Compuestos Carbonílicos

Grupo carbonilo

Cetonas Aldehídos
 Compuestos Carbonílicos
PROPIEDADES FĺSICAS

n Puntos de ebullición más bajos que los alcoholes, pero más altos que los
alcanos y éteres de su mismo peso molecular.

n No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y

cetonas de igual peso molecular.

n Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a

medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

n Los aldehídos alifáticos y aromáticos son líquidos incoloros a T ambiente,

excepto el formaldehído que es un gas.

n Los aldehídos de baja MM tienen olores intenso, entre menor número de

carbonos más intenso es el olor.
 Compuestos Carbonílicos
ØEl enlace s se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del
carbono y otro del oxígeno, y el orbital p mediante el solapamiento lateral de los
orbitales p paralelos que no sufren hibridación.

ØLa estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p.

ØLas propiedades químicas de un aldehído o cetona son la consecuencia de su

estructura electrónica
 ALDEHÍDOS

Parámetros estructurales del acetaldehído

La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica
que el carbono tiene en un enlace C=O.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace
C=O que marca su reactividad.
 ALDEHÍDOS
Nomenclatura
 ALDEHÍDOS
Aldehídos Sustituidos
Carbono α (alfa) 6 5 4 3 2 1

Carbono β (beta) C- C–C–C–C–C-H

Carbono γ (gamma) ε δ γ β α II
Carbono δ (delta) O
Carbono ε (epsilon)

IUPAC alcano por "-al”

Común ácido carboxílico por "-aldehído”
 ALDEHÍDOS

Formaldehído Acetaldehído Benzaldehído

Metanal Etanal

(I) 4,4-dimetil-pentanal
(C) γ,γ- dimeti -valeraldehído
 CETONAS

NOMENCLATURA

COMÚN
"cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo en orden
alfabético

IUPAC
"-ona"
 CETONAS

Ciclohexanona Butanona Propanona

Etil,meti cetona Dimetilcetona
Acetona
 CETONAS
Fenonas

Difenilcetona Fenil metilcetona

Benzofenona Acetofenona
Feniletanona
 CETONAS

Métodos de Preparación de Aldehídos y Cetonas

n Oxidación de Alcoholes Primarios y Secundarios

n Hidratación de Alquinos
n Acilacion de Friedel-Crafts
n Hidrólisis de D ihaluros Vecinales
n Hidrólisis de dihaluros geminales
n Formilación de anillos aromáticos
n Hidroformilación de olefinas
n Deshidratación de dioles vecinales
n Transposición de Fries
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son

esencialmente de tres tipos:
n Adición nucleofílica
n Hidrógeno α( alfa)
n Sustitución electrofílica aromática
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

Adición nucleofílica
n Debido a la resonancia del grupo carbónilo

y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo

mecanismo es el siguiente:
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

a. Adición nucleofílica de alcoholes → Hemiacetales ,

Hemicetales,Acetales y Cetales
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

b. Adición nucleofílica de agua → Diol germinal

c. Adición Nucleofílico de los Reactivos de Grignand →
Alcoholes
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

Reducción:
a.Hidrogenación Catalítica ( H2 / cat metálico): Aldehídos ---- alcoholes
primarios
Cetonas --- alcoholes
secundarios
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

b.Química
A. Hidruro ---- Alcohol

B. Reducción de carbonilo a metileno

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner
 Reacciones de los Compuestos
Carbonílicos

Oxidación

oxidación--- NR