ISTITUTO POLITENICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES

PRACTICA 4

OBTENCIÓN DE ÉTER METILNAFTILICO,

SÍNTESIS DE WILLIAMSON

GRUPO 2IM35

ALUMNA: GARCIA ESPINOZA ARIANA

PROFESOR: JOSE MARIA MOTA FLORES

FECHA DE ENTREGA: 25-SEPRTIEMBRE-2012

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de Williamson
Practica 4

Obtención de Éter Metilnaftilico. Síntesis de Williamson:

Introducción:
Los éteres se utilizan como un medio para extraer, como medio de arrastre para la
deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos , como disolventes de sustancias
orgánicas, como combustible inicial de motores de diesel , como fuertes pegamentos, y
como desinflamatorio abdominal para después del parto exclusivamente externo.

Cuando se usan reacciones de sustitución o de eliminación en síntesis debe tenerse cuidado

de escoger reactivos y condiciones de reacción que maximicen el rendimiento del producto
que se desea.

Las reacciones de sustitución nucleofilica de haluros de alquilo pueden llevar a una gran
variedad de compuestos orgánicos. Los éteres simétricos pueden prepararse por
condensación de alcoholes bajo una reacción a 140 °C aproximadamente y con catálisis
acida. A partir de alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

También pueden sintetizarse éteres mediante aloximercuracion-desmercuracion, donde se

añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno.

En 1850 Alexander Williamson descubrió una reacción que se sigue considerando como
una de las mejores formas de sintetizar éteres tanto asimétricos como simétricos.

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Practica de Obtención de Éter Metilnaftilico, Síntesis de Williamson
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La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución nucleofilica; requiere una

alta concentración de un buen nucleofilo, lo que indica que se lleva a cabo por una
reacción SN2. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o un fenoxido
de sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca reactividad hacia
la sustitución nucleofilica. Para la preparación de aril metil éteres se suele utilizar sulfato de
metilo (CH3)2SO4.

Se debe de considerar el peligro de una competencia de la eliminación con la sustitución

deseada; en este caso la eliminación debe ser particularmente seria, debido a la fuerte
basicidad del alcóxido. Por lo que se descarta el uso de un halogenuro terciario, que debe
dar principalmente o en su totalidad el producto de la eliminación, es entonces que
debemos emplear otra combinación. Debemos recordar siempre la tendencia de los
halogenuros de alquilo a la deshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es
3°>2°>1°.

Puesto que los alcóxidos y fenóxidos se preparan con los alcoholes y fenoles
correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes, la síntesis de williamson
implica la obtención de un éter mediante dos alcoholes .

Actividades Previas:

a) Métodos de preparación de éteres

Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante
la acción del ácido sulfúrico (como catalizador). Este es uno de los métodos comerciales de
preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter
sulfúrico .Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación
es intermolecular
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H2 S O 4
2R OH R O R + H2 O

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de

sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas
(especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a

300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los
secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.

A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de
alquilo. Reacción llamada síntesis de Williamsom; es la reacción entre un haluro de alquilo
y un alcoxido.

R X + Na OR R O R + Na X

b) Propiedades físicas y químicas de los éteres

Propiedades físicas
Presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en
agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos se emplean como
disolventes inertes en numerosos reacciones.

Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de

los  dos  enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los éteres  presentan  un
pequeño  momento  dipolar neto

Propiedades Químicas
Son muy inertes químicamente y solo tienen unas pocas reacciones características. Se
pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Tienen poca reactividad química.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman los peróxidos muy
inestables y pocos volátiles. Cuando se destila un éter, es un peligro pues se concentran en
el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de
sodio o añadiendo una pequeña cantidad de reductor (SO4Fe, LiAlH4) antes de la
destilación.

c) Síntesis de Williamsom

La síntesis de Williamsom para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse

tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos.

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En la síntesis de Williamsom se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (halogenuro de

alquilo sustituido) con un alcoxido o un fenoxido de sodio:

La síntesis de Williamsom implica la sustitución nucleofilica de un ion alcóxido o fenóxido

por un ion halogenuro y es estrictamente análoga a la preparación de alcholes por
tratamiento de halogenuro de alquilo con hidróxido acuoso. En general no pueden
utilizarse los halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitución
nucleofílica.

Los alcóxidos de sodio se obtienen por acción directa del sodio metálico sobre alcoholes
secos:
 
 
 

Por  otra  parte,  debido  
a la  apreciable  acidez de los fenoles, los fenóxidos de sodio se preparan por la acción
del  hidróxido de sodio acuoso sobre fenoles:
 
 
a) Propiedades
y usos del
éter
metilnaftílico

Propiedades
Propiedades físicas
Reactivos Edo. Físico y Peso Punto de Punto de
Densidad Solubilidad Toxicidad
color mol. fusión ebullición
Insoluble en agua fría y
Por inge
144.19 123 275 1.217 caliente.
(β-naftanol) Sólido cristalino e inhalaci
g/mol °C °C g/ml Soluble en metanol y éter.

Ácido Liquido viscoso 98.08 10.36 338 1.841 Muy soluble en agua fría
Por ingest
Sulfúrico incoloro g/mol °C °C g/ml y caliente

alcohol, acetonas, etc. y

Liquido incoloro 18.02 100 1.0
Agua 0 °C en la mayoría de las Ninguna
e insípido g/mol °C g/ml
sustancias

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Muy soluble en agua fría

y caliente.
Por inhal
Sólido (letejas) Poco soluble en etanol y
Hidroxi-do 318.4 2.13 e ingestió
blanco, 40 g/mol ---- glicerina.
de Sodio °C g/ml Corrosivo
delicuescente Insoluble en acetona y
benceno

Alcohol 46.07 78.5 0.816 Soluble en agua, éter,

Liquido incoloro ----- Por ingest
etílico g/mol °C g/ml acetona y benceno

Propiedades físicas
Producto
Edo. Físico y Peso Punto de Punto de Densidad Solubilidad Toxicidad
color mol. fusión ebullición

Éter Escamas 158.20 70-73 272-274 ------g/ml Insoluble en agua. ----

Metilnaftíl blancas con g/mol °C °C Soluble en éter
ico olor agradable

Carbón Activado
El carbón activado es el mejor adsorbente de uso general para remoción / reducción de
muchos compuestos orgánicos y aún algunos inorgánicos de diferentes líquidos y
soluciones.

El carbón activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o más

componentes (átomos, moléculas, iones) del líquido que está en contacto con él. Este
fenómeno se denomina poder adsorbente. La adsorción es la responsable de purificar,
deodorizar y decolorar el agua u otros sólidos, líquidos o gases que entren en contacto con
el elemento adsorbente.

Son las altas temperaturas, la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de
fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad.

Entre las principales aplicaciones del Carbón Activado están:

 Tratamiento de aguas residuales
 Potabilización de agua
 Deodorización y decoloración de líquidos (jugos, vinos, vinagres, destilados)
 Decloración de agua
 Retención de contaminantes orgánicos como solventes y fenoles, producto de la
descomposición de desechos animales y vegetales

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 Eliminación de los trihalometanos formados de la reacción entre el cloro libre y la

materia orgánica disuelta en el agua
 Purificación de medicamentos
 Clarificación de mieles (Industria Dulcera)
 Clarificación de aceites
 Retención de excesos de Flúor en agua utilizada especialmente en la industria
alimenticia (embotelladoras, cervecerías, productos lácteos, potabilizadoras
estatales y municipales), para obtener niveles dentro de la norma.
 Eliminación de sabor, olor y ozono del agua
 Remoción de sólidos suspendidos
 Purificación de aire
 Purificación de gases industriales

Mecanismo de Reacción:

Reacción Global

Mecanismo

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Estado de Transición

Desarrollo Experimental:

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Cálculos Estequimétricos:

Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción.

g de β naftol= (4 g. metanol) = 18.02 gr

g de metanol= (1 g. β naftol) = 0.22 gr

g de β metoxinaftaleno = (1 g. β naftol) = 1.05 gr

Eficiencia.

Teórico obtenido = 2.3gr

ANALISIS DE LA REACCION MEDIANTE LA OBSERVAION DE LOS ESPECTROS DE

INFRARROJO DE PRODUCCION Y RECTIVOS.

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En el primer diagrama muestra las características infrarrojas de la pastilla de KBr donde el

nivel máximo de absorbancia es de 0.6m , mientras que el minimo es de 0.05. La pastilla
esta ubicada en un rango de 4 a 5 en longitud de onda en microometros y teniendo 2500 en
numero de onda cm-1.

En el segundo diagrama infrarrojo tenemos los datos del fenol, este se encuentra en un nivel
de absorbancia de 0.8 asta 0.4 , tiene una longitud de onda de 4μ y con frecuencia de 2500
cm-1.

Mencionar los usos más importantes del β metoxinaftaleno.

La nerolina es un éster muy importante en la formulación de perfumes ya que
actúa como fijador encargándose de mantener a todos los ingredientes unidos
y disminuir su velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos
volátiles.

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Observaciones

Durante la experimentación en la obtención del éter al inicio al mezclar el β-naftol, el

metanol y el acido sulfúrico en el matraz erlenmeyer la mezcla adquirió un color café
obscuro ya que el β-naftol es de color café claro y los otros dos incoloros, la cual duro
aproximadamente una hora en reflujo formando la reacción de williamsom.

Al pasar este tiempo se vertió en agua helada lo cual provoco que se formara un
precipitado, el cual era de color rosado muy claro el cual se filtro para ser lavado el
precipitado obtenido con agua fría lo cual se llevo a cabo dos veces para eliminar
impurezas y luego se lavo con hidróxido de sodio en agua, el cual tenía un aspecto de
lentejas de color blanco, el cual sirvió para neutralizar el precipitado y eliminando los
residuos de la mezcla acida y para obtener mejor rendimiento se volvió a lavar para que
finalmente se purificara con el carbón activado y alcohol etílico. Y el precipitado quedo de
color rosa muy claro ya que en la elaboración de este adquirió una impureza por lo que no
quedo blanquizco.

CONCLUSION

Aprendí que para la elaboración de éter se puede llevar a cabo por la deshidratación de
alcoholes o por la reacción de un haluro de alquilo con un alcoxido que es conocida como
reacción de Williamson, que fue la que se utilizo en esta práctica ya que es más fácil para
obtener éteres y se obtiene mejores rendimientos, para la elaboración del éter metilnaftilico
donde se ocupa el acido sulfúrico como catalizador.

Además que los éteres tienen su punto de ebullición muy bajo y cuando se destila puede
provocar explosiones y para evitarlo se le adición un reductor, además de que se utilizan
como disolventes, como combustible inicial de motores diesel. Y que por otra parte el
carbón activado tiene diferentes usos desde una purificación, como decolorante de líquidos,
y en especial sirve para la eliminación del olor, sabor, hasta la purificación de
medicamentos ya que el carbón activado es muy adsorbente

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