Manual Química Orgánica

Universidad Autónoma de Nuevo León
Facultad de Ciencias Químicas

Ingeniería Química
Manual de Laboratorio de
Química Orgánica
Dr. Héctor Javier Amézquita García

M.C. María Isabel Leyva González
M.C. Norma Tiempos Flores
Dr. Jacob Josafat Salazar Rábago
Alumno:
Matrícula: Grupo: Equipo:
Maestro:
Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas
ÍNDICE
INDICACIONES PARA LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA ............................................................................................................. 5
PRÁCTICA No. 1 – EXTRACCIÓN ......................................................................... 8
PRÁCTICA No. 2 - PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN.................. 16
PRÁCTICA No. 3 - DESTILACIÓN SIMPLE FRACCIONADA .............................. 23
PRÁCTICA No. 4 - SÍNTESIS DE COLORANTE NARANJA II Y TEÑIDO DE

FIBRAS ................................................................................................................. 29
PRÁCTICA No. 5 - CRAQUEO CATALÍTICO ....................................................... 36
ANEXO – Hoja de seguridad ............................................................................... 42
BIBLIOGRAFÍA ..................................................................................................... 43
1
REGLAMENTO GENERAL DE LABORATORIO
1. Es responsabilidad de la administración de cada laboratorio mantenerlo en condiciones

adecuadas de Seguridad, Salud y Orden.
2. Antes de iniciar las prácticas, el maestro inspeccionará las condiciones físicas del laboratorio
y de encontrar situaciones que representen riesgo grave, deberá reportar dicha situación al Jefe
de Laboratorio y/o al asistente o auxiliar del mismo, para que sea corregida, en caso de que no
exista la posibilidad de atención inmediata, la práctica será suspendida.
3. Si durante la práctica surgiera una condición que ponga en riesgo grave la Seguridad y Salud
de las personas, equipos, materiales o instalaciones se procederá a suspender la práctica
debiendo informar de la situación al Jefe de Laboratorio y/o al asistente o auxiliar del mismo,
elaborando por escrito el reporte correspondiente.
4. Los alumnos solo podrán trabajar en el horario asignado a su práctica, registrado en el Depto.
De Servicios Escolares con la presencia del maestro titular.
En ausencia del maestro, la práctica no podrá ser realizada.
5. En caso de requerirse sesión (es) extraordinaria (s), el maestro deberá solicitar por escrito la
autorización de la misma (s) al Jefe de laboratorio y/o al asistente del mismo y éste otorgará el
permiso acorde con la disponibilidad de las instalaciones.
Se deberá cumplir y respetar la calendarización de prácticas fijada y autorizada por la Jefatura

de carrera.
Así mismo, se deberán efectuar las prácticas establecidas por sesión, permitiéndose cuando sea
necesario a juicio del maestro efectuar cambios en la programación de las mismas notificando
por escrito al Jefe de Laboratorio y/o asistente o auxiliar, y éste otorgará la autorización acorde
con la disponibilidad del laboratorio.
6. El maestro deberá cumplir con el uso del equipo de protección personal básico de laboratorio.
El Maestro que no cumpla con estos requisitos no podrá realizar la práctica. El Auxiliar notificará
la situación al Jefe de Laboratorio y/o al Subdirector de Área Académica quien elaborará un
reporte de faltas al reglamento.
Es responsabilidad del maestro verificar que antes de iniciar la práctica, todos los alumnos
cuenten con su equipo de protección personal básico: lentes de seguridad, guantes, bata larga
de algodón y zapatos cerrados, debiendo encontrarse el equipo de protección en buenas
condiciones.
El alumno que no cumpla con los requisitos anteriores, no podrá realizar la práctica.
7. El maestro deberá asegurarse que los alumnos utilicen adecuadamente el equipo de

protección personal durante el desarrollo de la práctica.
El maestro llevará un registro de los alumnos que sean observados sin usar su equipo de
protección personal o usándolo de manera inadecuada, cada registro contará como una falta al
Reglamento General de Laboratorios.
2
La acumulación de 4 faltas al Reglamento General de Laboratorios, implica la suspensión para

el alumno de la práctica en el semestre y la no acreditación de la misma.
Es requisito indispensable para maestros y alumnos contar con el manual de prácticas y

apegarse a las normas, procedimientos e instrucciones que se encuentren en el mismo.
8. En lo referente al abastecimiento, consumo y desecho de reactivos o sustancias, se deberá

cumplir con las siguientes disposiciones:
Los reactivos son proporcionados por la Institución, por lo que se pide a los administradores, de
los laboratorios, maestros y alumnos, hacer uso racional de los mismos, utilizando solo lo
necesario, evitado el desperdicio.
Cumplir con el procedimiento para el almacenaje, manejo y disposición de sustancias químicas,

el cual se encuentra publicado en los laboratorios de la institución e incluido en todos los
manuales de prácticas.
9. El maestro deberá permanecer en el laboratorio durante todo el desarrollo de la práctica.
10. Es necesario por procedimiento de registro de asistencia, que el maestro permanezca en un

lugar visible.
11. Por razones de Seguridad y Orden está prohibido en el Laboratorio:
-Correr
-Utilizar lenguaje obsceno o palabras altisonantes.
-Hacer bromas
-Introducir reproductores portátiles de música, audífonos o radios.
-Ingerir alimentos o bebidas.
-Fumar.
-El uso de sombrero, gorra y pañoleta en la cabeza.
-Masticar chicle.
-Ingreso de personas ajenas a la institución o al grupo que desarrolla la práctica.
-Uso de zapato con tacones de altura superior a 4cm. o zapato abierto.
-Cabello largo (las personas con esta característica deberán recoger su cabello y sujetarlo
adecuadamente, como medida de prevención para evitar el contacto con el fuego o sustancias
peligrosas).
-Uso de short o bermudas.
-Y en general todo acto y/o conducta que incite al desorden.
Cualquier violación a lo establecido en este punto se considera como una falta al Reglamento
General de Laboratorios
12. Toda persona tiene la obligación de reportar por escrito actos y/o condiciones inadecuadas
al responsable inmediato superior, utilizando para ello el formato de “informe de
actos/Condiciones”.
13. Todo alumno que sufra una lesión deberá reportarla al maestro encargado de la práctica y
de no encontrarse éste, deberá dirigirse con el Jefe de Laboratorio y/o asistente del mismo.
14. Todo empleado que sufra una lesión deberá reportarla a su jefe inmediato.
3
15. Todo accidente ocurrido en los laboratorios deberá ser atendido para su control, por la
primera persona capacitada y enterada de la situación.
16. Todo accidente ocurrido en los laboratorios deberá ser investigado acorde con lo establecido
en el Procedimiento de Investigación de accidentes de la Facultad.
17. Al término de la práctica, el maestro será responsable de supervisar que los alumnos ordenen
y limpien su lugar de trabajo. Asegurando que el laboratorio sea entregado a la administración
del laboratorio, en las mismas condiciones que lo recibieron, para asegurarse de que se cumpla
con este lineamiento, maestro y auxiliar (o Sede de Laboratorio) realizarán un recorrido de
inspección, registrando la misma en el formato correspondiente.
18. La persona que se presente bajo el influjo de alcohol o drogas, que incurra en actos de
violencia, daño a la propiedad intencional o negligencia o tome objetos o valores sin autorización
será reportado de manera inmediata ante la H. Comisión de Honor y Justicia de la Junta Directiva
de la Facultad de Ciencias Químicas, quien tomará las acciones correspondientes al caso.
19. El reglamento General de Laboratorios en su totalidad, es aplicable a maestros y en general

a todo personal integrante de la institución.
20. Todo lo no contemplado en el reglamento, será validado por el Comité de Seguridad y Salud
de la Institución.
4
INDICACIONES PARA LAS PRÁCTICAS DE

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
I. DIARIO
Al inicio de cada sesión, durante los primeros 20 minutos se deberá entregar la
bitácora de Laboratorio al Profesor. El objetivo de este requisito es concientizar al
alumno de lo que hará en la práctica, los materiales que utilizará, así como de los
riesgos asociados a los compuestos químicos utilizados en la práctica. LA ENTREGA
DEL DIARIO DE LABORATORIO ES OBLIGATORIA, DE LO CONTRARIO NO SE
LE PERMITIRÁ REALIZAR LA PRÁCTICA.
La bitácora deberá incluir lo siguiente:

1.- Nombre y número de la práctica
2.- Objetivo
3.- Material
4.- Reactivos rombo de seguridad de las sustancias químicas a utilizar en la práctica
(usar formato de hoja de seguridad incluido en anexo).
5.- Procedimiento (Presentado como diagrama de flujo, indicando los contenedores
de los residuos a utilizar).
6.- Hojas de seguridad (Extensión de al menos media cuartilla para cada reactivo a
utilizar. Indicar toxicidad, propiedades físicas, etc.). Usar formato de hoja de
seguridad.
II. REPORTE DE LABORATORIO

Al finalizar cada práctica se entregará (por equipo) un reporte escrito en computadora
con el siguiente formato:
Portada
Deberá incluir datos de identificación de la UANL, Facultad de Ciencias Químicas,
carrera, nombre de la unidad de aprendizaje, nombre de los responsables de la
unidad de aprendizaje, nombre y número de la práctica, nombre, matrícula y firma
de los integrantes del equipo, lugar y fecha.
Objetivo y Fundamento
Fundamento consultado en otra fuente bibliográfica, mínimo 2 cuartillas, formato de
texto justificado.
Procedimiento
Redacción en infinitivo y tercera persona, completo, especificar materiales y equipos.
Resultados y Discusiones, 60%

Uso de tablas para la presentación de resultados, incluyendo las unidades
correspondientes, mostrar las operaciones realizadas, redacción en tiempo pasado
y tercera persona, vocabulario técnico-científico adecuado.
5
Esta sección se refiere a todo lo que ocurra durante el experimento, describe

situaciones que permiten o no la obtención de datos, pueden ser respecto a datos
cualitativos o cuantitativos. Se pueden incluir mediante diagramas o dibujos, el
funcionamiento de las partes de cada uno de los equipos o cómo se comportan
durante el desarrollo de la práctica.
Cuestionario, 15%
Responder correctamente a las preguntas que se encuentran en el manual de
laboratorio o que el maestro indique.
Conclusiones, 20%
Resultado final de la práctica, sucede cuando se analizaron los resultados obtenidos,
en el cual se confirme o se niegue lo que reporta la literatura, reportando por cientos
de error, o bien si se cumplió con los objetivos planteados en la práctica y por qué.
Ortografía
Se evaluará la ortografía de la siguiente manera (restando los puntos sobre la
calificación final):
➢ De 0 a 3 errores ortográficos: 5 puntos.
➢ De 4 a 6 errores ortográficos: 7 puntos.
➢ De 7 errores ortográficos en adelante: 10 puntos.
Se considerarán además como errores ortográficos: las fórmulas químicas escritas
de manera incorrecta, no utilizar correctamente índices y superíndices, no colocar el
0 (cero) antes del punto en una cifra que así lo requiera.
Referencias, 5%
Incluir como mínimo 3 referencias de las cuales al menos una tiene que ser un libro,
no incluir el Manual de Prácticas, formato para redacción de referencias -Autores,
Título, Edición, Editorial, País, Año, Páginas, ISBN-, en caso de ser referencias
electrónicas no están permitidas las páginas de Wikipedia, Rincón del Vago,
Monografías y similares que puedan ser modificadas por terceros.
Deberá numerarla y en orden alfabético. Cuando se utilicen páginas de Internet, debe
colocarse la dirección exacta y NO el buscador, así como la fecha y hora en que se
realizó la consulta.
Ejemplo:
Felder y Rousseau, Principios Elementales de los Procesos Químicos, Editorial
Limusa-Wiley, 3a. edición, México 2003, Págs. 632-638.
ISBN 968-18-6169-8
Formato 3%
Formato de texto justificado, letra arial No. 12 e interespaciado 1.5 en todo el
documento.
6
CONSIDERACIONES GENERALES DEL REPORTE:

• El reporte deberá ser entregado de forma impresa, en hojas recicladas o nuevas
(utilizar ambas caras).
• El reporte se deberá entregar a la semana siguiente de realizada la práctica, en
caso de no entregarse, se restarán 5 puntos a la calificación final, por cada día de
retraso.
• El maestro dará una retroalimentación al equipo que obtenga calificación
reprobatoria; los alumnos podrán entregar nuevamente el reporte, una semana
después de que el profesor lo entregue. (El reporte que se entregue nuevamente
será en base a 80%)
Nota: Si no se cumple con la correcta disposición de residuos, orden y limpieza se

restarán puntos del reporte.
III. CONSIDERACIONES IMPORTANTES:

-Deberán realizarse todas las prácticas para tener derecho a presentar el PIA.
En caso de no asistir a una sesión de práctica, por alguna razón justificada (presentar
comprobante), avisar al maestro para programarse en alguna fecha posterior.
- Asistir puntualmente a la sesión de prácticas. En caso contrario, se sancionará en
su calificación del reporte (15 minutos de tolerancia).
- Usar el equipo de protección personal (Pantalón largo -preferentemente de
algodón-, zapato cerrado con tacón y/o plataforma que no exceda de 4 cm, bata
100% de algodón -largo hasta la rodilla y manga larga-, lentes o gogles de seguridad
y guantes).
- Tener su credencial actualizada para poder solicitar el material en el laboratorio.
ÚNICAMENTE SE ACEPTA LA CREDENCIAL UNIVERSITARIA.
IV. LISTA DE MATERIAL QUE CADA EQUIPO DEBERÁ APORTAR PARA LA

REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS:
5 tubos de ensayo de 13 X 100 mm 1 pizeta

3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm 1 pipeta de 1 ó 10 mL
graduada
2 pinzas para tubo 1 espátula acanalada
1 franela o Magitel 1 soporte universal
2 vasos de precipitados de 250 mL
1 frasco con 100 g de detergente
V. RECOMENDACIONES:
Portar una tarjeta indicando tipo de sangre, alergias, diabetes, así como cualquier
condición especial de salud.
Trabajar con seguridad, orden y limpieza dentro del laboratorio. No jugar.
Atender a todas las indicaciones del maestro.
7
PRÁCTICA No. 1 – EXTRACCIÓN

Objetivo: Separar un compuesto orgánico de una mezcla mediante la técnica de
extracción para posteriormente purificarlo.
INTRODUCCIÓN
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una
mezcla de reacción, o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como
la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones

o suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgánico inmiscible

con el agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con las solubilidades
relativas.
Coeficiente de distribución o de reparto

Ciertos compuestos orgánicos como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos
orgánicos, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a través de puentes
de hidrógeno; son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos; en
estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la
sustancia orgánica de la fase acuosa.
Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico en
el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente
en cada disolvente.
8
La relación de las concentraciones de la fase orgánica (CO) y de la fase acuosa (CA)

son proporcionales a las solubilidades respectivas SO y SA. Como lo indica la
ecuación 1.
Co S o
KD = = (1)
CA S A
Donde KD es llamado coeficiente de distribución o de reparto y se emplea cuando se

alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada. Para un proceso de
extracción, en general, la ecuación 1 se transforma a la ecuación (2):
V A Co
KD = (2)
Vo (C A − Co )
Donde:
KD: Coeficiente de Distribución.
CO: Concentración del soluto en la fase orgánica.
CA: Concentración del soluto en la fase acuosa.
VO: Volumen del solvente orgánico (mL).
VA: Volumen de solución acuosa (mL).
Al observar esta ecuación se deduce que es más conveniente dividir el disolvente

extractor en varias porciones, que hacer una sola extracción con todo el disolvente.
La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad

de la sustancia a extraer en el mismo, la facilidad con que se puede separar ésta del
disolvente y que el disolvente no reaccione con el compuesto a extraer ni con el resto
de la mezcla.
Los disolventes orgánicos inmiscibles más utilizados son: el benceno, tolueno, éter
etílico, cloruro de metileno, cloroformo, éter etílico, tetracloruro de carbono, acetato
de etilo y butanol.
9
Equipo y procedimiento
La extracción se realiza en un embudo de separación, como el que se muestra en la
Figura 1, asegurándose previamente que el tapón y la llave deben estar bien
ajustados y lubricados adecuadamente (se lubrica con grasa, sólo en caso que sea
de vidrio esmerilado).
El embudo de separación debe manejarse con ambas manos; con una mano se
sujeta el tapón (asegurándolo con el dedo índice) y con la otra se manipula la llave.
Se agita suavemente durante unos segundos y se invierte el embudo sujetando el
tapón y se abre la llave para eliminar la presión de su interior. Se agita nuevamente
durante unos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar
perceptiblemente la presión en el interior, se aseguran tapón y llave, y se agitan
enérgicamente durante unos segundos. Se deja el embudo en reposo, colocándolo
en un aro metálico unido a un soporte universal, con el tapón abierto, tal como se
ilustra en la Figura 1. Espere hasta que la separación entre las dos capas de líquido
sea nítida.
Después de separadas ambas fases, se saca la fase inferior por la llave y la superior
por la boca; así se previenen posibles contaminaciones. La posición relativa de las
capas acuosas y orgánicas depende de sus densidades. En caso de duda, puede
determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de
unas gotas de la misma.
El número de extracciones necesarias para cada caso en particular depende del

coeficiente de reparto y de los volúmenes relativos del agua y del disolvente.
Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas,

conservar todos los extractos y líquidos residuales hasta comprobar que se obtiene
el producto final con el rendimiento esperado: sólo entonces debe procederse a la
limpieza, una vez separadas las fases orgánicas de las acuosas. Es recomendable
10
tratar la fase orgánica con sustancias como el CaCl2, Na2SO4 u otra sustancia
desecante para eliminar todo residuo de agua que se encuentre presente.
Extracción con ácidos y bases

La extracción ácido-base es la técnica más eficaz para separar compuestos
orgánicos con propiedades ácidas o básicas, y está basada en el empleo de
disoluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir selectivamente determinadas
sustancias en sales solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
Una solución de NaOH 10% (m/V) convierte, por ejemplo, los ácidos carboxílicos R-
COOH en sus sales sódicas R-COO-Na+. Los compuestos fenólicos experimentan
una transformación semejante con el mismo reactivo. Por esta causa puede utilizarse
una solución de NaOH para extraer un ácido carboxílico al convertirlo en una sal
siendo insoluble en el disolvente orgánico y soluble en el agua. El resto de los
compuestos orgánicos neutros, no se verán afectados por estas reacciones ácido-
base y permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida.
Por otra parte, las soluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten los ácidos
carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, pero no son lo suficientemente básicas
para formar sales con los compuestos fenólicos.
Esta diferencia en el poder de conversión es la base de un método de separación de

ácidos carboxílicos y fenoles en el cual el ácido se extrae en primer lugar de su
solución en un disolvente orgánico con una de bicarbonato sódico y posteriormente
el fenol con una solución de sosa.
Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por
extracción con una solución de hidróxido, carbonato, o bicarbonato sódico.
11
Por otra parte, el ácido clorhídrico diluido se emplea con frecuencia para la extracción
de sustancias básicas de sus mezclas con otras sustancias neutras o ácidas, o bien
para eliminar impurezas básicas. El ácido diluido convierte la base, por ejemplo, una
amina orgánica en la correspondiente sal de amonio, soluble en agua R-NH2 + HCl
→ R-NH3+Cl-.
Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos ó de los fenoles son fácilmente
convertibles en los compuestos de partida por tratamiento con H2SO4 o H3PO4. Los
derivados de aminas se transforman de nuevo en aminas por adición de una solución
de NaOH.
MATERIAL
• 1 Soporte universal • 1 Perilla de succión

• 1 Pinzas para tubo de ensayo • 1 Vaso de precipitado de 50
• 1 Probeta de 25 o 50 mL mL
• 1 Embudo de separación con • 1 Vaso de precipitado de 250
tapón o 400 mL
• 1 Tubo de ensayo 18 x 150 • 1 Papel tornasol azul
mm con tapón de rosca • 1 Embudo de filtración rápida
• 1 Soporte con anillo o pinzas • 1 Vidrio de reloj
según el tipo de embudo de • 1 Pipeta graduada de 5 mL
separación • 1 Espátula acanalada de
acero inoxidable
• 1 Papel filtro No. 41
REACTIVOS
• Cloroformo • Na2SO4
• Ácido benzoico • HCl
• NaOH
12
PROCEDIMIENTO
1. Tomar una muestra de 20 mL de la mezcla problema (Cloroformo + ácido

benzoico) al 2 % m/v.
2. Pasar la muestra a un embudo de separación (colocado en un soporte mediante
un anillo o pinzas, ver Figura 1) y agregar 20 mL de solución acuosa de NaOH,
agitar de acuerdo a las instrucciones, dejar separar las fases dejando el embudo
destapado en reposo por 5 min colectar la fase orgánica en el tubo de ensayo y
pasar la acuosa a un vaso de 50 mL (por la parte superior del embudo).
3. A la fase orgánica secar añadiendo 0.1 g de Na2SO4 anhidro y guardar para
posteriormente determinar el punto de ebullición (p.eb.) en otra sesión.
4. Al extracto acuoso, agregar HCl concentrado hasta cambiar el papel tornasol de
azul a rojo (toma de 2 a 5 mL de ácido).
5. Dejar enfriar y esperar a cristalizar.
6. Filtrar en embudo de filtración rápida. El filtrado se deposita en el drenaje.
7. Secar los cristales dejándolos en el papel filtro y con una o dos hojas de papel
hasta la siguiente sesión
8. Pesar los cristales, calcule el % de rendimiento y utilice los cristales para
determinar el punto de fusión.
Investigue usted mismo el colector en el cual dispondrán los residuos de esta

práctica: Cloroformo, NaOH, HCl y ácido benzóico y regístrelo en su bitácora con
anticipación (será evaluado).
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Figura 1.- Forma correcta de agitación del embudo de separación (izquierda) y

reposo para separación de fases (derecha).
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para el análisis de los resultados y redacción del reporte considere, pero sin limitarse
a ello, lo siguiente:
a) Dibuje el diagrama de especiación del ácido benzoico usando la ecuación de
Henderson-Hasselbalch (gráfica de % de abundancia Vs pH).
b) Describa la función del NaOH 10% y el HCl concentrado en esta práctica.
c) ¿Qué otros compuestos podrían extraerse por esta técnica? Indique el compuesto
que se desea extraer y la fuente del compuesto (fruta, vegetal, etc.).
d) Reporte el % de rendimiento en la extracción de ácido benzoico.
14
CUESTIONARIO DE LA PRÁCTICA
1. Defina extracción.
2. Describa en qué consisten los siguientes tipos generales de extracción.
a) Continua, b) Discontinua, c) Líquido – Sólido y d) Líquido – Líquido
3. Defina qué es un agente desecante.
4. ¿Qué condiciones debe reunir un desecante para que actúe como tal?
5. Mencione 2 requisitos son necesarios en un solvente de extracción y explique
cada uno de ellos.
6. Con frecuencia durante el proceso de extracción se forman emulsiones. ¿Cómo
se pueden destruir éstas?
7. Suponga que se dan 100 mL de una solución acuosa que contiene 1 mg de
lisérgica (LSD) y usted quiere extraer el LSD en éter. El coeficiente de distribución
está dado por:
Concentración en éter
K= = 10
Concentración en agua
Utilizando la ecuación anterior determine:
a)¿Cuántos gramos de LSD se extrae con una sola porción de 150 mL de éter?
b)¿Cuántos gramos de LSD se extrae en tres porciones sucesivas de éter en 50
mL?
8. Indique qué método para extracción de una mezcla de ácido benzoico, 2-naftol y
p-diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:
Sustancia Punto de fusión(0C) Constante de Solubilidad en H2O

ionización (20°C)
Ácido Benzóico 120 6.3X105 0.25 gr/100 mL
-naftol 123 1.0X109 0.10 gr/100 mL
p-diclorobenceno 53 - Insoluble
9. ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido?
15
PRÁCTICA No. 2 - PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE

EBULLICIÓN
Objetivo: Determinar el punto de fusión del ácido benzoico y el punto de

ebullición del cloroformo, utilizando el equipo adecuado (Melt-Temp o Fisher-
Johns).
INTRODUCCIÓN
Punto de fusión.
Dentro de las diversas constantes físicas que se emplean para distinguir o
identificar una sustancia solida ninguna otra tiene tanta aplicación en química
orgánica como el punto de fusión. Desde el punto de vista práctico el punto de
fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la que el
sólido se transforma en líquido a presión atmosférica. En una sustancia pura,
el cambio de estado es generalmente muy rápido y la temperatura es
característica, no afectándose prácticamente por un cambio moderado de
presión. Por esto, el punto de fusión es una constante muy utilizada en la
identificación de sólidos. Además, debido a que el punto de fusión se altera
sensiblemente por la presencia de impurezas, esta constante constituye un
valioso criterio en la cualificación de la pureza de un reactivo.
Punto de Ebullición.
Por otra parte, el punto de ebullición de una sustancia se define como la
temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión externa que
actúa sobre la superficie del líquido (presión atmosférica) y por ende establece
un equilibrio líquido-vapor. Esta constante física es muy importante como
criterio de pureza e identidad. En el punto de ebullición, el vapor no solamente
proviene de la superficie, sino que también se forma en el interior del líquido
produciendo burbujas y turbulencia, este fenómeno es característico de la
16
ebullición. En virtud del equilibrio de fases la temperatura de ebullición

permanece constante hasta que todo el líquido se haya evaporado.
Se han ideado varios tipos de sistemas para lograr un calentamiento uniforme
para la determinación del punto de ebullición, en este sentido, el más usado
es el tubo de THIELE, el cual se ilustra en la Figura 2. Este sistema asegura
un calentamiento uniforme debido al transporte convectivo del fluido. Los
líquidos utilizados para este tipo de sistema tienen que ser estables y de
puntos de ebullición altos. Los más utilizados son la glicerina (p.eb.=290 °C) o
el ácido sulfúrico concentrado (PRECAUCIÓN) el cual se puede calentar hasta
temperaturas cercanas a los 225 °C.
Figura 2.- Equipo para la determinación de punto de ebullición.
17
MATERIAL
• 1 Tubo de Thiele con tapón • 1 Pinzas para soporte

• 1 Tubo Durham • 1 Aparato Mel-Temp
• 3 Capilares • 1 Mechero Bunsen
• 1 Liga • 1 Mortero
• 1 Termómetro • 1 Pipeta Pasteur
• 1 Soporte universal • 1 Vidrio de reloj
• 1 Espátula
REACTIVOS
• Ácido benzoico obtenido en la práctica 1.
• Cloroformo obtenido en la práctica 1.
• Glicerina reciclada (no caduca).
NOTA: Pesar la muestra antes de iniciar el siguiente procedimiento y calcular

el porciento de rendimiento relacionado al ácido benzóico obtenido de la
práctica 1.
PROCEDIMIENTO
a) Punto de fusión
Para determinar el punto de fusión de un sólido (primero ácido benzoico puro
y después el obtenido en la práctica 1) con el aparato MEL-TEMP (Figura 3),
pulverizar el sólido seco en un mortero de cerámica hasta hacerlo polvo fino
para que pase a través de capilares de vidrio de 0.75-1 mm de diámetro.
18
Figura 3.- Equipo MELT-TEMP.

(Fotografía tomada el 24 de abril de 2018 de
https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/z289051?lang=es&region=MX.)
Los capilares de vidrio deben estar previamente sellados por uno de sus
extremos con alguna flama de mechero con el objetivo de evitar que salga el
polvo que introducirán posteriormente. La cantidad de sólido dentro del tubo
capilar debe ser de aproximadamente de 2 a 3 cm de altura desde la base
sellada del capilar. Una vez que la muestra sólida está dentro del tubo capilar,
éste se coloca en uno de los 3 compartimentos del MEL-TEMP. Estos
compartimentos consisten en una resistencia térmica controlada por una
perilla a la derecha del aparato. La temperatura se registra con ayuda de un
termómetro sólo en el punto de fusión, el cual se observa con ayuda de un
foco de iluminación y de un vidrio de aumento que enfocan al compartimento
del MEL-TEMP con el tubo capilar dentro. Mientras más se suministre calor en
la resistencia, mayor es la probabilidad de que la sustancia sólida funda y se
transforme de un sólido con color (blanco para el ácido benzoico), a un líquido
semi-transparente. Por tal motivo se debe estar atento a los cambios de color
en la muestra sólida durante todo el experimento. Las sustancias sólidas
pueden fundir en un pequeño intervalo de temperatura, sin embargo, como
19
regla general, se considera que una muestra pura ha fundido bien cuando el
intervalo observado sea de 0.5 – 2.0 °C. En toda determinación de la muestra
deberá estar perfectamente seca. Se debe anotar la temperatura a la que
comenzó a fundir y aquella a la que se licuó la muestra, así como también si
ocurrió descomposición, desprendimiento de gas o cambio de color.
Nota.- Si no se conoce el punto de fusión del sólido (ácido benzoico), se puede

ganar tiempo llenando dos capilares y haciendo una determinación
aproximada del punto de fusión calentando rápidamente. A continuación se
deja enfriar el MEL-TEMP a unos 30 °C por debajo del punto observado, se
coloca el segundo capilar y se hace una determinación exacta calentando en
forma lenta
*Consejos para el llenado de los tubos capilares:

Para llenar el tubo se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido con
el extremo abierto presionando sobre éste (presión muy ligera o se tapará).
Entonces se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo mediante
cualquiera de las siguientes opciones:
• golpear suavemente la parte superior del capilar con el dedo índice,
• golpeando suavemente el tubo sobre la mesa, sujetándolo entre los dedos
pulgar e índice,
• dejando caer el tubo por el interior de una varilla de vidrio hueca, de unos
30 cm, puesta verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las
veces necesarias hasta que toda la muestra pase al fondo.
b) Punto de ebullición
Método semimicro de Siwoloboff (ver Figura 2). En un tubo de Durham (3mm
de diámetro y 5 cm de largo), se coloca la muestra líquida (aproximadamente
la tercera parte del tubo Durham, puede ayudarse con una pipeta de Pasteur)
y a continuación se introduce un capilar cerrado por un extremo y con el otro
extremo abierto dirigido al fondo del tubo Durham. Este tubo Durham se fija
20
con una liga a un termómetro, procurando que no entre glicerina al tubo. El

tubo y el termómetro se introducen a nivel del brazo superior del tubo Thiele,
evitando que toque las paredes del recipiente. Una vez listo el aparato se
procede al calentamiento con flama como se muestra en la Figura 2. Se regula
el calentamiento para que la temperatura se eleve uniformemente y no más
rápido de 2° por minuto (si es necesario se retira por completo el mechero).
La temperatura se eleva hasta que del capilar pequeño, salga una rápida y
continua corriente de burbuja que pase a través del líquido. La llama se retira
y se deja enfriar. Se anota la temperatura que hay en el instante en que dejan
de salir burbujas del capilar y justo antes de que el líquido entre en él. Esta
temperatura es el punto de ebullición.
NOTA: registrar la presión atmosférica para corregir el punto de ebullición.
Investigue usted mismo el colector en el cual dispondrá los residuos de

esta práctica: Glicerina, cloroformo y ácido benzoico y regístrelo en su
bitácora con anticipación (será revisado).
Para el análisis de los resultados y redacción del reporte considere, pero sin
limitarse a ello, lo siguiente:
e) Punto de fusión: Reporte la temperatura de fusión (Tfus) de la muestra sólida y
compárela con la Tfus del ácido benzoico puro. ¿Cuál es el % de desviación?
¿A qué se debe esta desviación? Explique.
f) Punto de ebullición: Reporte la temperatura de ebullición (T eb) de la muestra
líquida y compárela con la Teb del cloroformo puro. ¿Cuál es el % de
desviación? ¿A qué se debe esta desviación? Explique.
21
CUESTIONARIO DE LA PRÁCTICA.
1. Estado físico de las sustancias a las cuales se les va a determinar:

a) El punto de fusión
b) El punto de ebullición
2. ¿Qué factores físicos y químicos hay que considerar para llevar a cabo la
determinación del:
a) Punto de fusión
b) Punto de ebullición
3. ¿Cuál es el objetivo de determinar:
a) El punto de fusión
b) El punto de ebullición de una sustancia?
4. ¿Qué características debe de tener la sustancia que se utilice como baño
de calentamiento dentro del tubo Thiele?
5. ¿Por qué en el tubo de Thiele se usa glicerina o H 2SO4 y no agua?
6. Investigue métodos de determinación de puntos de fusión para sustancias
que funden arriba de 300 °C y describa alguno de ellos.
7. ¿Cuál cree usted que puede ser la causa por la cual un compuesto orgánico
al fundir muestre un amplio rango de fusión?
8. ¿En qué consiste el punto de fusión mixto?
9. Investigue un método para calibración de termómetros.
22
PRÁCTICA No. 3 - DESTILACIÓN SIMPLE

FRACCIONADA
Objetivo: Separar los componentes de una mezcla binaria mediante

destilación fraccionada, identificarlos con precisión mediante su temperatura
de ebullición y cuantificar el rendimiento volumétrico de esta operación
unitaria.
INTRODUCCIÓN
La operación unitaria de destilación es uno de los principales procesos en la
ingeniería química. Este proceso se usa para separar los componentes de una
mezcla líquida homogénea y depende de la distribución de estos componentes
entre una fase vapor y una fase líquida; ambos componentes deben estar
presentes en las dos fases. Este proceso se fundamenta en las diferencias del
punto de ebullición de cada uno de los componentes. Desde la perspectiva de
la química orgánica las diferencias en el punto de ebullición de las sustancias
son el resultado del peso y estructura molecular, así como del tipo de
interacciones intermoleculares.
Dos métodos son los principales en la operación de destilación. El primero es
conocido como destilación simple, consiste en introducir la mezcla líquida en
un recipiente de calentamiento el cual se acopla a un condensador (ver Figura
4). Una vez armado el sistema se comienza a calentar lentamente la mezcla,
los vapores que se forman, ricos en la sustancia más volátil y con el punto de
ebullición más bajo, son enviados al condensador, donde vuelven a la fase
líquida y se capturan en un recipiente, a este vapor recuperado se le conoce
como destilado. Este método es recomendable para mezclas binarias en las
que los constituyentes poseen una diferencia significativa en su temperatura
de ebullición.
El segundo método conocido como destilación fraccionada o destilación por
etapas con reflujos se puede considerar, desde una perspectiva simplificada,
como una serie de destilaciones simples. Así mientras en la destilación simple
23
solo se alcanza un equilibrio líquido-vapor, en la fraccionada los equilibrios

alcanzados son función del número de platos o barreras que favorecen dicho
equilibrio. El sistema experimental es similar al anterior, solo que entre el
recipiente de calentamiento y el condensador se acopla una columna
empacada con un material inerte a la mezcla y que sirva de promotor del
equilibrio líquido-vapor (ver Figura 5). Este método se suele utilizar para
mezclas multicomponentes en las que la diferencia del punto de ebullición de
sus constituyentes oscila entre los 20 y 80 °C.
Figura 4. Equipo de destilación simple.

La aplicación de esta operación unitaria en el sector industrial es muy extensa,
sobresaliendo en la industria petroquímica, farmacéutica y alimentaría. Existen
otros métodos de destilación con una mayor profundidad ingenieril, pero no es
el objetivo de esta unidad de aprendizaje abordarlos, pues competen más a
los cursos de Balances de Materia y Energía, Operaciones Unitarias y
Transferencia de Masa.
24
Figura 5. Equipo de destilación fraccionada.
MATERIAL
• 1 Matraz de destilación • 1 Plancha de calentamiento
• 1 Columna empacada • 1 Bomba de recirculación,
• 1 Cabeza de destilación palangana y mangueras
• 1 Termómetro y tapón • 2 Soportes universales
• 1 Condensador • 2 Pinzas para soporte
REACTIVOS
• Mezcla binaria acetato de etilo/butanol
25
PROCEDIMIENTO
1. Se toman 50 mL de la mezcla binaria acetato de etilo/butanol y con
ayuda de un embudo se colocan en el matraz de destilación, y se monta
el aparato representado en la Figura 5. El sistema completo se monta
sobre soportes universales con pinzas de 3 dedos que deberán estar
cubiertas de gomas para evitar la ruptura del vidrio por el calor o golpes.
El bulbo del termómetro colocado en la cabeza de destilación debe
quedar justamente horizontal a la entrada del condensador. Es de vital
importancia que el matraz bola de fondo plano quede en contacto
perfecto con la superficie de la placa, de lo contrario sufrirá pérdidas
significativas de calor y no podrá llevarse a cabo el proceso de
destilación.
2. Se enciende la plancha de calentamiento y se regula la temperatura de
forma tal que la mezcla inicie la ebullición en un intervalo de 10 a 15
min, registre la temperatura cuando la primera gota del destilado sea
obtenida, a partir de este punto registre cada 30 segundos la
temperatura. La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero
sin interrupciones manteniéndose continuamente una gota del
condensado en el tubo del termómetro, esto favorece el mantenimiento
del equilibrio líquido-vapor en el bulbo.
3. Colecte el destilado en la probeta hasta que la temperatura en el
termómetro indique 10 °C por encima del punto de ebullición del acetato
de etilo, una vez alcanzado este punto suspenda el calentamiento y
registre el volumen obtenido en la probeta
4. Deje enfriar el equipo y remueva la columna empacada de tal forma que
el equipo quede listo para una destilación simple, similar al de la Figura
4.
5. Reinicie el calentamiento lentamente y una vez que se obtenga la
primera gota del destilado comience el registro de la temperatura cada
30 segundos. Cuando tres lecturas de temperatura sean iguales
suspenda el calentamiento y deje enfriar (debe asegurarse que no se
26
evapore por completo el n-butanol ya que solo se necesita saber su

temperatura de ebullición).
6. En esta práctica NO se generan residuos, por lo que el acetato de butilo
y el butanol se reciclan en recipientes separados y se entregan al
profesor del laboratorio.
7. Realizar gráfica de temperatura (°C) vs volumen (mL) para la destilación
fraccionada y otra gráfica de temperatura (°C) vs tiempo (s) para
destilación simple.
a) Calcular la composición de la mezcla binaria.
b) La temperatura del destilado ¿Qué indica?,
c) La presión atmosférica en la ciudad de Monterrey y como afecta los
puntos de ebullición de las sustancias involucradas etc.
1. ¿En qué consiste la técnica de la destilación?
2. Identifique y describa al menos dos propiedades físicas en las que se
fundamenta la destilación.
3. ¿Qué es y cómo se describe el equilibrio líquido-vapor en una mezcla
binaria?
4. ¿Cuál es la diferencia que existe entre una destilación simple y una
fraccionada?
5. ¿Cuál es la razón por la cual hay que aplicar calentamiento uniforme
sobre el matraz donde se lleva a cabo la destilación?
6. ¿Cuál es la razón por la cual el termómetro no se coloca sumergido en
el líquido?
27
7. ¿Cuál es la razón por la que es recomendable añadir núcleos de

ebullición?
8. ¿Cuál es la razón por la cual el calentamiento debe ser tal que el
aumento de temperatura no sea tan brusco (de tal forma que el
destilado caiga en una relación no mayor de 2-3 gotas por segundo)?
9. ¿Cuál es la razón por la cual hay que empacar la columna de
fraccionamiento?
10. ¿En qué caso debe preferirse usar un refrigerante de aire al hacer una
destilación?
28
PRÁCTICA No. 4 - SÍNTESIS DE COLORANTE

NARANJA II Y TEÑIDO DE FIBRAS
Objetivo: Sintetizar un colorante textil, mediante la formación de una sal de

diazonio.
INTRODUCCIÓN
Los colores han sido usados desde tiempos remotos para expresar
sentimientos, ideas y como una forma de arte en general. Los colorantes
naturales han sido utilizados para darle color a pinturas rupestres, diversas
prendas de vestir (China tiene escritos antiguos que datan su uso desde hace
2600 A.C.), obras de arte, etc. En la actualidad los colores brillantes están
alrededor de todos nosotros en nuestra ropa, fotografías, impresiones, la
comida y las bebidas que ingerimos, entre otras diversas aplicaciones. La
composición química de cada colorante es la que determina su rango de
absorción de luz en la región visible del espectro (380 a 750 nm), y por lo tanto
su color. De acuerdo a la Teoría de Orbitales Moleculares, cuando la luz excita
electrones en las moléculas, éstos de pasan de orbitales moleculares llenos
(baja energía) a orbitales moleculares vacíos (mayor energía). Cuando el
electrón pasa de un estado de exitación a uno de relajación se emite luz casi
de la misma longitud de onda que se adsorbió en un inicio, lo que le dá la
porpiedad de color a los colorantes.
Los colorantes azo contienen el grupo –N=N– unido a dos núcleos aromáticos,
además contienen dentro de su estructura grupos formadores de sales, tales
como los grupos hidroxilo, amino, ácido sulfónico o grupos carboxilo
(auxocromos); los cuales usualmente intensifican el color y al mismo tiempo
permiten a la molécula unirse a los tejidos.
El Naranja 2 es un colorante azo (1-p-sulfofenilazo-2-naftol) es formado por la

diazotación (formación de sal de diazonio con ácido nitroso) del ácido
29
sulfanílico y su posterior copulación con 2-naftol (-naftol). A continuación se

muestra la reacción de síntesis de Naranja 2 (Figuras 6-8):
Figura 6.- Formación del ion nitrosonio a partir de nitrito de sodio.
Figura 7.- Formación de la sal de diazonio a partir de ácido sulfanílico.
30
Figura 8.- Síntesis de colorante Naranja 2 por copulación de la sal de diazonio

con –naftol.
MATERIAL
• 1 Vaso de precipitado de 100 mL • 3-4 kg de hielo
• 1 Vaso de precipitado de 250 mL • 1 Palangana
• 3 Vasos de precipitado de 50 mL • 1 Probeta de 10 mL
• 1 Vidrio de reloj • 1 Pipeta 1 mL
• 1 Espátula • 1 Embudo Büchner
• 1 Varilla de vidrio • 1 Matraz Kitasato
• 1 Termómetro (escala -10 a • 1 Manguera de hule
100ºC) • 1 Papel filtro No. 41
• 1 Plancha de calentamiento
31
REACTIVOS
• Ácido sulfanílico • H2SO4

• NaOH 10% • NaCl
• NaNO2 • Na2SO4 (sal de Glauber)
• -naftol • Ácido acético glacial
PROCEDIMIENTO
1.- Diazotación de ácido sulfanílico.
a.- Recipiente #1: En un vaso de precipitado de 100 mL disover 0.5 gr. de

ácido sulfanílico en 1 mL de solución 10% de hidróxido de sodio. Es importante
utilizar sólo la cantidad de NaOH marcada aunque no se disuelva el ácido ya
que si se añade en exceso se interrumpe la formación de la sal de diazonio.
b.- Verter 0.2 gr de nitrito de sodio y 1 mL de H2O desionizada al vaso de

precipitados del paso 1a y mezclar con la varilla de vidrio hasta disolver. Dejar
enfriar de 0-5ºC en una palangana con agua-hielo-sal cuidando que no se
introduzca agua al vaso.
c.- En un vaso de precipitado de 50 mL colocar 2.5 mL de ácido sulfúrico 4 N,

igual que las soluciones anteriores enfría de 0-5°C. Una vez a esa
temperatura, agregar un pedazo pequeño de hielo (del tamaño del pulgar) al
recipiente con el ácido sulfanílico y el nitrito de sodio (pasos 1a y 1b) y sobre
este hielo verter lentamente 1/3 del ácido sulfúrico 4N. Agitar con la varilla de
vidrio y asegurar que la temperatura esté en el rango de 0-5ºC. Un precipitado
blanco comenzará a formarse y ésta sal es el compuesto diazonio. Continuar
32
añadiendo los 2/3 restantes de ácido sulfúrico y mezclar con la varilla de vidrio
hasta incorporar.
2. Síntesis de Naranja 2
a.-Disolver 0.4 gr de -naftol con 5 mL de una solución al 10% de NaOH en un
vaso de precipitado de 50 mL. Calentar para disolver el -naftol si es necesario,
pero enfríalo antes de usarlo a 0-5°C.
b.- Agregar la solución de -naftol del paso 2a al recipiente con la sal de

diazonio del paso 1c y agita vigorosamente con la varilla de vidrio durante 5
minutos a temperatura ambiente. Agregar 2g de NaCl y mezclar por otros 3
minutos con la varilla de vidrio. El sólido naranja que se forma es el colorante
Naranja 2.
c.- Filtrar el colorante con la ayuda de un embudo Büchner, un kitasato y una

manguera de plástico. Lavar el precipitado 3 veces con 10mL de agua
saturada con NaCl. Una vez finalizado el filtrado, separe el filtro con el
colorante sólido y déjalo secar durante 1 semana en la gaveta de laboratorio.
El filtrado líquido remanente contiene una cantidad importante de colorante,
por lo que se utilizará esta solución para hacer una prueba de teñido de telas.
d.- Una vez seco el colorante del papel filtro, péselo en la balanza analítica y
reporte el % de rendimiento de la reacción de síntesis de colorante naranja 2,
utilizando los conceptos de reactivo limitante y las ecuaciones de reacciones
químicas utilizando flechas curvas para el movimiento de los electrones.
3. Técnica de teñido de fibras.
a.- Remojar las muestras textiles que te entrega el instructor en 200 mL agua
destilada a 50 °C durante 10 min.
33
b.- En un vaso de precipitado de 100 mL colocar el filtrado líquido remanente

y disolver 0.2 gr de sal de Glauber (sulfato de sodio) y 0.25 mL (10 gotas) de
ácido acético glacial.
c.- Calentar el vaso de precipitado del paso 3b durante 10 minutos a 50ºC y
añadir las telas del paso 3ª con la varilla de vidrio o pinzas. Posteriormente
saque las telas y lávelas con agua de la llave a temperatura ambiente hasta
remover el colorante excedente.
d. Entrega las fibras teñidas junto con el reporte.

Investigue usted mismo el colector en el cual dispondrá los residuos de
esta práctica: Colorantes líquidos y sólidos, NaOH y HCl.
g) Con la cantidad de colorante obtenido (en peso seco) y la cantidad teórica de
colorante a producir (utilizar el concepto de reactivo limitante), calcular el %
de rendimiento.
h) Dibujar las distintas químicas superficiales de las telas proporcionadas en
clase e indique porqué el colorante naranja 2 tiñe más unas telas que otras.
Utilice los principios teóricos de química orgánica en su respuesta.
i) Describa ¿Qué es adsorción física? ¿Qué es adsorción química? ¿Qué es
intercambio iónico? Y posteriormente indique mediante qué tipo de adsorción
se deposita el colorante naranja 2 en cada una de las telas. ¿Qué factores
afectan el teñido de telas?
34
1.- ¿Qué tipo de reacciones ocurren en la preparación de un colorante

diazóico?
2.- ¿Cómo ocurre la tinción de fibras? Explique los fenómenos químicos y
físicos que ocurren.
3.- ¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior
a los 5 °C)?
4.- ¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina?
5.- ¿Cuál es el objeto de añadir el NaCl una vez sintetizado el colorante
Naranja 2?
6.- ¿Cuál es el objeto de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de teñido
de telas?
7.- ¿Qué es un compuesto mordiente y cómo actúa?
8.- ¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas con el colorante preparado en
clase? ¿Por qué?
9.- ¿Cuál es la diferencia entre un pigmento y un colorante?
10.- Indique como se clasifican los colorantes textiles y mencione ejemplos.
35
PRÁCTICA No. 5 - CRAQUEO CATALÍTICO
Objetivo: Evaluar diversos aluminosilicatos como catalizadores del craqueo

de parafinas y realizar las pruebas químicas para determinar la presencia de
alquenos formados en el craqueo catalítico.
INTRODUCCIÓN
Los productos petroquímicos son utilizados en la vida diaria en una amplia
gama de productos como plásticos, solventes, combustibles, fármacos, etc. La
materia prima para la elaboración de estos productos por lo general proviene
de la destilación del petróleo crudo. En el proceso de destilación del petróleo
crudo se obtienen diversas fracciones con diverso valor comercial, por
ejemplo:
➢ Fracción ligera: se compone principalmente de gases como el metano,
etano, propanos (propano y propeno) y butanos (n-butano, i-butano, 1-
buteno y 2-buteno).
➢ Fracción media: se compone de naftenos, aromáticos (siendo las
gasolinas una combinación de alcanos, naftenos y compuestos
aromáticos) y keroseno.
➢ Fracción pesada: se compone de destilados pesados como el gasóleo
y los asfaltenos.
La fracción pesada de los destilados del petróleo por lo general es de muy bajo
valor, por lo que se le puede someter a diversos procesos para obtener
productos valiosos y ampliamente demandados en la sociedad como las
gasolinas. El proceso de craqueo catalítico originalmente se desarrolló para
incrementar los suministros de gasolinas y mejorar el número de octano de los
combustibles. En la actualidad el craqueo catalítico se puede llevar a cabo
usando diversos catalizadores y diversas configuraciones de reactores que se
adaptan a las necesidades del cliente.
36
Las zeolitas son los catalizadores más ampliamente utilizados en la industria

por su abundancia en la naturaleza y costos relativamente más bajos. Las
zeolitas están compuestas por cristales de aluminio-silicio (aluminosilicatos)
como se muestra en la siguiente Figura 9:
Figura 9.- Composición representativa de los aluminosilicatos.
Estos cristales proveen sitios ácidos y básicos de Lewis que ayudan a la

adsorción de los hidrocarburos y su posterior craqueo (rompimiento de
enlaces) a altas temperaturas y presiones. El resultado del craqueo catalítico
por lo general son cadenas más cortas de alcanos y alquenos, entre ellos el
etileno (eteno).
En la siguiente práctica se demostrará el uso de aluminosilicatos comunes en

la vida diaria en el craqueo catalítico de parafinas de uso comercial y se
explicarán los conceptos básicos detrás de la transformación química de
hidrocarburos complejos a hidrocarburos más simples.
37
MATERIAL
• 50 mg de fibra de vidrio • 1 Pipeta desechable de 1mL
• 1 Soporte universal • 1 Encendedor
• 1 Pinzas para tubo de • 2 Mangueras para mechero
ensayo • Varilla de vidrio
• 1 Tapón monohoradado • 6 Tubos de ensayo de 20mL mas 6
• 1 Tubo de vidrio 20 cm con tapones
diversos ángulos • 1 Gradilla para los tubos de ensayo
• 2 Mecheros Bunsen • 1 Palangana
REACTIVOS
• 5g de pedaceria de piedra • 20 mL de agua bromada (Br2
pomez y/o maceta de barro como reactivo principal)
(aluminosilicatos como • 10 mL de KMnO4 0.01M
catalizadores)
• 5 mL de parafina liquida y/o
5g de parafina solida
PROCEDIMIENTO
PARAFINA LÍQUIDA
1. Colocar en el fondo de un tubo de ensayo una pizca de fibra de vidrio
(tamaño de una nuez) y colocar la suficiente parafina líquida para que se
humedezca la fibra de vidrio. Verificar que la parafina líquida no esté en exceso
al rotar 90º el tubo de ensayo y verificar que la parafina se mantiene en la fibra
de vidrio. Agregar un poco más de fibra de vidrio sin parafina para que actúe
de separador entre la parafina y el catalizador.
38
2. Sujetar el tubo de ensayo al soporte universal con unas pinzas e inclinar el

tubo a 20° tal como se muestra en la Figura 9 a continuación:
Figura 9.- Equipo para el craqueo catalítico de parafinas.
3. Agregar partículas de catalizador con tamaño promedio de 2-10 mm. Los

catalizadores que puede utilizar son zeolita, pedacería de macetas de barro o
piedra pómez.
4. Una vez se tiene suficiente catalizador, se coloca un tapón monohoradado

con el tubo de vidrio de 20 cm. Se coloca el extremo inferior del tubo de vidrio
en la palangana con agua.
6. Sumergir en la palangana con agua 5 tubos de ensayo y dejar que el agua

desplace el agua en su interior.
7. Con un mechero de Bunsen calentar el tubo de ensayo en la zona de

catalizador para liberar la humedad presente en el catalizador. En este punto
39
se debe empezar a colectar el gas generado en los tubos de ensayo. Cuando

detecte que ya no se producen burbujas o que se comienza a regresar un poco
de agua por el tubo de vidrio, comience a calentar por 5 segundos la zona de
la parafina y regrese el mechero a la zona de catalizador hasta que se dejen
de producir burbujas o hasta que el agua comience a retroceder por el tubo de
vidrio. REPETIR ESTE PROCEDIMIENTO HASTA LLENAR DE GAS LOS 5
TUBOS DE ENSAYO EN LA PALANGANA. Los primeros dos tubos que llene
tendrán baja concentración de alquenos, mientras que los últimos 3 serán más
abundantes en estos compuestos gaseosos. Haga una prueba de flama en los
primeros 2 tubos y confirme lo anterior.
8. Agregar rápidamente al tubo #3 de 1 mL de Br2 disuelto en agua (agua

bromada) y de inmediato tapar el tubo con un tapón. El proceso de tapar y
destapar el tubo de ensayo no debe durar más de 1 segundo! Agite
vigorosamente y anote sus resultados.
9. Agregar al tubo #4 de 1 mL de KMnO4 0.01M de inmediato tapará el tubo

con un tapón. Agite vigorosamente y anote sus resultados.
10. En el tubo #5 podrá repetir alguna de las pruebas mencionadas

anteriormente (flama, reacción con bromo ó permanganato de potasio) para
detectar alquenos.
a) Describa el rompimiento de enlaces que se lleva a cabo en el craqueo

catalítico, ¿Es un rompimiento de enlace homolitico o heterolítico?
Discutir.
40
b) Dibuje la estructura cristalina de un aluminosilicato y mencione en que

consiste la clasificación de microporo, mesoporo y macroporo.
c) Dibuje la estructura porosa de 3 zeolitas distintas y mencione su rango

de aplicaciones industriales.
d) Mencione las mejoras que aplicaría al proceso de craqueo catalítico

visto en laboratorio para obtener un mayor volumen de gas (alquenos).
e) Escriba las reacciones químicas que se llevan a cabo en las pruebas

analíticas con Br2/H2O y con KMnO4. OBLIGATORIO dibujar flechas
curvas para describir el movimiento de electrones.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué átomos en las zeolitas se comportan como sitios ácidos y básicos de

Lewis? Y ¿Cuál es la funcion de estos sitios activos en el craqueo de
hidrocarburos?
2. ¿Cuál es tamaño de los poros necesario para que los hidrocarburos pasen
a través de la red cristalina del catalizador?
3. ¿Cuál es el alqueno más abundante generado en los procesos de craqueo

catalítico?
4. ¿Que es el coque y cómo afecta al rendimiento del catalizador?
41
ANEXO – Hoja de seguridad
NOMBRE: CAS:
ESTADO FÍSICO:
CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO
CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN
EQUIPO DE SEGURIDAD:
NOMBRE: CAS:
ESTADO FÍSICO:
CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO
CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN
EQUIPO DE SEGURIDAD:
42
BIBLIOGRAFÍA
Paula “Química Orgánica” Quinta

Yurkanis Editorial: Prentice Hall México. Edición
Bruice ISBN: 978-970-260-791-5
2007
Engel, T. y “Introducción a la fisicoquímica: Primera

Reid, P. termodinámica” Edición
Editorial Pearson Educación 2007
ISBN: 970-26-0829-5 México.
Geankoplis, “Procesos de transporte y principios de Cuarta

C.J. procesos de separación” edición
Grupo Editorial Patria 2006
ISBN: 970-24-0856-3 México
John McMurry “Química Orgánica” Novena

Editorial CENGAGE edición
ISBN: 978-607-526-558-2 2016
SITIOS DE INTERÉS
Extracción Líquido-Líquido - Consultado el 21-05-2018.

http://procesosbio.wikispaces.com/Extracción+liquido-liquido
La industria de los colorantes y pigmentos

https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php Consultado el 21-05-2018.
Sistema Globalmente Armonizado de clasificación y etiquetado de productos

químicos
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/poste
rsTecnicos/ficheros/CARTEL%20SGA.pdf Consultado el 21-05-2018.
Norma Mexicana NMX-R-019-SCFI-2011 - Sistema Armonizado de

Clasificación y Comunicación de Peligros de los Productos Químicos
http://trabajoseguro.stps.gob.mx/trabajoseguro/boletines%20anteriores/2011/
bol039/vinculos/NMX-R-019-SCFI-2011.pdf Consultado el 21-05-2018.
43

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Universidad Autónoma de Nuevo León

Facultad de Ciencias Químicas

Dr. Héctor Javier Amézquita García

Matrícula: Grupo: Equipo:

INDICACIONES PARA LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

PRÁCTICA No. 1 – EXTRACCIÓN ......................................................................... 8

PRÁCTICA No. 2 - PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN.................. 16

PRÁCTICA No. 3 - DESTILACIÓN SIMPLE FRACCIONADA .............................. 23

PRÁCTICA No. 4 - SÍNTESIS DE COLORANTE NARANJA II Y TEÑIDO DE

PRÁCTICA No. 5 - CRAQUEO CATALÍTICO ....................................................... 36

ANEXO – Hoja de seguridad ............................................................................... 42

REGLAMENTO GENERAL DE LABORATORIO

1. Es responsabilidad de la administración de cada laboratorio mantenerlo en condiciones

En ausencia del maestro, la práctica no podrá ser realizada.

Se deberá cumplir y respetar la calendarización de prácticas fijada y autorizada por la Jefatura

7. El maestro deberá asegurarse que los alumnos utilicen adecuadamente el equipo de

La acumulación de 4 faltas al Reglamento General de Laboratorios, implica la suspensión para

Es requisito indispensable para maestros y alumnos contar con el manual de prácticas y

8. En lo referente al abastecimiento, consumo y desecho de reactivos o sustancias, se deberá

Cumplir con el procedimiento para el almacenaje, manejo y disposición de sustancias químicas,

9. El maestro deberá permanecer en el laboratorio durante todo el desarrollo de la práctica.

10. Es necesario por procedimiento de registro de asistencia, que el maestro permanezca en un

11. Por razones de Seguridad y Orden está prohibido en el Laboratorio:

19. El reglamento General de Laboratorios en su totalidad, es aplicable a maestros y en general

INDICACIONES PARA LAS PRÁCTICAS DE

La bitácora deberá incluir lo siguiente:

II. REPORTE DE LABORATORIO

Resultados y Discusiones, 60%

Esta sección se refiere a todo lo que ocurra durante el experimento, describe

CONSIDERACIONES GENERALES DEL REPORTE:

Nota: Si no se cumple con la correcta disposición de residuos, orden y limpieza se

III. CONSIDERACIONES IMPORTANTES:

IV. LISTA DE MATERIAL QUE CADA EQUIPO DEBERÁ APORTAR PARA LA

5 tubos de ensayo de 13 X 100 mm 1 pizeta

PRÁCTICA No. 1 – EXTRACCIÓN

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones

El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgánico inmiscible

Coeficiente de distribución o de reparto

La relación de las concentraciones de la fase orgánica (CO) y de la fase acuosa (CA)

Donde KD es llamado coeficiente de distribución o de reparto y se emplea cuando se

Al observar esta ecuación se deduce que es más conveniente dividir el disolvente

La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad

El número de extracciones necesarias para cada caso en particular depende del

Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas,

Extracción con ácidos y bases

Esta diferencia en el poder de conversión es la base de un método de separación de

• 1 Soporte universal • 1 Perilla de succión

1. Tomar una muestra de 20 mL de la mezcla problema (Cloroformo + ácido

Investigue usted mismo el colector en el cual dispondrán los residuos de esta

Figura 1.- Forma correcta de agitación del embudo de separación (izquierda) y

Sustancia Punto de fusión(0C) Constante de Solubilidad en H2O

9. ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido?

PRÁCTICA No. 2 - PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE

Objetivo: Determinar el punto de fusión del ácido benzoico y el punto de

ebullición. En virtud del equilibrio de fases la temperatura de ebullición

Figura 2.- Equipo para la determinación de punto de ebullición.

• 1 Tubo de Thiele con tapón • 1 Pinzas para soporte

NOTA: Pesar la muestra antes de iniciar el siguiente procedimiento y calcular

Figura 3.- Equipo MELT-TEMP.

Nota.- Si no se conoce el punto de fusión del sólido (ácido benzoico), se puede

*Consejos para el llenado de los tubos capilares:

con una liga a un termómetro, procurando que no entre glicerina al tubo. El

NOTA: registrar la presión atmosférica para corregir el punto de ebullición.

Investigue usted mismo el colector en el cual dispondrá los residuos de