Biomoléculas

Taller
No 2
Es un compuesto químico que se encuentra en los organismos vivos. Están formadas por sustancias químicas compuestas
principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, sulfuro y fósforo. Las biomoléculas son el fundamento de la vida
y cumplen funciones imprescindibles para los organismos vivos.

Fuentes de obtención: Se obtienen por procesos de anabolismo, los cuales requieren compuestos más simples como
aminoácidos, azucares simples y ácidos grasos.

Biologí
Carbohidratos

Definición: Los carbohidratos, también conocidos como glúcidos, hidratos de carbono y sacáridos son aquellas moléculas
orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno que resultan ser la forma biológica primaria de almacenamiento y
consumo de energía. Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxi aldehídos o cetonas, moléculas

a
formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O).

Componentes: Los carbohidratos son sustancias formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que son sintetizados a partir
de CO2 y de H2O por los organismos fotosintéticos mediante el aprovechamiento de la energía de la luz

Undéci
El carbono es el elemento más abundante en las moléculas que forman a los seres vivos de los cuales constituye alrededor
del 50 % de su peso

mo
El hidrógeno es el elemento más ligero y está formado por un núcleo conteniendo un protón y un electrón que se encuentra
en un orbital 1s.

El oxígeno, constituye entre el 25 y el 30 % de las moléculas que forman a los seres vivos.

El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos
funcionales como carbonilo e hidroxilo. Enlace covalente

Periodo
Nomenclatura: Se les llama carbohidratos debido a que su estructura química semeja formas hidratadas del carbono y se
representan con la fórmula Cn (H2O) n.

II
Tienen: un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.

Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar:

Biomol
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Nombre Estructura
Alcoholes Hidroxilo -OH
Aldehídos Formilo -CHO

éculas Cetonas

 CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
Oxo

Docent
2.2 Monosacáridos

Son las unidades más sencillas de los carbohidratos.

e:
a) Clasificación

Yeison
Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:

 Grupo funcional
 Número de átomos de carbono

Maurici
En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

o Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

o
o Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.

Ejemplos:

Pedraza
Jurado
Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente.

Ejemplo:

Por el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en:

Número de átomos
Tipo Ejemplo
de carbono
Triosa 3 Gliceraldehído
Tetrosa 4 Eritrosa
Pentosas 5 Ribosa
Hexosa 6 Fructosa

Disacáridos

Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes. Los disacáridos
no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima
específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman.

Los tres disacáridos señalados tienen la misma fórmula molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros. Son
oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse
y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre
los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido.
El enlace glucosídico se forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacárido con el -OH del
carbono 2, 3 o 4 del segundo monosacárido formando una molécula de agua; los enlaces resultantes serán alfa (a ) o beta
( ß ) según la posición del -OH en el primer azúcar. Por dos monosacáridos reciben el nombre de disacáridos. La unión a
través de enlace glicosídico de dos monosacáridos puede tener lugar de dos maneras:

1 .El carbono anomérico de uno con un grupo alcohólico del otro. En ese caso, el segundo monosacárido queda como
aglicona; su carbono anomérico queda libre y mostrará por tanto las propiedades reductoras propias del mismo. En este
caso, hablamos de disacáridos reductores.

2. La unión puede tener lugar asimismo mediante la unión de ambos carbonos anoméricos. En este caso, ambos carbonos
pierden sus propiedades reductoras al estar implicados en el enlace glicosídico, y los denominamos por tanto disacáridos no
reductores.

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son moléculas constituidas por la unión de dos a nueve monosacáridos cíclicos, mediante enlaces de tipo
glucosídicos. El enlace glucosídico es un enlace covalente que se establece entre grupos alcohol de dos monosacáridos,
con desprendimiento de una molécula de agua.

El grupo más importante de los oligosacáridos es el de los disacáridos, o azúcares dobles, que son la unión de dos
monosacáridos, mediante pérdida de una molécula de agua formando así un enlace tipo éter.

Son disacáridos:

La lactosa o azúcar de leche (glucosa + galactosa), que aparece en los productos lácteos y se forma por la unión de una
molécula de glucosa y otra de galactosa. La galactosa es una variedad de azúcar simple.

La sacarosa o azúcar de mesa (glucosa + fructosa) que aparece en los productos azucarados, como la remolacha y la caña.

La maltosa (glucosa + glucosa) obtenida del azúcar de malta, está formada por dos moléculas de glucosa.

Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos. Se encuentran entre los
glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales.1

Polisacaridos

Los polisacáridos son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son monosacáridos, los cuales se unen
repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que
depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que participen en su estructura. Este número es casi
siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolímeros informativos,
como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una
secuencia específica.

Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre residuos, en polisacáridos más
pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos. Su digestión dentro de las células, o en las cavidades digestivas,
consiste en una hidrólisis catalizada por enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genéricamente glucosidasas, que son
específicas para determinados polisacáridos y, sobre todo, para determinados tipos de enlace glucosídico. Así, por ejemplo,
las enzimas que hidrolizan el almidón, cuyos enlaces son del tipo llamado α(1→4), no pueden descomponer la celulosa,
cuyos enlaces son de tipo β(1→4), aunque en los dos casos el monosacárido sea el mismo. Las glucosidasas que digieren
los polisacáridos, que pueden llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos enlaces, liberando así
disacáridos y dejando que otras enzimas completen luego el trabajo.

En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, ya que estos se forman por reacciones de
condensación a partir de la unión de monosacáridos por enlaces del tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrólisis se
agrega una molécula de agua para dividirlo en múltiples monosacáridos, por lo que en una cadena hecha de n
monosacáridos, habrá n-1 enlaces glucosídicos
Importancia fisiológica y médica:
-Los carbohidratos estructurales forman parte de las paredes celulares en los vegetales y les permiten soportar cambios en
la presión osmótica entre los espacios intra y extracelulares. En las grandes plantas y en los árboles, la celulosa cumple la
función de carga y soporte. La celulosa es de origen vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados tienen
celulosa en sus cubiertas.El polisacárido estructural más abundante en los animales es la quitina .

-También ayudan a regular el metabolismo de las proteínas y grasas; las grasas requieren de los carbohidratos para su
descomposición dentro del hígado.

-Aportan energía a corto plazo. Proporciona 4 Kcal por gramo. Esta energía puede almacenarse en forma de glucógeno
hepático o muscular o mediante la transformación en grasa; y utilizarse cuando el cuerpo necesite energía.
La glucosa constituye la única fuente energética del sistema nervioso (en condiciones fisiológicas normales) y de las células
sanguíneas, por lo que se deben ingerir carbohidratos cada día.

· Impiden que proteínas y grasas sean empleadas como fuente de energía. Ambos efectos se logran al utilizar
energéticamente los hidratos de carbono.
Estas dos funciones obligan a no practicar dietas exentas de alimentos ricos en hidratos de carbono.
- Participan en la síntesis de material genético (ADN, ARN)

Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en
otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3.
Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la
glucosa, la principal fuente de energía de las células.

Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan
positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción
de Benedict.

Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación
(cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.

 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.

 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.

 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-
Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

 Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.

 Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.

 Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.

 Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa

Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de
isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos
son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

 Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos. Por
ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
 Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en
principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
o por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
 Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y
levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L).
 Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).

Conjugados o complejos

Los carbohidratos complejos poseen una estructura que se compone de tres o más azúcares, que por lo general están
unidos entre sí para formar una cadena. Estos azúcares, son en su mayoría ricos en fibra, vitaminas y minerales, y debido a
su complejidad, tardan más de tiempo para ser digeridos, por lo que no aumentan los niveles de azúcar en la sangre tan
rápidamente como los carbohidratos simples, y actúan como el combustible del cuerpo para producir energía.

Propiedades fisicoquímicas de importancia biomédica

Las propiedades físicas, son las características de cualquier material que sin alterarlo obtengamos resultados similares
mientras que las químicas representan un cambio en su estructura, al ser disueltas, quemadas. Propiedades químicas. Son
aquellas que se observan cuando la materia experimenta un cambio en su composición. Una propiedad química de una
substancia es su comportamiento durante un cambio químico. La biomedicina es el estudio de los aspectos biológicos de la
medicina. Su objetivo fundamental es investigar los mecanismos moleculares, bioquímicos, celulares y genéticos de las
enfermedades humanas.

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos
diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres
vivos, como los carbohidratos. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. La
presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de
isomería óptica

Carbono anomerico: Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que
han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes
posiciones para el grupo hidroxilo, α o β si su orientación es bajo el plano o sobre el .

Isomería: La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular (fórmula
química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades.

Epimero: En química, un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno
solo de sus centros estereogénicos. Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado anómero. Un
estereocentro o centro estereogénico es cualquier punto, aunque no necesariamente un átomo, en una molécula que lleva
grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera conduce a un estereoisómero

Mezclas racemicas: Una mezcla racémica es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad
óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es decir L y D
estereoisómeros están presentes en un 50%. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.

Importancia de los enlaces, hemiacetal: Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización
de los mismos.

Importancia en carbohidratos, Estructuras cíclicas

Los azúcares (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como moléculas cíclicas en vez de
las formas de cadena abierta como suelen representarse en una proyección de Fisher. La ciclación tiene lugar como
resultado de la interacción entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que és donde toma lugar la
formación de hemiacetales, en este caso cíclicos. Estas formas cíclicas se representan mediante la proyección de Haworth

La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una
perspectiva tridimensional simple.

Estructura química de la α-D-glucosa.

Recibe su nombre del químico inglés sir Walter Norman Haworth.

La proyección de Haworth tiene las siguientes características:

  El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos.
El carbono 1 es conocido como carbono anomérico
 Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos
de hidrógeno no representados.
 Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo
sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los
más alejados del observador.

Estructura de un acetal genérico.

En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a
los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono funcional de los cetales está unido necesariamente a dos
átomos de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un átomo de hidrógeno. Sin embargo, las
definiciones actuales consideran a los cetales como un subgrupo de los acetales.

Enlace glucosídico: En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí
dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente, existen dos tipos de enlace glucosídico,
el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos, y el enlace N glucosídico (el cual se describirá
más adelante), mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado.

El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o
polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo
OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción
ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del
enlace (O-glucosídico

En el ámbito de los carbohidratos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de
formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de
éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos.

Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

Propiedades biológicas de los polisacáridos: Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de
miles.
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. Características:

 Peso molecular elevado.

 No tienen sabor dulce.
 Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
 No poseen poder reductor.
 Sus funciones biológicas son estructurales (enlace -Glucosídico) o de reserva energética (enlace -Glucosídico).
Puede ser:

a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.

   - Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno.- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.

b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman más de un tipo de monosacárido.

        - Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.

Son totalmente insolubles en agua, en la que pueden formar dispersiones coloidales. No tienen sabor dulce. Pueden ser
cristalizados, mantienen el aspecto de sólidos de color blanco y carecen de poder reductor. Se pueden clasificar en dos
grandes grupos:

 Homopolisacáridos, formados por el mismo tipo de monosacáridos. Destacan por su interés biológico el almidón, el
glucógeno, la celulosa y la quitina.
 Heteropolisacáridos, formados por diferentes monómeros. Entre ellos se encuentran la pectina, la hemicelulosa, el
agar-agar y diversas gomas y mucopolisacáridos.
Propiedades biológicas de los disacáridos:

Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de color blanco,
sabor dulce y soluble en agua. Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-
glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos
monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los monosacáridos implicados en
él, hay distintos disacáridos.

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

 La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con enlace glucosídico de tipo alfa
1-4. La molécula tiene características reductoras. Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el
nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y
otras bebidas.
 La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosídico beta 1-4.
También tiene carácter reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población
mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o
menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como
principal síntoma. Es más frecuente en adultos y orientales.
 La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con enlace 1-2- No
posee carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como
edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.
 La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Está presente en la molécula de
celulosa y no se encuentra libre.
 La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está presente en los polisacáridos
“almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.

Actividades

1. Completar la tabla con la función de Biomoléculas orgánicas:

Biomoléculas Función
Lípidos
Carbohidratos
Proteínas

2. Completa los siguientes enunciados según corresponda:

a. Excepción de las moléculas inorgánica___________________________________
b. Excelente Disolvente el _____________que impide los cambios bruscos de_____________ Inhalamos
____________________ y exhalamos ____________________________
c. Moléculas que forman parte de los seres vivos ___________________________________
d. Moléculas orgánicas poseen en su estructura _____________y poseen funciones
____________________________________________
e. Los _____________________ mantienen el grado de ____________________ y_____________
f. Biomolecula ___________________ formada por C – H – O___________________________
g. Unidad mínima de Biomoléculas orgánicas ____________________________ que se unen por una
reacción llamada __________________________________
h. Los ___________________ involucrados producción de energía
i. La sacarosa es un __________, la glucosa es un __________y la celulosa ______
j. Triglicéridos mas abundantes en el ser humano ________________________________________
k. Los _________________________________ están formados por C – H – O – N y P , su molécula básica se
llama _________________________________ que posee ____________________,
_______________________ y ____________________________________
l. Reserva energética de animales ___________________ y reserva de vegetales ________________
m. Los______________________ son hidrofobicos y están formados por _______________________
n. Unidad mínima de las proteínas ______________________ que se diferencian en ______________
o. ________________________ proteína que transporta oxigeno en la sangre.
p. Los ______________________ son la defensa del organismos