Universidad Veracruzana

Facultad de Ciencias Químicas

Ingeniería en Biotecnología
201

Química Orgánica
Profesora: María Elizabeth Márquez
López

Alumna: María De Jesús Concepción

Ramírez Osorio

Orizaba, Veracruz 14 de mayo

 Inversión de Walden
Es la inversión de un quiral centro en una molécula en una reacción química.
Puesto que una molécula puede formar dos enantiómeros alrededor de un centro
quiral, la inversión de Walden convierte la configuración de la molécula a partir de
una forma enantiomérica a la otra.
Por ejemplo, en una S N reacción 2 , inversión de Walden se produce a un átomo
de carbono tetraédrico. Se puede visualizarse imaginando un paraguas vuelto del
revés en un vendaval .
En la inversión de Walden, el ataque parte trasera por el nucleófilo en
un S N reacción 2 da lugar a un producto cuya configuración es opuesta a la
sustancia
reaccionante. Esto
se conoce como
inversión de
Walden.
El desplazamiento
directo se retiene toda la actividad óptica, los tres grupos no sustituidos han sido
vueltos del revés como le sucede a un paraguas con un viento huracanado. La
configuración del producto es opuesta a la de la materia prima, esta conversión
durante la reacción se conoce como inversión de Walden.

En la reacción S N 2 entre el ion yoduro y el ( S ) -2-cloro butano , el ataque

posterior del nucleófilo provoca la inversión de Walden . El producto es ( R ) -2-
yodo butano .
La inversión de Wallen ha alcanzado en algunos casos una cierta importancia
práctica para la interpretación de los mecanismos de reacción. En particular
pueden llegar a deducirse ciertas conclusiones, acerca de cuales son los enlaces
que participan en la reacción y cuales no intervienen partiendo el hecho de que la
inversión de configuración solamente se produzca por sustitución directa sobre un
átomo de carbono asimétrico.
1. Las reacciones
SN2 van
ligadas siempre
con un “Volteo”
del ligando del
átomo de C
que no
participen en la
reacción, de
modo que cuando los cuatro ligandos sean diferentes se producirá una
inversión completa de la configuración.
2. La reacción SN1 deberá producirse en un caso ideal a través de un ion
carbonio libre de su estructura plana. En este caso los nuevos sustituyentes
pueden penetrar con la misma facilidad por el lado superior o por el inferior
de este plano para enlazarse con el átomo de carbono, de modo que debe
esperarse que se produzca la mezcla racémica de ambos antípodas:

Referencias
Bibliográficas:
Smith Jr., L. O., & Cristol, S. J. (1970). Quimica Organica. San Magín , Barcelona: Reverté.

Klages, F. (1969). Tratado De Química Orgánica (Vol. 2). San Magín, Barcelona: Editorial Re.