Taller 2.

Complementaria Química Orgánica

1. Identifique si las siguientes especies actúan como ácido o base y escriba su

correspondiente ácido o base conjugado en cada caso:

a) NH3; b) Cl-; c) HO-; d) H2O; e) CH3COOH; f) HBr; g) HNO3; h) H2SO4; i) HCO3-.

2. Enumere los compuestos empezando por el más ácido y terminando por el menos
acido; justifique porque ordeno de esa manera.

- a) ácido cloroacético b) ácido tricloroacético c) ácido acético d) ácido

dicloroacético.
- a) ácido 2-clorobutanoico b) acido 3- clorobutanoico c) acido 4-clorobutanoico d)
ácido acético.
- a) ácido – 2- cloropopanoico b) ácido bromoacético c) ácido fluoroacético d) ácido
yodoacético.

3. Cuáles de las siguientes sustancias no corresponden a pares ácido base

conjugado:
a) NH4+/NH2-
b) H2SO4/SO4=
c) HCO3-/CO3=
d) HSO4-/SO4=
e) CH3CO2H/CH3CO2-
f) H3O+/OH-

4. Indique el compuesto de mayor acidez y el de menor acidez y justifique:

(a) ácido benzoico, (b) ácido p-metoxibenzoico, (c) fenol, (d) ácido p-nitrobenzoico,
(e) ácido p-metilbenzoico.

5. ¿Cuál es el producto de reacción de cada una de las siguientes especies con el

ión HO-?
a) AlCl3 b) FeBr3 c) [NH4]+ e) [C2H5]+ f) CH3COOH g) CH3OH

6. Según el pKa de los siguientes ácidos: Escriba la Ka y ordénelos del más fuerte al
más débil.
a) HCN; pKa = 9.1, b) HF; pKa = 3.5, c) (CH3)2NH; pKa = 36, d) H2SO4; pKa = -4.8,
e) CH3CH2OH = 16.

7. De los siguientes pares indique cual sería más ácido y por que:
8. En un laboratorio de química, Julián está experimentando con la reacción de Cannizaro
sobre el 4-clorobenzaldehído. Julián obtiene una mezcla de dos productos de reacción,
un ácido y un alcohol, como se muestra a continuación.

A La mezcla de productos (el ácido y el alcohol), Julián realiza el siguiente proceso de

extracción: disuelve en CH2Cl2 (diclorometano) el ácido y el alcohol, posteriormente
adiciona una solución de NaOH, agita vigorosamente, y obtiene dos fases, la acuosa y la
orgánica. A la fase acuosa le adiciona HCl y obtiene un precipitado. Adicionalmente
evapora la fase orgánica y obtiene un líquido.

9. Indique cuáles de las siguientes sustancias son ácidos de Brönsted-Lowry:

a) NO3-, b) BF3; c) HCO3-; d) AlCl3; e) HSO4-; f) H3O+.

10. Cada uno de los siguientes pares de compuestos experimenta una reacción ácido-base
de Brönsted para la cual el equilibrio se desplaza hacia la derecha. Escriba los productos
de cada reacción e identifique el ácido, la base, el ácido conjugado y la base conjugada.