Síntesis de las Osazonas a partir de Monosacáridos

Gilbert, Japay (20151115A); Concha, Miguel (20150466J)

Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
gjapayr.96@gmail.com, mico_1795@hotmail.com

Realizado: junio 11, 2018

Presentado: junio 18, 2018

RESUMEN

En este informe se estudia la reacción de los carbohidratos con la fenilhidrazina para forma osazonas,
esta reacción produce que en el C1 y C2 del carbohidrato se conviertan en fenilhidrazonas, que
conllevan al compuesto osazona. La reacción se lleva acabo en un medio acido con un calentamiento
mediante un baño maría, para llevar a producir las osazonas correspondientes para la glucosa,
maltosa, fructuosa, sacarosa y lactosa, con el fin de determinar los puntos de fusión de las osazonas y
comparar sus valores en las tablas.

Palabras clave: Síntesis de osazonas, Reacción de fenilhidrazina, Carbohidratos, Glucosa, Maltosa,

Fructuosa, Sacarosa, Lactosa.

1. INTRODUCCION

En el presente informe se busca obtener la osazona respectiva de cada carbohidrato que se

reaccionara con fenilhidrazina, en un medio ácido y con el calentamiento constante de un baño maría
para acelerar la reacción y formación del precipitado rojizo, que teóricamente sería la osazona.
Tenemos presente la reacción de la galactosa para formar su respectiva osazona en el Esquema 1 [1].

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 Esquema 1. Síntesis de la osazona respectiva a la galactosa [1].

Dentro de la formación de la osazona, previamente se debe conocer sobre la reacción que existe
entre el grupo carbonilo (aldehídos y cetonas) y la hidrazina en un medio ácido para llevar a la
formación de hidrazonas, así como se muestra en el esquema 2 en su mecanismo:

Esquema 2. Mecanismo de la síntesis de la hidrazina [1].

Es cierto que dentro de los carbohidratos existen epímeros de C2, donde a partir del tercer carbono
de la cadena carbonada del carbohidrato se repite tanto en una aldosa y cetosa; si hacemos
reaccionar una aldosa con exceso de fenilhidrazina se producirá una osazona que también se produce
a partir de una cetosa y a partir del tercer carbono de la cadena carbonada no se verá afectada por la
reacción, generándose lo propuesto anteriormente, la misma osazona proveniente de la reacción de
la aldosa y cetosa. A continuación, mostramos esa relación en el Esquema 3 y Esquema 4.

Esquema 3. Reacción de aldosas para la formación de osazonas [2].

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 Esquema 4. Reacción de cetosas para la formación de osazonas [2].

Con relación a la obtención de los puntos de fusión de las osazonas, tenemos la siguiente Tabla 1
donde nos muestra algunos puntos de fusión de osazonas respectivas para cada tipo de carbohidrato.

Tabla 1. Punto de fusión de algunas osazonas.

Para la formación de la osazona, realizamos un mecanismo de reacción, teniendo en cuenta que

nuestro monosacárido es la glucosa y que reaccionará con la fenilhidrazina para forma la respectiva
osazona, así como se muestra en el Esquema 5:

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 Esquema 5. Mecanismo para la formación de osazona a partir de la D(+)-glucosa.
Para llevar a cabo la reacción de los monosacáridos con la fenilhidrazina, se prepara un baño maría
como se muestra en la Imagen 1 y luego de obtener a las osazonas formadas, realizamos un filtrado al
vacío para cada osazona, así como se muestra en la Imagen 2.

Imagen 1. Sistema del baño maría. Imagen 2. Sistema de filtrado al vacío.

La Hipótesis de trabajo entonces es:

Si, la reacción de cada carbohidrato con fenilhidrazina en un medio ácido con un baño maría nos
debería resultar un precipitado rojizo, por lo cual sería la osazona esperada.

Asimismo, los objetivos de la práctica son:

Objetivo General: Realizar la síntesis de cada osazona con los carbohidratos recibidos en el
laboratorio.

Objetivo Específico: Determinar el punto de fusión de cada carbohidrato mediante sus respectivas
osazonas.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACION

Para sintetizar las osazonas de los monosacáridos, primero se usó un vaso precipitado contenido de
agua para calentarlo hasta que hierva para usarlo como baño maría mientras alistamos los tubos de
ensayo que donde ocurrirá la reacción. Se necesito agregar cada carbohidrato en un tubo de ensayo

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con agua, seguido de alistar a la fenilhidrazina en un medio ácido, agregando la fenilhidrazina en
ácido acético glacial en agua.
Cuando el baño maría se encuentre hirviendo en ebullición, agregar en cada tubo de ensayo la
solución preparada de fenilhidrazina en exceso, para inmediatamente llevar los tubos de ensayo al
baño maría esperando un tiempo determinado para que ocurra la formación de la osazona,
apuntando el tiempo en que se forma de cristales rojizos que nos indicará la formación de la osazona.
Durante el baño maría se identificará que en uno de los tubos de ensayo no se formó dicho cristal
rojizo, por consiguiente lo llevamos a enfriar para que se produzca la precipitación de la osazona.
Luego de realizado el proceso de reacción, necesitamos extraer esos cristales de cada tubo de ensayo,
en donde usaremos un sistema de filtración al vacío, con un embudo Bϋchner y un adaptador de
goma para conectarlo al matraz Kitasato, además usaremos papel de filtración rápida para depositar
los cristales y luego llevarlos a secar en la mufla.
Por último, al secar los cristales, usaremos un tubo capilar para depositar un poco del precipitado de
cada osazona para el análisis respectivo del rango de punto de fusión con el software Logger Pro y el
equipo “Melt Station”.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Primero, se montó un sistema como se presenta en la Imagen 1, donde se usó un vaso precipitado de
500 mL, agregándole 300 mL de agua para calentarlo hasta que hierva para usarlo como baño maría
mientras alistamos los tubos de ensayo que donde ocurrirá la reacción. Se necesitó disolver 0.5
gramos de glucosa, de fructuosa, de maltosa, de lactosa y de sacarosa en un tubo de ensayo con 6 mL
de agua cada uno, seguido de alistar a la solución de fenilhidrazina, donde se añadirá 3 mL de
fenilhidrazina en un tubo de ensayo que contendrá 3 mL de ácido acético glacial en 10 mL de agua.
Cuando el baño maría se encuentre hirviendo en ebullición, agregar a los cinco tubos de ensayo la
solución preparada de fenilhidrazina en exceso, para inmediatamente llevar los cinco tubos de ensayo
al baño maría, donde esperamos un tiempo aproximado de 30 minutos para que ocurra la formación
de la osazona, apuntando el tiempo en que se forma en cada tubo de ensayo los cristales rojizos que
nos indicará la formación de la osazona. Durante el tiempo estimado del baño maría se identificará
que en uno de los tubos de ensayo no se formó dicho cristal rojizo, por consiguiente lo llevamos a
enfriar en un vaso precipitado con agua hasta la mitad para que se produzca la precipitación de la
osazona.
Luego de realizado el proceso de reacción, necesitamos extraer esos cristales de cada tubo de ensayo,
en donde usaremos un sistema de filtración al vacío, así como se muestra en la Imagen 2, con un
embudo Bϋchner y un adaptador de goma para conectarlo al matraz Kitasato, además usaremos
papel de filtración rápida para depositar los cristales y luego llevarlos a secar en la mufla.
Por último, al secar los cristales, usaremos un tubo capilar para depositar un poco del precipitado de
cada osazona para el análisis respectivo del rango de punto de fusión con el software Logger Pro y el
equipo “Melt Station”.

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Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el diagrama 1 muestra las principales operaciones durante el experimento.

0.5 gr. Sacarosa
0.5 gr. Fructuosa 0.5 gr. Lactosa
3mL Solución de
0.5 gr. Maltosa 0.5 gr. Glucosa Fenilhidrazina

ENFRIAMIENTO
PARA FORMAR
6 mL H2O LA OSAZONA

DISOLUCIÓN DISOLUCIÓN

CALENTAMIENTO
EN BAÑO MARÍA

Precipitado
filtrado

Vacío

SECADO EN
LA MUFLA OSAZONAS FILTRACIÓN
FILTRADAS AL VACÍO

Diagrama 1. Principales operaciones durante la síntesis de las Osazonas.

4. RESULTADOS:
A) Se obtuvieron los siguientes resultados del tiempo de aparición de la osazonas en
los siguientes monosacáridos

Monosacarido Tiempo
Fructosa 15:10 min
Maltosa 17 min
Sacarosa 23:25 min
Lactosa 28:45 min
Glucosa 9:15 min

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 Figura 3. Formación de las osazonas

B) Se obtuvieron los diferentes puntos de fusión de las osazonas correspondientes :

Monosacárido Punto de Fusion

Fructosa
Maltosa
Sacarosa
Lactosa
Glucosa

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Figura 4. Determinación de los Puntos de Fusión

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5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

 las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina,

esta reacciona con el grupo carbonilo de los azucares dando la fenilhidrazona
que a su vez reacciona con 2 moléculas de fenilhidrazina para formar
osazonas. Para nuestro experimento se logra ver un cambio de coloración
después del calentamiento en baño Maria y la formación de precipitados en
los diferentes monosacáridos en diferentes tiempos de reacción; formándonos
las correspondientes osazonas.

 En el caso de la fructosa , glucosa y maltosa pueden formar la misma osazona

puesto que la configuración de los átomos de carbono 3, 4 ,5 y 6 es la misma
para los tres azucares

 Se obtuvieron los siguientes puntos de fusión cercanos al original en la

formación de osazonas debido a que los reactivos pueden haber estado
contaminado ocasionando una mala lectura del Logger Pro

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 Se logró la aparición de las diferentes osazonas en los carbohidratos

correspondientes.

 Se necesita de un mayor tiempo de reacción y enfriamiento para una buena

recristalizacion de la osazona.

 Se determinaron los puntos de fusión cercanos a los experimentales.

 Las diferentes velocidades de reacción se deben a la posición en donde se encontrara

el grupo OH.

7. Recomendaciones

 No combinar los diferentes carbohidratos ya que podrían contaminar su muestra y

malograr el experimento.

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.
 Dejar enfriar en cubos de hielo las muestras que no llegasen a precipitar mucha
osazona.

8. CUESTIONARIO

1. Escriba la reacción de cada una de las pruebas efectuadas

NH2 NH2
NH HN NH HN
H O H N CH 2OH H N
H OH H NH NH O N NH
HO H en exceso HO H HO H en exceso HO H
H OH H +
H OH H OH +
H H OH
H OH H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
GLUCOSA FRUCTUOSA

2. ¿Por qué la osazona de la fructuosa y la glucosa presentan el mismo punto de fusión?

Porque ambos forman la misma osazona al reaccionar con exceso de fenilhidrazina, así como se
muestra en las reacciones del primer problema.

3. Describa otros ensayos que permitan conocer si un azúcar es reductor.

Los azúcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens, Benedict ó Fehling se
conocen como azúcares reductores, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o
hemicetal dan pruebas positivas. Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan
pruebas positivas con las soluciones de Tollens, Benedict ó Fehling y se llaman azúcares no
reductores.

4. ¿Cuál de los siguientes azucares dan positivo la prueba de Tollens o Fehlling? Explique
brevemente.

Formación de osazonas
Monosacárido Prueba de Fehling
SI NO
Glucosa Positivo X
Fructuosa Positivo X
Maltosa Positivo X
Lactosa Positivo X

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Sacarosa Negativo X

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] R.T Morrison, R.N. Boyd, "Quimica Organica", ED. Fondo Educativo Interamericano: Boston, 1973.

[2] L.G. Wade, "Quimica Organica", Carbohidratos y ácidos nucléicos, Pearson Prentice Hall, Whitman
College, USA, 2012. pp 1119-1120.

[3] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Hallas, 2004.

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