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FARMACOGNOSIA II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN


MARCOS
UNIVERSIDAD DEL PERU, DECANA DE AMERICA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y


ORNITINA
DRUG WITH ALKALOIDS DERIVATIVES OF LISINA Y ORNITINA
Angie, AVALOS CHAMPA, Luis DURAND BELEN, Miluska SALGUERO DE LA CRUZ.
Estudiantes de pregrado de la Escuela Acadmico Profesional de Farmacia y Bioqumica,
Universidad Nacional Mayor de San Marcos.
RESUMEN:

Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen natural (generalmente vegetal),


presentan por lo general una estructura compleja, formada por carbono, hidrgeno y
nitrgeno, el cual en la mayora de los casos forma parte de un anillo heterocclico,
derivados generalmente de aminocidos con propiedades farmacolgicas importantes a
dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitacin. En la prctica se
extrajo los alcaloides totales Quinolizodinicos y Alcaloides derivados de ncleo piridina
de la Sparteum junceum y Nicotina tabacum. Se identific con reactivos generales y
particulares, se lleg a la conclusin de la presencia de los alcaloides espartena y
nicotina mediante un anlisis cromatogrfico.
Palabras clave: quinolizodinicos, piridina, nicotina.

ABSTRACT:
Alkaloids are organic compounds (typically vegetable) natural origin, generally have a
complex structure, consisting of carbon, hydrogen and nitrogen, which in most cases is
part of a heterocyclic ring, generally derived from amino acids with properties significant
drug at low doses and that respond to common precipitation reactions. In practice the
total alkaloids and alkaloid derivatives Quinolizodinicos pyridine core Sparteum junceum
and extracted Nicotiana tabacum. was identified with general reagents and individuals
was concluded from the presence of nicotine and alkaloids sparteine by chromatographic
analysis.
Keywords: quinolizodinicos, pyridine, nicotine.

INTRODUCION

Los alcaloides derivados de la ornitina


llamados alcaloides pirrolidnicos, son
menos frecuentes que sus anlogos
piperidnicos, varios tipos de alcaloides se

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derivan del aminocido ornitina, estos
son biogenticamente derivados del 1
pirrolidina, algunos adicionan cadenas
laterales formadas por unidades de
acetato y comprenden 1
Las pirrolidinas simples como las
higrinas y los alcaloides tropnicos de
ciertas Solanaceae y Erythroxylaceae
(coca), los alcaloides del tabaco y la
stachidrina de Stachys officinalis.
Las pirrolicidinas de Borraginaceas y
de algunas Compuestas.
las indolicidinas aunque tienen la
estructura 1 pirrolidina y 1 piperidina
solo los encontrados en los gneros
Eleaocarpus y Tylofora, son derivadas del
metabolismo de la ornitina, en los otros
casos como los alcaloides del gnero
Securinega, son del metabolismo de la
lisina.2
La lisina como homlogo de la ornitina,
producen alcaloides anlogos a los
producidos por la 1 pirrolidina, por lo
tanto, su biosntesis, es similar a los de
los alcaloides derivados de la 1
piperidina, estos poseen anillos de seis
miembros, mientras que los primeros
poseen anillos de cinco miembros.
Comprenden estructuras simples como
en el caso de los alcaloides de las
Lobelias, de la granada, los alcaloides de
las Piperaceae y algunas estructuras
policclicas como es el caso de los
alcaloides quinilicidnicos (bi, tri, tetra y
pentaciclicos) y las indolicidinas de la
familia Fabaceae.
3

La nicotina en una primera fase es un


estimulante ganglionar pero ms tarde
inhibe la conduccin del impulso
nervioso simptico y parasimptico a
nivel de los ganglios (gangliopjico).
Estimula el SNC, produce midriasis,
taquicardia, hipertensin e induce la
fibrilacin de las fibras musculares
estriadas. Acta sobre el sistema
respiratorio produciendo polipnea por
estimulacin de los quimiorreceptores
carotdeos y en altas dosis puede
producir paro respiratorio.3,4

La esparteina es un alcaloide volatil


encontrado por Sienhouse en el Spartium
scoparium. Se obtiene hacienda una
decoccion
de
esta
planta
y
por
enfriamiento se convierte en una masa
gelatinosa
compuesta
en
materia
colorante amarilla(escoparina), clorofila y
esparteina. Se trata esta masa por agua
hirbiendo acidulada ligeramente con acido
clorhidrico, y se deja precipitar por
enfriamiento la clorofila y la materia
colorante.
Las
aguas
madres
se
concentran , y se destila el residuo con
sosa caustica. El producto se satura con
cloruro de sodio y se prepara la esparteina
bajo la forma de un liquido oleoso, el cual
se rectifica varias veces. La esparteina es
un liquido oleoso, poco fluido, mas pesado
que el agua, de un sabor muy amargo.
Por el contacto del aire toma color pardo.
Es muy poco soluble en agua, posee
reaccion alcaina y con los acidos forma
sales definidas. Es venenosa, y posee
propiedades narcoticas. 5

OBJETIVO

Conocer
la
importancia
de
los
alcaloides derivados de la liscina y
ornitina

Realizar dos diferentes


mtodos de
extraccin de alcaloides
para los
alcaloides espartena y nicotina.

Realizar las correctas reacciones


generales
y
particulares
de
la
identificacin de alcaloides

MATERIALES Y METODOS
Se trata de un anlisis cualitativo de
alcaloides derivados de ornitina y liscina. .
Se sustenta en estudios de Extraccin
alcalina y mixta
para el anlisis
cualitativo,
Utiliza:
reactivos
para
reacciones generales como: cloroformo,
5ml de NH4OH , 2gr de CaO; Dragendorff;
Mayer; Bouchardat, Bertran, Sonneschein,

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Popoff, Rvo Tanino; para reacciones
particulares(esparteina)
como: Grant,
Potasay Yodo; para reacciones nicotina
como :HCl , Eterea de yodo Y Tona.
materiales de vidrio: luna de reloj,
embudo, pipetas de 1, 2 y 5ml ;
beakers de 100 y 150ml y tubos
de ensayo; muestra: extracto de
retama y cigarrillos . La prctica
en ejecucin, integra a docentes
y estudiantes universitarios, de
la escuela de Farmacia.

EXTRACCION MIXTA
EXTRACTO DE RETAMA
Tomar 25 ml

ACIDIFICAR

Muestra problema (20ml) HCl 10% (25ml)


Bao Mara a 30 minutos

PARTE EXPERIMENTAL
FILTRAR
EXTRACCION ALCALINA CON HOJAS
RETAMA

Se filtra el extracto cido

1. Se pes la droga en polvo (3g


aprox.)
2. Se mezcl la droga en un
ALCALINIZAR
mortero con una cantidad de
Muestra problema + NaOH hasta pH10
CaO proporcional al peso de
esta.
3. En una campana extractor se
agreg 5 ml de NH4OH hasta EXTRACCION CON SOLVENTE CLOROFORMICO
M.P lquido + Cloroformo 10 ml
formar una papilla.
4. Se realiz 3 extracciones
consecutivas con 10ml de
cloroformo.
Para
luego
Retama (Spartium junceum L.)
decantar y evaporar la fase orgnica
a sequedad para una posterior
acidificacin con 3.5ml de HCl 10%.
Lo obtenido se dividi en 3 partes
para
reacciones
generales,
reacciones
especficas
y
cromatografa respectivamente.

Fig. N1. Extracto de retama (20 ml)

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Fig. N5. Alcalinizar con


NaOH 10%

Fig. N2. Acidicar con HCl 10% (25 ml)

Fig. N3. Filtrar

Fig. N4. Bao Mara

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RESULTADOS
ESPARTEINA

Fig. N6. Extraccin con


solvente clorofrmico

Fig7. a) reaccion con Dragendorf. B) reaccion con Mayer. C) reaccion con Bouchardat D).
reaccion con Bertran. E) reaccion con Sonnenschein. F) reaccion con Popoff . G) reactive con
Tanino. H) muestra en blanco

Fig8. Reaccion de Potasa

Fig9. Cromatografia

Fig 10. Reaccion de Yodo

Fig 11. Cristales de Poppof

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FNICOTINA

Fig 12. a) reaccion con Dragendorf. B) reaccion con Mayer. C) reaccion con Bouchardat D).
reaccion con Bertran. E) reaccion con Sonnenschein. F) reaccion con Popoff . G) reactive con
Tanino. H) muestra en blanco

Fig13. Reaccion de Tuman

Fig14. Reaccion de Tuman

Fig15. Cromatografia

Fig16. Reaccion etrea de yodo

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ESPARTEINA :

Reacciones generales
REACCION
GENERALES
DRAGENDORF
MAYER
BOUGARDAT
BERTRAND
SONNESCHELY
POPOFF
Rvo De TANINO

++
++
++
++
++
++
++

Se
evidenci
la
presencia
de
espartena
con
las
reacciones
especficas mencionadas.
La
espartena
tiene
propiedades
benficas para los seres vivos
Se evidenci la presencia de nicotina
con
las
reacciones
especficas
mencionadas.

Reaciones Especificas

DISCUSIN
REACIONES
ESPECIFICAS
GRANT
POTASA
YODO

El spartum junceum L. es un alcaloide


quinolizidinico.
Esta
planta
posee
propiedades medicinales (Hojas, semillas,
Flores), contiene especialmente crisina y
espartena .Aunque este ltimo es muy
toxico y puede producir abortos, tiene
propiedades benficas como relajante del
musculo cardiaco. Tambin es analgsico
y cura enfermedades de la piel, sinusitis,
etc.

++
+

NICOTINA
Reacciones generales
REACCION
GENERALES
DRAGENDORF
MAYER
BOUGARDAT
BERTRAND
SONNESCHELY
POPOFF
Rvo de TANINO

++
++
++
++
++
++
++

Reacciones Generales

REACCION
ESPECIFICA
HCl
ETEREA DE YODO
TUMAN

CONCLUSIN

+++
+++
+++

La espartena presente en la retama


contiene 4 ciclos, se encuentran en la
familia fabaceae o leguminacea a donde
pertenece la especie vegetal retama,
cuya flor contiene el alcaloide espartena.
Asimismo, la especie vegetal Tabaco,
cuyas hojas, droga vegetal, contiene
alcaloides
con
ncleo
de
piridina,
compuesto de un ciclo, identificado como
nicotina, se encuentra en gneros
nicotina, perteneciente a la familia
Solanaceae2.
La
espartena
posee la
actividad
teraputica de anti arrtmico y oxitcico,
mientras que el tabaco no posee
actividad teraputica, pero si toxicidad,
como
psicoactivo
estimulante
del

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sistema nervioso central, y de efecto
cardiovascular e hipertensor2.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFAS
1. Arango
Acosta.
Alcaloids
y
compuestos
nitrogendos.
Ed.
Universidad de Antioquia. 2008.
Medelin
2. Mercado, D y Hasegawa Fitoquimica
Organica. Ed. Universidadd Central
de Venezuela, Caracas. 1991.
3. Lock de Ugaz, O. Investiigacion
productos naturales . Pontifica
Universidad Catolica de Peru. Fondo
Editorial. 1994.
4. .Heages S.H. and R.B. Herbert -N
metil ornitina: A natural constituent of
Atropa belladona Phytochemistry,
20, 2064-2065 (1981)
5. Bravo-Daz,
L.
Farmacognosia
Elsevier Espaa S.A. Madrid 2003.
6. Mostacero
J
.Botanica
farmaceutica.Ed
Libertad,
Trujillo.
Per .2011.
7. Orgensen, P. M., M. H. Nee & S. G.
Beck. (eds.) 2014. Catlogo de las

plantas vasculares de Bolivia. Monogr.


Syst. Bot. Missouri Bot. Gard. 127(12):
iviii, 11744

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