PKA =2,4- PENTANODIONA

La acetilacetona es un compuesto orgánico que existe en dos formas tautomericas que

rápidamente se interconverten. A pesar de que el compuesto se llama vulgarmente así, el nombre
IUPAC es el de pentano-2,4-diona. El enol en disolución acuosa es la forma tautomérica menos
favorecida, aunque es la forma más favorecida en muchos otros disolventes.2 Es un líquido
incoloro precursor del quelato acetilacetonato (acac), un ligando bidentado común. También se
usa para la síntesis de compuestos heterocíclicos.[1]

Disolvente T(°C) pKa

40% etanol/agua 30 9.8
70% dioxano/agua 28 12.5
80% DMSO/agua 25 10.16
DMSO 25 13.41
PROPIEDADES ACIDO-BASE

La acetil acetona es un ácido débil:

+ ¿¿
H
C 5 H 8 O 2 C 5 H 7 O−¿+ ¿
2

LaIUPAC establece valores de pKa para este esquilibrio en disolución acuosa a 25°C 8,99 ±
0,04(I=o), 8,83±0,02(I=0,1M NaClO4) y 9,00±0,03(I=1,0M NaClO4)(I=fuerza iónica). Los valores
para los disolventes mixtos también esta disponibles. [1]

PKa de K 2 CO3

El carbonato de potasio es una sal blanca, soluble en agua (insoluble en alcohol), de fórmula
química K2CO3. Forma soluciones alcalinas fuertes, o lo que es lo mismo, es una sal básica. Se
suele formar como producto de la reacción química entre el hidróxido de potasio o potasa cáustica
KOH y el dióxido de carbono CO2. Es una sustancia higroscópica.
−2
+¿+ CO ¿
3( ac)
2−¿+ H2 O (l) →K (ac) ¿
+¿CO 3( S) ¿
K 2
Carbonato HCO3-

En disolución, el ácido carbónico puede perder uno o dos protones. Retirando el primer protón
forma el anión bicarbonato; retirando el segundo protón forma el anión carbonato.

H2CO3 → HCO3- + H+ (pKd = 6,35)

HCO3- → CO32- + H+ (pKd = 10,33[3]

Pka Etanol

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
+ ¿¿

C H 3 OH + H 2 OC H 3 O−¿+ H ¿

Escribiendo la constante de equilibrio

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda.  El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol,
parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez.  Asi, el metanol con un pka de 15.5 es
ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

CH 3 OH pKa=15.6
CH 3 CH 2 OH pKa=15.9

¿¿
¿¿

[4]

Cianoacetamida

La cianoacetamida posee un pka de 8,93 es un compuesto débilmente acido, posee un

hidrogeno acido en el carbono alfa, por ello el ion carbonato con un pka de 10,33 es capaz de
abstraer este protón deslocalizando la carga hacia el oxígeno, formando un doble enlace
característico del ion enolato

Referencias

[1] https://es.wikipedia.org/wiki/Acetilacetona

[2] https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carb%C3%B3nico

[3]https://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Tabla_de_constantes_de_disociaci%C3%B3n

[4] https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/409-acidez-y-basicidad-de-alcoholes.html