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Este curso de Química Orgánica Industrial está dedicado tanto a los productos
orgánicos naturales como a aquellos que se preparan en un laboratorio o en
una factoría a causa de su utilidad. Los productos orgánicos tienen usos muy
diversos, desde un perfume, utilizado para aumentar el atractivo de una
persona, un explosivo para efectuar voladuras y construir túneles, una fibra
para confeccionar tejidos más resistentes, ignífugos o inarrugables, un plástico
que proporcione superficies no adhesivas y/o pueda utilizarse como
componente de lubricantes sólidos o un aislante para las viviendas para reducir
el consumo energético de calefacción y refrigeración. La importancia de los
productos orgánicos industriales se basa en el valor de su utilización y no en su
significado químico. Esto es evidente en los productos farmacéuticos, donde si
un compuesto particular es la única curación conocida para una enfermedad
mortal, su coste es relativamente poco importante. Por otra parte, un nuevo
colorante, aunque proporcione tonos no disponibles previamente, no será
importante si es tan costoso que los artículos teñidos con él son más caros que
los mismos artículos teñidos con colores similares, aunque menos atractivos.
2. Química Orgánica e Industria.
El sector químico es, hoy en día, el de mayor valor añadido en Europa, el que
mayores recursos destina a la protección medioambiental y el que más invierte
en Investigación, Desarrollo e Innovación (aproximadamente el 4% de sus
ventas brutas). Del total de producción de la Industria Química más del 85%
corresponde a la Industria Química Orgánica.
En España el sector químico genera el 10% del PIB, lo que significa un valor de
producción cercano a los 32.000 millones de euros anuales, y más de 500.000
empleos. El sector químico es el segundo mayor exportador y su crecimiento
actual duplica al de la economía española.
La industria química es, sin duda alguna, el sector que más ha contribuido a
mejorar los niveles de calidad de vida del ser humano. Sin la Química y la
industria que la desarrolla la esperanza de vida no superaría los 40 años, y no
existirían ni medicamentos, ni agua potable, ni alimentos suficientes para la
población mundial.
Las actividades recreativas también están influidas por la Química Orgánica. Así
los esquís modernos se fabrican con fibra de vidrio y resinas epoxi y las botas
son de poliuretano. Las cuerdas utilizadas actualmente por los montañeros son
de Nylon y poliester a lo que deben su elevada resistencia.
3. Estructura de la Industria Química Orgánica.
4. Materias primas: reservas y suministro de energía.
La participación de las diferentes fuentes de energía pone de manifiesto el
elevado consumo de los recursos fósiles frente a otras alternativas tal y como
se muestra en la Tabla 1.2 en la que no se han incluido las energías
renovables. Las energías renovables no están incluidas en el gráfico porque
todavía representan una pequeña parte de la energía global. La cantidad de
electricidad generada a través de energías renovables (geotérmica, eólica y
solar) supone aproximadamente un 1,5 % del total de la electricidad
consumida. Según los diferentes países esta contribución puede alcanzar
valores más o menos significativos. Por ejemplo en Dinamarca un 20%, en
España un 11% y en Alemania un 7%.
La participación de las diferentes fuentes de energía en el gasto total se ha
modificado considerablemente con el tiempo tal y como se observa en la Tabla
1.3. Aunque la participación global del carbón ha descendido, en algunos países
como China y Polonia el consumo de carbón ha aumentado considerablemente.
Las razones que justifican la preferencia del petróleo y del gas natural frente a
otras fuentes de energía son:
Obtención económica
Múltiples aplicaciones
Costes de transporte y distribución relativamente baratos.
La elevación de los precios del petróleo lleva a considerar como posible fuente
de energía al carbón y un aumento en la obtención de energía nuclear. No
obstante una reestructuración del consumo de energía a corto plazo es
imposible y el petróleo seguirá siendo la principal fuente de energía en los
próximos años.
6. Disponibilidad de cada fuente de energía.
6.1. Petróleo
6.2. Gas Natural
Las reservas mundiales seguras y probables de gas natural son menores que
las de petróleo y se estiman en 187,3x1012 m3. En 1986 las reservas
estimadas eran de 107,67x1012 m3. De esta cantidad, el 43 % se encuentra en
Oriente Próximo y Medio, el 31,2 % se encuentra en Europa y Eurasia, la Asia
del Pacífico tiene un 8,2 %, África un 7,7 %, Norte América un 5,8 %, y Sur y
Centro América un 4,1 8%. Con el ritmo actual de consumo las reservas
pueden durar unos 56 años más.
El consumo de gas natural se ha incrementado debido a la facilidad de su
transporte, ya sea a través de gasoductos, barcos especialmente diseñados que
transportan metano líquido y a su transformación en metanol.
6.3. Carbón
Las reservas de carbón son las más ampliamente repartidas por toda la
geografía, aún cuando hay que considerar que las estimaciones de reservas de
disponibilidad de carbón son apreciaciones geológicas, sin tener en cuenta su
explotabilidad. Las reservas de carbón (antracita y lignito) se estiman en
860.938x106 Tm. De esta cantidad un 30,9 % se encuentra en Asía del Pacífico,
un 35,4 % en Europa/Eurasia, un 28,5 % en N. América, un 3,7 % en África y
un 1,5 % en Sur y Centro América.
Con las enormes reservas de lignito y hulla se pueden cubrir las necesidades
energéticas del mundo al menos durante 5000 años.
Las existencias de uranio y torio son grandes y están distribuidas por amplias
zonas de la Tierra. Se cuenta con unas reservas de uranio de 4x10 66 Tm se dan
como seguras; las reservas de torio ascienden a 2,2x106 Tm
El proceso de fisión es muy exotérmico, los neutrones generados (2,4 1n0 por
término medio) alcanzan altas velocidades, y para que el proceso sea eficaz hay
que disminuir su velocidad antes de utilizarlos para la desintegración nuclear.
Para ello se utilizan sustancias que reducen la energía cinética de estos
neutrones, y que se denominan moderadores. La disminución de velocidad se
debe a la colisión de los neutrones con las moléculas de agua, antes de
alcanzar los núcleos de U235 Un buen moderador debe satisfacer varios
requisitos:
Sin las barras de control el calor generado fundiría el centro del reactor y el
material radiactivo se escaparía al medio ambiente. Se introducen las barras
necesarias para que se produzca un neutrón por fisión.
8. Productos químicos que se obtienen del gas natural
En cuanto al gas de síntesis es una mezcla de gases en la que predominan CO
e hidrógeno en proporciones variables y que son adecuadas para sintetizar
determinados productos químicos. El gas de síntesis se puede obtener del
carbón, del gas natural y del petróleo, de ahí que para algunas mezclas de
CO/H2 se usen denominaciones que recuerdan su procedencia o su aplicación,
tales como:
Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número par de
átomos de carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos
acetilo. Los ácidos grasos insaturados naturales son generalmente isómeros cis.
La presencia de dobles enlaces cis altera la forma lineal recta de los ácidos
grasos y les da una forma angular. Por eso las moléculas de los ácidos grasos
saturados (estructura lineal en zig-zag) presentan un mayor empaquetamiento
y sus puntos de fusión son más elevados.
Los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico no se biosintetizan en el hombre,
y son esenciales en la dieta porque de ellos se derivan las prostaglandinas,
hormonas que desempeñan funciones vitales tales como tensión sanguínea,
contracción de músculos lisos y fertilidad entre otras. También intervienen en
procesos antiinflamatorios y en la coagulación sanguínea.
3.- Extracción de grasas y aceites.
Las grasas animales se extraen calentando con vapor, en autoclaves, los tejidos
semitriturados; con ello las grasas se funden y se separan. Se utilizan para
fabricar distintos tipos de tensoactivos.
3.1.- Extracción del aceite de semillas oleaginosa.
- En el primer caso, una vez limpias las semillas se trituran y se calientan con
vapor con objeto de dilatar los tejidos celulares. Seguidamente se someten a
presión con prensas continuas de huso que alcanzan presiones altas y,
simultáneamente, calientan la masa triturada. De este proceso se obtiene el
aceite crudo y la torta. El aceite crudo se decanta, se filtra y pasa al proceso de
refinado. La torta, que aun contiene entre un 15% y un 25% de aceite pasa a
la etapa de extracción con disolvente.
3.2.- Extracción del aceite de oliva.
- Limpieza (Eliminación de hojas): Se suele realizar por flotación con aire de las
hojas y ramas que, además de reducir el rendimiento, comunicarían al aceite
color verde, sabor amargo y aspereza.
- Lavado: Se realiza con agua en circuito cerrado. Sirve para eliminar impurezas
solubles y pesadas (tierra, piedras) que reducirían el rendimiento y podrían
deteriorar o averiar los equipos de procesado. Las aguas de lavado (aguas
grasas) se pueden aprovechar por decantación y/o centrifugación obteniéndose
grasas para jabones y sólidos para combustible o alimentación animal.
o dos fases:
En los sistemas de dos fases, el decantador no necesita que se le añada
demasiada agua a la pasta, de la cual se separan dos fases. Una está
representada por el aceite y la otra, es una combinación que sale del orujo y el
agua residual. Como consecuencia, el orujo es más húmedo que el orujo del
sistema de tres fases y se denomina orujo de dos fases, o “alperujo” en
español, cuyo tratamiento es más complicado para las extractoras, necesitando
un cuidado especial para deshacerse de él.
El orujo, obtenido como residuo, contiene todavía algo de aceite que no puede
ser extraído ni mediante presión ni por centrifugación, sino mediante la
aplicación de disolventes químicos, principalmente hexano. Para ello el orujo se
prensa y se extrae con disolventes para obtener un aceite de baja calidad, que
bien se deriva para usos industriales o bien se refina para uso culinario.
Los aceites brutos tienen, en muchos casos, impurezas que conviene eliminar
mediante una serie de procesos que constituyen la refinación. Los más
importantes son los siguientes:
4.1.- Desgomado.
4.2.- Eliminación de la acidez.
Cuando los aceites tienen colores oscuros se decoloran por tratamiento con
silicatos naturales que adsorben en su superficie gran parte de los componentes
coloreados. El aceite, mezclado con una pequeña proporción de adsorbente, se
agita y se filtra, utilizando un filtro de prensa.
4.4.- Hidrogenación de los aceites.
4.5.- Desodorización.
Algunos aceites tienen olores intensos que les hacen poco aceptables para el
consumo. Para desodorizar el aceite se utilizan cilindros a vacío, calentados
exteriormente con una camisa de vapor. Hecho el vacío el aceite cae por la
pared interior en una lámina delgada (falling-film). La combinación de calor y
vacío elimina los componentes volátiles. En algunas instalaciones se desodoriza
por arrastre con vapor.
5.- Transesterificación de los aceites.
b) Ácidos grasos. Hidrólisis ácida.
La hidrólisis ácida puede llevarse a cabo con ácido sulfúrico diluido y vapor, con
un emulgente que asegura el contacto de las dos fases (grasa y acuosa ácida);
los ácidos grasos resultantes flotan, como una capa aceitosa, quedando la
glicerina en la capa acuosa. Por decantación se separan los ácidos grasos,
insolubles en agua, de la glicerina. Otra alternativa es realizar una hidrólisis a
presiones superiores a 50 atmósferas utilizando ZnO como catalizador. En estas
condiciones no se requiere medio básico ni ácido. Los ácidos grasos, así
obtenidos, se separan en distintas fracciones, por destilación a vacío.
La glicerina se recupera por evaporación del agua y destilación a vacío. Las
aplicaciones industriales de la glicerina se deben tanto a sus propiedades físicas
como a sus propiedades químicas. Con respecto a las primeras dado que es una
sustancia higroscópica, de elevada Tb, alta viscosidad y soluble en agua en
todas proporciones, se utiliza como anticongelante, como humectante para
tabaco, en la preparación de productos farmacéuticos y cosméticos y como
materia auxiliar para tintas de imprenta. Como triol la glicerina se utiliza para la
preparación de resinas alquídicas que son sustancia base en la industria de las
pinturas.
7.- Fabricación de alcoholes grasos.
Los alcoholes grasos (C=>12) tienen un extenso uso en cosmética y para
obtener detergentes, champús y geles de baño. Se obtienen por hidrogenolisis
de las grasas o de los esteres metílicos de los ácidos grasos, con H 2 a presión
de 200 a 600 atm, temperaturas de 300 a 500 ºC y como catalizadores óxidos
de cobre y de cromo.
Los alcoholes así obtenidos se esterifican, con ácido sulfúrico, para dar los
ácidos sulfónicos correspondientes, los cuales por tratamiento con NaOH se
transforman en los correspondientes alquilsulfatos de sodio que son
detergentes importantes.
Por ejemplo del aceite de coco se obtiene una mezcla de alcoholes lineales
primarios de 8 a 20 átomos de carbono con los siguientes porcentajes: C8 (8-
9%), C10 (7-10%), C12 (45-51%), C14 (16-18%), C16 (7-10%), C18 (1-3%) y
C20 (6-11%).
8.- Ceras.
CH3-(CH2)14-COO-CH2-(CH2)14-CH3
palmitato de cetilo
CH3-(CH2)14-COO-CH2-(CH2)28-CH3
palmitato de miricilo
Una cera muy apreciada es la de carnauba que se obtiene calentando con vapor
las ramas de algunas palmeras tropicales. Su componente principal es el
ceroato de miricilo (C26/C30). Se usa en tintes para papel, como lubricante
para cuerdas e hilos y para fabricar betunes.
CH3-(CH2)24-COO-CH2-(CH2)28-CH3
ceroato de miricilo
Las ceras presentes en las hojas de las plantas, en la cutícula de los insectos y
en las plumas de algunas aves son las responsables de que el agua resbale
cuando cae sobre ellas. De ahí que en las formulaciones insecticidas sea
necesaria la presencia de un tensoactivo para facililitar el contacto plaguicida-
cera. En las hojas de la col el componente fundamental es el hidrocarburo
nonaicosano (C29H60) y en las cutículas de los insectos el tritiacontano (C33H68).
La mayor parte de las ceras sintéticas se obtienen de la destilación a vacio del
primer residuo petrolífero.
encerar papel
encerar textiles y cuero
encerar cerillas
ceras para depilar
lápices de colores, plastilina
lápices de ojos
barras de labios
protectores solares
recubrimiento de hilo dental
protectores de alimentos para evitar su deshidratación y el
ataque de hongos (quesos y frutas)
protectoras para madera, abrillantadores
betunes para impermeabilizar tejados o terrazas, sellado de
grietas, aislamientos eléctricos, insonorización y
fuegos artificiales, entre otros.