Instituto Politécnico Nacional.
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Academia de Química orgánica
Tabla comparativa de las reacciones de sustitución
unimolecular (SN1) y Sustitución biomolecular (SN2)
Alejandra Quetzalli Muñoz Netzahualcoyotl
1OM2 21-1
Sustitución Unimolecular (SN1)
TIPO DE SUSTRATO De acuerdo con Hammond,
cualquier factor que estabilice el
estado de transición que conduce
a un Cuando se forma un
carbonato estabilizado gracias a
la estabilidad del carbono
sustituido; al ser mas estable el
carbocatión intermediario, la
reacción es más rápida, como
resultado de las reacciones SN1
son mejores para haluros
terciarios, alílicos y bencílicos
NUCLEÓFILO No debe ser básico para prevenir
una eliminación competitiva del
HX, que no afecta la rapidez de la
reacción.
Sustitución Biomolecular (SN2)
Se genera una alta polaricacion
para generar la sustitución con el
nucleófilo y dando un grupo
saliente. Solamente tuene lugar en
los sustratos de alquino primarios y
secundarios, los tres grupos de
alquilo terciarios hacen imposible
que el nucleófilo llegue a la
distancia de enlace del carbonato
terciario. El sustrato, carbono,
debe ser de tipo sp3
Un nucleófilo fuerte promueve la
reacción SN2, sin embargo, no
ocurrirá lo mismo con un nucleófilo
débil.
Cuando mayor sea el nucleófilo
mayor será el trabajo que realizara
para acercarse al centro de
reacción.
Las especias con una carga
negativa son más fuertes que una
especie neutra similar. Ya que una
base es un nucleófilo más fuerte
que su ácido conjugado. Donde el

DISOLVENTE Los disolventes polares
estabilizan el carbocatión
intermediario por solvatación ,
por lo que incrementa la rapidez
de la reacción
GRUPO SALIENTE Ayer los grupos salientes
incrementa la rapidez al disminuir
los grupos salientes incrementan
la rapidez al disminuir el nivel de
energía Del Estado de transición
para la formación de carbocatión.
FUERZA DE IONIZACIÓN Involucra una indemnización
lenta que genera un carbocatión
que reacciona rápidamente con
un nucleófilo
CINETICA DE LA REACCION Su rapidez es proporcional a la
concentración del haluro de
alquilo, pero no a la
concentración del nucleófilo;
presenta la ecuación de rapidez
de primer orden
ESTERIOQUIMICA La reacción involucra un
carbocatión intermediario plano
que puede ser atacado por
cualquier cara, por lo que
produce una mezcla de inversión
y retención de la configuración
REORDENAMIENTOS La reacción involucra un
carbocatión intermediario. Este
puede reordenarse, a través de
un desplazamiento de hidruro o
de alquilo, para generar un
carbocatión más estable.
Bibliografía
Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W 119e5547 W
119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid:
Pearson educación.
nucleófilo disminuye de izquierda a
derecha en la tabla periódica
disolvente polar aprotico. Sol vetan
al nucleófilo por lo que disminuye
la energía en el estado de
transición e incrementa la rapidez
de la reacción NS2
en la mayoría de las reacciones NS,
El grupo saliente es expulsado con
una carga negativa a mayor grado
de la estabilización dicha carga el
grupo por el grupo saliente más
baja es la energía del Estado de
transición y más rápido es la
reacción
La reacción NS2 influye el
nucleófilo, que ataca a la parte
posterior de un átomo de carbono
electrofílico.
La rapidez es proporcional a las
concentraciones tanto del haluro
de alquilo [R-X] como del nucleófilo
[Nuc:-]; presenta una ecuación de
rapidez de segundo orden
La reacción ocurre por un ataque
posterior que invierte la
estereoquímica del átomo de
carbono. El resultado es la
inversión total de la configuración
Esta reacción ocurre en un paso sin
intermediarios. No es posible
reordenamiento alguno en la
reacción SN2.