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LACTONAS SESQUITERPENICAS

LACTONAS SESQUITERPENICAS

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Lactonas Sesquiterpénicas

Farmacoquímica II

INTRODUCCIÓN

Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de terpenoides C 15 con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras.

muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a

Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, así como también, las lactonas sesquiterpénicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias.

Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas.

Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.1

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2 Las lactonas sesquiterpéncas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos isopreno (2-metilbutadieno-1.3) .Clasificación : Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico : Germacranólidos . Eudesmanólidos . cola y algunos productos de El anillo lactónico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo ólido que indica el grupo lactónico 2. Pseudoguayanólidos . 2 Página 2 . Guayanólidos.Estructura Química de carbono .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 1. cabeza . parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido . que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de transposición .Elemanólidos .

estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . aunque también son insolubles en agua . son Taraxacum ofcinale . Químicamente estos compuestos pueden clasificarse. las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo . El etanol o metanol caliente las disuelve pero son aún más solubles es cloroformo o éter etílico .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 3. Por lo general . xantanólidos. por lo que es probable que sean los agentes medicinales . Bidens spp. citotoxica y antimicrobiana. Un carácter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biológicas es la γ-lactona-α-β-insaturada . Propiedades Fisicoquímicas y farmacológicas Son sustancias amargas . de farmacología poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales . y Eupatorium spp. Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas. de acuerdo con sus esqueletos carbocíclicos así tenemos a derivarse los guayanólidos. 2 Ademas poseen actividad antitumoral .3 Página 3 . etc. pseudoguayanólidos.  Propiedades físico-químicas    Incoloras o ligeramente coloreadas Sólidos cristalinos Solubilidad variable los germacranólidos que pueden eudesmanólidos. eremofilanólidos.

principalmente dermatitis de contacto . ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocíclica para interactuar con el nucleófilo .Estructura Actividad Biológica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biológicas que parecen asociarse a una estructura parcial común una o más estrictamente una α-metilen-Υ-lactona . antipiréticas . antimicrobiana frente a hongos y levaduras . antimigrañosa responsable es el Partenólido (Tanacetum parthenium).antipalúdicos . antimalárica responsable artemisina etc. antiartrítica . citotóxica – Antitumoral por la no se conoce bien la relación existente entre la estructura química y actividad biológica de estos metabolitos . 4 Actividad Antitumoral . En general en un mismo esqueleto e anillo lactónico puede unirse al menos de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenación de estas moléculas . anticancerígena . un germacranólido . son también causantes de procesos alérgicos. presencia del anillo Butirolactónico . reacciona con la misma velocidad ( a pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanólico .Aunque Citoprotectoras frente a ulceraciones gástricas . Así por ejemplo elenfantopina .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamatoria.3 4. Está relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en función de la velocidad de reacción con cisteína . imidazol y tiol según se indica. antineoplásica y citotóxica . Sin embargo.4 Página 4 . psoriasis . se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las proteínas sobre el sistema α-metilen-Υ-lactona en un reacción de tipo Michael . Los centros nucleofílicos principales de una cadena proteica son amino .

4.Fitoquimica .com.pdf.Lactonas 2. Organica . (Página Web en Internet ) .pdf .Biblioteca Virtual De Chile .http://www.pe/books?id=hPkjgPwXDQC&pg=PA283&lpg=PA283& dq=lactonas+sesquiterpénicas. Consultado 13/11/11 http://catarina. Lactonas Sesquiterpenicas Página 5 .mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/tecanhuey_f_lr/capitulo6 . http://mazinger. Disponible en .udlap.ucr.sisib. Consultado : 13/11/11 3.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Bibliografía : 1.html . Consultado :13/11/11.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic as/apbot-farm2c/evanswc01/29.latindex. Isoprenoides diversos .ac.http://books.Lactonas sesquiterpénicas.google.cr/rbt-56-3/08sesquiterpénicas ( Página Web en Internet ) Disponible en : Dupuy-Lactonas.

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