LABORATORIO Nº 1: EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS IMPORTANTES DE LAS PLANTAS

2. ¿POR QUÉ
HACERLO?
6. TEORÍA 10. JUICIOS DE VALOR

Las teorías relacionadas que permiten explicar los fenómenos Para mejorar mis destrezas LLa extracción líquido-liquido es una buena técnica para la extracción
implicados en la experiencia son: fuerzas intermoleculares y los sobre el manejo de variables dde compuestos orgánicos ya que aprovecha las diferencias de
modelos ácido-base, ambos subyacentes a la naturaleza electrostática que optimizan los procesos de ssolubilidad de una sustancia entre la fase orgánica y la fase acuosa. Y
de la materia. extracción de metabolitos de eesto ocurre con la nicotina que es mucho más soluble en
sus fuentes naturales diclorometano qque en agua. En tanto que la nicotina protonada es más
Fuerzas intermoleculares soluble en agua y debido a estos hechos se producen las extracciones.
Son interacciones de carácter electroestático y son las responsables de
la cohesión o adhesión de las moléculas. Estas interacciones pueden 3. ¿PROBLEMA DE 9. JUICIOS DE CONOCIMIENTO
ocurrir a nivel catión-anión, entre moléculas cargadas, en interacciones INVESTIGACIÓN?
ión-dipolo, dada por una molécula cargada y otra que posee momento  El H2SO4 añadido a la solución provoca reacciones ácido- base, donde
dipolar permanente o momento dipolar instantaneo. la especie de carácter básico es la nicotina, permitiendo la extracción de
Influencia del pH y esta por medio de su protonación, esto permite que se mantenga
naturaleza de los solventes presente en la solución. Se realiza por calentamiento para acelerar el
Modelos Ácido-Base en el proceso de
Existen varios modelos que tratan de definir el comportamiento de ácido proceso de extracción, manteniendo la temperatura bajo 65 °C para
extracción de la nicotina a evitar la descomposición de la nicotina.
o de base que presentan las sustancias, pero los más importantes son: el partir de las hojas de
modelo de Bronsted y Lonwry y el modelo de Lewis. tabaco

5. PRINCIPIOS
Reacciones ácido- base:
N
Son aquellas reacciones en las cuales dos sustancias con características
opuestas y complementarias (ácido y base) reaccionan para formar una +
N
+ H 3O
+
+ + H2 O
CH CH
especie cuyos cambios en su naturaleza, entre ser molecular o iónica, - CH3 N CH3
N
determina las diferencias de solubilidad en los solventes. H

Extracción sólido-líquido
Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más
componentes contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de una  El NaOH actúa como coagulante de las impurezas que contiene la solución,
fase líquida o disolvente. facilitando la eliminación de estas.

Extracción liquido líquido  Se aprovecha la mayor solubilidad de la nicotina en el diclorometano para

También conocida extracción de solvente, es un proceso empleado para
separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de
sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es
transferir la masa de una fase liquida a otra fase liquida aprovechando la
solubilidad de los componentes entre las fases acuosas y orgánicas después de
establecerse el equilibrio
Recristalización
Es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en la
mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente
que en frío.
poder extraerla de la fase acuosa.
 El Na2SO4 es una sal higroscópica y se utilizó para deshidratar la fase de
diclorometano.
 El metanol es miscible en todas proporciones con otros compuestos
orgánicos, por ello lo usamos para disolver la nicotina.
 Se produce una reacción ácido-base al agregar ácido pícrico a la solución de
nicotina. Al ser la sal formada insoluble en metanol se puede separa
fácilmente por filtración:

4. CONCEPTOS
Ácido
Existen muchas teorías sobre su definición, las más conocidas son: H2N + -
H2N
Bronsted y Lowry.- La cual dice que un ácido es aquel capaz de donar un H + a otra
sustancia. Donde el carácter ácido de una sustancia aumenta con la facilidad de N
O NO2 N
-

donar protones. + O NO2

N CH3 H
Lewis.- Se define como la sustancia capaz de aceptar un par de electrones. N CH3
O2N O2N
2
Nicotina Acido pícrico
Base:
Ion picrato
Bronsted y Lowry.- Menciona que un base es aquella especie que acepta un protón
(H+) de otra sustancia. Donde el carácter básico de una sustancia aumenta con la 8. Transformaciones:
facilidad de aceptar protones.
Lewis.- Es la especie química capaz de ceder pares de electrones. Diagrama de flujo: Ver ANEXO 1

Solubilidad:
Expresa la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una determinada
cantidad de solvente a una temperatura especifica. Para muchas sustancias sólidas la 7. REGISTRO
temperatura influye mucho en la solubilidad:
Masa de tabaco utilizado 30g
↑ Temperatura = ↑ solubilidad Volumen de ácido pícrico 60ml

Alcaloides:
Son compuestos orgánicos heterocíclicos nitrogenados. La mayoría de los alcaloides
son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter,
cloroformo u otros solventes orgánicos. Generalmente se comportan como bases
frente a ácidos formando sales bastante solubles en agua e insolubles en solventes
orgánicos.
Poseen una fuerte acción fisiológica sobre los animales razón por la cual son usados
en la medicina para calmar el dolor y como euforizante.
Observaciones:
Al añadir NaOH a la solución de tabaco, previamente filtrada, se nota la
formación de precipitado marrón, debido a otros compuestos presentes en el
tabaco.
La nicotina se disuelve en metanol y a esta solución se le agrega el ácido pícrico,
lo cual genera la formación de la sal de nicotina. Esta sal se recristaliza, para ello
usamos etanol y no metanol, debido a que este último es muy toxico y volátil y no
es un medio factible para realizar este proceso.

1. FENÓMENO O ACONTECIMIENTO

Los metabolitos secundarios de las plantas cambian su solubilidad en función

del pH y la naturaleza de los solventes, se aprovechan estas características para
realizar su extracción.