1.

La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de

haluros de alquilo. Explíquese este hecho.

X2 + R-H  R-X + HX

R: la halogenacion directa de hidrocarburos se produce en presencia de luz. Por ejemplo, si se

toman unos ml de hexano en un tubo de ensayo y se añade una disolución de Br 2 (rojo) en un
disolvente inerte como CCl4 (tetracloruro de carbono) en la oscuridad, no pasa nada; si se lleva
a la luz la disolución se decolora, el Br2 desaparece y se desprende HBr que se puede detectar
con papel indicador. Esta reacción se llama fotohalogenacion. La cloración de metano se da en
cuatro etapas sucesivas, los 4 productos de sustitución son cloruro de metilo, diclorometano,
cloroformo y tetracloruro de carbono. Salvo en la cloración total, se obtiene una mezcla de los
cuatro productos, los cuales pueden separarse por destilación fraccionada.

Cuando se halogenan hidrocarburos superiores se obtienen mezclas de isómeros y

policlorados difíciles de separar, que en la industria se utilizan como mezclas.

El mecanismo de reacción es por radicales y en cadena y comienza porque una molécula de cl 2

sufre una ruptura homolítica por la acción de un fotón de suficiente energía hv; los átomos
radicalarios formados son capaces de romper el fuerte enlace –C-H, y así comienza una
reacción, de modo que un solo fotón produce una serie de sustituciones en cadena que
termina cuando se unen dos radicales (conjunción poco probable) o por choques en las
paredes del reactor.1

Conocido este mecanismo se comprende que los haluros terciarios se formen con mayor
facilidad porque los radicales intermedios son más estables.

2. En los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cuál es la capa

acuosa a descartar. ¿Qué sistema de reconocimiento puede sugerir?

R: debido a que se sabe que el producto de la reacción es cloruro de terbutilo mas una fase
acuosa, reconocemos ambas capas por medio de sus densidades. La densidad del cloruro del
terbutilo es menor que la del agua, por ende, la capa superior que se encuentra en el embudo
es el cloruro de terbutilo y la inferior es la fase acuosa.

3. Para que se usa el bicarbonato de sodio en el proceso. Escribir la reacción.

R: el bicarbonato de sodio por ser una base débil neutraliza el efecto del acido clorhídrico en el
embudo. La reacción que ocurre es la siguiente:

HCl + NaHCO3 NaCl + CO2 + H2O

4. Con base en criterios estéricos y electrónicos justificar la reactividad de alcoholes en SN1 y

SN2

R: la reactividad de los alcoholes en SN1, son los alcoholes terciarios dado que en un
mecanismo de este tipo, la estabilidad y rapidez de la reacción está marcada por la formación
de un carbocatión, que busca la estabilidad en el carbono más sustituido. Los alcoholes
secundarios son menos reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento
para que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a cabo
reacciones SN1 porque los carbocationes primarios son demasiado inestables . Entonces,
cuando un alcohol primario reacciona con un haluro de hidrogeno lo debe hacer a través de
una reacción SN2, donde el ataque del nucleófilo es por el lado de atrás debido al
impedimento estérico que presenta la molécula; puesto que entre menos impedido esté, la
reacción será la adecuada.2

Bibliografia.

1. 1. PRIMO YUFERA, Eduardo; QUIMICA ORGANICA BASICA Y APLICADA De la molecula a

la industria; tomo I;Editorial Reverte S.A.,p .290-296;1996.
2. ALDABE Sara, ARMENDIA Pedro, BONAZZOLA Cecilia, LACREU Laura; QUIMICA 2
quimica en acción; 1ra Ed; Ediciones Colihue S.R.L.; p.145-148; 2004.