Lactonas Sesquiterpénicas

Farmacoquímica II

INTRODUCCIÓN

Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de terpenoides C 15 con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras.

muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a

Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, así como también, las lactonas sesquiterpénicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias.

Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas.

Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.1

Página 1

2 Las lactonas sesquiterpéncas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos isopreno (2-metilbutadieno-1.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 1. que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de transposición . parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido . cola y algunos productos de El anillo lactónico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo ólido que indica el grupo lactónico 2.3) .Estructura Química de carbono . cabeza . Guayanólidos. 2 Página 2 . Eudesmanólidos . Pseudoguayanólidos .Clasificación : Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico : Germacranólidos .Elemanólidos .

pseudoguayanólidos. etc. eremofilanólidos.3 Página 3 . Propiedades Fisicoquímicas y farmacológicas Son sustancias amargas .  Propiedades físico-químicas    Incoloras o ligeramente coloreadas Sólidos cristalinos Solubilidad variable los germacranólidos que pueden eudesmanólidos. aunque también son insolubles en agua . Por lo general . Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas. Bidens spp. de acuerdo con sus esqueletos carbocíclicos así tenemos a derivarse los guayanólidos. estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . El etanol o metanol caliente las disuelve pero son aún más solubles es cloroformo o éter etílico . de farmacología poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales . xantanólidos. 2 Ademas poseen actividad antitumoral . por lo que es probable que sean los agentes medicinales . Químicamente estos compuestos pueden clasificarse. las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo . Un carácter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biológicas es la γ-lactona-α-β-insaturada . citotoxica y antimicrobiana.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 3. son Taraxacum ofcinale . y Eupatorium spp.

antimicrobiana frente a hongos y levaduras . ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocíclica para interactuar con el nucleófilo .3 4. imidazol y tiol según se indica.antipalúdicos . Sin embargo. se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las proteínas sobre el sistema α-metilen-Υ-lactona en un reacción de tipo Michael . En general en un mismo esqueleto e anillo lactónico puede unirse al menos de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenación de estas moléculas . antimigrañosa responsable es el Partenólido (Tanacetum parthenium).Aunque Citoprotectoras frente a ulceraciones gástricas . psoriasis . reacciona con la misma velocidad ( a pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanólico . presencia del anillo Butirolactónico . son también causantes de procesos alérgicos. Los centros nucleofílicos principales de una cadena proteica son amino . 4 Actividad Antitumoral . Así por ejemplo elenfantopina . antimalárica responsable artemisina etc. Está relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en función de la velocidad de reacción con cisteína . anticancerígena .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamatoria. citotóxica – Antitumoral por la no se conoce bien la relación existente entre la estructura química y actividad biológica de estos metabolitos . antiartrítica .4 Página 4 . antipiréticas .Estructura Actividad Biológica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biológicas que parecen asociarse a una estructura parcial común una o más estrictamente una α-metilen-Υ-lactona . antineoplásica y citotóxica . principalmente dermatitis de contacto . un germacranólido .

Lactonas Sesquiterpenicas Página 5 . Disponible en .google. Consultado : 13/11/11 3.http://www.pdf.Biblioteca Virtual De Chile .pe/books?id=hPkjgPwXDQC&pg=PA283&lpg=PA283& dq=lactonas+sesquiterpénicas. Organica . Consultado :13/11/11.Lactonas 2.udlap.sisib.cr/rbt-56-3/08sesquiterpénicas ( Página Web en Internet ) Disponible en : Dupuy-Lactonas. Isoprenoides diversos .pdf .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Bibliografía : 1.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic as/apbot-farm2c/evanswc01/29. (Página Web en Internet ) .Lactonas sesquiterpénicas.html .ac. Consultado 13/11/11 http://catarina. 4.http://books.ucr.com. http://mazinger.uchile.latindex.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/tecanhuey_f_lr/capitulo6 .Fitoquimica .

20903  ..48573..    YZS  ..039748 3:.57490..08/0:3.943../03.O3 /0 954 ...843.0  48 ..041J.5.234 2/.494 803803/. 03 :3 70.

 -...9:/3.7/0548007/4888902..7./..03:32824086:00940.3.3O/4  70../. 282....8 8086:9075F3.O3/0089.890J3.7 .  .3907./ /0 .943.J.../  .1J...8 995.393045E8../.424 0 708:9.0  80 2/0 03 1:3...8  .5./4 /0 ./.O3 /0 .424. 508.3O.04./:./. ....  :3 072.:3:./399:247..07J03. .. . .04...45:0/0:3780.4303:.43.7.943..0O14           -47. .43 ./.72.403. .39453.46:J2.9:.9O3.20348 /0/482. .  8J 547 00254 0031..8.40480 39075709.9.9.7./10703908.4380. .943..34.307.. .O3 .949O./ /0 1472.. 5.8 24F.43 ./0. .84/486:0 0:5.948 .:03..8$086:9075F3.43.  89E 70.5../ /0 70.:.   30307..39.. 03/4.. .

.

7 ..93/0 :. . .7.

7-9  .

943../4.8 5/1 438:9.  :5: .

.

8    8086:9075F3.  ...943.8  !E3. 0- 03 3907309  8543-0 03  995.

.

:/.9..73..5 2.

:*/*.

9.08.

:203948./4.

61.

3:0*1*7..90.

.59:4 5 /1 438:9../4.

.

  -490..'79:.07848  !E3.00 8457034/08/.0-033907309  8543-003  995.

.

.2.0 .307 88- :.

705489474.

5..

.8**1..8*6:2.8 .72.03...0:9..

72.5-49 1..

0..38. .

 92 438:9./4.

.

3.943.8 995.   946:2..8 $086:907503. 7..  ...

.

-448 440 .42 50.

8       YZS  .943..-448/!!" 5! 5!  /6.8 8086:9075F3..

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful