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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA


FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DROGAS CON ALCALOIDES


Integrantes:
● Apaza Champi , Luis Arturo
● Bautista Samaniego, Pedro Valentín
● Olivares, Quispe Orlando
● Querevalú Muñante, Oscar Daniel
● Zelada Mallco, Diana Jazmín
Profesores:
● Dra. Arilmí Gorriti Gutiérrez
● Mg. Q.F Mónica Guadalupe Retuerto Figueroa
● Mg.Q.F. Eva Ramos Llica

2019
Lima - Perú
RESUMEN
Objetivos: Reconocer por diferentes tipos de extracción y por reacciones
cualitativas los diferentes tipos de alcaloides, así como también identificar los
alcaloides tropánicos del Erythroxylum coca L. y los alcaloides del Sparteum
junceum L. Materiales y Métodos Se realizó una extracción ácida hasta
adquirir los alcaloides totales y se reconoció cualitativamente por reacciones
generales de precipitación. Posteriormente se reconocieron con reacciones
particulares de atropina con la reacción de Vitali, Wasicky y Arnold; y de
cocaína con la reacción de Young, nitrato de plata 10% y cloruro de bario 10%.
Por último, se desarrolló el análisis cromatográfico utilizando el extracto
clorofórmico concentrado y solución de atropina al 1% como estándar, y
extracto etanólico concentrado y solución de clorhidrato de cocaína al 0.1%
como estándar . Resultados Se observaron reacciones de precipitación con
los reactivos de Dragendorff, Mayer, Wagner, Bertrand, Sonnenschein, Popoff
y Taninos. Conclusiones Se reconoció los diferentes tipos de alcaloides y se
identificó los alcaloides tropánicos del Erythroxylum coca L. y los alcaloides del
Sparteum junceum L.
Palabras clave: Erythroxylum coca L, Sparteum junceum L, alcaloides,
extracción ácida, extracción básica.

ABSTRACT
Objectives Recognize the different types of alkaloids by different types of extraction
and by qualitative reactions, as well as identify the tropic alkaloids of Erythroxylum
coca L. and the alkaloids of Sparteum junceum L. Materials and Methods An acid
extraction was carried out until the total alkaloids were acquired. and was recognized
qualitatively by general precipitation reactions. Subsequently they were recognized
with particular atropine reactions with the reaction of Vitali, Wasicky and Arnold;
and cocaine with Young's reaction, 10% silver nitrate and 10% barium chloride.
Finally, the chromatographic analysis was carried out using the concentrated
chloroform extract and 1% atropine solution as standard, and concentrated ethanolic
extract and 0.1% cocaine hydrochloride solution as standard. Results Precipitation
reactions were observed with the reagents of Dragendorff, Mayer, Wagner, Bertrand,
Sonnenschein, Popoff and Tannins. Conclusions The different types of alkaloids were
recognized and the tropic alkaloids of Erythroxylum coca L. and the alkaloids of
Sparteum junceum L. were identified.
Keywords: Erythroxylum coca L, Sparteum junceum L, alkaloids, acid extraction,
basic extraction

INTRODUCCIÓN
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides es
unos de los grupos, más importantes entre las sustancias naturales de interés terapéutico.
Un gran número de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides,
estos se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en más
de 100 familias de Fanerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas
producidas en sus inflorescencias), en menor proporción en Criptógamas (Plantas que
tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, también en
microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del género Phyllobates cuyos
alcaloides constituyen algunas de las sustancias más venenosas para el hombre. Su
actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones,
siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas. No existe una
definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como:

“Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el


nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación” De acuerdo a las características de esta definición, algunos
autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases

• Alcaloides verdaderos

• Protoalcaloides

• Pseudoalcaloides

• Alcaloides imperfectos

Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la definición de


alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno
intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de
sal.

Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son
productos del metabolismo de los aminoácidos.

Pseudoalcaloides presentan algunas de las características de la definición de alcaloide,


pero no son derivados de aminoácidos.

Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos
específicos para alcaloides.

Función en Plantas

La función de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas sugerencias
sobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como:
• Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta
función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales.

• Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento del
nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las Solanaceas
midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces y son transportados a las
partes aéreas donde pueden ser hidrolizados.

• La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son


localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en
el recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la
hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como
es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos.

• Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los
alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la
germinación de algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos
deficientes de potasio.

• Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides


en las partes aéreas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas, se han producido sin
alcaloides, la pérdida de alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta,
lo cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los vegetales. Si bien, la
presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de participar en secuencias
metabólicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo.

CLASIFICACIÓN

Habitualmente los alcaloides se han clasificado en función de su estructura,


distinguiéndose principalmente los compuestos heterocíclicos de los no heterocíclicos,
actualmente existen varias formas de clasificarlos:

• De acuerdo a sus propiedades

farmacológicas: Modificadores del sistema nervioso central:

Estimulantes nerviosos (alcaloides de la iboga: iboganina; Alcaloides de la nuez


vómica: Estricnina; etc.).

Alucinógenos (alcaloides del peyote: mescalina; alcaloides del yage: harmalina).


Modificadores del sistema nervioso autónomo:

Parasintopatomiméticos (De acción directa: Jaborandi: pilocarpina.


Anticolinesterásicos habas de Calabar: eserina;).

Parasintopatolíticos (Belladona: atropina; efedras: efedrina), etc.


• De acuerdo a su distribución botánica:

Alcalodes del tabaco: nicotina; alcaloides de las Solanaceae midriáticas: atropina


hiosciamina, etc.

• De acuerdo a su origen biosintético:

Alcaloides derivados de aminoácidos alifáticos: cocaína, lobelina, etc.;

Alcaloides derivados de aminoácidos aromáticos: morfina, boldina, ergotamina, etc.

MATERIALES

● Droga colectada
● Materiales de vidrio
● Solventes orgánicos
● Reactivos de precipitación
● Baño María

METODOLOGÍA
➢ Extracción ácida de alcaloides tropánicos
➢ Reacciones generales de identificación de alcaloides tropánicos

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos
complejos
Dragendorff (yoduro Gotas residuo Precipitado naranja
potásico- bismútico )
acidificado + gotas

de reactivo

Mayer (yoduro potásico Gotas residuo Precipitado blanco


mercúrico)
acidificado + gotas

de reactivo

Bouchardat o Wagner Gotas residuo Precipitado pardo oscuro


(yodo en yoduro potásico)
acidificado + gotas

de reactivo+HCl

Poliácidos minerales
complejos

Bertrand (ácido silíco- Gotas residuo Precipitado blanco


túngstico)
acidificado + gotas

de reactivo+HCl

Sonnenschein (ácido Gotas residuo Precipitado amarillo-


fosfomolíbdico) verdoso
acidificado + gotas

de reactivo

Reactivos orgánicos

Popoff o Hager (ácido Gotas residuo


pícrico)
acidificado + gotas Cristales característicos

de reactivo
Taninos Gotas residuo Precipitado blanco

acidificado + gotas

de reactivo

➢ Reacciones particulares para el reconocimiento de ATROPINA


(Brugmansia arborea L.)

Reacción Procedimiento Reacción positiva

Reacción de Vitali mg de MP + HNO3 Coloración violeta


conc.+ calentar en

B.M hasta residuo


amarillo, enfriar y

agregar gotas de KOH


alcohólico 10%

Reacción de Wasicky mg de MP + gotas de Coloración violeta rojiza


Rvo. Wasicky +
(p- brillante
dimetilaminobenzaldehido calentamiento suave
+ H2SO4cc)

Reacción de Arnold mg de MP+ gotas de Violeta rojizo (fugaz).


H2SO4 + NaNO2

+ KOH al 10%
➢ ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO DE ATROPINA

Muestra Extracto clorofórmico concentrado


Estándar Sol. atropina al 1%

Solventes Benceno-acetato de etilo-dietilamina


(7:2:1)

Metanol: acetona (50:50)

Revelador Dragendorff o yodoplatinato de potasio

RESULTADOS
Cuadro 1: Reacciones generales para alcaloides del extracto de hojas de
Brugmansia
arborea. L. obtenido por extracción ácida.

REACCIÓN POSITIVO RESULTADO

Dragendorff Precipitado naranja +

Mayer Precipitado blanco +

Wagner + HCl Precipitado pardo oscuro +

Bertrand + HCl Precipitado blanco +

Sonnenschein Precipitado amarillo +


verdoso

Hager Cristales +

Taninos Precipitado blanco +


Leyenda: (+) Presencia de metabolito
(-) Ausencia de metabolito

Cuadro 2: Reacciones específicas para atropina del extracto de hojas de


Brugmansia
arborea. L. obtenido por extracción ácida.

REACCIÓN RESULTADO

Vital +

Wasicky +

Arnold +

Leyenda: (+) Presencia de metabolito


(-) Ausencia de metabolito
Tabla 1. Extracto de hojas de Brugmansia arborea. L. obtenido por extracción
ácida,
cromatografía en capa fina.

SUSTANCIA Rf

Muestra problema

Estándar ( Atropina)
DISCUSIÓN:
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas que se forman a partir de
aminoácidos,tienen carácter básico y generalmente son de origen vegetal.Poseen una estructura
compleja y ejercen acciones fisiológicas diversas incluso a dosis muy bajas.Son tóxicos y pueden
precipitar con ciertos reactivos característicos.Sin embargo existen sustancias también
denominadas alcaloides que no cumplen con estas características generales, como ejemplo :
colchicina y efedrina.1
De manera experimental se realizaron reacciones de identificación del extracto de hojas de
Brugmansia arborea. L, ´´floripondio´´ ,estas reacciones se condicen con la teoría que señala
que los alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino, bismuto,
iodo;las cuales se obtienen generalmente como precipitados y muchas son características desde
el punto de vista cristalográfico. Estos metales forman parte de los reactivos de alcaloides,
aunque los precipitados pueden ser causados también por proteínas, betaínas, cumarinas y
algunos polifenoles, generando interferencias en la identificación de alcaloides. Debido a que la
ausencia de precipitado indica que no hay alcaloides, estos reactivos se utilizan como prueba
presuntiva de su presencia. El resultado positivo ,en contraparte, debe ser corroborado mediante
la realización de una extracción en medio básico y la repetición de los ensayos en las fracciones
purificadas.2
Se debe tener en cuenta que los reactivos de alcaloides se deben ensayar sobre una fase acuosa
ligeramente acidificada. Estas reacciones no se pueden realizar directamente sobre extractos
orgánicos, incluyendo extractos alcohólicos, dado a que se redisuelven los precipitados. Por ello
se debe evaporar el solvente y se retomará el extracto con una solución acuosa acidulada,
procediendo luego a efectuar las reacciones.2
Las reacciones de identificación realizadas del extracto de hojas Brugmansia arborea.
L,´´floripondio´´, resultaron ser positivas lo cual nos indica la presencia de alcaloides, los cuales
serían : escopolamina y atropina.3

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1.Claudia Kuklinski. Farmacognosia. España: Ediciones Omega;2000.
2.TP8_ALCALOIDES_2014finalf.Citado :30 de agosto del 2019.Disponible en
:http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/farmacognosia/wp-
content/uploads/2009/04/TP8_ALCALOIDES-_2014-final-f.pdf.
3.Guía de Prácticas de Farmacognosia II.Practica N° 02-Drogas con alcaloides.

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