Cuestionario

Solubilidad de compuestos orgánicos

1. Solubilidad en disolventes orgánicos:

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de

su compuesto?, Fundamente su respuesta.

• El ácido salicílico, ácido acetilsalicílico, ácido benzoico son sustancias

débilmente
polares debido a que son sustancias orgánicas.

Ácido salicílico Ácido benzoico Ácido Acetilsalicílico

• La acetanilida tiene una parte polar y otra parte no polar.

• El Naftaleno es una sustancia apolar.

b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un
sólido?, explique. ¿En base a su respuesta, cuál disolvente seleccionara para
recristalizar su problema?
R.- Un buen solvente para recristalización debe tener las siguientes características:

1. Ser volátil (bajo punto de ebullición).

2. Debe disolver completamente la sustancia a purificar cuando está caliente.
3. El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté
frío.
4. No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.

• Disolventes a seleccionar:

• El disolvente ideal para el ácido salicílico es el agua y la acetona.

• El disolvente ideal para el ácido acetilsalicílico es el agua.
• El disolvente ideal para el ácido acetanilida es el agua, el acetato de etilo y la
acetona.
• El disolvente ideal para el ácido benzoico es el agua.
• El disolvente ideal para el naftaleno es el acetato de etilo, el hexano y la acetona.

c) ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser

recristalizado en dicho disolvente?, por qué.
R.- No, porque a temperatura elevada debe formar una disolución saturada, de la cual
al enfriarse se pueda separar el compuesto en forma cristalina; pero si es soluble en el
disolvente frío no podríamos separar el compuesto ya que no se obtendría la
cristalización.

d) ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de

él?, por qué.
R. No, porque para que un compuesto sólido impuro pueda recristalizarse se
debe disolver en un líquido caliente hasta que la solución está saturada, y dejar enfriar
el líquido.
Si el sólido no logra disolverse no podrá recristalizarse.

1. Solubilidad en disolventes activos.

a) ¿Qué observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? y

¿cuándo no lo es?
R.- Al entrar en contacto el soluto se disuelve al instante y cuando no lo es, no se
disuelve.

b) Diga a qué grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifíquela como

ácida, básica o neutra.
R.- El ácido acetilsalicílico (AAS) es un éster de ácido del ácido acético con un
pKa de 3,5

c)Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en

disolventes activos.
R.- Cuando se añadieron los disolventes activos estos disolvieron con una gran
eficiencia al sólido a temperatura ambiente, por ello no tiene la necesidad de calentarse
ya que el sólido se disolvió por completo.

d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema.

R.-

e) La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la

misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos? Explique de
acuerdo a sus resultados.
R.-No, porque se está hablando de dos tipos de disolvente que son muy diferentes a la
hora de trabajar acá entra “LO SEMEJANTE DISUELVE A LO SEMEJANTE”.
Los disolventes orgánicos en su mayoría se disuelven en solutos orgánicos; los
disolventes activos se pueden determinar de manera más diversa en compuestos
reaccionantes.

f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento,

diga cuál será la mejor manera de desecharlos,
R.- La toxicidad del Hidróxido de Sodio resulta en irritación significativa del tracto
respiratorio es una sustancia corrosiva, No se clasificará como peligroso para el medio
ambiente acuático, La mejor manera de desechar disolución del hidróxido de sodio en
agua y posterior neutralización con ácido clorhídrico hasta pH neutro genera una
solución que no es corrosiva.
La toxicidad de bicarbonato de sodio puede ser tóxico si se consume en grandes
cantidades puede desecharlo sin ningún problema