Son metabolitos secundarios que proceden de la

ruta del acido shikímico.

Acido Acido trans- Acido orto

shikímico cinamico cumarico

Isomerización
cumarina glucósido
a cis.
 Se hallan extendidas en el reino vegetal.
Determinadas familias son las mas abundantes como:

 Leguminosas (fabáceas).
 Rubiáceas.
 Rutáceas.
 Asteráceas.
 Umbelíferas.
 Apocináceas.
 Compuestas.
 También se encuentran en hongos como:
 Aflatoxinas de hongos del género
aspergillius(tóxicas)
 Son derivados de
benzo- α-pirona.
 Incluyen dentro de su
estructura los
derivados fenólicos.
  Poseen el núcleo base de benzo-
α-pirona.
 Poseen sustituyentes en las
CUMARINAS posiciones 6,7,8.
SENCILLAS:
 Los radicales son generalmente
H, OH o OCH3.
 Casi todas las cumarinas poseen
función hidroxilo o metoxilo en
posición 7.
 Llevan enlazadas el
anillo benzo- α-
pirona.
 Unidades isoprénicas
generalmente en el
C5 o c10.

Llevan adosado al anillo

de benceno un anillo de
furano.
Son 6,7-
furanocumarinas y 7,8
furanocumarinas.
Llevan adosado al
anillo de benceno
un anillo de
pirano.
Son 6,7-
piranocumarinas y
7,8
piranocumarinas.

Son estructuras
dímeras, como el
dicumarol.
Son sólidos cristalizables de color blanco o
amarillento.
• las hidroxicumarinas son solubles en
disolventes inorgánicos( éter,
cloroformo, alcoholes).
SOLUBILIDAD • Los glucósidos son solubles en agua y
alcoholes.
• Las furanocumarinas y piranocumarinas
lo son unicamente en disolventes
orgánicos apolares ( éter etílico,
cloroformo).

FLUORESCENCIA Las cumarinas presentan

A LA LUZ fluorescencia (azul, amarilla, verde,
ULTRAVIOLETA púrpura) lo que permite su
reconocimiento.
 Se extraen con muestras
hidroalcoholicas .
 Cromatografía de capa fina y
se identifican por
fluorescencia al UV o
revelando con el éster
aminoetílico del ácido
difenílborico(permite detectar
flavonoides). cromatografía
 Acido difenílborico es
comunmente llamado reactivo
de productos naturales.
Se encuentran en el
limón, manzanilla,
diente de león, etc
 PRINCIPALES DROGAS CON
CUMARINAS
DROGA PRINCIPALES PRINCIPALES
COMPONENTES ACCIONES
Sumidades floridas de cumarina:se forma al Antiespasm´dico,
Melilotus officinalis desecar a partir de venotónico,
meliloto, trebol de olor melitósido y dicumarol. anticoagulante,
Flavonoides. diurético suave,
Saponósidos. antiinflamatorio
hipnótico, digestivo.
Semillas y corteza de Flavonoides Vasodilatador
Aesculus hippocastanum (escina),saponinas, coronario, antianginoso,
Castaño de indias. glucósidos cumarinicos venotónico,
(esculósido, vasoprotector,
esculetósido) antiinflamatorio.

Frutos de Amni visnaga Furocromonas (kelina, Vasodilatador

Biznaga, kela. visnagina), coronario, antianginoso,
furanocumarinas, antiespasmodico.
aceite esencial.
Metabolitos secundarios, se forman
a través de la ruta del ácido
shikímico.

Constituida por dos unidades de

fenilpropano, C6C3, unidas por
enlace entre las posiciones β-β‘.
las primeras unidades que forman
los lignanos son el alcohol
coniferílico y el alcohol sinapílico.
 Se hallan en las gimnospermas sobre todo en el
leño , mientras que en las angiospermas se
encuentran en los diferentes tejidos.

Melilotus_officinali Aesculus hippocastanum Ammi visnaga

LIGNANOS Tienen un puente éter entre las posiciones y
SIMPLES forman un anillo de tetrahidrofurano.

CICLOLIG
NANOS: Tienen un enlace entre la posición α y el
anillo aromático A y forman un ciclohexano.

Unidad de fenilpropanoide enlazada a un

FLAVONO flavonoide.(el mas representativo de
LIGNANOS flavanolignanos es la silibina contenida en
los frutos de cardo mariano.
• Test del cloruro férrico.
• Copulación fenólica.
• Dado que tienen
funciones fenol.

• Actividad antimitótica.
• Antihepatotóxico.
• Inhiben el crecimiento de
ciertos tumores.
DROGA PRINCIPALES PRINCIPALES
COMPONENTES ACCIONES

Rizoma de Resina Antimitótico(anti

Podophyllum (podofilina): tumoral),
peltatum Podofilotoxina, antimicótico,
podófilo peltatinas. antivírico,
laxante.
Fruto de Silybum Flavonolignanos:s Hepatoprotector
marianum ilibina, , antirradicales
Cardo mariano silidiana,silicristi libres, diuretico,
na. antiinflamatorio(
uso externo)
 La linaza es una de las fuentes más
ricas de lignanos vegetales, al ser
particularmente rica en el lignano
secoisolariciresinol diglicósido (SDG).
 La linaza también
contiene otros lignanos como:
matairesinol.
Pinoresinol.
Lariciresinol.
Isolariciresinol.
Secoisolariciresinol
 Porque contiene ácido alfa-linoleico
un tipo de ácido graso omega 3.
 Ayuda a aliviar la inflamación.
 fortalecer los huesos.
 Detiene el crecimiento de los tumores.
 Equilibra las hormonas.