Características generales de los alquinos

La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen también como

acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.

Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminación ano de los homólogos alcanos por ino,
indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena más larga
encontrada.

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)

CH≡CH-CH3 (Propino)

Serie homologa
Fórmula Nombre
CH≡CH Etino (Acetileno)
CH≡C–CH3 Propino
CH≡C–CH2–CH3 1-Butino
CH≡C-(CH2)2–CH3 1-Pentino
CH≡C-(CH2)3–CH3 1-Hexino
CH≡C–(CH2)4–CH3 1-Heptino
CH≡C–(CH2)5–CH3 1-Octino
CH≡C–(CH2)6–CH3 1-Nonino
CH≡C–(CH2)7–CH3 1-Decino

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace está compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por
Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Híbridos sp.

Acidez del hidrógeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen Hidrógeno ácido de pKa=25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco líquido. La base
conjugada (acetiluro) es un buen Nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de
alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que
el terminal.

Obtención
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos
vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al
Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia
muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un gas barato y
fácil de producir.

Aplicaciones
Los Etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la clase
que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como
materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de
los metales, especialmente Hierro y Acero.

Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido
a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son
ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

Pto Ebullición Pto Fusión

Hidrocarburo
°C °C

Etino -57 -81.15

Eteno -102 -169

Etano -89 -172

Propiedades químicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con
muchos agentes. En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas
condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados
metálicos sólidos (sales orgánicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen
al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. Sin embargo los derivados
metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están
húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia
explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva
al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, estos
son procesos complejos.

El ácido sulfúrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata los
alquinos, dando Cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación
con Agua oxigenada, produce Enoles que se Tautomerizan a Aldehídos o Cetonas. El
Bromo molecular y los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los
Alquenos.

Hidrogenación

La hidrogenación catalítica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar en el Alqueno

mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reacción conocida como Reducción monoelectrónica.

Isomerización de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases
se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta
reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el
amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC.