UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO-CAMPUS LOMAS VERDES

Preparación De 2-Fenilindol
Delgadillo Pérez Ivan Ricardo
Asignatura: Síntesis de compuestos heterocíclicos
Licenciatura QFBT
Periodo 2020 -1

RESUMEN: Se realizará la producción de 2-Fenilindol, mediante la síntesis de

Fisher para la formación de indoles iniciando con la preparación de la fenilhidrazina
y posteriormente haciendo reaccionar esta última con un aldehído o una cetona para
formar la arilhidrazona respectiva, la cual en presencia del catalizador, formaría
finalmente el compuesto indólico. Para la formación de las arilhidrazinas se realiza
la reducción de compuestos diazo con exceso de sulfito de sodio e hidrólisis en
ácido clorhídrico de la hidrazina sustituida de la sal del ácido sulfónico

Palabras clave: fenilhidrazona, indol, arilhidrazona, arilhidrazina, catalizador

OBJETIVOS

- Sintetiza un compuesto derivado del indol mediante la reacción de Fischer

con el propósito de aplicar un método de obtención característico de este tipo
de compuestos heterocíclicos
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INVESTIGACION PREVIA fenilhidrazina y posteriormente haciendo

reaccionar esta última con un aldehído o
El Indol es un compuesto orgánico una cetona para formar la arilhidrazona
heterocíclico, con estructura bicíclica respectiva, la cual en presencia del
que consiste en un anillo de seis catalizador, formaría finalmente el
miembros (benceno) unido a otro de compuesto indólico.
cinco miembros (pirrol). La
participación de un par aislado de Síntesis de Fenilhidrazina
Esta consiste en la formación de
electrones de nitrógeno en un anillo
arilhidrazinas por reducción de
aromático se refiere a que el indol no compuestos diazo con exceso de sulfito
es una base y no representa una de sodio e hidrólisis en ácido clorhídrico
amina simple. de la hidrazina sustituida de la sal del
ácido sulfónico. El proceso es un método
El indol sufre sustitución electrófilica, estándar para la producción de
principalmente en la posición 3. Los arilhidrazinas.
indoles substituidos son elementos
estructurales de alcaloides de la NaSO3 NaHSO3
ArN2 ArN NSO3Na
triptamina derivados del triptófano
como los neurotransmisores
serotonina y dopamina. SO3Na
De entre los anillos de benceno HCl
ArNNHSO3Na ArNHNH2
condensado con otros anillos, el indol
es, probablemente, el más importante,
ya que forma parte de muchos Síntesis del 2-fenilindol
productos naturales. La forma más
general de obtener indoles es Una vez formada la fenilhidrazona, ésta
mediante la síntesis de Fischer. se tautomeriza produciendo enamina.
Luego ocurre desplazamiento
sigmatrópico [3,3], el cual rompe el enlace
La síntesis de Fischer es la formación
sigma de la posición 1,1, formándose uno
de indoles por calentamiento de nuevo en la posición 3, 3.
arilhidrazonas de aldehídos o cetonas
en la presencia de un catalizador. El
cloruro de cinc es el catalizador más
frecuentemente usado, pero también
se pueden utilizar otros haluros
metálicos, ácidos próticos y de Lewis
H3C Ph H2C Ph
y ciertos metales de transición. Tautomer.
N NH
N N
R`
H H
CH2R` ZnCl2
R + NH3
NH N C
N
R
H
Arilhidrazona
Indol

Para ver esta reacción desde un punto de

vista más amplio se puede desglosar,
iniciando con la preparación de la
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Claramente se observa la pérdida derivados se utilizan extensamente en

temporal de la aromaticidad sobre el anillo la fabricación de perfumes, tintes,
bencénico, lo que implica la inmediata herbicidas selectivos y agroquímicos.
salida de un protón para recuperarla.
Posteriormente se produce el ataque
nucleofílico del nitrógeno sobre el carbono
del enlace imino, formando el heterociclo
de cinco miembros.
H H
Ph
Ph H
NH NH2
NH2 N
H

El medio ácido hace que se produzca la

salida de una molécula de amoníaco,
formándose el respectivo indol.
H H

Ph
NH3 Ph
N N
H H
2-fenilindol

Históricamente, el interés en los

indoles surge del aislamiento y la Metodología
caracterización de miembros de una
gran familia de alcaloides indólicos,
tales como el ácido lisérgico. Muchos
de los alcaloides indólicos poseen
actividad biológica, existiendo
notables investigaciones en la síntesis
de estos compuestos con potencial
actividad farmacológica.
La síntesis comercial del 2-fenilindol
se obtiene a partir de la fenilhidrazina
y del ácido pirúvico. Entre los
derivados del indol se encuentran: el
triptófano, la serotonina
(neurotransmisor), en la hormona del
crecimiento vegetal, etc. El punto más
interesante en estos compuestos es REFERENCIAS
que tienen grupos funcionales en la
posición 3. El indol se utiliza en - Paquete, A. Leo. (2006).
perfumería y en la preparación del FUNDAMENTOS DE QUIMICA
triptofano, uno de los 20 aminoácidos HETEROCICLICA. Editorial
encontrados comúnmente en las Limusa. México.
proteínas animales. El indol y sus
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- Penieres, C. Guillermo. (2006). HETEROCICLICA. Editorial

MANUAL DE EXPERIMENTOS UNAM. México.
EN QUIMICA