% de un
azúcar desconocido.

Encuentre su rotación específica e identifique el azúcar con esta

constante física.

2. Haga lo mismo con una solución de glucosa de concentración

desconocida y determine su concentración mediante la rotación óptica
observada, sabiendo que la D-glucosa tiene una rotación específica
de +52.7 grados.

d) Formación de osazonas:

En un tubo de ensayo colocar aproximadamente 0.2 g de glucosa, 0.4 g

de clorhidrato de fenilhidracina y 0.6 g de acetato de sodio y añada 5 mL
de agua. Sumérjase en baño caliente por 1.5 minutos. Saque y agite.
Continúe calentando. Después de los 20 minutos de calentamiento
aparecen los cristales de osazona.

e) Hidrólisis de la sacarosa:

Colocar en dos tubos de ensayo 5 mL de sacarosa al 5%. A uno de ellos

agregarle 2 o 3 gotas de HCl concentrado y caliente en ambos tubos en
B.M por 5 minutos. Agite y agregue al tubo un ácido en solución saturada
de carbonato de sodio hasta neutralizar.

Hacer la prueba de fehling en los 2 tubos de ensayo. Anote y explique lo

ocurrido.

f) Hidrolisis del almidon:

Agite 1 mL de almidón en unos 10 mL de agua fría y vierta esta

suspensión lechosa en 150 mL de agua en ebullición. Se formará una
solución coloidal.

Saque 1 mL de esta solución , enfriada y adicione 1 o 2 gotas de lugol,

observar la coloración intensamente azul característica del almidón con
este reactivo (guardar el tubo).

Al resto de la solución adicione 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y

mantengala a ebullición con llama baja. Cada 5 minutos tome dos
muestras de (1 cc cada una) de la solución en tubos de prueba: Con uno
 de ellos realice el ensayo de fehling y al otro tubo enfriar y agregarle una
gota de lugol. Coloque dos tubos en su gradilla, observe y anote la
coloración con lugol y si hay precipitado rojo en el ensayo de fehling.

Estos ensayos deben realizarse hasta que las pruebas con el lugol y el
ensayo de fehling nos indiquen que todo el almidón se ha transformado
en glucosa.

4. RESULTADOS

I) Escribir los resultados e indicar las reacciones positivas de los siguientes

ensayos: PD: Indicar si hay algún cambio de color, menciónelo.

Solución de
Br2/CCl4 Ác.
Indicar SÓLO las
Reactivo de Sulfúrico Ácido
Muestras reacciones
Oscurida Baeyer concentrad Nítrico
Luz positivas (+)
d o.

(+) (-)
Hidrocarburo (-)
lenta - se mantiene
saturado 2 fases
+ morado

(+)
(+)
cambia de (+)
Hidrocarburo de rojo a
- morado a 1 fase (+)
insaturado incoloro
marrón turbia
precipitado

(-) (+)
(-)
se (-) color
Aromático - se mantiene (+)
mantiene 2 fases amarillo
morado
rojo aceitoso

(-)
se (-)
Muestra (-) (-)
mantiene - se mantiene
Problema 2 fases incoloro
rojo morado

II) Que sustancias conforman al reactivo de Baeyer y de color es?

 Según la teoría de la clase el reactivo de Bayer es una solución acuosa compuesta por
permanganato de potasio el cual es de color púrpura. Al agregar el reactivo a un
compuesto insaturado se forma un precipitado de color marrón y desaparece el color
púrpura; con los compuestos saturados y aromáticos no hacen reacción y se mantiene el
color.

III) Fundamente su respuesta

Según los resultados obtenidos indicar qué sustancia podría ser la muestra problema.

La muestra problema podría ser un alcano, pues frente a la solución de Br2/CCl4 no

reacciona, es decir no cambia su color de rojo a amarillo claro o incoloro; frente al
reactivo de bayer (color morado), permanece con el color morado del reactivo, es decir no
reacciona, los compuestos saturados y los aromáticos no reaccionan con dicho compuesto;
tampoco reacciona con el ácido sulfúrico concentrado, solo los compuestos insaturados
reaccionan con este ácido y por último no reacciona con el ácido nitrico, todo esto nos
indicaría que lo más probable es que la muestra problema sea un alcano.

IV) Observaciones del ensayo.

● No todas las muestras han podido reaccionar con algunos reactivos, el alqueno
es el que reacciona más.
● Algunos reactivos no reaccionaban bien por presencia de impurezas
(sustancias contaminadas), reactivos pasados o porque el tubo de ensayo
estaba contaminado.
● En la reacción de H2SO4 se añadía en los tubos en una campana de
extracción.
● Hay algunas reacciones que necesitan de calor y ácido sulfúrico.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

● Teóricamente la solución de Br2/CCl4 tiene una sustitución lenta

con los alcanos, en el experimento, obtuvimos una lenta
 sustitución con el hidrocarburo saturado; en los alquenos hay
una rápida reacción y un cambio de color de rojo a un amarillo
claro o incoloro, en el experimento el hidrocarburo saturado tuvo
este cambio, el aromático y la muestra problema no tuvieron
reacción, es decir, no hubo ninguno de los cambios
mencionados en la teoría.
● Teóricamente se sabe que el reactivo de bayer permite
reconocer enlaces dobles, pasa de color morado a marrón, en el
expermiemento, solo el hidrocarburo saturado pasa de morado a
marrón, el hidrocarburo saturado, el aromático y la muestra
problema permanecen de color morado, esto nos indicaría que
estos tres compuestos no presentan enlaces dobles.
● Teóricamente al agregarle ácido sulfúrico concentrado, este
ácido debería adicionarse al hidrocarburo insaturado, en el
experimento solo reacciona con el hidrocarburo insaturado; el
hidrocarburo saturado, el aromático y la muestra problema, no
hubo reacción, esto pudo suceder por el hecho de que estos
compuestos no presentan doble enlace que se pueda romper y
adicionar este ácido.
● Teóricamente el ácido nítrico nos daría un aceite amarillo, esto
solo sucede con el arómatico, pues este ácido solo reacciona
con estos compuestos.

6. CONCLUSIONES

● El ensayo de Br2/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en

comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple
prueba. Con el alqueno se produce una adición electrofilia,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un
aromático no existe reacción. La reacción se caracteriza por el
cambio de coloración (pasa re color rojizo del bromo a incoloro)
lo que ratifica la presencia del alqueno.

● El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces

dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno)
se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece
el color purpura. Con el n-hexano, Benceno y MP (5-H) no hay
ninguna reacción y la coloración del permanganato se mantiene.

● La reacción con acido sulfúrico (H2SO4) es otro ensayo para

diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcano y aromáticos,
ya que estos últimos no reacción frente al reactivo a temperatura
ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del
H2SO4.
 ● La muestra problema es un hidrocarburo aromático; porque no
reacciona con la prueba de bromo en tetracloruro de carbono, ni
con la prueba Baeyer y tampoco con la reacción de ácido sulfúrico.
Pero si reacciona en la nitración de aromáticos.

7. CUESTIONARIO

7.1. ¿Qué es el grado de instauración IDH? Explicar y colocar

ejemplos

El índice de diferencia de hidrógenos mide la ausencia de

hidrógenos en los compuestos, se calcula con la siguiente
fórmula.

Donde:

C= número de carbonos

H= número de hidrógenos

N= número de nitrógenos

X= número de halógenos

Ejemplo 1

El IDH del benceno

IDH=4

El benceno tiene 3 enlaces

dobles (3 insaturaciones) y un
ciclo (1 insaturación), esto nos
daría 4 insaturaciones que sería igual al IDH que acabamos de
hallar.

Ejemplo 2

Pentano C5H12

El IDH resultó ser 0 puesto que el pentano no tiene

insaturaciones.

Ejemplo 3

Pentino C5H8

El Pentino tiene un enlace triple (2 insaturaciones) que

sería igual al IDH que acabamos de hallar.
7.2. Explicar la adición de halógenos a los alquenos. Presentar
gráficas

La halogenación de alquenos es una reacción en el que

se le adiciona un halógeno, que generalmente es Cl o Br,
a cada carbono que está adyacente y unido por el doble
enlace.

7.3. ¿Por qué se usa ácido sulfúrico en la reacción de obtención

de nitrobenceno? Explique el mecanismo de adición del ion
nitronio al anillo aromático.

Se usa para poder obtener la nitración del benceno, pues esto se

obtiene de una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico,
esto se le conoce como “mezcla sulfonítrica” o “mezcla ácida”. El
ácido sulfúrico actúa como catalizador, pues permite que esta
nitración se de más rápido y en menores temperaturas

Después de que el ácido sulfúrico reaccionara con el ácido

nítrico y así obtener el ión nitronio, este reacciona con el
 benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que
es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.

7.4. Explique la estabilidad del anillo aromático del benceno

El benceno es estable debido principalmente a la resonancia, la

gran cantidad electrónica que posee debido a sus dobles enlaces
y a la longitud de sus enlaces que son menores a comparación
del enlace simple C-C.

8. Bibliografía.

➢ González A. (1991), Nomenclatura de Química Orgánica, 1ª

Edición, Editum, España, Pág 71.

➢ Albores, Caballero, González & Pozas (2006), Grupos

Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales, 1ª Edición,
UNAM, México, Pág 14.

➢ Aldabe, Aramendía & Lacreu (2004), Química 2. Química en

acción, 1ª Edición, Colihue, Buenos Aires, Pág 64.